部分参考答案
第一章 有机化合物的结构 【拓展提升】1.A 2.D 3.A 4.A 5.D 6.C 7.C
特点与研究方法 8.(1)羟基、醚键 (2)羟基、酯基 (3)碳碳双键、酯基
(4)碳碳双键、酮羰基 (5)烯烃
第一节 有机化合物的结构特点 9.醛基 (酚)羟基 羧基 醛 酚 羧酸
O OHO
1.1.1 有机化合物的分类方法 解析:HO C CH 中含有—COOH(羧基)、—OH
知识梳理 (羟基)、— CHO(醛基)三种官能团,羟基直接连接在苯环上,属于
一、1.烯烃 炔烃 2.碳原子 (1)碳环(非苯环) (2)苯环 酚,所以该有机物可看作羧酸类、酚类、醛类。
、 () () () (二 1.原子或原子团 羟基(—OH) 2.(1)CH 10.1 有机化合物 2 羟基C C 3
酸 4)酸性高锰酸钾溶
4
液褪色
—C≡C— HC≡CH (2)CH3CH2Br 羟 基
CH3CH2OH 羟基 OH 醚键 CH3CH2OCH2CH 解析:(1)维生素C的结构式为 ,含3
O O
, , ;()
醛基 CH3 C H CH3 C CH3 羧基
有碳元素 为烃的衍生物 属于有机化合物 2 维生素C的结构
O O
CH C OH 酯基 CH C OCH 氨基 CHNH 简式是 ,维生素C中含氧官能团为羟基3 3 2 5 3 2
酰胺基
典例精解
和酯基;()酸能使紫色石蕊试液变红色,向维生素 的水溶液中
典例1:A 解析:
3 C
从图示可以分析,该有机物的结构中存在3
滴加石蕊溶液,溶液显红色,说明其水溶液呈酸性;(4)酸性高锰
个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。 酸钾溶液具有强氧化性,能氧化还原性物质,维生素C具有还原
变式1:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键 性,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
解析:根据图中所示结构,可以看出含有如下官能团:羧基、
酯基、(酚)羟基、碳碳双键。 1.1.2 有机化合物中的共价键、同分异构现象
典例2:(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯
(5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛 知识梳理
3 2 2
解析:要做好这类试题,需熟悉常见的官能团与有机物类别 一、1.(1)1s sp 头碰头 (2)sp 1s sp C—H C—C
的对应关系。(1)和(2)中官能团均为—OH,(1)中—OH与链烃 p 肩并肩 (3)σ σ π σ (4)取代 加成
基直接相连,则该物质属于醇类。(2)中—OH与苯环直接相连, 2.(1)O—H 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键
故该物质属于酚类;酚和醇具有相同的官能团,根据—OH 连接 △的极性弱 (2)CH3—CH2—OH+H—Br →CH3CH2—Br+
基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物, H2O C—O C—O键极性较强
故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基,则该有机 二、1.分 子 式 结 构 2.(1)CH3CH2CH2CH2CH3、
物属于酯。(5)中官能团为—Cl,则该物质属于卤代烃。(6)中官 CH3
能团为碳碳双键,则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH,
CH CH CHCH 、CH C CH
故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO,故该物质属于醛。 3 2 3 3 3
变式2:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E CH3 CH3
当堂训练 (2)CH2 CH—CH2CH3、CH3—CH CH—CH3、
1.C 2.C 3.B 4.D 5.D 6.D 7.C CH2 C CH3
8.(1)CH3CH3 CH2=CH2(合理即可) CH
O OH
3
(3)CH3CH2OH、CH3OCH3
(2) C OH CHO (3) 3.
CH2 OH 典例精解
课后巩固 典例1:(1)①④ (2)11∶1 (3)sp3、sp2、sp (4)O—H
【基础训练】 (5)C—O
1.B 2.D 3.D 4.C 5.B 6.A 7.A 8.C 9.B 解析:(1)只有单键的有机化合物才只有σ键,①④符合要
10.(1)⑨ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)② 求;(2)分子中单键为σ键;双键是1个σ键1个π键,②分子中σ
(7)⑧⑩ (8)④ 键与π键的个数比为11∶1;(3)单键碳原子为sp3 杂化,碳原子
·96·
有双键为sp2 杂化,有三键为sp杂化;(4)极性共价键一般较易断
裂,O—H酯化反中断裂;(5)极性共价键一般较易断裂,与 HBr 7.B 解析:有机物 中,含有乙烯的共面基本
反应时④中C—O断裂
结构部分,含有乙炔的共线基本结构,线可以在面上,所以一定在
变式1:A 解析:甲烷中只有极性键,B不正确;乙烯分子中
同一平面内的碳原子数为6个,即c=6,在同一直线上的碳原子
有5个σ键1个π键,C不正确; 为1 丙醇的键线式,D 数即为符合乙炔的结构的碳原子,最多为3个,即b=3,甲基碳和
不正确。 乙基碳原子是含有四面体结构的碳原子(即 饱 和 碳 原 子),共4
典例2:C 解析:根据等效氢法可知,①②③④四种物质的 个,故a=4,故选B。
等效氢如下图所示: 8.B 解析:该分子中含有极性共价键,A项正确;该物质分
子中σ键和π键的个数比为3∶1,B项错误;该分子中只有氢原
子最外层未达到8电子稳定结构,C项正确;该分子中C原子采
、 、 取sp、sp2 杂化,D项正确。
9.B 解析:若只连接甲基,—CH2—不管多少个只能连接2
个—CH3,m 个 CH ,能 连 接 m 个—CH3,所 以 n 个
—CH2—,m 个 CH ,连接—CH3 共计m+2个。由于分子中、 物质②③一氯代物均为4种,物质 含有a 个—CH3,所以连接的—OH为m+2-a,故选B。
10.B 解析:二环[4.1.0]庚烷的分子式为C7H12,与环庚烯
①④一氯代物均为7种。
(C7H12)互为同分异构体,A项正确;所有碳原子均为饱和碳原
: : , 子,所有碳原子不可能处于同一平面上,B项错误;一氯代物有变式2ABD 解析 4同分异构体是分子式相同 结构不同的 ,
, , , 种 C项正确
;1mol二环[4.1.0]庚烷完全燃烧时消耗10molO ,
化合物 C分子式不同 E为单质 F为原子。而A、B、D每组中的 2
D项正确。
两种物质分子相同结构不同,符合题目要求。
11.C 解析:A项,该物质中碳碳原子间、碳氢原子间、碳氮
当堂训练
原子间等均存在σ键。B项,该物质中 H、O原子间存在氢键,碳
1.C 2.A 3.B 4.C 5.C 6.C
与其他原子间存在共价键,Ni、N之间存在配位键,所以该物质的
7.(1)13NA NA (2)14NA 3NA 分子内存在氢键、共价键、配位键三种作用力。C项,— — Ni
原子具有
8.O H C O 空轨道,是孤电子对的接受者,是配合物的中心原子。D项,碳原
9.4 、 、 、 子最外层的4个电子全部参与成键,没有孤电子对。
12.(1)sp2,sp3 3,4 二乙基 2,4 己二烯 消去反
(
、 、 、 应 2)CH3CH10.2 4 2OH+HBr →CH3CH2Br+H2O(3) CH2 C(CH3)
课后巩固 COOCH
【 】 2
CH2OH
基础训练 (4)4CHCH M Br+ COOCH
1.C 2.D 3.B 4.D 5.A 6.B 7.C 8.C 9.B 3 2 g 3 →
10.B 11.C COOCH3
【拓展提升】 CH3CH2 CH2CH3
1.B 2.C 3.C
4.C 解析:由甲烷的结构可知,四个氢原子的空间位置只有 CH3CH2 C C CH2CH3 +2CH3OMgBr
一种,则氟利昂 12只有一种结构,A错误;甲烷是正四面体结
, BrM O OM Br构 则氟利昂 12为四面体结构,B错误;从结构式可知,该化合物 g g
是甲烷的取代产物,由于甲烷是正四面体结构,没有同分异构体, (5)
则氟利昂 12也没有同分异构体,故C正确、D错误。
5.D 解析:①的分子式是C4H6,2 丁烯分子式是C4H8,二 解析:(1)A中含有碳碳单键和碳碳双键,碳原子的杂
者的分子式不同,因此不互为同分异构体,A错误。①分子中有2 CH3 CH2 CH2 CH3
种不同化学环境的 H 原子,2个Cl原子在同一个碳原子上有1
种结构,2个Cl原子在不同的碳原子上有3种结构,因此①的二 化轨道类型有sp2、sp3;CH3 CH C C CH CH3
氯代物有4种;②分子中有2种不同化学环境的 H原子,2个Cl 的系统命名法为:3,4 二乙基 2,4 己二烯。由题意知:B
原子在同一个碳原子上有1种结构,若2个Cl原子在不同的碳 为C2H5OH,C为乙二醇;D为乙二酸,E为乙二酸二甲酯;
原子上有6种结构,因此②的二氯代物有7种,B错误。②分子中 CH3 CH2 CH2 CH3
的碳原子是饱和碳原子,与其连接的其他原子构成的是四面体结
构,因此所有碳原子不可能处于同一平面内,C错误。①和②都 G为 H3C CH2 C C CH2 CH3,H为
是环状烷烃,在一定条件下,均能发生取代反应,二者都可以燃
, BrM O OM Br烧 即均能发生氧化反应,D正确。 g g
128 CH3 CH2 CH2 CH3
6.D 解析:某 有 机 化 合 物 的 相 对 分 子 质 量 为128,14= H3C CH2 C C CH2 CH3,故 反 应 类 型 为 消 去
9……2,且 只 有 碳、氢 两 种 元 素 组 成,所 以 分 子 式 为 C9H20,或
C10H8,若为C9H20,属于饱和烃,没有不饱和键,若为C10H8,属 OH OH
于不饱和烃,含有不饱和键或含有苯环,故选D。 反应;
·97·
(2)第①步反应为醇与 HBr的取代反应,在反应过程 2∶6∶1
中 HBr中的Br原子取代了醇分子中的羟基而生成溴代 故该化合物的实验式为C2H6O。
烃,反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH3CH2OH + HBr → 变式2:D 解析:当CO2 和 H2O中 m(C)+m(H)=
CH3CH2Br+H2O; m(有机物)时,说明有机物中没有氧元素。
(3)乙二醇与CH2 C(CH3)COOH按物质的量之比 当堂训练
1∶1反应,生成 CH2 C(CH3) ,加聚得到可作 1.C 2.D 3.B 4.B
5.(1)新制生石灰,蒸馏 (2)蒸馏 (3)结晶或重结晶
COOCH2CH2OH (4)饱和 Na2CO3 溶液,分液 (5)洗气, ( ) ;
(6)溶解、过滤
隐形眼镜的镜片材料Ⅰ结构为 CH2 CCH3 (7)萃取 (8)洗气
COOCH2CH2OH 6.(1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
(4)类 比 原 题 中 的 已 知 信 息 就 可 写 出 7.(1)蒸馏 (2)蒸馏(或先加入生石灰后再蒸馏)
H3COOCCOOCH3 与CH3CH2MgBr反应的化学方程式; (3)重结晶 (4)碱洗分液(或用NaOH溶液碱洗分液)
(5)A分子中共有10个碳原子,当其同分异构体中含 解析:蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液
有六元环,且一氯取代物只有2种时,要求分子中不只含有 体也可以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30℃),来
1个六元环,否则除六元环外碳原子上的一氯取代物就不 提纯液态物质;重结晶用于固体的分离。
止2种,故分子中可以有3个六元环和2个甲基,2个甲基 课后巩固
处于六元环中对位碳原子上。 【基础训练】
1.B 2.A 3.C 4.C 5.B 6.C
第二节 研究有机化合物的一般方法 【拓展提升】
1.B 2.A 3.C
1.2.1 有机化合物的分离、提纯和实验式的确定 4.B 解析:甲苯生成二甲苯和苯,可分别理解成甲苯
知识梳理 中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取
二、1.液态 (1)热稳定性较高 (2)蒸馏烧瓶 温度计 代,A项正确;同系物中,碳原子数越多,沸点越高,所以甲
冷凝管 ①蒸馏烧瓶支管口处 ②使液体平稳沸腾,防止 苯的沸点应低于对二甲苯,即低于138℃,B项错误;苯的
暴沸 ③下 上 2.液 液 固 液 (1)①溶解性 ②溶 沸点最低,且与二甲苯的沸点相差较大,可最先分离出来,
剂 固体物质 (2)大 乙醚 乙酸乙酯 (4)分液漏斗 C项正确;三种二甲苯之间沸点相近,但熔点差异大,将温
3.固体 (1)溶解度 (2)①很大或溶解度很小 ②冷却 度控制在一定条件下,可使对二甲苯结晶析出,D项正确。
结晶 5.C 6.B 7.C
三、1.最简式 2.①34.70% ②2∶6∶1 ③CH O 8.D 解析:①在组装蒸馏装置时,温度计需要测量的2 6
典例精解 是蒸气的温度,所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶
典例1:(1)否,若用球形冷凝管,冷凝所得的馏分不能 支管口处,错误;②酒精中含有少量的水,一般加入CaO(生
流出。 (2)控制反应温度90~95℃。 (3)防止加热时 石灰)来 除 去 酒 精 中 少 量 的 水,CaO 与 水 反 应 生 成
液体暴沸。冷却后补加沸石。 (4)水在下层,正丁醛微溶 Ca(OH)2,氢氧化钙是离子化合物,沸点较高,利用此性质
于水且密度小于水的密度。 (5)51.4% 蒸馏将乙醇蒸出,正确;③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中
解析:根据关系式:CH O~CH O 加入溴水,现象分别为互溶、不分层不褪色,分层、上层为橙4 10 4 8
74 72 黄色,分层、下层为橙黄色,褪色,现象各不相同,能鉴别出
4.0g m 来,正确;④在苯甲酸重结晶实验中,为了减少苯甲酸的损
74∶72=4.0g∶m,m≈3.89g, 耗,待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤,错误。
2.0 9.D 解析:因为乙醇和乙酸都容易挥发,所以不能直
产率=3.89×100%≈51.4%
。 接蒸馏,应 将 乙 酸 转 化 成 乙 酸 钠,蒸 馏 出 乙 醇,然 后 再 加
变式1:[提示](1)促进苯甲酸的快速溶解;防止苯甲 H2SO4 使乙酸钠转化成乙酸,再蒸馏。注意不能加入易挥
酸析出,使苯甲酸与不溶杂质分离。 发的盐酸。
(2)溶解时,加速溶解;过滤时,引流。 10.(1)②除去 HBr和未反应的Br2 ③干燥 (2)苯
(3)取提纯的苯甲酸少许,加入水溶解,然后加入硝酸 C
酸化的 AgNO 溶 液,若 无 沉 淀,说 明 苯 甲 酸 中 NaCl已 解析:反应完毕后,反应容器中的主要成分是溴苯,还3
除净。 有未反应的苯和Br2 及生成的 HBr,加入NaOH除去 HBr
: :() 17.6g
和未反应的Br2。再水洗,用CaCl2 进一步除水干燥,最后
典例2 解 n C =44 ·mol-1=0.4mol
,
g 根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
( ) 10.8n H = g ×2=1.2mol, 1.2.2 有机化合物分子式、结构式的确定18g·mol-1
9.2g-m(C)-m(H)( ) 9.2g-4.8g-1.2n O = g
知识梳理
16g·mol-1
= 16 ·mol-1 =g 一、1.正电荷 质量 电荷 相对质量 电荷数 2.最右
0.2mol 侧 最大值 3.46
故n(C)∶n(H)∶n(O)=N(C)∶N(H)∶N(O)= 二、1.(1)化学键或官能团 (2)C2H5—OH 2.(2)氢原
·98·
子数 (3)氢原子类型种类 氢原子数之比 (4)3 3∶ 课后巩固
2∶1 CH3CH2OH 【基础训练】
典例精解 1.A 2.B 3.B 4.B 5.A 6.A
典 例 1:(1)C2H6O (2)46 C2H6O (3) CH3
CH3CH2OH(或CH3—O—CH3) (4)CH3CH2OH 7.CH C O CH 8.CH
解析:(1)根据题意,n(H2O)=0.3mol,则n(H)=0.6
3 3 4 10
mol;n(CO2)=0.2mol,则n(C)=0.2mol;根据氧原子守 CH3
恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2× 【拓展提升】
6.72L 1.A 2.D 3.D
0.2mol-2× · -1=0.1mol,则该物质分子中各22.4L mol 4.D 解析:A中C3H4 的耗氧量相当于C2H8,B中的
元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶ C3H8O可改写为C3H6·(H2O),C中的C3H6O2 可改为
n(O)=2∶6∶1,该有机物的实验式为C2H6O。(2)假设该 C3H2·(H2O)2,D中 的 C3H8O 可 改 为 C3H6·(H2O),
有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质 C4H6O2 可改为C3H6·(CO2),显然答案为D。
量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3) 5.B 解析:产生的CO2 与耗氧量的体积比为2∶3,
