第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
第二节 高分子材料
ì 基本
方法{
加成聚合反应(加聚反应)
缩合聚合反应(缩聚反应)
线型结构
结构
一、合成高分子简介 {支链型结构 特点 网状结构
1.相对分子质量的特点 合成 ì ì线型结构的能缓慢溶解于适当的有高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多,通 高 í
分 机溶剂常在 以上;高分子的相对分子质量没有明确的数 子 溶解性 í 网状结构的在有机溶剂里只有一定
值,只是一个 。 基本 í 程度的溶胀而不溶解
2.合成高分子的基本方法包括 性质 热塑性:线型结构的高分子
与 。 热固性:网状结构的高分子
3.合成高分子的有关概念 绝缘性:一般不导电
四、高分子材料
ì 单体—能够进行聚合反应形成高分子化合物的
化合物
链节—高分子化合物中化学组成相同、可重复的结
构,也称
í
聚合度—高分子链中含有 ,通常用
表示 1.加聚反应和缩聚反应的比较
加聚物—由单体聚合而成的相对分子质量较大的化 类别 加聚反应 缩聚反应
合物,相对分子质量=链节的相对质量×n 含 不 饱 和 键 (如
二、加成聚合反应
单体 C C )或环(如
1.单体的结构特点:含有碳碳 (或碳碳三键) 至少含两个官能团特征 )
的有机物单体。
CH2 CH2
O
2.定义:有机小分子通过 反应生成高分子的
反应,称为加成聚合反应(简称加聚反应)。 单体 含碳 碳 双 键 或 碳 碳 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
种类 三键的有机物等
三、缩合聚合反应
1.单体的结构特点:含有两个或两个以上官能团的 聚合 通过官能团缩合脱去小分子通过不饱和键加成
方式 而连接
单体。
: 聚合物 高聚物链节和单体具 高聚物链节和单体具有不同2.定义 单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应
特征 有相同的化学组成 的化学组成
称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
产物 只生成高聚物 高聚物和小分子
3.缩聚反应与加聚反应的重要不同是缩聚反应产物
除了生成 的同时,还伴有 2.加聚反应常见类型
的生成,而加聚反应产物只生成加聚物。 (1)单烯烃加聚:n C C → C C
【归纳小结】高分子的合成方法、结构特点和基本性质
(2)共轭二烯烃加聚:n C C C C →
·88·
C C C C
(3)混聚:如 nCH2 CH +nCH2 CH—CH CH2 【典例1】 以乙烯和丙烯的混合物为单体,发生加聚
Cl 反应,不可能得到的是 ( )
CH CH2 A. CH2—CH2
n B. CH2
—CH2—CH2—CH—CH3
+ → C. CH2 CH CH2 CH2
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
Cl D. CH2 CH2 CH2 CH
(4)炔烃加聚:n—C≡C— → C C CH3
变式1 有下列高分子化合物:
CH2 CH2 ① CH2 CH ② CHCH CHCH2
(5)开环加聚:如n O → Cl
CH2—CH2—O
3.加聚产物单体的判断方法 O O
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚 ③ H NH CH2 C NH CH C OH
合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无 CH2
双键的聚合物,其单体必为两种,在中央划线断开,然后分 ④ CH2 CH2 CH2 CH
别将两个半键闭合即得对应单体。 CH3
(3)凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的 O O
高聚物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,
划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。 ⑤ HO C C O CH2 CH2 O H
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2),且含有碳碳 其中由两种不同单体聚合而成的是 ( )
双键的高聚物,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节 A.③⑤ B.③④⑤
主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时, C.①②③⑤ D.②③④⑤
则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。 【典例2】 在自然环境中,一次性使用的聚苯乙烯材
料带来的“白色污染”甚为突出,这种材料难以分解,处理麻
CH CH2 CH CH CH2 CH2 烦,最近研制出一种新型的材料能代替聚苯乙烯,它是由乳
如 的 酸缩聚而生成的,这种材料可在乳酸菌作用下降解。下列
CH3 O
单体为两种单烯烃和一种乙炔。
4.缩聚产物单体的判断方法 关于聚乳酸(结构简式为H O CH C OH )的说法正
O 确的是 ( )
A.聚乳酸是一种纯净物
(1)若高聚物为H O—R OH、H O R C OH B.其聚合方式与苯乙烯相似
O C.其单体为CH3─CH2─COOH
或H NH R C OH ,其单体必为一种。 D.聚乳酸是一种线型高分子材料
O 变式2 下列关于有机高分子化合物或材料的说法不
正确的是 ( )
(2)凡链节中含有 C O 的高聚物,其单体为酸 A.能发生缩聚反应的单体至少含有2种官能团
O B.未经过处理的天然橡胶性质不稳定,在空气、日光
和醇,将 C O 中C—O键断开,羰基上加—OH,氧 作用下会发生老化
原子上加—H即可。 C.导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分
O 子材料
D.棉花属于天然纤维,尼龙属于合成纤维(3)凡链节中含有 C NH 的高聚物,其单体一
O
般二元酸与二胺或为氨基酸,将 C NH 中C—N键
断开,羰基上加—OH,—NH—上加—H。 1.下列物质属于天然有机高分子材料的是 ( )
·89·
A.铝合金 B.棉花 C.塑料 D.玻璃 A.酚醛树脂的结构简式为 H CH2 OH
2.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 ( )
A.宣纸 B.尼龙绳 CH2 CH CH2 CH CH CH2
C.羊毛衫 D.棉衬衣
现代以石油化工为基础的三大合成材料是 ( ) B.