由A的分子式为C2H6O可知,A为饱和有机化合物,可推 设该有机物为1mol,则含2mol的C原子,完全燃烧时只
测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析 A的核 能消耗2mol的氧气,剩余的1mol氧气必须由氢原子消
磁共 振 氢 谱 图 可 知:A 有 三 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子, 耗,所以氢原子为4mol,从耗氧量相当的原则可知B正确。
CH3OCH3 只有一种化学环境的氢原子,故 A的结构简式 6.D
为CH3CH2OH。 OH CH3
变式1:根 据 图 甲 可 知 有 机 物 中 含 C—H、O—H、
C—O,根据图乙可知,有机物中含3种氢原子,其个数比为 7.(1) CH3 、 、HO CH3
3∶ 2 ∶ 1,综 合 分 析 可 确 定 有 机 物 的 结 构 式
H H OH(2)1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶2∶2∶3
为 H C C O H 。 8.(1)90 C3H6O3 (2)羧基
OH
H H
典例2:(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b) (3)CH3CHCOOH
→b(或a) 干燥O2 使有机物充分氧化产物只生成CO2 解析:(1)根据图示可知其相对分子质量等于其最大质
和 H2O。 荷比,即 其 相 对 分 子 质 量 为90;9.0gA 的 物 质 的 量 为
()() 1.32 0.1mol
,在足量O 中充分燃烧,气体产物依次通过足量的
2n C =44mol=0.03mol
, 2
浓硫 酸 和 碱 石 灰,增 重 分 别 为 水 蒸 气 和 CO2 的 质 量,即
( ) 0.81 (n H = ×2mol=0.09mol, n H2O
)=0.3mol,n(CO2)=0.3mol,则 该 有 机 物 中 含
18
N( )
0.3mol , () 0.3mol ,则 ( )
( 0.69 -0.03×12 -0.09×1
H =
n 0.1mol
×2=6N C =0.1mol=3 N O =
O)= g g g16g·mol-1
=0.015mol,
90-1×6-12×3
() ( ) ( ) ,即 有 机 物 的 分 子 式 为 。则N C ∶N H ∶N O =0.03∶0.09∶0.015=2∶ 16 =3 A C3H6O3
6∶1。 (2)A能和碳酸氢钠溶液反应,说明A中一定含有的官能团
变式2:D 解析:该有机物的蒸气密度是相同条件下 为羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比
氢气密度的44倍,则该有机物的相对分子质量为2×44= 是1∶1∶1∶3,说明 A中含1个—OH、1个—COOH、1个
, 8.80 OH888.80 gg有 机 物 的 物 质 的 量 为88 ·mol-1=0.1mol
,
g CH 和1个—CH3,即A的结构简式为CH3CHCOOH。22.0
22.0 ggCO2 的物质的量为44 ·mol-1=0.5mol
,10.8 水
g g 本章评估
10.8g
的物质的量为 · -1=0.6mol,故1个该有机物分子18g mol 1.B 2.B 3.D 4.B 5.D 6.A 7.B 8.D
0.5mol 0.6mol×2 9.B 解析:A.(CH3)3COH中含有羟基最长的碳链
中C原子数目为 , 原子数目为0.1mol=5 H 0.1mol = 有3个碳原子,有1个甲基在2号碳上,名称为:2 甲基 2
12,分子中C、H的相对原子质量之和为12×5+12=72, 丙醇,选项A错误;B.羟基是电中性基团,氧原子与氢原
··
故1个该有机物分子中还含1个氧原子,则该有机物的分 子以一对共用电子对连接,电子式为 ·O··H,选项B正确;
··
子式为C5H12O,故选D。 C.球棍模型表现原子间的连接与空间结构,甲烷分子式为CH4,
当堂训练 C原子形成4个C—H,为正四面体结构,碳原子半径大于氢原子
1.(1)√ (2)√ (3)× (4)×
2.C 3.B 4.B 5.B 6.CH2O 半径,球棍模型为 ,选项C错误;D.聚丙烯是由丙烯加
·99·
聚反应 生 成 的,聚 丙 烯 的 结 构 简 式 为 CH2 CH ,选 项 D C不符合题意;D.苯乙烯可看作由CH2 CH—代替苯分子中的
氢原子,它们各自组成中所有的原子都在同一平面内,故D所有
CH3
原子共面,故D不符合题意。
错误。
17.C 解析:①分子为异丙苯,与苯互为同系物,A正确;②
10.A 解析:A.乙烯中含碳碳双键,乙烷中没有,是化学键 分子中中心碳原子连有的原子团相同,分子中含有2类氢原子,
的不同导致化学性质不同,错误;B.苯酚、乙醇中均有羟基,但苯 则一氯代物有
, ; 2
种,B正确;①和②分子中均含有饱和碳原子,所
环的存在影响使苯酚具有弱酸性 正确 C.苯环的存在使甲基上 有碳原子一定不处于同一平面上,C错误;②和③都含有碳碳双
的氢原子更活泼,易被酸性高锰酸钾氧化,正确;D.甲基的存在 键,都能与Br2 的CCl4 溶液发生加成反应,都能与酸性 KMnO4
使苯环上的氢原子更易被取代,甲基与苯环是相互影响的,正确;
溶液发生氧化反应,D正确。
故选A。 18.(1)羧基 (2)加成反应(或还原反应) (3)2CH3CHO+
11.C 解析:A.从结构简式可以看出,存在—OH,具有醇的 催化剂
性质,所以能够发生酯化反应,酯化反应也属于取代反应,故A错 O2 →2CH3COOH (4)CH3COOCH2CH3+NaOH →
误;B.根据结构简式,该化合物中含有羟基、酯基、肽键、碳碳双键 CH3COONa+CH3CH2OH (5)BC
等官能团,故B错 误;C.根 据 结 构 简 式,该 化 合 物 的 分 子 式 为 解析:根据烃分子中碳、氢两种元素质量比为24∶5,碳、氢两
C H NO ,故C正确;D.根据结构简式,结构中只含有1个苯 种元素个数比为2∶5,最简式为C2H5,分子式为20 16 2 5 C4H10,丁烷裂
环,故D错误。 解得到乙烷(B)和乙烯(C),乙烷与氯气光照得到C2H5Cl(F),
C2H5Cl水解得C2H5OH(G),乙烯催化氧化得乙醛(D),乙醛氧
: , 化得乙酸(E),乙醇与乙酸反应得乙酸乙酯(H)。(1)E是乙酸,12.A 解析 A. 中含有两个苯环 每个苯环上
官能团的名称是羧基;(2)乙烯到乙烷是加成反应(或还原反应);
催化剂
的碳原子一定共面,但是甲基碳原子以及甲基相连的碳原子是烷 (3)D → E 的 化 学 方 程 式 是 2CH3CHO + O2 →
烃的结构,一定不会共面,该分子中的所有碳原子不可能都处在 2CH3COOH;(4)H 与 NaOH 溶 液 反 应 的 方 程 式:
CH3COOCH2CH3+NaOH →CH3COONa+CH3CH2OH;(5)
同一平面上,故A选;B. 可以看作是相邻的两个 利用植物秸秆在一定条件下通过水解反应得到葡萄糖,不能直接
得到乙醇,故B错误;乙醛和乙醇在Na2CO3 溶液中现象一样,不
苯环共用两个碳原子形成的,所以所有的碳原子都处在同一平面
能鉴别,故C错误;A,D正确,故选BC。
上,故B不选;C. C CHCH3 中两个苯环处于同一 19.(1)正四面体 (2)乙烯 (3)C6H6 (4)同一种物质
CH (5)3 BD
平面,碳碳双键包括两端的甲基碳原子在同一平面内,这两个平 解析:由烃分子的示意图可知,A为甲烷、B为乙烯、C为丙
面可以是一个平面,所以所有碳原子可能都处在同一平面上,故 烷、D为苯、E为丙烷。(1)甲烷分子的空间构型为正四面体;(2)
CH CH B的结构简式为CH2 CH2,名称为乙烯;(3)D的结构简式为3 3
,分子式为C6H6;(4)C为丙烷的结构简式,E为丙烷的球
C不选;D.苯为平面结构,该分子 可以看成是两个
棍模型,是同一种物质;(5)一定条件下,碳碳双键和苯环都能与
甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的,每个苯环上的碳原子(包
氢气发生加成反应,则能发生加成反应的两种物质是乙烯和苯,
括甲基碳)一定共面,这两个平面可以是一个平面,所以所有碳原
故选BD。
子可能都处在同一平面上,故D不选。 20.(1)①碳碳双键和羧基 ②2CH
: ( 2
CH—COOH+2Na
13.A 解析 分子式为C5H7Cl的有机物的不饱和度为 5× →2CH2 CH—COONa+H2↑ (2)①bd ②苯 ③4.5mol
2+2-7-1)/2=2。A.碳碳双键的不饱和度为1,不可能为只有 解析:(1)①根据价键规律和球棍模型,该有机物的结构简式
一个双键的直链有机物,故A选;B.碳碳双键的不饱和度为1,可 为:CH2 CHCOOH,含有的官能团为碳碳双键和羧基。
能是含有两个双键的直链有机物,故B不选;C.碳碳双键的不饱 ②CH2 CHCOOH与钠反应生成羧酸盐和氢气,化学方程
和度为1,一个环状结构的不饱和度为1,可能是含有一个双键的 式为:2CH2 CH—COOH+2Na →2CH2 CH—COONa+
环状有机物,故C不选;D.碳碳三键的不饱和度为2,可能是含有 H2↑;
一个三键的直链有机物,故D不选。 (2)由比例模型可知甲为甲烷、乙为乙烯、丙为苯、丁为乙醇。
14.A 解析:根据有机物的结构简式可知,分子中含有的官 ①a项,甲烷和乙烯都不与稀硫酸反应,也不溶于水,无法鉴别,故
能团为碳碳双键和氯原子,所以可发生加成反应、取代反应、消去 不选a项;b项,乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,使其
反应、加聚反应,也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,但和硝酸 褪色,甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故可以鉴别;c项,甲烷
银溶液不反应,故选A。 和乙烯都不溶于水,故无法鉴别;d项,乙烯有碳碳双键,可以被
15.D 解析:A.环己烷是平面结构,分子中所有原子不都在 酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能被酸性
同一平面,A错误;B.甲苯中含有甲基,具有四面体结构,所以原 高锰酸钾溶液氧化;故本题选bd。②有毒、有特殊气味,且不溶于
子不可能处于同一平面,B错误;C.苯和乙烯都是平面结构,但是 水、密度比水小的有机物为苯,苯为良好的有机溶剂。③乙为乙
两个平面不一定在同一平面内,C错误;D.苯是平面结构,乙炔是 烯、丁为乙醇,1.5mol乙烯完全燃烧需要氧气的物质的量是1.5
直线结构,碳碳三键的C原子取代苯分子中 H 原子的位置在苯 4
分子的平面上,与碳碳三键连接的苯环上的C原子在乙炔分子的 × (2+ )=4.5mol;1.5mol乙醇完全燃烧需要的氧气的物质4
直线上,一条直线上两点在一个平面上,则该直线上所有原子都
, , 。 的量是1.5× ( 6 12+ - )=4.5mol;所以 乙烯和乙醇的在这个平面上 因此苯乙炔是平面分子 D正确 4 2 1.5mol
16.B 解析:A.CH2 CH2 平面结构,所有原子共面,故 A 混合物完全燃烧需要的氧气的物质的量是4.5mol。
不符合题意;B.CH2 CH—CH3 中 甲 基(—CH3)为 四 面 体 结 21.(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4
构,其中3个氢原子与碳原子一定不在同一平面内,故B中所有 (5)CH3CHOHCOOH
原子不能共面,故B符合题意;C.苯平面结构,所有原子共面,故 解析:(1)A的密度是相同条件下 H2 的45倍,相对分子质量
·100·
为45×2=90。9.0gA的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依 增加,烷烃的沸点升高,燃烧热增加,由于正庚烷分子中碳原子数
次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,说 大于戊烷分子中的碳原子数,所以正庚烷在常温、常压下肯定不
明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。含O的物 是气体,A项正确;根据表中数据可知,烷烃的沸点和燃烧热并不
( ) 9.0-0.6×1-0.3×12 是成比例增加
,B、C两项正确,D项错误。
质的量为n O = 16 =0.3mol
,则1molA中
变式1:D 解析:根据表中信息知,在1.01×105Pa下,新戊
含有6 molH、3 molC、3 molO,故 分 子 式 为 C3H6O3。(3) 烷的沸点为9.5℃,故在标准状况下不是气体,而在20℃时新戊
0.1molA跟足量的NaHCO3 粉末反应,生成2.24LCO2(标准状 烷是气体,所以A、B两项均错误;随着碳原子数的增加,烷烃的
况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2,说明分子中含有一 沸点逐渐升高,C项错误;C5H12随支链的增加,沸点逐渐降低,D
个—COOH和一个—OH。(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰, 项正确。
说明分子中含有4种类型的氢原子,且氢原子个数比为3∶1∶ CH3
1∶1。(5)综上所述,A的结构简式CH3CHCOOHOH。 典例2:(1)() () ①同系物 ②C2H6 丁烷 ③ CH3CHCH 22.1CH O 2ABCD 35 8 (
CH 2
)D
3 解析:(1)烷烃由C和H元素组成,大球表示C,小球表示H,
(3)HO C C CH (4)CH3 C CH CHO 其通 式 为 Cn H2n+2,所 以 A、B、C 的 结 构 简 式 为 CH3CH3、
CH CH CH3CH2CH3
、CH3CH2CH2CH3。①三者的关系为碳原子数不
3 3
同的烷烃,应属同系物。②C的名称为丁烷。③丁烷的同分异构
解析:(1)
12
16.8g有 机 物 A中 m(C)=44.0×44=12
(g), 体的结构简式为CH3CH(CH3)2,叫异丁烷。
(2)比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式,更接近2
m(H)=14.4× (),则 ( ) (), 。18=1.6g m O =16.8-12-1.6=3.2g 分子的真实结构
12 1.6 3.2 变式2:C 解析:甲烷分子中的5个原子最多3个原子共面,
故A中 N(C)∶N(H)∶N(O)= ∶ ∶ =5∶8∶1,则其12 1 16 A、D错;甲烷分子中的4个碳氢共价键完全相同,B错。
最简式 为 CH O,又 A 的 相 对 分 子 质 量 为84,则 其 分 子 式 为 典例3:(1)、(2)、(3)命名错误,正确的烷烃命名分别是(1)5 8
CH O。(2)A分子中含有C≡C键,能与 H 、Br 发生加成反 3 甲基戊烷,(2)2,3 二甲基戊烷,(3)3 甲基己烷。(4)正确。5 8 2 2
应,能与酸性KMnO 溶液发生氧化反应;含有羟基,能与 Na发 解析:(1)、(3)选错了主链,(1)中主链不是最长的,(3)中误4
生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之 把主链末端当成了取代基。(2)是起点定错了,应是离支链最近
比为6∶1∶1,说明 A中有三种类型的氢原子,个数之比为6∶ 的一端为起点。
1∶1,再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,则其 变式3:(1)3,3,4 三甲基己烷 (2)3 乙基 1 戊烯
CH 当堂训练3
1.D 2.B 3.C 4.D 5.D 6.D 7.A 8.B
结构简式为HO C C CH。(4)根据1molB可与1molBr2 课后巩固
CH 【基础训练】3
加成,可以推断B中含有1个碳碳双键,再结合B没有顺反异构 1.A 2.D 3.A 4.B 5.D 6.C 7.C 8.B 9.D
体,则其结构简式为CH3 C CH CHO。
【拓展提升】
1.D 解析:A项,该分子不含碳碳双键等官能团,因此不能
CH3 使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以错误;B项,含 有 烷 烃 的 碳 链 结
第二章 烃 构,因此所有碳原子不可能处于同一平面上,所以错误;C项,一氯代物只有2种,所以错误;D项,该物质的分子式为C7H12,因此
1mol螺[3,3]庚烷完全燃烧消耗10molO2,所以正确。
第一节 烷烃 2.B 解析:A项,n(C)∶n(H)=1∶3时必为C2H6,只有乙
烷,所以错误;B项,烷烃都能与氯气发生取代反应,所以正确;C
知识梳理
项,正戊烷的碳链呈锯齿状排列,并不都处于同一条直线上,所以
一、1.(1)较低 较小 (2)①强酸、强碱或强氧化剂
错误;D项,CH 的一氯代物为CH
3n+1 点燃 3 8 3 7
C1,只有2种同分异构体,
②CnH2n+2+ 2 O2 →nCO2+
(n+1)H2O ③CnH2n+1X+ 即 CH3CHCH3 和 CH3CH2CH2,所以错误。
HX ④C4H10+C4H8 CH4+C3H6 Cl Cl
二、1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 (2)中文数字 正十 3.C 解析:由 甲 基 环 戊 烷 的 结 构 简 式 可 知 其 分 子 式 为
CH3 CH3 C6H12,A项说法正确;环己烷的分子式为C6H12,故环己烷与甲
() 基环戊烷分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体, 项说法二烷 3 CH3 CH CH3 C CH2 CH3CH2CH2OH