高 聚 物
3.
①合成氨;②塑料;③医药;④合成橡胶;⑤合成尿素; 由3种单体加聚得到
⑥合成纤维;⑦合成洗涤剂。 C.nCH C C CH →
A.②④⑦ B.②④⑥
C.①③⑤ D.④⑤⑥ H C C C C H +(n-1)H2 是加聚反应
4.下列关于高分子材料说法中,正确的是 ( ) C2H5 O
A.苯酚和甲醛可以用于合成酚醛树脂,合成过程涉及 D.某种环保型塑料的结构简式为H O CH C OH,
缩聚反应
其单体是CH3CH2CH(OH)COOH
B.有机高分子化合物分子式中聚合度是一个整数值,
9.判断正误。(对的在括号内打“√”,错的在括号内
所以其为纯净物
打“×”)
C.塑料、油脂和橡胶都属于合成高分子材料 (1)相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的 O2 质
量相同。 ( )
D.顺丁橡胶 结构稳定,长时间使用不 (2)聚乙烯等高分子为纯净物。 ( )
(3)高分子的链节与单体的元素组成质量比相同。
会明显老化 ( )
5.国家游泳中心(俗称“水立方”)采用了高分子膜材 (4) CH2 CH 的链节为CH2 CHCl。 ( )
料“ETFE”,该 材 料 是 四 氟 乙 烯 (CF2 CF2)与 乙 烯
(CH2 CH2)发生聚合反应得到的高分子材料,下列说法 Cl
不正确的是 ( ) (5)氨基酸分子间可以发生缩聚反应生成肽链。
A.“ETFE”分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—” ( )
的连接方式 10.写出下列聚合反应的化学方程式。
B.合成“ETFE”的反应为加聚反应 (1)CH≡CH的聚合反应 。
C.CF2 CF ()2 和CH2 CH2 均是平面形分子 2 乙二酸与乙二醇的聚合反应
D.CF2 CF2 可由CH3CH3 与F2 两种物质直接反应 。
制得 (3)CH3CH COOH 的聚合反应
6.某高聚物 OH
… CH2 CH CH2 CH CH2 CH … 。
OOCCH2 OOCCH2 OOCCH3
有关它的下列叙述中正确的是 ( )
A.它的链节是CH3—CH2—OOCCH3
B.它的聚合度n=3 基础训练
C.它的单体是CH2 CH—COOCH3 1.N95口罩的外层材料是静电驻极熔喷聚丙烯,作用
D.它是加聚产物 是吸附病毒、气溶胶。内层材料是无纺布,无纺布的主要原
7.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 料是聚丙烯(Polypropylene,简称PP),其作用是亲肤阻水。
( ) 下列说法错误的是 ( )
A.合成聚丙烯的单体是—CH2—CH(CH3)—
B.气溶胶的分散质的颗粒直径小于100nm大于1nm
C.PP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白质变性
2.聚甲基丙烯酸甲酯(又称有机玻璃)是一种可降解
塑料,其结构简式如下所示。下列叙述错误的是 ( )
CH3
A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
CH CH
B.顺丁橡胶的单体与反 2 丁烯互为同分异构体
C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 COOCH3
D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 A.合成聚甲基丙烯酸甲酯的化学反应是加聚反应
8.下列说法正确的是 ( ) B.聚甲基丙烯酸是高分子化合物
·90·
C.聚甲基丙烯酸甲酯不易被氢氟酸腐蚀 与NaOH溶液反应,最多消耗6molNaOH
CH3 D.用氢氧化钠溶液可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸、
乙醇杂质
D.聚甲基丙烯酸甲酯的链节是 CH CH
7.某聚酯纤维结构如图所示,下列说法正确的是
COOCH3 ( )
3.丁苯橡胶的结构简式如下所示,合成这种橡胶的单 O O
体应是 ( )
CH CH CH CH HO C C O CH2CH O H2 2 CH CH 22
A.由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应
B.该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇
CH CH CH CH CH C.该聚酯纤维不能水解2 2 2
D.该聚酯纤维含有亲水基羟基,在水中溶解度较大
① ② 8.凯夫拉纤维是生产防弹衣的主要材料之一,其结构
— — — 片段如下:③CH3 CH CH CH3 ④CH≡C CH3
O O H H O O H H
⑤CH2 CH—CH CH2
… C C N N C C N N …A.①③ B.②④
C.②⑤ D.①⑤ 下列说法不正确的是 ( )
4.高分子材料在疫情防控和治疗中起到了重要的作 H O
用。下列说法正确的是 ( ) A.其结构简式为:H N C OH
A.聚乙烯是生产隔离衣的主要材料,能使酸性高锰酸
钾溶液褪色 O H
B.聚丙烯酸树脂是3D打印护目镜镜框材料的成分之 B.凯夫拉纤维在发生水解反应的过程中, C N
一,可以与NaOH溶液反应 中的C—N键断裂
C.天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料,它是异 C.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有
戊二烯发生缩聚反应的产物 相同的化学环境
D.聚乙二醇可用于制备治疗新冠病毒的药物,聚乙二 D.通过质谱法测定凯夫拉纤维的平均相对分子质量,
醇的结构简式为 可得其聚合度
拓展提升
5. 某 高 分 子 材 料 的 结 构 如 图 所 示: 1.我们使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制
CH3 成,下列说法正确的是 ( )
CH CH CH C CH2 CH ,已知该高分子材料 A.聚苯乙烯单体的分子式为C8H8
B.聚苯乙烯属于纯净物CN
C.聚苯乙烯能与溴水发生加成反应
是由三种单体聚合而成的,以下与此高分子材料相关的说 D.聚苯乙烯是可降解塑料,不会造成白色污染
法正确的是 ( ) 2.无纺布制成的医用口罩在抗击新型冠状病毒过程
A.合成该高分子的反应是缩聚反应 中发挥了重要作用,无纺布的主要原料是聚丙烯树脂。下
B.形成该高分子材料的单体CH
列说法不正确的是 ( )
2 CH 中,所
A.无纺布制成的医用口罩能有效预防病毒传染
有原子可能处于同一平面内 B.聚丙烯树脂属于合成有机高分子材料
C.三种单体中有两种有机物互为同系物 C.合成聚丙烯树脂的单体是丙烯
D.三种单体都可以使溴水褪色,但只有两种能使酸性 D.丙烯和聚丙烯树脂均属于纯净物
高锰酸钾溶液褪色 3.S—诱抗素Y是一种植物的生长平衡因子,可由物
6.下列说法正确的是 ( ) 质X制得。下列说法正确的是 ( )
A.(CH3)3CCH2(CH3)C CH2 的名称为:2,2,4 三
甲基 4 戊烯
B.CH3 CH COOH在一定条件下可以发生缩聚
OH
反应生成高分子化合物
C.1mol有机物
A.X可在强碱性条件水解生成Y
·91·
B.Y既能发生加聚反应又能发生缩聚反应 下列说法错误的是 ( )
C.1molX最多可消耗6molNaOH A.有机物A可以发生水解反应
D.Y的同分异构体中可能存在两个苯环 O
4.线型PAA( CH2 CH )具有高吸水性,网状 B.有机物B的结构简式是 Cl C Cl
COONa C.利用红外光谱仪可测定有机物C的聚合度
PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA D.该反应属于缩聚反应
的制备方法是:将丙烯酸用 NaOH中和,加入少量交联剂 7.下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是
a,再引发聚合。其部分结构片段如图所示,下列说法错误 ( )
的是 ( ) A.有机高分子化合物称为聚合物,是因为它们大部分
… CH2 CH CH CH2 CH2 CH … 是由小分子通过聚合反应制得的
B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构COONa COONa
是若干链节的重复
C.对于一种高分子材料,n是一个整数值,因而它的相
… CH2 CH CH2 CH CH CH2 … 对分子质量是确定的
COONa COONa D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子
A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象 材料两大类
B.形成网状结构的过程发生了加聚反应 8.辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中产生灼烧
C.交联剂a的结构简式是 CH CH 感,能够起到降血压和胆固醇的功效,进而在很大程度上预2
防心脏病,也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的
D.PAA的高吸水性与—COONa有关 结构可以表示为:
5.脲醛树脂的合成与酚醛树脂类似,生成线型脲甲醛 O
O
: H3CO
CH2O C R
树 脂 的 方 程 式 为 nNH C NH +nHCHO → (R为烃基)2 2 HO
O 其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下:
H HN C NH CH2 OH +xH2O,下列说法不正
确的是 (
)
A.网状的脲甲醛树脂以如图所示结构单元为主
已知:
①A、B和E为同系物,其中B的相对分子质量为44,
A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰;
②化合物J的分子式为C15H22O4;
稀NaOH
B.方程式中的化学计量数x=n-1 ③R1CHO+R2CH2CHO →R1 CH C CHO△