B
正确;由烷烃的性质可知该有机物难溶于水,C项说法错误;由烷
CH3 烃的性质可知该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项说法
CH3 CH3 正确。
4.A 解析:这两种烃的分子式都为CH CH OH CH C CH OH C4H10
,两者都为烷烃且
3 3 2
为同分异构体,两者的化学性质相似,但物理性质不同,前者的
CH3 熔、沸点高于后者。
2.(1)①母体 取代基 ②取代基 ③名称 位置 (2)母 5.D 解 析:由 异 辛 烷 的 球 棍 模 型 知 其 结 构 简 式 为
体 数目 位次 (3)位置 数目 名称 母体 (4)母体 编 CH3 CH3
序号
CH C CH CH CH ,由系统命名法可知D正确。
典例精解 3 2 3
典例1:D 解析:根据表格中数据可知,随分子中碳原子数 CH3
·101·
6.(1)C6H14 5NA (2)C4H10 10NA (3)800 17.2NA 体,试剂可用溴水,但不可用高锰酸钾酸性溶液。因为混合气体
解析:分析解题的基点:设烷烃为CnH2n+2,由题意列出等式 通过高锰酸钾酸性溶液后,乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
求出分子中碳原子数(n)。烷烃CnH2n+2分子中碳碳键的数目为 二氧化碳气体而引入新杂质。
(n-1),碳氢键的数目为(2n+2),共价键的数目为(3n+1)。(1) 变式1:A 解析:鉴别乙烯和甲烷最好的方法是通入足量溴
2n+2=14,解 得n=6,分 子 式 为 C6H14;1 molC6H14中 含 有 的四氯化碳溶液中,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是乙烯,不能
5molC—C键。(2)14n+2=58,解得n=4,分子式为C4H10; 使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙烯的最
1molC4H10中含有10molC—H键。(3)2n+2=116,解得n= 好的方法是:将混合气体通入足量溴的四氯化碳溶液中,乙烯与
57,分子 式 为 C57H116,相 对 分 子 质 量 为800,80g该 烷 烃 为 溴的四氯化碳溶液充分反应而除去,剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷
0.1mol;因为1molC57H116中含有172mol共价键,所以0.1mol 的另一种方法是:通入酸性高锰酸钾溶液中,能使高锰酸钾溶液
C57H116中含有17.2mol共价键。 褪色的是乙烯,不能使高锰酸钾溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷
7.(1)3,4 二甲基辛烷 中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液,因为乙烯会被酸性高锰
(2) CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。
CH3 CH2 CH3 典例2:D 解析:能否形成顺反异构主要看两个方面,一是
是否有双键,二是双键两端的基团是否不同。A、B、C在碳碳双键
CH3 两端的基团有相同的,不可能形成顺反异构, 项符合要求,即:
18.5 (
D
3)①n-1 ②CnH2n HC H HC Cl
8.(1)E (2)F (3)同系物 (4)12 (5)CH2 CH2+Br
3 3
2 、 。
Br H Cl H H
FeBr3 变式2:CH2 CH—CH2CH3 1 丁烯
→CH2BrCH2Br (6) +Br2 → +HBr H H
(7)碳碳双键 (8)10 C C 顺 2 丁烯
第二节 烯烃 炔烃 H3C CH3
H CH3
2.2.1 烯烃结构和性质 烯烃的立体异构 C C 反 2 丁烯
知识梳理 H3C H
一、 甲基丙烯1.升高 增大 气态 液态、固态 (1)气态 (2)低 CH2 C CH3 2
(3)小于 CH3
() () 3n
点燃
2.碳 碳 双 键 1 褪 色 2 C H + O 解析:烯烃同分异构体根据碳链异构、位置异 构、顺 反 异 构n 2n 2 2 →nCO2 书写。
+nH2O 当堂训练
(3)H2、X2、HX、H2O CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 1.A 2.C 3.C 4.A 5.C 6.B 7.D 8.D
Br Br Cl H3C CH3
CH 9.(1) (2)是3
催化剂 H3C CH3
(4)nCH3—CH CH2 → CH CH2 (5)1 2
1,2 加成 10.(1) (2 甲基 1 戊烯)
CH2 CH—CH CH2+Cl2 →CH2 CH CH CH2
Cl Cl (2 甲基 2 戊 烯) (4 甲 基 2 戊 烯)
1 4 2 3 新 的 双 键 CH2 CH—CH CH2+Cl2
1,4 加成
→ CH2 CH CH CH2 反应条件 (4 甲基 1 戊烯)
Cl Cl ()其中 甲基 戊烯有顺反异构,它们的结构简式为:
二、1.碳碳双键不能旋转 原子或原子团在空间的排列方式 2 4 2
两个相同的原子或原子团 双键的同一侧 两个相同的原子或 H H H CH3
原子团 双键的两侧 2.碳碳双键 两个不同的原子、原子团 C C C C
3.基本相同 有一定的差异 CH3 CH CH3 CH3 CH H
典例精解
典例1:将被鉴别的气体分别通入溴水或KMnO 酸性溶液, CH3 CH34
: , (顺 4 甲基 戊烯) (反 甲基 戊烯)观察现象 使溴水或 KMnO 酸性溶液褪色的是乙烯气体 不能 2 4 24 解析:烯烃加氢后碳链的结构不变,因此,可以根据烷烃碳链
使溴水、KMnO4 酸性溶液褪色的气体是乙烷。让含有乙烯的气 结构来推测加氢前烯烃双键位置的可能情况。例如,己烷碳链结
态烷烃通过溴水,就可以使乙烯除去。
解析:鉴别乙烯和乙烷(或甲烷)时,化学试剂既可用溴水,又 构有:① 、② 、③ 、
可用高锰酸钾酸性溶液。此时发生的化学反应是:CH2 CH2+
Br2 →CH2BrCH2Br,5CH2 CH2+12KMnO4+18H2SO4 →
10CO2↑+6K2SO4+12MnSO 、 , , ,4+28H2O,将被鉴别的气体分别 ④ ⑤ 共5种 ①的烯烃只有3种 ②的烯
通入溴水或KMnO4 酸性溶液。观察现象:使溴水或 KMnO4 酸
性溶液褪色的是乙烯,否则为乙烷。除去气态烷烃中的乙烯气 烃4种,③的烯烃有3种,④的烯烃有2种,⑤的烯烃只有1种。
·102·
根 据 题 意 要 求,只 ② 的 烯 烃 碳 架 符 合 要 求,即 有 a.
6.B 解析: 在强碱时不能发生消去反应,因为氯
、 b. 、 c. 、
原子连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故 A错误;①福
d. ,只有c烯烃有顺反异构。 尔马林是甲醛的水溶液,其中水能够与钠反应,②1 丁醇③邻甲
基苯酚中含有羟基,能够与钠反应,故B正确;汽油常温下为液
课后巩固 态,故C错误;硬化油的密度比水小,故D错误。
【基础训练】 7.D 解析:丙炔中三个碳原子在一条直线上,其球棍模型
1.A 2.C 3.C 4.A 5.D 6.B 7.C 8.A 9.C 错误,故选项A错;丙烷、丙烯、丙炔完全燃烧在标准状况下产生
10.C 11.D 的气体均为CO2,其体积相同,故选项B错;有机物形成的晶体均
【拓展提升】 为分子晶体,相对分子质量越大,熔沸点越高,所以三种有机物熔
1.B 解析:由结构简式可知分子式为C5H4,所 以 要 生 成 沸点的关系应为丙烷>丙烯>丙炔,故选项C错误。
1molC5H12至少需要4molH2,A项正确;中间的碳原子为四面 8.B 解析:由结构可知,有机物中含有碳碳双键和—Br,①
体结构,所有碳原子不可能在同一平面内,B项错误;其三氯代物 为氧化反应,产物中有—COOH和—Br两种官能团;②为水解反
只有一种,C项正确;与其互为同分异构体,且只含碳碳三键的链 应,产物中有碳碳双键和—OH两种官能团;③为消去反应,产物
烃有CH≡C—CH —C≡CH 和CH≡C—C≡C—CH 两 种,D 中只有碳碳双键一种官能团;④为加成反应,产物中只有— 一2 3 Br
项正确。 种官能团,则产物只含有一种官能团的反应是③④,故选B。
2.B 解析:由柠檬烯的结构简式可知其分子式为C H ,所 9.D 解析:①丁烷不能使溴水因发生化学反应而褪色,也10 16
以A错误;柠檬烯分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,所 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②1 丁烯分子中含有碳碳双键,
以B正确;柠檬烯分子中含有甲基等,甲基上的氢原子不可能与 既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,也能被酸性高锰酸钾溶
, C ; 液氧化而使其褪色
;③苯分子结构稳定,不能被酸性高锰酸钾溶其所连接的碳原子都在同一平面内 所以 错误 柠檬烯与酸性
, 。 液氧化,可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取属于物理变高锰酸钾溶液发生的是氧化反应 所以D错误
: , 化,没有发生化学反应;④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高3.D 解析 根据键线式的书写特点 可知有机物X的分子
锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,邻二甲苯也可
式为C8H8,故 A正确; CH CH2 属于芳香烃,其和 X 萃取溴水中的溴使溴水褪色,但是萃取属物理变化,没有发生化
的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故B正确。有机物 学反应,只有②正确,故选D。
X中含有碳碳双键,具有烯烃的性质,能被高锰酸钾氧化而使酸 H3C CH3
性商锰酸钾溶液褪色,故C正确;X和氢气加成以后,所有的双键 10.(1)acd (2)H3C C C CH3 (3)2 乙基 1 丁烯
变为单键。根据对称性原则,该烃中共有2种不同化学环境的氢
, , 。 (4)原子 所以Z的一氯代物有2种 故D错误
4.C 解析:CH2 CHCHCH2CH2CH2CH3 催化加氢生成 解析:(1)由于84÷14=6,所以该烃分子的化学式是C6H12。
所以根据有机物的化学式可知,在物质的量相同的条件下,
CH C6H143
消耗的氧气与A不同。(2)若烃A为链烃,分子中所有的碳原子
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3,命 名 为3 甲 基 庚 烷,故 A 错 误; 在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。所以根据乙烯的
CH3 结构简式可 知,A 应 该 是2,3 二 甲 基 2 丁 烯,结 构 简 式 是
CH3C CHCH2CH3催化加氢后的产物为CH3CH CH2CH2CH3, H3C CH3
CH CH2 CH2 CH3 H3C C C CH3 。(3)若核磁共振氢谱显示链烃 A有三组
命名为3 甲基己烷,CH3CH2CH , , 。2CH2C CH2 催化加氢后的产物 不同的峰 峰面积比为3∶2∶1 则A的名称为2 乙基 1 丁烯
(4)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,这说明 A是
CH3
为 CH3CH2CH2CH2CH CH3,命名为2 甲基己烷,二者的加成产 环己烷,则A的结构简式为 。
CH3 2.2.2 炔烃———乙炔的结构与性质
物不同,质谱图不完全一样,故B错误;CH3C CHCH2CH3 中碳
知识梳理
CH CH2 1.(1)最简单 无色、无味 微 易 (2)、 、 C2H2 H
—C≡
碳双键与甲基 乙基 乙烯基和氢原子相连且碳碳双键为平面结 — ()
构, ,
C H HC≡CH H∶C C∶H 3 CaC2+2H2O →
即与双键碳原子直接相连的原子共面 所以③中所有碳原子 点燃
有 可 能 共 面,故 C 正 确;乙 炔 分 子 中 4 个 原 子 共 线,因 此 CH≡CH↑+Ca(OH)2 (4)两 ①2C2H2+5O2 →4CO2+
CH2 CH CH C CH 中,最 多 有3个 碳 原 子 共 线,故 D 2H2O 焊接或切割金属 酸性KMnO4 ②溴水 溴的CCl4
CHBr CHBr CH2 CH2 CH3—CH3 CH2 CHCl
CH3 催化剂 催化剂
错误。 nCH2 CHCl → CH2—CHCl ③nCH≡CH →△
5.D 解析:由有机物的结构简式可知,该有机物分子式为 CH CH
C13H14,故A错误;题中有机物分子中含有碳碳双键和碳碳三键, 2.(1)最长 (2)三键
不是苯的同系物,故B错误;由乙烯和乙炔的结构可知,该有机物 典例精解
分子至少有3个碳原子共直线,故C错误;已知苯环和乙烯为平 典例1:D 解析:两分子互为同分异构体,含碳量相同,燃烧
面形结构,而乙炔为直线形结构,则所有的碳原子有可能都在同 浓烟差不多,A不正确;它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B不
一平面上,即最多可以有13个碳原子共平面,故D正确。 正确;CH2 CH—CH CH 中间的碳碳单键可以旋转,有可能
·103·
所有原子不在同一平面内,C不正确;CH≡C—C2H5 与足量溴水 式CnH2n-2的炔烃中,1个碳原子结合的氢原子的平均数目为2-
反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子,而CH2 CH—CH 2, , 2n 越大 2- 的值越大,氢元素的质量分数越大,则乙炔所含
CH2 与足量溴水反应,生成物中有4个碳原子上有溴原子。 n n
变式1:B 解析:此分子具有烯烃和炔烃的典型结构,可将 氢元素的质量分数最小,故D正确。
该分子简化成如图形式: 3.D 解析:由有机物的结构简式可知,该有机物分子式为
C13H14,故A错误;题中有机物含有碳碳双键和碳碳叁键,不是苯
的同系物,故B错误;由乙烯和乙炔的结构可知,该有机物分子至
少有3个碳原子共直线,故C错误;已知苯环和乙烯为平面形结
构,而乙炔为直线形结构,则所有的碳原子有可能都在同一平面
上,即最多可以有13个碳原子共平面,故D正确。
:
根据乙烯、乙炔分子结构的知识可知:①构成双键的碳原子 4.B 解析 在烷烃碳架上
,将进行三键位置异构,共有2种
, 。
和与之相连的碳原子不可能在同一直线上,故选项 A错误,B正 情况 注意三键碳上不可有支链
:
确。②构成三键的碳原子和与之相连的2个碳原子共处于一条 5.D 解 析 最 多 有 6 个 原 子 在 同 一 直 线 上,
直线上。由图示可知,直线l在平面 M 上,即6个碳原子都在同 H
一平面 M上,但所有原子不可能都在同一平面上,故选项C、D不 H H C H
正确。 C C C C ,A不正确;C原子的杂化方式
典例2:C 解析:制取乙炔时用饱和食盐水代替水反应,可
, ; , H H以获得平稳的乙炔气流 A正确 为了除去杂质气体 要用硫酸铜
除有sp2 和sp外,还在甲基上的碳原子是sp3,B不正确;甲基上
和氢氧化钠溶液,C不正确;电石本身是固体,能兼起到防暴沸的
的氢原子不能全共面,C不正确。
作用,D正确。
: : : 6.C 解析
:从本质上说,化合物中各元素化合价的代数和应
变式2A 解析 鉴别乙烷和乙炔的最好的方法是 通入足
, , 为零
,CaC2中C2 为-2价,必然要结合2个+1价的 H,所以产物量溴的四氯化碳溶液中 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是乙炔
; 是C2H2
。类 比 可 知:ZnC2→CH ;AlC →(CH )→3CH ;不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是乙烷 除去乙烷中混有的乙炔 2 2 4 3 3 12 4
: M C →CH ;LiC →CH 。的最好的方法是 将混合气体通入足量溴的四氯化碳溶液中,乙 g2 3 3 4 2 2 2 2
, 7.(1)CuSO 溶液 除去乙炔气体中混有的 HS和PH 等炔与溴的四氯化碳溶液充分反应而除去 剩余乙烷。鉴别乙烷和 4 2 3
: , 杂质气体 () ( ) ()少量乙炔的另一种方法是 通入酸性高锰酸钾溶液中 能使高锰酸钾 2CaC2+2H2O →CaOH 2+C2H2↑ 3
乙炔会从长颈漏斗中逸出,引起实验误差,且不易控制水的添加
溶液褪色的是乙炔,不能使高锰酸钾溶液褪色的是乙烷;但除去
量 反应产生的泡沫会堵塞导管 在导管口处塞上一团棉花
乙烷中混有的乙炔不能用酸性高锰酸钾溶液,因为乙炔会被酸性
高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。 ()32n413m×100%
当堂训练
解析:(4)若称取mg电石,反应完全后,测得B处溴水增重1.(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√ ,
() n 则根据方程式CH +2Br CHBrCHBr 可知乙炔的物2.1CH≡CH+2Br2 →CHBr2CHBr2 (2)CH≡CH+
g 2 2 2 → 2 2
催化剂 n
H ×642O →CH3CHO n 26 32n
△ 质的 量 是26mol
,所 以 CaC2 的 纯 度 为 m ×100%=13m
3.D 4.C 5.C 6.A 7.D 8.B 9.C 。
10.(1)
×100%
调节水面的高度以控制反应的发生和停止 CaC2+
( ) () 8.
(1)加成反应 (2)同分异构体 (3)一样多
2H2O C2H2↑+CaOH 2 2 KMnO4 溶液褪色 氧化
(3)溴的CCl4 溶液褪色 加成 (4)检查乙炔的纯度 火焰明亮 第三节 芳香烃
并伴有浓烈的黑烟
课后巩固 知识梳理
【基础训练】
1.D 2.A 3.B 4.A 5.B 6.C 7.A
【拓展提升】
一、1.CH 或
1.A 解 析:2 乙 基 1 丁 烯 的 结 构 简 式 为 6 6
CH2 C CH2CH3,故A正确;双键两端的碳原子和与之直接
CH2CH3
相连的碳原子处于同一平面,碳碳键键角约是120°,不是直线结 平面正六边形 平面六边形 120° 完全相同 一种介于
构,故B错误;1mol乙炔完全燃烧消耗2.5mol氧气,而1mol苯 单键和双键之间的独特的
完全燃烧消耗7.5mol氧气,故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧 2.饱和 不饱和 取代 加成
的耗氧量不同,故C错误;该分子中存在3个碳碳双键,且与溴1 催化剂(1)① +Br2 → Br+HBr
∶1反应可以发生1,2 加成和1,4 加成,所以共有4种产物,故
。 浓— H2SOD 3错误 ② +HO NO2 → NO2+H2O
2.D 解析: △丙炔分子中存在类似乙炔分子的碳碳三键直线
催化剂
形结构,丙炔分子中的三个碳原子在同一直线上,故A错误;乙炔 (2) +3H2 → (环己烷)
△
分子中的碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的,其中σ键稳 点燃
定、π键不稳定,分子中碳碳间的三个共价键性质不完全相同,故 (3)2C6H6+15O2 →12CO2+6H2O
B错误;分子组成符合CnH2n-2的链烃,可能含有2个碳碳双键, ①高 火焰明亮并带有浓烟 ②不能 不与
为二烯烃,也可能含有1个碳碳三键,为炔烃,故C错误;符合通 二、1.氢原子 烷基取代 CnH2n-6(n≥6)
·104·
2.(1)酸性KMnO4 溶液 课后巩固
CH3 CH3 【基础训练】
浓 HSO 1.C 2.D 3.D 4.B 5.B 6.D 7.B 8.C 9.B(2)
2 4
+3HO—NO O2N NO22 →
△ CH3
NO 10. CH CH2CH3 CH CH CH3 2
+3H2O 三硝基甲苯 淡黄 针 炸药 CH2CH3 CH3
[深度思考] CH3 CH3
1.因为甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;
因为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶 CH2 CH2 CH CH3 CH3 C CH3
液氧化。 CH3
2.先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验 11.A为丙炔,B为间三甲苯(分子式和结构简式略)
苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。 【拓展提升】
典例精解 1.C 解析:根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子
典例1:该烃的分子式为C9H12,该烃属于苯的同系物,其可 结构中所有原子一定共平面;苯乙烯分子结构中的所有原子可能
能的结构简式有: 共平面;由甲烷的分子结构可知异戊烷(CH3 CH CH2CH3 )
CH2CH2CH3、 CH CH3、 CH2CH3、
CH3 CH3
CH3 分子中所有原子一定不在同一平面上。
CH3 CH3 CH3 2.C 解析:A.酯化反应是可逆反应,不能进行到底,故A错
CH CH ;CH 误 B.甲烷是正四面体结构,分子中含有甲基,所有的原子不可能3、 、 3、 3、
CH 都在同一平面上,故B错误;C.分子式为C5H12O的有机物,它的3
同分异构体中,经氧化可生成醛,该有机物属于醇,且连接羟基的
CH2CH3 CH2CH3 CH3 碳原子上含有两个氢原子,确定C5H12的同分异构体,—OH取代
CH3 C5H12 中 甲 基 上 的 H 原 子,C5H12 的 同 分 异 构 体 有:
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH (CH。 3
)CH2CH3、(CH3)4C,
H3C CH 3 CH3CH2CH2CH2CH3 中甲基处于对称位置,—OH 取代甲基上
120 的H原子有1种结构,(CH3)2CHCH2CH3 中甲基有2种,—OH解析:利用通式法确定该烃的分子式。 …余 ,故该
14=9 -6 取代 甲 基 上 的 H 原 子 有2种 结 构,(CH3)4C中 甲 基 有1种,
烃符合CnH2n-6的通式,分子式为C9H12。再结合该烃能使酸性 —OH取代甲基上的 H原子有1种结构,故符合条件的C5H12O
KMnO4 溶液褪色,但不能使溴水褪色,确定该烃应属于苯的同系 的同分异构体有4种,故C正确;D.该有机物水解产物为邻羟基
物。去掉苯环上的6个碳原子,还剩余3个碳原子,3个碳原子可 苯甲酸和乙酸,羧基、羟基都可与氢氧化钠反应,则1mol阿司匹
形成1个丙基、1个甲基和1个乙基、3个甲基3种情况的侧链。 林与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗 NaOH的量为3mol,
CH3 CH3 故D错误,故选C。
3.C 解析:A.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。
变式1:4种 C2H5 、 CH3 、 CH3 、 B.乙烯可与溴水发生加成反应使溴水褪色,错误。C.在苯分子
HC CH 。 中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键
,正
3 3
确。D.乙醇不能发生中和反应,而乙酸能发生中和反应,错误。
典例2:B 解析:根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为 4.D 解析:丙烷的3个碳原子是锯齿形相连的,故A错误;
C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃,A对;苯并
CH3—CH CH2 中甲基上至少有一个氢原子不和其他原子共 平面,故B错误;苯环和碳碳双键均是平面形结构,碳碳单键可以
(a)芘与 分子式不同,结构不同,不属于同分异构 旋转,H3C CH CH2 所有碳原子有可能都在同一平
体,B错;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发 面上,故 C 错 误;该 分 子 中 在 同 一 条 直 线 上 的 原 子 有 8 个
生取代反应,但不能使酸性KMnO4 溶液褪色,C对;苯并(a)芘属 ( ),再加上其中一个苯环上的8个原
于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有
机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D对。 子,所以至少有16个原子共平面,故D正确。
变式2:B 解析:根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于烃,故 5.B 解析:A.分子式相同,结构不同的有机物互称为同分
其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结 异构体,x、y、z 的分子式都为C8H8,但结构不同,则三者互为同
构不同,故其性质与苯的也不同。 分异构体;z 为立方烷,结构高度对称,二氯代物有3种(2个Cl
典例3:B 解析:以苯为母体,将苯环上最简单的取代基(甲 处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线),故A正确;B.x 中有5
基)所连的碳原子编为“1”号,然后顺时针或逆时针编号,使取代 种 H原子,x 的一氯代物有5种,y 中有3种H原子,y 的一氯代
基位置编号之和最小,B正确。 物有3种,z 中只有1种 H 原子,其一氯代物只有1种,故B错
变式3:B 解析:A选项的主链选错,正确名称应该是2-甲 误;C.x、y 中都含有碳碳双键,都能与溴的四氯化碳溶液发生加
基丁烷;B项正确;C项两个甲基的相对位置不是间位,正确名称 成反应使溶液褪色,故C正确;D.y、z 中都含有饱和碳原子,y、z
为对二甲苯,D项双键位置应该在1号位。 中所有原子不可能处于同一平面上,x 由苯基和乙烯基通过碳碳
当堂训练 单键相连,联想苯和乙烯的结构,结合单键可以旋转,x 中所有原
1.(1)× (2)× (3)× (4)× 子可能处于同一平面,故D正确。
2.D 3.D 4.D 5.A 6.C 7.A 8.C 9.D 10.C 6.C 解析:A.肉桂醛含有碳碳双键和醛基以及苯环,能发
·105·
生加成反应、取代反应和加聚反应,A正确;B.肉桂醛含有醛基,
可用新制氢 氧 化 铜 悬 浊 液 检 验 分 子 中 的 含 氧 官 能 团,B正 确; 第三章 烃的衍生物
C.肉桂醛和苯甲醛的结构不相似,不能互为同系物,C错误;苯环
和醛基均是平面形结构,苯甲醛分子中所有原子能位于同一平面 第一节 卤代烃
内,D正确。
7.D 解析:A 知识梳理项,苯与溴反应生成溴苯和 HBr,溴苯不溶于
水且密度比水大,错误;B项,苯与 H2 加成生成环己烷,环己烷中 H H H H
·· ·· ··
的碳原子都是饱和碳,类比CH4 分子结构可知环己烷分子中所有 1.(1)C2H5Br H· ·· C· C· ·· Br· H C C Br
·· ·· ··
原子不可能共面,错误;C项,苯燃烧属于氧化反应,错误;D项, H H
②③ H H
CH3CH2Br或C2H5Br (2)无 大 难 2.(1)①卤素原子
④
甲苯中有4种不同环境的氢(① CH ),正确。 ②卤素原子 (2)①难 易3
②a.R—OH+NaX R—CH(OH)—CH OH+2NaX
8.A 解析:
2
A.a含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则 b.含不饱和键(如双键或三键) R—CH CH2+NaX+
所有的原子不可能共平面,故A错误;B.a、b均含有碳碳双键,可 H2O R—CH, ; 、 ,
CH2+HX CH≡CH↑+2NaX+2H2O
被酸性高锰酸钾氧化 故B正确 C.ab均含有酯基 可在碱性条 [深度思考]
件下水解,故C正确;D.二者分子式均为C8H8O4,但结构不同, 1.利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
互为同分异构体,故D正确。 醇
9.D 解析:A.异戊二烯中2个碳碳双键所确定的平面重合 2.C2H5Br+NaOH →CH2 CH2↑+NaBr+H2O,CH2△
时,所有碳原子共平面,A正确;B.M 中含有碳碳双键可使溴水 CH2+Br2 →CH2BrCH2Br
褪色,对二甲苯与溴水可发生萃取,使溶液分层,有机层显橙红 典例精解
色,可用溴水鉴别,B正确;C.对二甲苯的一氯代物有氯原子在苯 典例1:C 解析:A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃
环上1种,在甲基 上1种,合 计2种,C正 确;D.M 的 分 子 式 为 CH3CH2CH2CH CH2;B中卤代烃发生消去反应也只能得到
C8H12O,某种同分异构体含有苯环,则剩余基团为C2H7—,无此 一种烯烃CH3CH CHCH2CH3;C中卤代烃发生消去反应可得
基团,D错误。 到两种烯烃CH2 CHCH2CH2CH3 和CH3CH CHCH2CH3;
10.D 解析:水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控 D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH CH CH2。
制温度,但温度只能加热到100℃,故A正确;浓硫酸的密度大于
硝酸,所以将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应向浓硝酸中加入浓硫 CH3
酸,待冷却后,将所得的混合物加入苯中,故B正确;仪器a的作 变式1:B 解析:A中只有一个碳原子,C、D中与卤素原子
用是冷凝回流,提高原料的利用率,故C正确;蒸馏操作时,要用 相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以 A、C、D均不能
蒸馏烧瓶和直形冷凝管,故D错误。 发生消去反应。
典例2:D 解析:A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,
本章评估 溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物
多;C项,步骤多,且 发 生 卤 代 反 应 难 控 制 产 物 纯 度;D项,步 骤
1.A 2.C 3.C 4.A 5.B 6.B 7.D 8.A 9.D 少,产物纯度高。
10.B 11.B 12.B 13.C 14.D 15.A 16.B 17.D 变式 : 解析:
() () ( ) () 2B CH3CH2CH2Br →CH3CH CH2 →18.1CH≡CH 2 酯化 取代 反应 3 CH≡CH+
() CH3CHXCH2X
(X代 表 卤 素 原 子) →CH3CH(OH)CH2OH。
H2O →CH3CHO 4BCD 依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由对应的反
19.(1)异丁烷 (2)CH2 C(CH3)2 CH3CH CHCH3 应条件可知B项正确。
(3)ad 当堂训练
解析:(1)有机物a的结构简式为CH(CH3)3,其习惯命名法 1.C 2.C 3.C 4.C 5.A 6.A 7.C 8.C 9.D
的名称为异丁烷。(2)由于碳碳双键是平面形结构,所以四种有 10.(1)检查装置的气密性 (2)乙醇 几片碎瓷片 (3)水
机物中,分子中碳原子一定在同一平面的是b、c,其结构简式分别 醇
是CH 浴 溴水褪色 ()2 C(CH3)2、CH3CH CHCH3。(3)烷烃和环烷烃分子 4 CH2BrCH2Br+2NaOH →CH≡CH↑+△