C.脲 甲 醛 树 脂 合 成 过 程 中 可 能 存 在 中 间 体 R2
O 回答下列问题:
H N C NH CH OH (1)G所含官能团的名称为2 2 。
D.通过质谱法测定线型脲甲醛树脂的平均相对分子 (2)由A和B生成C的化学方程式为 。
质量,可得其聚合度 (3)由C生成D的反应类型为 ,D的化学名
6.一种可降解有机高分子C的合成原理如下: 称为 。
(4)由 H生成I的化学方程式为 。
(5)J的结构简式为 。
(6)G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的
共有 种(不含立体异构),核磁共振氢谱显示2组
峰的是 (写结构简式)。
·92·
部分参考答案
第一章 有机化合物的结构 【拓展提升】1.A 2.D 3.A 4.A 5.D 6.C 7.C
特点与研究方法 8.(1)羟基、醚键 (2)羟基、酯基 (3)碳碳双键、酯基
(4)碳碳双键、酮羰基 (5)烯烃
第一节 有机化合物的结构特点 9.醛基 (酚)羟基 羧基 醛 酚 羧酸
O OHO
1.1.1 有机化合物的分类方法 解析:HO C CH 中含有—COOH(羧基)、—OH
知识梳理 (羟基)、— CHO(醛基)三种官能团,羟基直接连接在苯环上,属于
一、1.烯烃 炔烃 2.碳原子 (1)碳环(非苯环) (2)苯环 酚,所以该有机物可看作羧酸类、酚类、醛类。
、 () () () (二 1.原子或原子团 羟基(—OH) 2.(1)CH 10.1 有机化合物 2 羟基C C 3
酸 4)酸性高锰酸钾溶
4
液褪色
—C≡C— HC≡CH (2)CH3CH2Br 羟 基
CH3CH2OH 羟基 OH 醚键 CH3CH2OCH2CH 解析:(1)维生素C的结构式为 ,含3
O O
, , ;()
醛基 CH3 C H CH3 C CH3 羧基
有碳元素 为烃的衍生物 属于有机化合物 2 维生素C的结构
O O
CH C OH 酯基 CH C OCH 氨基 CHNH 简式是 ,维生素C中含氧官能团为羟基3 3 2 5 3 2
酰胺基
典例精解
和酯基;()酸能使紫色石蕊试液变红色,向维生素 的水溶液中
典例1:A 解析:
3 C
从图示可以分析,该有机物的结构中存在3
滴加石蕊溶液,溶液显红色,说明其水溶液呈酸性;(4)酸性高锰
个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。 酸钾溶液具有强氧化性,能氧化还原性物质,维生素C具有还原
变式1:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键 性,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
解析:根据图中所示结构,可以看出含有如下官能团:羧基、
酯基、(酚)羟基、碳碳双键。 1.1.2 有机化合物中的共价键、同分异构现象
典例2:(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯
(5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛 知识梳理
3 2 2
解析:要做好这类试题,需熟悉常见的官能团与有机物类别 一、1.(1)1s sp 头碰头 (2)sp 1s sp C—H C—C
的对应关系。(1)和(2)中官能团均为—OH,(1)中—OH与链烃 p 肩并肩 (3)σ σ π σ (4)取代 加成
基直接相连,则该物质属于醇类。(2)中—OH与苯环直接相连, 2.(1)O—H 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键
故该物质属于酚类;酚和醇具有相同的官能团,根据—OH 连接 △的极性弱 (2)CH3—CH2—OH+H—Br →CH3CH2—Br+
基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物, H2O C—O C—O键极性较强
故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基,则该有机 二、1.分 子 式 结 构 2.(1)CH3CH2CH2CH2CH3、
物属于酯。(5)中官能团为—Cl,则该物质属于卤代烃。(6)中官 CH3
能团为碳碳双键,则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH,
CH CH CHCH 、CH C CH
故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO,故该物质属于醛。 3 2 3 3 3
变式2:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E CH3 CH3
当堂训练 (2)CH2 CH—CH2CH3、CH3—CH CH—CH3、
1.C 2.C 3.B 4.D 5.D 6.D 7.C CH2 C CH3
8.(1)CH3CH3 CH2=CH2(合理即可) CH
O OH
3
(3)CH3CH2OH、CH3OCH3
(2) C OH CHO (3) 3.