中不存在碳碳双键,不能发生加成反应,因此不能与溴水发生反 2NaBr+2H2O;CH≡CH+Br2 →CHBr CHBr(或CH≡CH
应使其褪色的有异丁烷和环丁烷,即ad。 +2Br2 →CHBr2CHBr2)
20.(1)HBr 吸收 HBr和Br2 (2)除去 HBr和未反应的 课后巩固
Br2 干燥粗溴苯 (3)苯 C (4)B 【基础训练】
21.(1)CaC2+2H2O →C2H2↑+Ca(OH)2 (2)控制反 1.C 2.B 3.C 4.C 5.C 6.B 7.C 8.C
应速率,使产生的气流平稳,避免产生的泡沫进入导管 (3)C 9.(1)④、③、⑤、⑦、① (2)②、③、⑦、① (3)不能,卤代烃
D (4)① 蒸 馏(或 分 馏) ②CH2 CHBr、CH3—CHBr2、 分子在水溶液中不能电离出Cl-
CH2Br—CH2Br
【拓展提升】FeBr3
22.(1) +Br Br2 → +HBr 1.A 2.A 3.B 4.A 5.C 6.B 7.C
8.(1)检查装置气密性 (2)防止液体爆沸
(2)吸收 HBr气体中的Br2 蒸发 D中石蕊溶液变红,E中 醇
产生浅黄色沉淀 (3)NaOH溶液的底部由无色油珠产生,产生 (3)CH2 CH2 +NaOH → CH CH2↑+NaCl+H2O△
白雾 (4)D、E、F Cl Cl Cl
消去反应
(4)溴水或酸性高锰酸钾溶液 溶液褪色 产生白色沉淀
解析:(1)按图所示连接好仪器后,首先应进行的操作是检查
·106·
装置的气 密 性;(2)加 入 碎 瓷 片 的 作 用 是 防 止 液 体 暴 沸;(3)1, C C C);C2H5OH与CH3OCH3 是官能团不同的异构体,故
2 二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中能发生消去反应,生成氯烯烃、
OH
醇
氯 化 钠 和 水,方 程 式 为: CH2 CH2 + NaOH → n=2时 出 现 异 类 同 分 异 构 体。(2)能 氧 化 成 醛 的 醇 一 定 含 有
△
—
Cl Cl CH2OH
,所以4种C4H9—CH2OH能氧化成醛。不必一一写
CH CH ↑ +NaCl+H O,是消去反应;(4)碳碳双键能使酸 出8种醇再分析其脱水产物
,可用整体思维法分析:C5H12O脱水
2 2
生成C5H10,5个碳原子的烯烃有5种。
Cl 变式2:D 解析:首先判断出C5H12O的类别,然后判断出同
性高锰酸钾溶液褪色,向反应后试管 A中的溶液含有氯化钠,氯 分异构体。C5H12O能与 Na反应产生 H2,可确定该有机 物 是
化钠能和硝酸银反应生成氯化银白色沉淀。 醇,故C5H12O可看作是戊烷中的 H被—OH取代的产物。戊烷
9.(1)2,3 二甲基丁烷 (2)取代 加成 有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,正戊烷对应的醇有3
C2H5C2H5 C2H5 种,异戊 烷 对 应 的 醇 有4种,新 戊 烷 对 应 的 醇 有1种,故 共 有
() NaOH
醇
3 H3C C C CH3 → H2C C C CH2 8种。
△
典例
Br Br CH 3
:C 解析:图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+
2 5
+2HBr O2 2CuO
,CuO+CH3CH2CH2OH →CH3CH2CHO+Cu+
H2O,总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH CH CH2OH
)氧化成醛,仲醇
2 5 2 5
氧化为酮,叔醇不发生催化氧化反应,故只有C项正确。
(4)H3C C C CH3 CH2Br C C CH2Br 同分 变式3:D 解析:四种醇均能发生取代反应,能发生消去反
C2H5 CH 应的为A、D,但A催化氧化生成酮,选2 5 D。
异构体 当堂训练
取代 消去 加成 1.C 2.D 3.C 4.B 5.D 6.B 7.B 8.C 9.C
解析:转化过程为:A(烷烃) →卤代烃 →单烯烃 →二溴 10.B 11.D
消去 加成
代烃 →二烯烃 →1,4加成产物或1,2加成产物。 12.(1)2 丁醇 (2)2 丙二醇 (3)3 甲基 2 丁醇
13.(1)A:HC≡CH,B:CH2 CH2,C:CH3CH2Br,D:
第二节 醇 酚 CH3CH2OH,E:CH3CHO (2)CH2 CH2+HBr→CH3CH2Br
△
3.2.1 醇 CH3CH2OH+ HBr →CH3CH2Br+ H2O CH3CH2OH
浓硫酸 Cu
→CH2 CH2↑+H2O 2C2H5OH+O2 →2CH3CHO
知识梳理 170℃ △
1.(1)烃基 苯环 CnH2n+1OH(n≥1) (2)CH3CH2OH +2H2O
CH2OH 2.升 高 氢 键 3.(1)CH
课后巩固
2 6O
【基础训练】
H H 1.B 2.C 3.C 4.D 5.B 6.D 7.B 8.B 9.A
H C C O H CH3CH2OH C2H5—OH —OH CH3
H H 10.(1)羟基 CH3 C OH
(2)①酒精 ②小 有机 ③乙醇分子间可形成氢键 CH3
[深度思考]
CH
, 。 31.不 能 因 为 Na与 乙 醇 也 发 生 反 应 实 验 室 常 用 无 水 光
CuSO 来检验乙醇中是否含水。 (2)(CH3)3C—4 OH+Cl2 → ClCH2 C OH +HCl
2.加生石灰后蒸馏 CH3
典例精解
CH3
典例1:C 解析:乙醇和甲醚在结构上的最大区别是乙醇分 浓 H2SO4
子中含有—OH,而甲醚分子中没有,含有—OH的物质能与金属 CH3 C OH →CH2 C(CH3)2+H2O△
钠反应放出 H2。 CH3
变式1:C 解析:由题中信息(+6价Cr被还原为+3价)可 (3)CH3 CH CH2OH
知测定原理利用了乙醇的还原性,同时从体内可呼出乙醇蒸气,
说明乙醇的沸点低。 CH3
典例2:(1)①3 ②2 (2)①CH3CH2CH2CH2CH2OH 解析:(1)A 是 醇,官 能 团 为 羟 基,A 的 结 构 简 式 为
CH3 CH CH2CH2OH CH3CH2CHCH2OH CH3
CH3 CH3 CH3 C OH ;
CH3 CH3
CH3 C CH2OH ②5 光(2)A→B为取代反应,方程式为(CH3)3C—OH+Cl2 →
CH3 CH3
解析:本题考查饱和一元醇的组成和同分异构体。
, ,
(1)—CH3、—C2H5 均只有1种,—
ClCH C OH + HCl A→ D 为 消 去 反 应 方 程 式 为
C3H7 有2种,故出现醇
2
类 同 分 异 构 体 从 n=3开 始(C3H7OH 有 C—C—C—OH 和 CH3
·107·
CH3 基,存在酚羟基、醇羟基,但不可以发生醇羟基的消去反应,因为
浓 H2SO4 ( ) ; 与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有 原子,故两种物CH3 C OH →CH2 CCH3 2+H
H
2O
△ 质都不能发生消去反应,但原因不同。
CH3 OH
(3)首先F也是一元醇,有3种等效氢,且羟基的邻位碳上有
氢原子,符合条件的结构为 CH3 CH CH2OH 。 变式1:D 解析:A中利用 的显色反应检验无干扰,
CH3 OH
【拓展提升】
1.D 2.D 3.D 4.C 5.A 正确;B中 和菠萝酯中 C C 均可以被酸性 KMnO4
6.B 解析:先判断所给有机物结构中所含有的官能团,分别 溶液氧化,正确; 中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可
是醇羟基和碳碳双键,故 A项错误,B项正确。
C
该有机物发生消
与 溶 液 反 应,正 确; 项 步 骤()中 产 物 菠 萝 酯 中 也 含
去反应时,所得烯烃结构不同,C项错误。
NaOH D 2
该物质具有醇和烯烃
的化学性质,不能发生水解反应,D项错误。 C C ,能使溴水褪色,故错误。
7.(1)Ni作催化剂、H2、加热 稀 H2SO4 作催化剂(或酸性
典例 :
条件下)加热、HBr 乙醇、NaOH 2C
解析:M 的分子式为C9H6O4,相对分子质量为
() , 错误;苯环上酚羟基邻对位共有两个 ,另外一个环上还2 CH2CH2CH2CH CHBrCHCHCHBr
178A H
2 2 2 2 2
有一个
OH OH C C
,最多消耗3molBr2,B错误;M 中含有酯基,
() Ag8.12CHCHCHCH OH+O →2CHCHCHCHO 发生水解后,苯环上含有3个酚羟基,还生成一个羧基,所以13 2 2 2 2 3 2 2
△ molM 共 与 4 molNaOH 反 应,所 得 有 机 物 的 化 学 式 为
加压
+2H2O (2)CH2Cl2+H2O →HCHO+2HCl (3)溶液不 C9H4O5Na4,C 正 确;酚 羟 基 和 酯 基 都 不 与 碳 酸 氢 钠 反 应,D
165℃ 错误。
褪色 COOH COOH
解析:(1)根据题中所给的信息可知,1 丁醇与氧气反应的化
Ag OH
学 方 程 式 为 2CH3CH2CH 变式 :() () 、 、2CH2OH + O2 → 2 1ABD 2
△ OH
2CH3CH2CH2CHO+2H2O。 (2)CH2Cl2 水 解 可 生 成 HO— COOH COOH OH
CH2—OH,然后该二元醇脱水生成 HCHO。 (3)由于与羟基 OH CH2COOH
直接相连的碳原子上没有氢原子,不能被氧化为醛或酮,因此2 (3)① ②
甲基 2 丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液
褪色。 OH
9.(1)氯化氢、水蒸气 (2)干燥 HCl气体,防止水蒸气进入 OCH3 CH2OH
A产生干扰 (3)冷凝回流(乙醇蒸气) (4)CH3CH2Cl (5) 浓 H2SO4
HCl与CH3CH2OH发生取代反应生成水 (6)醇分子中的— +H2O ③ 、△
OH较活泼,可与 HX发生取代反应生成卤代烃
解析:因为浓硫酸具有吸水性,被稀释时放出大量的热,而浓 Br Br
盐酸具有挥发性,故向B中加入浓硫酸时,会挥发出 HCl气体;D CH2Br
中浓硫酸的作用是吸收 HCl气体中的水蒸气。HCl气体进入 A
和 , (或其他合理答案)后 A瓶中无水CuSO4 变蓝,说明在加热条件下 HCl与乙醇发生
取代反应生成CH3CH2Cl和H2O,CH3CH2Cl沸点较低,从A中
OH
挥发可在F处点燃。
解析:(1)B中含有的官能团有—OH和 C C ,—OH可
3.2.2 酚
知识梳理 发生取代反应, C C 能与溴水发生加成反应,也能与酸性
2.(1)无色 特殊 粉红色 (2)不大 65 互溶 易 (3) KMnO4 溶液 发 生 氧 化 反 应。(2)C的 分 子 式 为 C7H6O3,C遇
酒精
FeCl3 水溶液显紫色,可知C中含有酚羟基,与 NaHCO3 溶液反
OH ONa 应有CO2 产生,推知C中含—COOH,故C可 能 的 结 构 简 式 为
() COOH COOH3.活泼 活泼 1 +NaOH → +H2O
还原
OH OH OH , 和OH HOOC OH
。(3)C →
(2) +3Br → Br Br
HBr
2 ↓+3HBr (3)紫 D过程为羧基还原成醇羟基,D →E过程为醇羟基被Br原子取
, NaCN NaCN代
Br E →F
过程与题中已知
+ RX →RCOOH 的过程原H3O H3O+
典例精解 理一样,G含五元环可知苯环上两支链相邻,故C的结构简式为
典例1:C 解析:由NM 3的结构简式可知,分子内存在羧 COOH OH
O
OH
基、酚羟基和 C O 结构;
。
而D 58的结构简式中不存在羧 F→G
反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH2COOH
·108·
浓 HSO 转化为B的化学反应方程式时要注意反应条件。2 4 A的同分异构
→ + H2O,E 的 结 构 简 式 为
△ 体中,一氯 取 代 物 有 三 种 是 CH3CH(CH3)CH2OH。(2)根 据
“HQ”的性质“可以与氯化铁溶液发生显色反应”,则“HQ”为酚;
CH2Br
又根据其化学式,可推测结构中含一个苯环、二个羟基。故它能
OH , 发生加成反应、氧化反应、取代反应、缩聚反应等。当其一硝基取E的同分异构体且符合题目要求的化合物的结构
代物只有一种时,说明其结构具有对称性,即二个羟基在对位位
OCH3 CH2OH CH2Br 置,为对 二苯酚。(3)推测“TBHQ”的结构简式 需 进 行 逆 向 推
断。“TBHQ”与 氢 氧 钠 溶 液 作 用 得 到 的 化 合 物 的 化 学 式 为简式为 、 和 。 C10H12O2Na2,其中含二个氧原子,说明A与“HQ”在一定条件下
相互作用形成的水中的“H”来源于苯环、“OH”来源于A,这样就
Br Br OH 能写出“TBHQ”的结构简式。
当堂训练
1.C 2.A 3.B 4.D 5.B 6.A 7.A 8.C 9.B 第三节 醛 酮
10.C
课后巩固 知识梳理
【基础训练】 O
1.B 2.A 3.C 4.D 5.D 6.D 7.A 8.C 9.D 一、1.烃基(或氢原子) C H —CHO (2)CnH2nO
10.D 11.D 12.C H O
【拓展提升】
: () ()1.D 解析 A. 刺激性气味 小 互溶根据题意知Z的官能团名称为羟基,故A正 2.1 2C2H4O H C C H
确;B.X 为 CH2OH ,属 于 醇 类,故 B 正 确;C.Y 为 H
CH3CHO 2 3∶1
O CH3 ,没有同类物质的同分异构体,故C正确;D.Z 催化剂3.(1)①还原 CH3CHO+H2 →CH3CH2OH ②
△
OH OH OH
含有酚 羟 基,其 结 构 简 式 可 能 为 CH3 、 、 CH3CHO+HCN → CH3 CH CN (2)①CH3CHO+CH3
CH3 2[
△
Ag(NH3)2]OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
△
, 。 , 。 ②CH3CHO+2Cu
(OH)2+NaOH →CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
故D错误 综上所述 答案为D O O
催化剂
OH ③ 2CH3 C H +O2 → 2CH3 C OH
△
2.D 3.D 4.D 二、
: , 1.
蚁醛 易 福尔马林 生物标本 2.苦杏仁油 苦杏仁
5.C 解析 羟基直接与苯环相连的化合物叫酚 天然维生素
O OH
P中有两 个 苯 环,有 四 个 酚 羟 基,所 以1mol维 生 素 P可 以 和 催化剂
4molNaOH反应,酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴原子取 三、2.(1)挥发 CH3 C CH3 +H2 → CH3 CH CH3
代,所以可以和溴水反应,维生素P属于酚类,易溶于有机溶剂。 典例精解
6.(1)Na2CO3(或 NaOH) CO2 稀 H2SO4 (2)分馏 典例1:C 解析:丙烯醛(CH2 CH—CHO)分子中含碳碳
(3)二氯甲烷 乙醇 苯酚钠和乙酸钠 双键,能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 A正确;
解析:试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠,所以 碳碳双键、—CHO均能与氢气发生加成反应,丙烯醛在一定条件
A可能为NaOH或 Na2CO3(不能是 NaHCO3,不和苯酚反应); 下与 H2 充分反应生成1 丙醇,故B正确;丙烯醛含—CHO,能
回收物(40℃、78℃)所以操作D为分馏,G为苯酚钠和乙酸钠, 发生银镜反应,表现出还原性,故C错误;—CHO在催化剂、加热
通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸,可知B和苯酚钠反应生成 条件下能被空气中的氧气氧化,故D正确。
苯酚,而乙酸钠不反应,可知B的酸性比乙酸弱比苯酚强,B为 变式1:C 解析:由题中数据可知CuSO4 和 NaOH 的物质
CO2,操作E为分液,乙酸钠到乙酸,说明加入酸性比乙酸强的物 的量 之 比 为 1∶1,表 明 CuSO4 过 量,碱 不 足;而 醛 与 新 制
质稀硫酸(不能是盐酸因为易挥发),操作F为蒸馏。 Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量。
7.(1)①羟基 典例2:酸性 KMnO4 溶液紫色褪去 不能直接加入酸性
CH3 KMnO4 溶液或溴水,因为醛基(—CHO)也易被氧化,使酸性
光
②(CH )C-OH+Cl ClCH C OH +HCl KMnO4 溶液或溴水褪色 应先用银氨溶液将醛基氧化成羧基
,
3 3 2 → 2
再滴加溴水或酸性KMnO4 溶液,若溴水或酸性 KMnO4 溶液褪
CH3
③CH —CH(CH )—CH OH 色,说明柠檬醛分子中含有 C C3 3 2
C(CH3)3 解析:乙醛的结构简式为CH3CHO,官能团是醛基,向乙醛
中滴加酸性高锰酸钾溶液,乙醛被氧化,所以可观察到酸性高锰
(2)①② HO OH (3)HO OH 酸钾溶液褪色;检验碳碳双键的存在,常用方法是取少量待测物
解析:(1)从框图转化关系看,A能与 Na反应,而 A的化学 于试管中,向其中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液,若溴水或酸性
式中含氧元素,故A中必含羟基(—OH),即A为饱和一元醇,有 高锰酸钾溶液褪色,则该物质的分子结构中含有碳碳双键。但柠
四种同分异构体。当A只有一种一氯取代物时,其所有氢原子都 檬醛的分子结构中不仅含有碳碳双键,还含有醛基,醛基具有还
具有等效性,则其结构简式为(CH3)3COH,根据框图转化写 A 原性,也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此要检验柠檬醛
·109·
分子结构中的碳碳双键,必须把醛基转变为不具有还原性的基 CnH2nO。B项,乙二醛分子中含有两个醛基。C项,一种为不含
团,方法是取少量柠檬醛与足量新制银氨溶液混合,并置于热水 支链的二元醛,另一种为含一个甲基支链的二元醛。D项,两种
浴中加热,充分反应后,取少量上层清液置于另一试管中,并滴加 物质中的官能团数目不同,不可能是同系物。
溴水或酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,若溴水或酸性高锰酸钾溶 6.A 解析:A.不含能水解的官能团,则不能水解,A错误;
液褪色,则可证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键。 B.含—OH、—CHO 两 种 含 氧 官 能 团,B 正 确;C.与 苯 甲 酸
Cl ( COOH )的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,
变式2:(1) C CH3 CH CH2Cl C正确;D.含酚羟基,与溴水发生取代反应,与FeCl3 溶液发生显
CH CH 色反应
,含—CHO,与银氨溶液发生银镜反应,故D正确。
3 3
(2)消去反应 氢氧化钠水溶液、加热 CH3
CH3
7.(1)过氧化物 C10H16 (2)
(3) C CH 2 +HBr → CH CH2
CH
CH Br 3
C CH2
3 (3): “ 、 ” , CH3CH
(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3+4Cu(OH)解析 2根据 光照 Cl2 反应条件 应是烷烃基上氢原子的氯代产 △
物,其一氯代物有两种;B与 HBr加成,可知B为烯烃,C为溴代烃; →CH3CH(COOH)CH2CH2CH(COOH)COCH3+2Cu2O↓
根据最终产物的结构可以确定,D为 CH CH2OH ,C为 +4H2O
解析:根据题给信息可知1mol碳碳双键反应后生成2mol
CH3 碳氧双键,而“1molA经臭氧氧化分解后生成1molCH2O和
CH CH2Br,B为 C CH2 。 1molCH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”,即1molA
CH CH 反应后生成了3 3 4mol碳氧双键,故1molA中有2mol碳碳双键,
当堂训练 由A中有六元环及产物结构可得到产物中的2个醛基是由碳碳
1.B 2.D 3.D 4.C 5.C 6.D 7.D 8.D 双键反应产生的,且这个双键必定在六元环上,则另一碳碳双键
△ 在环外,然后运用逆向思维,将碳氧双键对接而成为碳碳双键,就
9.(1)CH3CH2CHO + 2 [Ag (NH3 )2 ]OH → 可以得到A的结构简式。
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 8.(1)使反应物充分接触,增大反应速率 (2)降低 MnSO4
( △2)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH →CuO↓ + 的溶解度 (3)稀硫酸、甲苯 (4)蒸馏 利用甲苯和苯甲醛的沸2
3H O+CHCHCOONa 点差异使二者分离 (5)部分苯甲醛被氧化成苯甲酸2 3 2
催化剂 解析:(1)搅拌的几个目的:混合均匀、加速反应。(2)为了分
(3)CH3CH2CHO+H2 →CH3CH2CH2OH
△ 离而冷却,应该想到是改变溶解度。(3)可循环使用的物质可以
OH 从图上找:开始加进去后来生成或分离出来的物质。(4)甲苯和
催化剂 苯甲醛都是有机物,应该是互溶的,成为液体,这样排除过滤、萃
(4)CH3CH2CHO+HCN → CH3CH2CHCN 取、结晶。(5)产率下降,说明开始生成了,后来消耗了。那么是
10.()
△
1 D (2)CHCH OH+CuO →CHCHO+Cu+ 什么反应消耗它 想到乙醛容易被银氨溶液、氢氧化铜悬浊液氧3 2 3
H O (3)CHCHO 取少量c处的液体于试管中,加入新制氢 化,上述过程中正好用了氧化剂。2 3
氧化铜 悬 浊 液,加 热 有 砖 红 色 沉 淀 生 成 CHCHO+2Cu 9.(1)检 查 装 置 的 气 密 性 (2)空 气 2CH3OH+O23
催化剂
( △OH) →2HCHO+2H2O2 →CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(或用银镜反应) △
课后巩固 △
【基础训练】 (3)CuO CH3OH+CuO →HCHO+H2O+Cu
1.C 2.D 3.B 4.C 5.C 6.A 7.A 8.B (4)H2O (5)A、B (6)甲 (7)在试管中加入少量新制
Cu(OH) 2悬浊液
,取少量C中液体滴入试管中,加热,有砖红色
9.(1) CH CH CHO 沉淀生成,证明C中所得液体为甲醛溶液。
: 、CH CH CHCl H O 解析 对比甲 乙两装置,可知甲中 2 X为空气,可以持续加入(2) 2 +NaOH →
△ 来提供O2,所以B中反应铜主要起催化剂作用,而乙中无法补充
CH CH CH OH 空气(提供O2),因此应在B中加较多CuO与甲醇反应。2 +NaCl
() 第四节 羧酸 羧酸衍生物3B
(4) CH CH CHO
△
+2[Ag(NH3)2]OH → 3.4.1 羧酸 酯
CH CH COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O 知识梳理
【拓展提升】 一、1.(1)烃基(或氢原子) 羧基 羧基 —COOH (2)CnH2nO2
1.B 2.A 3.D O
4.C 解析:①乙醛分子中存在—CH3,所有原子不可能共平 2.(1)脂肪 芳香 3.(1)蚁酸 ① H C OH 醛 基
面;②含有—CHO的有机化合物既能发生银镜反应,也能与新制 (—CHO) 羧基(—COOH) 醛 羧酸 ②刺激性 (2)无色
Cu(OH)2 悬浊液反应;③醛类物质中存在—CHO,既能被催化氧 升华 防腐 (3)草酸 无色 还原 (4)羟 羧 4.(1)减小
化为羧酸,又能被还原为醇;④等物质的量时,乙醇比乙醛耗 O2 升高 (2)氢键 5.(1)①HCOOH+NaHCO3 HCOONa+CO2↑
量大。 COOH COONa
5.D 解析:A项,由表中信息可推出饱和一元醛的通式为 +H2O ② +NaOH → +
·110·
H2O ③ COOH +2NaOH → COONa +2H2O (2)① 【拓展提升】
1.B 解析:①含有碳碳双键、苯环均可发生加成反应,故①
COOH COONa
选;②含碳碳双键、羟基均可发生氧化反应,故 选; 含羟基、羧浓硫酸 ② ③
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O ② 基均可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故③选;④含碳碳
△
双键可发生加聚反应,故④选;综上所述,①②③④均可以发生。O O
2.C 解析:阿司匹林中含有酯基和羧基;青霉氨基酸中含有浓硫酸
CHC OH +H—18O—CH → CH C 183 2 5 3 OC2H5 羧基和氨基;麻黄碱中含有羟基。A.三种有机物均含有羧基或
△
羟基,都 能 发 生 酯 化 反 应,而 酯 化 反 应 属 于 取 代 反 应, 正 确;
+H2O
A
、 — B.1mol阿司匹林中羧基消耗 ,酯基先水解消耗二 1. COOC 乙酸乙酯 1molNaOH 1
( ,生成的酚羟基再消耗2.1)芳香 小 难 易 (2)①CHCOOH+CH OH molNaOH 1molNaOH
,所以1mol阿司
3 2 5
匹林最多能与
②CHCOONa+CH OH 3molNaOH
反应,B正确;C.麻黄碱中含有氮、氧
3 2 5
元素,不属于烃,C错误;D.青霉氨基酸中含有羧基具有酸性,能
典例精解
: : , 与NaOH溶液反应
,含有氨基既有碱性,能与盐酸反应,D正确;
典例1C 解析 装置a中试剂为甲酸 b中试剂为 Na2CO3 故选C。
固体,c中试剂为饱和NaHCO3 溶液,用于除去CO2 中的甲酸蒸 3.B 解析:能与新制Cu(OH)2 悬浊液共热产生红色沉淀,
气,CO2 通入苯酚钠溶液(d)中;根据实验现象可探究苯酚、甲酸、 说明分子结构中含有醛基,它又可与 Na2CO3 水溶液反应,说明
碳酸的酸性强弱顺序:甲酸>碳酸>苯酚。综合上述分析C项 分子结构中有羧基,甲酸的结构简式为
。 HCOOH
,既含醛基,又含
错误
羧基,符合题意,而苯甲酸、乙二酸只含羧基,乙醛只含醛基,不符
变式1:(1)分 液 漏 斗。除 去 CO2 气 体 中 的 CH3COOH 合题意;故选B。
蒸气。
4.A 解析:分子中含—COOH,具有酸性,可发生中和、酯
(2)A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与 H、I可以颠倒)。 化反应,含有—OH,可发生取代、氧化和消去反应。A.该物质的
(3)有气体生成,溶液变浑浊,结论是酸性:CH3COOH> 分子中含—OH,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;B.该物
H2CO3> OH 。 质的分子中含—OH,且与其相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,
故其可以发生取代、消去反应,但是不能发生加成反应,B错误;(4)2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+CO2↑+ C.该物质的分子中含有两个羧基,则1mol该羟基酸的溶液可与
H2O,CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+CO2↑+H2O, 含2mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应,C错误;D.该物质的分
CO2+H2O+ ONa → OH +NaHCO3。 子结构不对称,含5种位置的 H,D错误。故选A。
: : , , 5.A 解析
:A.乙烯与溴单质可发生加成反应生成1,2 二
典例2C 解析 该物质的苯环上连有羧基 因此具有酸性
溴乙烷,由于溶液最终变为无色透明的均一溶液,因此可知1,2
羧基和酚羟基均能与纯碱反应,A选项正确;该物质中含有酯基,
二溴乙烷无色,并且可溶于四氯化碳,A项正确;, (,, B.
医用酒精是乙
因此可以发生水解反应 且水解产物只有一种 345 三羟基苯
醇的水溶液,水能与钠反应生成氢气,所以无法证明乙醇能与钠
甲酸),B选项正确;能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、
反应生成氢气,B项错误;C.水垢的主要成分有CaCO3,乙酸浸泡
1个羧基,其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基,所以1 后可使其去除,所以乙酸能将碳酸钙溶解,所以乙酸的酸性强于
mol该有机物最多能与8molNaOH反应,故C选项错误;酚羟 碳酸,C项错误;D.甲烷与氯气在光照下发生取代反应后,会生成
基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代,故该有机物能与溴水发
HCl,HCl会使湿润的蓝石蕊试纸变红,并非是氯甲烷具有酸性,
生取代反应,D选项正确。 D项错误。
变式2:A 解析:能发生银镜反应的有机物,其分子结构中 6.B 7.D
一定含有醛基,排除选项B;滴入石蕊溶液不变色,说明溶液不呈 8.D 解析:①大多数有机物可燃烧,故①具有;②有机物含
酸性,即不含有羧基,排除选项D;加入少量碱液并滴入酚酞溶 有碳碳双键,因此可跟溴发生加成反应,故②具有;③有机物含有
液,加热后红色消失,说明该有机物能与碱溶液发生反应,排除选 碳碳双键、含有羟基,都能使酸性 KMnO4 溶液褪色,故③具有;
项C。 ④有机物含有羧基,可跟 NaHCO3 溶液反应,故④具有;⑤有机
当堂训练 物含有羧基,可跟Cu(OH)2 悬浊液反应,故⑤具有;⑥有机物含
1.B 2.D 3.C 4.D 5.D 6.A 有羧基、羟基,可跟金属钠反应,故⑥具有,故D符合题意。
7.(1)CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH2CH3 9.A 解析:A.含有羟基,邻位含有氢原子,可发生消去反
CH3COOCH(CH3)COOH 应,含有碳碳双键能发生加成反应,羟基、羧基等能发生取代反
浓硫酸
(2)CH CH COOH →CH CHCOOH+H O 应,A正确;B.含有碳碳双键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,B错3 2 2
误;C.不含苯环,没有酚羟基,不能与FeCl3 溶液发生显色反应,C
OH 错误;D.—COOH、—COOC—可与NaOH反应,则1mol该物质
最多可与2molNaOH反应,D错误。
浓硫酸 10.D 解析:A.根据香豆素 4的结构简式得到分子式为
消去 2CH3 CH COOH → +2H2O C10H8O3,A正确;B.香豆素 4含有酯基,因此能发生水解反应,
OH B正确;C.香豆素 4含有酚羟基,因此遇FeCl3 溶液可显紫色,C
正确;D.1mol香豆素 4含有1mol酚羟基和1mol酚酸酯,1
取代(或酯化) mol酚羟基 消 耗1 molNaOH 溶 液,1 mol酚 酸 酯 消 耗2 mol
课后巩固 NaOH溶液,因此最多消耗3molNaOH,D错误。综上故选D。
【基础训练】 11.A 解析:1mol分子式为C18H26O5 的羧酸酯完全水解
1.B 2.B 3.C 4.A 5.D 6.C 7.B 8.B 可得到1mol羧酸和2mol乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个
9.(1)碳碳双键 羧基 (2)酯化(取代) H2O (3)聚合 酯基,则C18H26O5+2H2O →羧酸+2C2H6O,由质量守恒可知
(加聚) (4)CH3ONa(或甲醇钠) 该羧酸的分子式为C14H18O5,故选A。
·111·
12.(1)否 (2)C11H18O2 碳碳双键、酯基 (3)②③④⑤ O
①③⑥ (4)乙 乙 2.(1)羟基 氨基 (2)R C NH 酰基 酰胺基 (3)
解析:( 21)甲中官能团为碳碳双键、酯基,乙中官能团为羧基、
O O
羟基,所以甲和乙中不含相同的官能团;(2)由甲的键线式可知甲
的分子式为C11H18O2,所含官能团为碳碳双键、酯基;(3)甲:碳 CH3 C NH2 C NH2
碳双键能发生加成反应,与 KMnO4 溶液反应,酯基能发生水解 △
反应,甲中酯基为甲酸某酯,所以还能发生银镜反应;乙:羧基能 (4)RCONH2 + H2O + HCl →RCOOH + NH4Cl
发生酯化反应、中和反应,羟基可以发生酯化反应,与KMnO △4 溶 RCONH2+NaOH →RCOONa+NH3↑
液反应;(4)乙的水溶性好,因为乙中的羟基可以与水分子形成氢 [深度思考]
键;乙中有羧基,可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体。
· O· 1.油分子中的烃基一般含不饱和键如 C C
,使熔点低
· ·
··
··
13.(1)B (2)10 (3)ac (4)H· C·H (5)邻甲基苯甲 呈液态,而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键,使熔点高,呈固· ·
CH OH CH OH 态,二者化学性质上均能发生水解反应;油又可以发生加成反应,2 2
O O 易被酸性KMnO4 溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反应,难被