CH2 OH 典例精解
课后巩固 典例1:(1)①④ (2)11∶1 (3)sp3、sp2、sp (4)O—H
【基础训练】 (5)C—O
1.B 2.D 3.D 4.C 5.B 6.A 7.A 8.C 9.B 解析:(1)只有单键的有机化合物才只有σ键,①④符合要
10.(1)⑨ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)② 求;(2)分子中单键为σ键;双键是1个σ键1个π键,②分子中σ
(7)⑧⑩ (8)④ 键与π键的个数比为11∶1;(3)单键碳原子为sp3 杂化,碳原子
·96·
有双键为sp2 杂化,有三键为sp杂化;(4)极性共价键一般较易断
裂,O—H酯化反中断裂;(5)极性共价键一般较易断裂,与 HBr 7.B 解析:有机物 中,含有乙烯的共面基本
反应时④中C—O断裂
结构部分,含有乙炔的共线基本结构,线可以在面上,所以一定在
变式1:A 解析:甲烷中只有极性键,B不正确;乙烯分子中
同一平面内的碳原子数为6个,即c=6,在同一直线上的碳原子
有5个σ键1个π键,C不正确; 为1 丙醇的键线式,D 数即为符合乙炔的结构的碳原子,最多为3个,即b=3,甲基碳和
不正确。 乙基碳原子是含有四面体结构的碳原子(即 饱 和 碳 原 子),共4
典例2:C 解析:根据等效氢法可知,①②③④四种物质的 个,故a=4,故选B。
等效氢如下图所示: 8.B 解析:该分子中含有极性共价键,A项正确;该物质分
子中σ键和π键的个数比为3∶1,B项错误;该分子中只有氢原
子最外层未达到8电子稳定结构,C项正确;该分子中C原子采
、 、 取sp、sp2 杂化,D项正确。
9.B 解析:若只连接甲基,—CH2—不管多少个只能连接2
个—CH3,m 个 CH ,能 连 接 m 个—CH3,所 以 n 个
—CH2—,m 个 CH ,连接—CH3 共计m+2个。由于分子中、 物质②③一氯代物均为4种,物质 含有a 个—CH3,所以连接的—OH为m+2-a,故选B。
10.B 解析:二环[4.1.0]庚烷的分子式为C7H12,与环庚烯
①④一氯代物均为7种。
(C7H12)互为同分异构体,A项正确;所有碳原子均为饱和碳原
: : , 子,所有碳原子不可能处于同一平面上,B项错误;一氯代物有变式2ABD 解析 4同分异构体是分子式相同 结构不同的 ,
, , , 种 C项正确
;1mol二环[4.1.0]庚烷完全燃烧时消耗10molO ,
化合物 C分子式不同 E为单质 F为原子。而A、B、D每组中的 2
D项正确。
两种物质分子相同结构不同,符合题目要求。
11.C 解析:A项,该物质中碳碳原子间、碳氢原子间、碳氮
当堂训练
原子间等均存在σ键。B项,该物质中 H、O原子间存在氢键,碳
1.C 2.A 3.B 4.C 5.C 6.C
与其他原子间存在共价键,Ni、N之间存在配位键,所以该物质的
7.(1)13NA NA (2)14NA 3NA 分子内存在氢键、共价键、配位键三种作用力。C项,— — Ni
原子具有
8.O H C O 空轨道,是孤电子对的接受者,是配合物的中心原子。D项,碳原
9.4 、 、 、 子最外层的4个电子全部参与成键,没有孤电子对。
12.(1)sp2,sp3 3,4 二乙基 2,4 己二烯 消去反
(
、 、 、 应 2)CH3CH10.2 4 2OH+HBr →CH3CH2Br+H2O(3) CH2 C(CH3)
课后巩固 COOCH
【 】 2
CH2OH
基础训练 (4)4CHCH M Br+ COOCH
1.C 2.D 3.B 4.D 5.A 6.B 7.C 8.C 9.B 3 2 g 3 →
10.B 11.C COOCH3
【拓展提升】 CH3CH2 CH2CH3
1.B 2.C 3.C
4.C 解析:由甲烷的结构可知,四个氢原子的空间位置只有 CH3CH2 C C CH2CH3 +2CH3OMgBr
一种,则氟利昂 12只有一种结构,A错误;甲烷是正四面体结
, BrM O OM Br构 则氟利昂 12为四面体结构,B错误;从结构式可知,该化合物 g g
是甲烷的取代产物,由于甲烷是正四面体结构,没有同分异构体, (5)
则氟利昂 12也没有同分异构体,故C正确、D错误。
5.D 解析:①的分子式是C4H6,2 丁烯分子式是C4H8,二 解析:(1)A中含有碳碳单键和碳碳双键,碳原子的杂
者的分子式不同,因此不互为同分异构体,A错误。①分子中有2 CH3 CH2 CH2 CH3
种不同化学环境的 H 原子,2个Cl原子在同一个碳原子上有1
种结构,2个Cl原子在不同的碳原子上有3种结构,因此①的二 化轨道类型有sp2、sp3;CH3 CH C C CH CH3
氯代物有4种;②分子中有2种不同化学环境的 H原子,2个Cl 的系统命名法为:3,4 二乙基 2,4 己二烯。由题意知:B