酸甲酯 (6) 氧化。C OH +2NaOH → C ONa O
OH ONa CH2 O C C17H33
+2H2O O CH2OH
解析:Ⅰ.(1)A和B的分子式均为C9H8O2,C的分子式为 △2. CH O C C17H33 +3NaOH → CHOH +
C10H10O2,D的分子式为C9H8O3,E的分子式为C9H10O3,显然
A和B互为同分异构体;(2)结合苯、乙烯均是共面型分子可知,C CH2OH
中所有碳原子均可能共平面;(3)a.D含碳碳双键、酚羟基均能和 CH2 O C C17H33
(浓)溴水反应使溴水褪色,E不能,可用溴水鉴别D和E;b.D和 O
E中 的—COOH 均 能 和 NaHCO3 反 应 放 出 二 氧 化 碳,不 能 用 3C17H33COONa
NaHCO3 溶液鉴别D和E;c.D含酚羟基,遇FeCl3 溶液显紫色, 3.不是。因为甘油是三元醇,油是油脂,属酯类。
而E不含酚羟基,遇FeCl3 溶液不显紫色,可用FeCl3 溶液鉴别D 4.不相同,油脂是酯类,矿物油为烃类。
和E;d.D中含酚羟基、碳碳双键,E中含—CH2OH、与苯环相连 典例精解
的C上有 H,二者均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸 典例1:④③② 解析:油脂发生皂化反应后,向混合物中加
钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E; 入食盐细粒,高级脂肪酸钠便会析出,因它的密度比水小,所以浮
· · CH3 在上层,可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠,而甘油留在滤液
· O·
··
·· 里,可采用蒸馏的方法得到甘油。
Ⅱ.(4)甲醛的电子式为H·· C·H;(5) COOCH3· 的 变式1:D 解析:油脂皂化反应前后溶液均呈碱性,故不可
CH OH 用A判断
;B为错误叙述;反应前油脂不溶于水而分层,完全反应
2
O 后其产物溶于水,反应液不分层。
名称为邻甲基苯甲酸甲酯;(6) 的酚羟基,羧基均 典例2:C 解析:胺不能发生水解反应,胺与酸反应没有水C OH 生成,A、B项不正确。
OH C17H33COOCH2 C17H35COOCH2
CH 催化剂2 OH 变式2:(1)C17H33COOCH +3H2 → C17H35COOCH
O △
能和NaOH溶液反应,所以 和 NaOH溶液反应 C17H33COOCH2 C17H35COOCH2C OH 加成反应 还原反应
OH (2) NH2 +HCl → NH3Cl
CH2 OH CH2 OH
O O O
的化学方程式为 +2NaOH→ △C OH C ONa (3)HC NH2 +NaOH →HCOONa+NH3↑
当堂训练
OH ONa 1.(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× 2.D 3.A
+2H2O。 4.A 5.D 6.D 7.(1)BC (2)B (3)A (4)ABC
3.4.2 羧酸的衍生物———油脂、胺、酰胺 课后巩固
【基础训练】
知识梳理 1.D 2.B 3.C 4.B 5.B 6.D 7.D 8.A
一、1.(1)高级脂肪酸 甘油 酯 (2)液 固 【拓展提升】
(3)C17H35COOH C17H33COOH 2.酯 烯烃 皂化反应 1.A 2.D 3.A
肥皂 4.B 解析:由题意可推断出A为酯,C为羧酸,D为醇,E为
(2)①液态油 氢 半固态的脂肪 硬化 酮;因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸,而D分子中应
二、1.(1)烃 基 (2)R—NH2 氨 基 CH3—NH2
含有 CH OH 的 结 构,结 合 A 的 分 子 式 可 知 A 只 可 能 是
NH2 (3) NH2+HCl → NH3Cl
CH3COOCH
(CH3)CH2CH3 或 CH3CH2COOCH(CH3)2 两 种
·112·
结构。 变式1:(1)c CH CH
5.C 解析:生成的醇无具有相同官能团的同分异构体,则醇
, CH3 CN为甲醇或乙醇 如果为甲醇,则酸为C5H11COOH,戊基有8种结 O
构,所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则
酸为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以C4H9—COOH的同 (2)a H OCH2CH2CH2C OH
分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸 解析:c分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;a
和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种。 分子结构中含有两个不同的官能团,所以同一单体间可发生缩聚
6.D 解析:根据同分异构体及同系物的定义可知,A中两 反应。
种物质互为同系物;B中两种物质互为同分异构体;C中两种物 典 例 2:
Br2 NaOH
; CH2 CH2 → CH2 Br → CH2OH质互为同分异构体 D中油酸甘油酯中含有碳碳双键,乙酸甘油 水
酯中不含碳碳双键,二者既不互为同系物,也不互为同分异构体。 CH2 Br CH2OH
7.D 8.C 9.C 浓硫酸
催化剂
10.(1)
→
乙醇 CH3OCH3 (2)2CH3CH2OH+O2 → △
△
解析:可利用逆合成分析法:
2CH3CHO+2H2O (3)碳碳双键、醛基 (4) CH3CH3
(5) COOH
浓硫酸
COOH +2CH3CH2CH2CH2OH △
COOCH2CH2CH2CH3
COOCH2CHCHCH +2H2O 变式 : 解析:根据反应条件分析: 为 ,2 2 3 2 A A OH B
(6)OHC OH 、HO CHO (其他合 为 , 为 ,COOH COOH HO OH C Br Br D 为 Br
理答案均可) 或 Br O Br。
解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大
质荷比为46,其核 磁 共 振 氢 谱 图 中 有 三 组 峰,
当堂训练
且 峰 面 积 之 比 为
1∶2∶3,A CHCH OH; 1.C 2.B 3.C 4.C 5.A 6.D 7.B 8.C为 3 2 乙 醇 催 化 氧 化 生 成 乙 醛,根 据 信 息 ()乙烯 , 二氯乙烷 () 加成反应
④, 9.1 12 2ClCHCH OH 乙 醛 在 氢 氧 化 钠、加 热 条 件 下 生 成 C,C 为 CHCH 2 23
CHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E
O
是
H+
苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,经 KMnO +4/H 氧 (3)Cl CH2CH2P OH +H2O →CH2 CH2↑+HCl
化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3 溶液反应可产生2mol OH
二氧化碳,则1个F分子中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯 +H3PO4
环 上 的 一 氯 代 物 只 有 2 种,则 E 为 CH3 为CH F OH3
COOH 。 () 4 Cl CHCH3
、ClCH2OCH3
COOH 课后巩固
【
第五节 有机合成 基础训练
】
1.A 2.C 3.C 4.C 5.B 6.D
知第四节 羧酸 羧酸衍生物
3.4.1 羧酸 酯
(1)酸性———弱酸,具有酸类的性质
写出下列化学方程式:
①HCOOH与NaHCO3 反应: 。
一、羧酸 ②苯甲酸与NaOH反应: 。
1.羧酸的定义与通式 ③乙二酸与NaOH反应: 。
(1)定义:由 与 相连而构成 (2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)
的有机化合物,其官能团的名称为 ,简式为 ①乙酸与乙醇的酯化反应方程式:
。 。
(2)通式:饱和一元脂肪酸的通式为 或 ②原理:
CnH2n+1COOH。 用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有
2.羧酸的分类 示踪原子的CH 183CH2OH与CH3COOH反应,化学方程式
(1)按与羧基相连的烃基不同,羧酸分为 酸和 为 ,说明酯化
酸(如苯甲酸)。 反应时,羧基脱—OH,醇羟基脱 H。
(2)按羧基数目,羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元 点拨:酯化反应是可逆反应,浓硫酸在此反应中作催化
羧酸等。如二元羧酸(乙二酸:COOH )。 剂和吸水剂。
二、羧酸衍生物———酯
COOH
3.常见羧酸 1.
组成、结构和命名
() ——— , 。 ì 定义:羧酸分子羧基中的— 被— 取代后1 甲酸 最简单的羧酸 俗称 OH OR'
的产物
①甲酸分子的结构为
,含有的官能团为
, 官能团:酯基, 和 具有 和
符号是
。 酯 í通式:RCOOR',R是任意的烃基或氢原子,而的性质 R'
②甲酸是一种无色、有 气味的液体,有腐蚀
是碳原子数大于或等于1的任意烃基
, 、 。 命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某性 能与水 乙醇等互溶
(2)苯甲酸———俗称安息香酸
酸某酯,如CH3COOC2H5 称为
酯的性质
苯甲酸是一种 晶体,易 ,微溶于水, 2.
易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品 剂。
(1)物理性质
() ——— 。 低级酯是具有 气味的液体,密度一般3 乙二酸 俗称
, , 。 于水, 溶于水, 溶于乙醇、乙醚等有机乙二酸是二元羧酸 晶体 可溶于水和乙醇
。 溶剂。常用于化学分析的 剂
() ——— 。 (2)化学性质———水解反应(以乙酸乙酯为例)4 羟基酸 具有 基和 基性质
酸性条件下水解
乳酸与柠檬酸是羟基酸,其结构简式分别为 ①
+
CH2COOH
H
CH3COOC2H5+H2O 。
△
CH3 CH COOH 与 HO C COOH 。 ②碱性条件下水解
OH CH2COOH △CH3COOC2H5+NaOH → 。
4.饱和一元羧酸的物理性质变化规律 点拨:①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取
(1)随分子中碳原子数的增加,溶解度迅速 , 代反应。
沸点逐渐 。 ②酯的碱性水解,由于生成了羧酸盐,水解反应不可
(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比,沸点 逆,也属于取代反应。
较高,这与羧酸分子间可以形成 有关。 [核心突破]
5.羧酸的化学性质 羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些—OH所连
羧酸反应时,羧基( )中①②号极性键断裂。 的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上
的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,其
·58·
比较如下: 象 得出什么结论
含—OH结 (4)写出有关的化学方程式。
构的物质 醇 酚 羧酸
比较项目
氢原子(—OH) 逐渐增强
的活泼性 →
在水溶液中电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出 H2 反应放出 H2 反应放出 H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应 【典例2】 某有机物的结构简式为
与NaHCO3 反应 不反应 不反应 反应放出CO2 HOOH O OH
点拨:①羧酸均为弱酸,低级羧酸,酸性一般比 H2CO 3 O C OH,下列关于它的性质的叙述中
强,但高级脂肪酸酸性很弱。
②低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪 COOH OH
酸不能使紫色石蕊溶液变红。 不正确的是 ( )
③含有n个羟基或羧基的物质与Na反应:1mol物质 A.该有机物具有酸性,能与纯碱反应
n B.该有机物可以水解,且水解产物只有一种
中含有nmol羟基或羧基,分别对应 的生成。2molH2 C.1mol该有机物最多能与7molNaOH反应
D.该有机物能与溴水发生取代反应
变式2 某有机物具有下列性质:①能发生银镜反应;
②滴入石蕊溶液不变色;③加入少量碱液并滴入酚酞溶液,
【典例1】 某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸 加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的( )
的酸性强弱,下列说法不正确的是 ( ) A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯
C.乙醛 D.甲酸
1.下列关于羧酸化学性质的说法中,正确的是 ( )
A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱
A.装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体
B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应
B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
C.装置d中试剂为苯酚溶液
D.羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
, 2.
下列物质与NaHCO3 溶液不反应的是 ( )
变式1 利用下图所示仪器和药品 设计一个简单的
A.甲酸 B.乙二酸
一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性
C.安息香酸 D.苯酚
强弱。
3.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构
O
(H C O H)对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中
不正确的是 ( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4 溶液褪色
注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔 D.能与单质镁反应
据此,回答下列问题: 4.巴豆酸的结构简式为CH3CH CHCOOH。现有
(1)装CH3COOH的仪器名称是什么 饱和NaHCO3 ①HCl ②溴的四氯化碳溶液 ③纯碱溶液 ④2 丁醇
溶液的作用是什么 ⑤酸性KMnO4 溶液,根据巴豆酸的结构特点,判断在一定
(2)要比较上述三种物质的酸性强弱,上述装置的连接 条件下能与巴豆酸反应的物质是 ( )
顺序如何 (用A、B、C…表示) A.②④⑤ B.①③④
(3)盛 Na2CO3 固体,苯酚钠溶液的仪器中有什么现 C.①②③④ D.①②③④⑤
·59·
5.已知分子式为C4H8O2 的有机物既能发生银镜反 CH2CHO
应,又能发生水解反应,此有机物可能的结构有 ( )
3.某有机物的结构简式为 CH2CH2OHA.5种 B.4种 ,它在
C.3种 D.2种
18 CH2COOHO
一定条件下可能发生的反应是 ( )
6.已 知 CH3 C OH 在 水 溶 液 中 存 在 下 列 平 衡 ①加成;②水解;③酯化;④氧化;⑤中和;⑥消去;⑦
18O 18OH 18O 还原
CH3 C OH CH3 C O。当CH C OH 与 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①③④⑤⑦3
C2H5OH发生酯化反应时,不可能生成的物质的是 ( ) C.①③④⑤⑥⑦ D.②③④⑤⑥
4.实验室制备乙酸乙酯的装置图如下。下列说法正O
确的是 ( )
A.CH C 183 OC2H5 B.H182O
18O
C.CH3 C OC2H5 D.H2O
7.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代
谢的中间体,可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人
们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化 A.浓硫酸能加快酯化反应速率
反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下,A可发 B.将乙酸和乙醇的混合液加入浓硫酸中,边加边振荡
生如图所示的反应: C.将试管B中混合液直接蒸馏可得较纯的乙酸乙酯
D.为除去挥发的醋酸,试管B中可盛放较浓的NaOH
溶液
5.分子式为C4H10O的醇与分子式为C9H10O2 含有苯
环且苯环上只有两个取代基的酸发生酯化反应得到的有机
请回答下列问题: 物可能的结构有(不包含立体结构) ( )
(1)化合物A、B、D的结构简式 、 、 A.8种 B.12种
。 C.16种 D.24种
(2)写出下列化学方程式并标明反应类型: 6.下表为某有机物与几种试剂反应的现象,这种有机
A→E , 反应; 物可能是 ( )
A→F , 反应。 试剂 钠 溴水 NaHCO3 溶液
现象 放出气体 褪色 放出气体
A.乙酸乙酯 B.丙烯醇
C.丙烯酸 D.苯酚
基础训练
7.在一定条件下,下列药物的主要成分能发生:①取
1.紫花前胡醇 可从中药材 代反应,②加成反应,③水解反应,④能与碳酸钠反应产生
二氧化碳是 ( )
当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合
物,下列叙述错误的是 ( ) A.维生素B5
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 COOH O
C.能够发生水解反应
阿司匹林 O C CH3
D.能够发生消去反应生成双键 B.
2.下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是 ( ) O
A.羧酸和酯的通式均可以用CH n 2nO2 表示 C.芬必得(CH3)2CH CH(CH3)C OH
B.酯都能发生水解反应
C.羧酸的酸性都比碳酸弱 H O
D.羧酸易溶于水,酯均难溶于水 D.扑热息痛HO N C CH3
8.如图,咖啡酸苯乙酯是蜂胶的主要活性成分,可由
咖啡酸合成,合成方法如图。
·60·
CH CHCOOH B.1mol阿司匹林最多能与3molNaOH反应
C.麻黄碱属于芳香烃,苯环上的一氯代物有3种
+ CH2CH2OHOH → D.青霉氨基酸既能与盐酸反应,又能与 NaOH 溶液
反应
OH
咖啡酸 苯乙醇 3.下列物质中,既可与新制Cu(OH)2 悬浊液共热产
HO CH CHCOOCHCH 生红色沉淀,又可与2 2 Na2CO3 水溶液反应的是 ( )
HO +H2O A.苯甲酸 B.甲酸
咖啡酸苯乙酯 C.乙二酸( ) D.
乙醛
下列说法不正确的是
4.樱桃是一种抗氧化的水果,对人体有很大的益处,
A.咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上
樱桃中含有一种羟基酸具有健脾作用。下列有关说法正确
B.1mol咖啡酸苯乙酯与足量的溴水反应,最多消耗
的是 ( )
3molBr2
, HOOCCHCHCOOHC.1mol苯乙醇在O2 中完全燃烧 需消耗10molO
2
2
D.1mol咖啡酸苯乙酯与足量的NaOH溶液反应,最 OH
多消耗3molNaOH A.该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
9.聚丙烯酸甲酯可用作胶黏剂、乳胶漆等,可通过如 B.通常条件下,该羟基酸可以发生取代、消去和加成
图所示物质转化合成得到: 反应
CH3OH C.含1mol该羟基酸的溶液可与含3mol氢氧化钠的
CH2 CHCOOH ,→ CH2 CHCOOCH浓 3H2SO4 △ 溶液恰好完全反应A B
催化剂 D.该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子
→ CH2 CH
△ 5.下列由实验得出的结论正确的是 ( )
COOCH3 实验 结论
聚丙烯酸甲酯
(1)化合物A能使酸性KMnO4 溶液褪色,是因为其中 将乙烯通入溴的四氯化碳 生成的1,, 2 二溴乙烷无
含有 (
溶液 最终变为无色透明的
填官能团名称),能与 NaHCO3 反应,是因
A
色、可溶于四氯化碳
均一溶液
为其中含有 (填官能团名称)。
(2)化合物A→B的反应类型为 反应,该反应 医用酒精可与金属钠反应B 乙醇具有活泼氢原子
生成可燃性气体
中除B外还有 (填化学式)生成。
(3)化合物B→聚丙烯酸甲酯的反应类型为 用乙酸浸泡水壶中的水垢, 乙酸的酸性小于碳酸的C
反应。 可将其清除 酸性
(4)CH3OH 与乙醇的化学性质相似,CH3OH 与 Na 甲烷与氯气在光照下反应
反应所得化合物为 。 D 后的混合气体能使湿润的 生成的氯甲烷具有酸性
拓展提升 蓝色石蕊试纸变红
CH2OH OH
1.有机化合物 CH CH COOH可能发生的 6.某有机化合物的结构简式为 CH2COOH,
化学反应有 ( ) CH2CH2OH
①加成反应 ②氧化反应 ③取代反应 ④加聚反应 Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物质反应时,
A.①③ B.①②③④ 则消耗Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为 ( )
C.②③④ D.①③④ A.3∶3∶3 B.3∶2∶1
2.已知有下列三种有机物: C.1∶1∶1 D.3∶2∶2
O CH3 7.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作
OCCH3 用的黄酮类化合物,结构式如下:
COOH CH3 C CH COOH
SHNH2
阿司匹林 青霉氨基酸
OH NHCH3
CH CH CH3
麻黄碱
下列叙述不正确的是 ( )
A.三种有机物都能发生取代反应
·61·
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是 ( ) 12.学习有机化学基础,初步建立“组成、结构决定性
A.可与氢气发生加成反应 质”的基本观念,形成基与官能团、化学键与反应类型认识
B.分子含21个碳原子 有机化合物的一般思路,培养化学学科核心素养。两种无
C.能与乙酸发生酯化反应 色液体有机物甲和乙,结构如图,根据其结构回答下列
D.不能与金属钠反应 问题:
8.某有机物的结构简式如图,该物质应有的化学性
质是 ( )
CH CH2
CH2 COOH (1)有机物甲和乙的分子结构中 (填“是”或
“否”)含有同一种官能团。
CH2OH (2)有机物甲的分子式为 ,具有的官能团的名
①可燃烧;②可跟溴加成;③可使酸性KMnO4 溶液褪 称是 。
色;④可跟 NaHCO3 溶液反应⑤可跟Cu(OH)2 悬浊液反 (3)如下反应类型:①酯化反应;②加成反应;③与酸性
应;⑥可跟金属钠反应 KMnO4 溶液反应;④水解反应;⑤银镜反应;⑥中和反应,
A.①②③④⑥ 其中有机物甲能发生 ;(填序号,下同)有机物乙能
B.②③④⑥ 发生 。
C.②③④⑤⑥ (4)甲、乙两种有机物中, 的水溶性较好;与碳
D.①②③④⑤⑥ 酸氢钠溶液反应生成气体的是 。
9.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所 13.Ⅰ.以下几种有机物是重要的化工原料。回答下
示。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 ( ) 列问题:
A.能发生加成、取代、消去反应
B.不能使酸性KMnO4 溶液褪色
C.能与FeCl3 溶液发生显色反应 (1)上述有机物中与A互为同分异构体的是
D.1mol该物质最多可与3molNaOH反应 (填字母)。
10.香豆素 4由C、H、O三种元素组成,分子结构如 (2)C中最多有 个碳原子共平面。
图所示。下列有关叙述错误的是 ( ) (3)下列试剂可以用来鉴别D和E的是 (填
字母)。
a.溴水 b.NaHCO3 溶液 c.FeCl3 溶液 d.酸性
KMnO4 溶液
A.分子式为C10H8O3 Ⅱ.按要求回答下列问题:
B.能发生水解反应 (4)写出甲醛的电子式: 。
C.遇FeCl3 溶液可显色 CH3
D.1mol香豆素 4最多消耗2molNaOH COOCH3
11.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水 (5)写出 的名称: 。
解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为 CH2 OH
( ) O
A.C H O (6)写出 与14 18 5 C OH NaOH溶液反应的化学方程
B.C14H16O4
C.C OH16H22O5
式:
D.C
。
16H20O5
·62·
3.4.2 羧酸的衍生物———油脂、胺、酰胺
2.酰胺
(1)定义:羧酸分子中 被 所替代得到
的化合物。
一、油脂 O
1.油脂的形成、结构与分类 (2)通式表示为 ,其中R C 叫做
(1)形成:日常生活中食用的油脂是由 O
与 形成的酯,属于 类化合物。
(2)分类 , C NH2 叫做 。
ì油:常温下呈 态,如花生油、豆油等植
(3)常见酰胺的结构简式:
物油。 乙酰胺 ,苯甲酰胺 ,
油脂 í
脂肪:常温下呈 态,如牛油、羊油等动 é O ù
物油脂。 N,N 二甲基甲酰胺
ê ú。
ê H C N(CH ú3)2
(3)常见高级脂肪酸 O
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
名称 (4)酰胺(R C NH2)的水解反应方程式:
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 ①酸性(HCl溶液): 。
示性式 C15H31COOH C17H31COOH ②碱性(NaOH溶液): 。
2.油脂的化学性质 (5)应用
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,而在高级脂肪酸中, 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N 二甲基
既有饱和的,又有不饱和的,因而油脂不仅具有 的 甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化
化学性质,还兼有 的化学性质。 合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医
(1)油脂的水解 药等。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 。 [核心突破]
工业上常用于生产 。 1.油脂的分类
(2)油脂的氢化———油脂的加成反应
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的 ,通过催化加
可提高饱和度,转变成 ,这
个过程称为油脂的氢化,也称油脂的 。
②应用:制造人造脂肪(硬化油),防止了油脂的氧化变 2.油脂的官能团与化学性质
质,便于储存和运输。
点拨:①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应,但 O官能团 C C
不是皂化反应。 C O R
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。 发生水解反应。酸性条件下 能与氢气发生加成
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的 化学 水解产物是高级脂肪酸和甘 反应,能使溴水、酸
纯碱水解程度大,碱性强使油脂易水解。 性质 油,碱性条件下水解产物是高 性 KMnO4 溶 液
二、酰胺 级脂肪酸盐和甘油 褪色
1.胺 3.油脂、酯和矿物油的比较
(1)定义: 取代氨分子中的氢原子而形成的化
油脂
合物。 酯 矿物油
(2)通式可表示为 ,官能团的名称为 油 脂肪
。如甲胺的结构简式为 ,苯胺的结构简 高级脂肪酸的甘油酯
含 氧 酸 与 多种烃(石油
式为 。 组成 含 较 多 不 含 较 多 饱 醇 类 反 应 及 其 分 馏 产(3)主要性质:胺类化合物具有碱性。
饱和烃基 和烃基 的生成物 品)
苯胺与盐酸反应的化学方程式为
。 状态 液态 固态 液态或固态 液态
(4)用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲
胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
·63·
续表
油脂
酯 矿物油
油 脂肪
【典例1】 油脂皂化后,要使肥皂和甘油从混合物里
, , 在 酸 或 碱具有 酯 的 性 质 能 水 解 具 有 烃 的 性 充分分离,可采用①分液 ②蒸馏 ③过滤 盐析性质 的 作 用 下 ④
兼有不饱和烃的性质 质,不能水解
水解 ⑤渗析中的 。
加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,使溶液红色变浅且不 变式1 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是
鉴别
再分层的是油脂或酯,无明显变化的是矿物油 ( )
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
相互 B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
关系 C.反应后,静置,反应液分为两层
D.反应后,静置,反应液不分层
4.氨、胺、酰胺和铵盐比较 【典例2】 下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl) 的是 ( )
组成 A.胺和酰胺都可以发生水解
N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
元素 B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
H H H O H C.酰胺在碱性条件下水解可生成NH3
结构
N H H C N H H C C N H [H N H ]+ D.胺和酰胺都是不重要的化工原料式
变式2 (1)油酸甘油酯硬化的化学方程式为H H H H H H
水解反应:酸性时
与 酸 反
化学 与 酸 反 应 生 生成羧酸与铵盐, 与碱反应生成
应 生 成
性质 成盐 碱性 时 生 成 羧 酸 盐和NH3 反应类型为 或 。铵盐
盐和NH3 (2)苯胺与盐酸反应的化学方程式为
化 工 原 料、 。
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂
化肥 (3)甲酰胺在NaOH溶液中水解的化学方程式为
O 。
点拨:酰胺基的结构简式为R C NR',R、R'可以是
H或烃基。
[深度思考]
。( “ ”,
1.从常温下的状态,油脂分为油和脂肪,但二者在结 1.
判断正误 对的在括号内打 √ 错的在括号内
构上有什么区别 主要化学性质有什么不同 打“×”)
(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 ( )
(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。
2.肥皂的制取过程为 ( )
(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酸,属于高分子化合物。
( )
(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。
( )
若用植物油(油酸甘油酯)和NaOH溶液混合共热,写 (5)酰胺与胺属于同类化合物,官能团均为—NH2。
出化学式方程式。 ( )
2.下列关于油脂的叙述不正确的是 ( )
A.油脂属于酯类
3.甘油是油吗 为什么 B.油脂没有固定的熔点和沸点
C.油脂难溶于水
D.油脂都不能使溴水褪色
4.油脂与矿物油(石油产品如煤油、汽油等)在属类上 3.下列说法不正确的是 ( )
相同吗 为什么 A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D.酰胺中一定含酰基
4.下列说法正确的是 ( )
·64·
A.油脂水解产物之一是甘油 C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
B.天然植物油在常温下一般呈液态,难溶于水,有恒 D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物
定的熔点、沸点 3.下列物质属于油脂的是 ( )
C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产 CH3CH2COOCH2 C6H5COOCH2
物相同
A.CH3CH2COOCH B. C6H5COOCH
D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
5.亚油酸又称9,12 十八碳二烯酸,在玉米油中的含 CH3COOCH2 C17H35COOCH2
量高达60%以上,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆 C17H35COOCH2
固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作 C17H35COOCH2C.C17H35COOCH D.
用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法 C17H35COOCH2
正确的是 ( ) C17H33COOCH2
A.玉米油属于酯类,是天然高分子化合物 4.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水
B.常温下玉米油呈固态 解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出该有机化
C.亚油酸不能使溴水褪色 合物分子中不同的化学键,则该有机化合物在水解时,断裂
D.玉米油具有高营养价值 的键是 ( )
6.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽
油、煤油、柴油等)的方法是 ( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油 A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②
7.一种有机物的结构简式为 5.水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOCH2 水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠
CH3(CH2)CH CH(CH )COOCH 萝香味的丁酸乙酯
。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是
7 2 7
( )
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOCH2 A.丁酸乙酯的结构简式为
试回答下列问题: O
(1)该化合物属于 (填字母,下同)。
A.烯烃 B.酯 CH3CH2CH2C O CH2CH3
C.油脂 D.高分子化合物 B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
()该化合物的密度 。 C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底2
比水大 比水小 D.它与乙酸乙酯是同系物A. B.
() 分子式均为 的三种常见有机化合物,它们3 该化合物常温下的状态为 。 6. C3H6O2
共同具有的性质最可能是 ( )
A.液态 B.固态
A.都能发生加成反应C.气态
() 。 B.都能发生水解反应4 能与该物质反应的物质有
( ) 都能跟稀硫酸反应A.NaOHaq B.碘水
C.
D.都能跟NaOH溶液反应C.H2
7.下列关于油脂的叙述中,不正确的是 ( )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是
混合物
B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
基础训练
CHCOOCH
1.下列属于油脂的用途的是 (
2 5 2
)
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油 ④制 C.C2H5COOCH 不属于油脂
备高级脂肪酸 ⑤制备汽油 C2H5COOCH2
A.只有①②③ B.①③⑤ D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
C.②③④⑤ D.①②③④ 8.某有机化合物的结构简式为
2.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是 ( ) O O
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2 表示
B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激 HO OC OCCH3,1mol该有机化合物与
凌的硬化油 足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应,消耗的NaOH
·65·
的物质的量为 ( ) D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水,而易溶于有机溶剂
A.5mol B.4mol C.3mol D.2mol 8.下列关于皂化反应的说法中错误的是 ( )
拓展提升 A.油脂经皂化反应后,生成的高级脂肪酸钠、甘油和
1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成 水形成混合液
分是油脂),下列说法不正确的是 ( ) B.加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出,这一过程叫
A.油脂属于天然高分子 盐析
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌,静置
C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应 一段时间,溶液分成上下两层,下层是高级脂肪酸钠
D.油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化 D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐,可以通过过滤
反应 的方法分离提纯
2.在阿司匹林的结构简式(如图)中①、②、③、④、⑤、 C17H35COOCH2
⑥分别标出了分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH
, ( ) 9.
某物质的结构简式为C17H33COOCH ,关于该物质溶液共煮 发生反应时断键的位置是
C15H31COOCH2
的叙述正确的是 ( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酸
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥ D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油
3.薯 片、炸 薯 条、蛋 糕 等 食 物 中 含 有 丙 烯 酰 胺 脂有三种
O 10.有机化合物 G(分子式为C16H22O4)是常用的皮
(CH CH C NH 革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线2 2 ),丙烯酰胺确实是一类致癌物质。
关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是 ( ) 如下图所示:
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能发生加聚反应
C.不能与氢气发生加成反应
D.不能发生水解反应 已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图
4.某羧酸的衍生物 A的分子式为C6H12O2,已知 A 中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰
ì
NaOH溶液
HCl
B →C 面积之比为1∶2∶3;
→í Cu,O ,又知D不与Na2CO3 溶液反应,2 ②E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,
D →E △ 且E苯环上的一氯代物只有2种;
C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有 ( ) ③1molF与足量的饱和NaHCO3 溶液反应可产生气
A.1种 B.2种 体44.8L(标准状况下);
C.3种 D.4种 NaOH△④R1CHO+R2CH2CHO → R1CH CCHO
5.分子式为C7H14O2 的有机化合物在酸性条件下可
水解为酸和醇,且生成的醇无具有相同官能团的同分异构 R2
体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯 +H2O(R1、R2 表示氢原子或烃基)。
共有 ( ) 请根据以上信息回答下列问题:
A.8种 B.16种 (1)A的名称为 ,请写出 A的一种同分异构
C.24种 D.28种 体的结构简式: 。
6.下列各组物质,既不互为同系物,又不互为同分异 (2)A转化为B的化学方程式为
构体的是 ( ) 。
A.软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 (3)C中所含官能团的名称为 。
B.甲酸甲酯和乙酸 (4)E的结构简式为 。
C.苯甲醇和邻甲基苯酚 (5)D和F反应生成G的化学方程式为
D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯 。
7.下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中,正确的是 (6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F
( ) 的同分异构体的结构简式: (填写两种即可)。
A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体 ①能和NaHCO3 溶液反应;
B.乙酸乙酯能水解生成羧酸和醇,而油脂不能 ②能发生银镜反应;
C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 ③遇FeCl3 溶液显紫色。
·66·