原子在同一个碳原子上有1种结构,若2个Cl原子在不同的碳 为C2H5OH,C为乙二醇;D为乙二酸,E为乙二酸二甲酯;
原子上有6种结构,因此②的二氯代物有7种,B错误。②分子中 CH3 CH2 CH2 CH3
的碳原子是饱和碳原子,与其连接的其他原子构成的是四面体结
构,因此所有碳原子不可能处于同一平面内,C错误。①和②都 G为 H3C CH2 C C CH2 CH3,H为
是环状烷烃,在一定条件下,均能发生取代反应,二者都可以燃
, BrM O OM Br烧 即均能发生氧化反应,D正确。 g g
128 CH3 CH2 CH2 CH3
6.D 解析:某 有 机 化 合 物 的 相 对 分 子 质 量 为128,14= H3C CH2 C C CH2 CH3,故 反 应 类 型 为 消 去
9……2,且 只 有 碳、氢 两 种 元 素 组 成,所 以 分 子 式 为 C9H20,或
C10H8,若为C9H20,属于饱和烃,没有不饱和键,若为C10H8,属 OH OH
于不饱和烃,含有不饱和键或含有苯环,故选D。 反应;
·97·
(2)第①步反应为醇与 HBr的取代反应,在反应过程 2∶6∶1
中 HBr中的Br原子取代了醇分子中的羟基而生成溴代 故该化合物的实验式为C2H6O。
烃,反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH3CH2OH + HBr → 变式2:D 解析:当CO2 和 H2O中 m(C)+m(H)=
CH3CH2Br+H2O; m(有机物)时,说明有机物中没有氧元素。
(3)乙二醇与CH2 C(CH3)COOH按物质的量之比 当堂训练
1∶1反应,生成 CH2 C(CH3) ,加聚得到可作 1.C 2.D 3.B 4.B
5.(1)新制生石灰,蒸馏 (2)蒸馏 (3)结晶或重结晶
COOCH2CH2OH (4)饱和 Na2CO3 溶液,分液 (5)洗气, ( ) ;
(6)溶解、过滤
隐形眼镜的镜片材料Ⅰ结构为 CH2 CCH3 (7)萃取 (8)洗气
COOCH2CH2OH 6.(1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
(4)类 比 原 题 中 的 已 知 信 息 就 可 写 出 7.(1)蒸馏 (2)蒸馏(或先加入生石灰后再蒸馏)
H3COOCCOOCH3 与CH3CH2MgBr反应的化学方程式; (3)重结晶 (4)碱洗分液(或用NaOH溶液碱洗分液)
(5)A分子中共有10个碳原子,当其同分异构体中含 解析:蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液
有六元环,且一氯取代物只有2种时,要求分子中不只含有 体也可以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30℃),来
1个六元环,否则除六元环外碳原子上的一氯取代物就不 提纯液态物质;重结晶用于固体的分离。
止2种,故分子中可以有3个六元环和2个甲基,2个甲基 课后巩固
处于六元环中对位碳原子上。 【基础训练】
1.B 2.A 3.C 4.C 5.B 6.C
第二节 研究有机化合物的一般方法 【拓展提升】
1.B 2.A 3.C
1.2.1 有机化合物的分离、提纯和实验式的确定 4.B 解析:甲苯生成二甲苯和苯,可分别理解成甲苯
知识梳理 中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取
二、1.液态 (1)热稳定性较高 (2)蒸馏烧瓶 温度计 代,A项正确;同系物中,碳原子数越多,沸点越高,所以甲
冷凝管 ①蒸馏烧瓶支管口处 ②使液体平稳沸腾,防止 苯的沸点应低于对二甲苯,即低于138℃,B项错误;苯的
暴沸 ③下 上 2.液 液 固 液 (1)①溶解性 ②溶 沸点最低,且与二甲苯的沸点相差较大,可最先分离出来,
剂 固体物质 (2)大 乙醚 乙酸乙酯 (4)分液漏斗 C项正确;三种二甲苯之间沸点相近,但熔点差异大,将温
3.固体 (1)溶解度 (2)①很大或溶解度很小 ②冷却 度控制在一定条件下,可使对二甲苯结晶析出,D项正确。
结晶 5.C 6.B 7.C
三、1.最简式 2.①34.70% ②2∶6∶1 ③CH O 8.D 解析:①在组装蒸馏装置时,温度计需要测量的2 6
典例精解 是蒸气的温度,所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶
典例1:(1)否,若用球形冷凝管,冷凝所得的馏分不能 支管口处,错误;②酒精中含有少量的水,一般加入CaO(生
流出。 (2)控制反应温度90~95℃。 (3)防止加热时 石灰)来 除 去 酒 精 中 少 量 的 水,CaO 与 水 反 应 生 成
液体暴沸。冷却后补加沸石。 (4)水在下层,正丁醛微溶 Ca(OH)2,氢氧化钙是离子化合物,沸点较高,利用此性质
于水且密度小于水的密度。 (5)51.4% 蒸馏将乙醇蒸出,正确;③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中
解析:根据关系式:CH O~CH O 加入溴水,现象分别为互溶、不分层不褪色,分层、上层为橙4 10 4 8
74 72 黄色,分层、下层为橙黄色,褪色,现象各不相同,能鉴别出
4.0g m 来,正确;④在苯甲酸重结晶实验中,为了减少苯甲酸的损
74∶72=4.0g∶m,m≈3.89g, 耗,待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤,错误。
2.0 9.D 解析:因为乙醇和乙酸都容易挥发,所以不能直
产率=3.89×100%≈51.4%
。 接蒸馏,应 将 乙 酸 转 化 成 乙 酸 钠,蒸 馏 出 乙 醇,然 后 再 加
变式1:[提示](1)促进苯甲酸的快速溶解;防止苯甲 H2SO4 使乙酸钠转化成乙酸,再蒸馏。注意不能加入易挥
酸析出,使苯甲酸与不溶杂质分离。 发的盐酸。
(2)溶解时,加速溶解;过滤时,引流。 10.(1)②除去 HBr和未反应的Br2 ③干燥 (2)苯
(3)取提纯的苯甲酸少许,加入水溶解,然后加入硝酸 C
酸化的 AgNO 溶 液,若 无 沉 淀,说 明 苯 甲 酸 中 NaCl已 解析:反应完毕后,反应容器中的主要成分是溴苯,还3
除净。 有未反应的苯和Br2 及生成的 HBr,加入NaOH除去 HBr
: :() 17.6g
和未反应的Br2。再水洗,用CaCl2 进一步除水干燥,最后
典例2 解 n C =44 ·mol-1=0.4mol
,
g 根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
( ) 10.8n H = g ×2=1.2mol, 1.2.2 有机化合物分子式、结构式的确定18g·mol-1
9.2g-m(C)-m(H)( ) 9.2g-4.8g-1.2n O = g
知识梳理
16g·mol-1
= 16 ·mol-1 =g 一、1.正电荷 质量 电荷 相对质量 电荷数 2.最右
0.2mol 侧 最大值 3.46
故n(C)∶n(H)∶n(O)=N(C)∶N(H)∶N(O)= 二、1.(1)化学键或官能团 (2)C2H5—OH 2.(2)氢原
·98·
子数 (3)氢原子类型种类 氢原子数之比 (4)3 3∶ 课后巩固
2∶1 CH3CH2OH 【基础训练】
典例精解 1.A 2.B 3.B 4.B 5.A 6.A
典 例 1:(1)C2H6O (2)46 C2H6O (3) CH3
CH3CH2OH(或CH3—O—CH3) (4)CH3CH2OH 7.CH C O CH 8.CH
解析:(1)根据题意,n(H2O)=0.3mol,则n(H)=0.6
3 3 4 10
mol;n(CO2)=0.2mol,则n(C)=0.2mol;根据氧原子守 CH3
恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2× 【拓展提升】
6.72L 1.A 2.D 3.D
0.2mol-2× · -1=0.1mol,则该物质分子中各22.4L mol 4.D 解析:A中C3H4 的耗氧量相当于C2H8,B中的
元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶ C3H8O可改写为C3H6·(H2O),C中的C3H6O2 可改为
n(O)=2∶6∶1,该有机物的实验式为C2H6O。(2)假设该 C3H2·(H2O)2,D中 的 C3H8O 可 改 为 C3H6·(H2O),
有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质 C4H6O2 可改为C3H6·(CO2),显然答案为D。
量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3) 5.B 解析:产生的CO2 与耗氧量的体积比为2∶3,
由A的分子式为C2H6O可知,A为饱和有机化合物,可推 设该有机物为1mol,则含2mol的C原子,完全燃烧时只
测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析 A的核 能消耗2mol的氧气,剩余的1mol氧气必须由氢原子消
磁共 振 氢 谱 图 可 知:A 有 三 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子, 耗,所以氢原子为4mol,从耗氧量相当的原则可知B正确。
CH3OCH3 只有一种化学环境的氢原子,故 A的结构简式 6.D
为CH3CH2OH。 OH CH3
变式1:根 据 图 甲 可 知 有 机 物 中 含 C—H、O—H、
C—O,根据图乙可知,有机物中含3种氢原子,其个数比为 7.(1) CH3 、 、HO CH3
3∶ 2 ∶ 1,综 合 分 析 可 确 定 有 机 物 的 结 构 式
H H OH(2)1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶2∶2∶3
为 H C C O H 。 8.(1)90 C3H6O3 (2)羧基
OH
H H
典例2:(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b) (3)CH3CHCOOH
→b(或a) 干燥O2 使有机物充分氧化产物只生成CO2 解析:(1)根据图示可知其相对分子质量等于其最大质
和 H2O。 荷比,即 其 相 对 分 子 质 量 为90;9.0gA 的 物 质 的 量 为
()() 1.32 0.1mol
,在足量O 中充分燃烧,气体产物依次通过足量的
2n C =44mol=0.03mol
, 2
浓硫 酸 和 碱 石 灰,增 重 分 别 为 水 蒸 气 和 CO2 的 质 量,即
( ) 0.81 (n H = ×2mol=0.09mol, n H2O
)=0.3mol,n(CO2)=0.3mol,则 该 有 机 物 中 含
18
N( )
0.3mol , () 0.3mol ,则 ( )
( 0.69 -0.03×12 -0.09×1
H =
n 0.1mol
×2=6N C =0.1mol=3 N O =
O)= g g g16g·mol-1
=0.015mol,
90-1×6-12×3
() ( ) ( ) ,即 有 机 物 的 分 子 式 为 。则N C ∶N H ∶N O =0.03∶0.09∶0.015=2∶ 16 =3 A C3H6O3
6∶1。 (2)A能和碳酸氢钠溶液反应,说明A中一定含有的官能团
变式2:D 解析:该有机物的蒸气密度是相同条件下 为羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比
氢气密度的44倍,则该有机物的相对分子质量为2×44= 是1∶1∶1∶3,说明 A中含1个—OH、1个—COOH、1个
, 8.80 OH888.80 gg有 机 物 的 物 质 的 量 为88 ·mol-1=0.1mol
,
g CH 和1个—CH3,即A的结构简式为CH3CHCOOH。22.0
22.0 ggCO2 的物质的量为44 ·mol-1=0.5mol
,10.8 水
g g 本章评估
10.8g
的物质的量为 · -1=0.6mol,故1个该有机物分子18g mol 1.B 2.B 3.D 4.B 5.D 6.A 7.B 8.D
0.5mol 0.6mol×2 9.B 解析:A.(CH3)3COH中含有羟基最长的碳链
中C原子数目为 , 原子数目为0.1mol=5 H 0.1mol = 有3个碳原子,有1个甲基在2号碳上,名称为:2 甲基 2
12,分子中C、H的相对原子质量之和为12×5+12=72, 丙醇,选项A错误;B.羟基是电中性基团,氧原子与氢原
··
故1个该有机物分子中还含1个氧原子,则该有机物的分 子以一对共用电子对连接,电子式为 ·O··H,选项B正确;
··
子式为C5H12O,故选D。 C.球棍模型表现原子间的连接与空间结构,甲烷分子式为CH4,
当堂训练 C原子形成4个C—H,为正四面体结构,碳原子半径大于氢原子
1.(1)√ (2)√ (3)× (4)×
2.C 3.B 4.B 5.B 6.CH2O 半径,球棍模型为 ,选项C错误;D.聚丙烯是由丙烯加
·99·
聚反应 生 成 的,聚 丙 烯 的 结 构 简 式 为 CH2 CH ,选 项 D C不符合题意;D.苯乙烯可看作由CH2 CH—代替苯分子中的
氢原子,它们各自组成中所有的原子都在同一平面内,故D所有
CH3
原子共面,故D不符合题意。
错误。
17.C 解析:①分子为异丙苯,与苯互为同系物,A正确;②
10.A 解析:A.乙烯中含碳碳双键,乙烷中没有,是化学键 分子中中心碳原子连有的原子团相同,分子中含有2类氢原子,
的不同导致化学性质不同,错误;B.苯酚、乙醇中均有羟基,但苯 则一氯代物有
, ; 2
种,B正确;①和②分子中均含有饱和碳原子,所
环的存在影响使苯酚具有弱酸性 正确 C.苯环的存在使甲基上 有碳原子一定不处于同一平面上,C错误;②和③都含有碳碳双
的氢原子更活泼,易被酸性高锰酸钾氧化,正确;D.甲基的存在 键,都能与Br2 的CCl4 溶液发生加成反应,都能与酸性 KMnO4
使苯环上的氢原子更易被取代,甲基与苯环是相互影响的,正确;
溶液发生氧化反应,D正确。
故选A。 18.(1)羧基 (2)加成反应(或还原反应) (3)2CH3CHO+
11.C 解析:A.从结构简式可以看出,存在—OH,具有醇的 催化剂
性质,所以能够发生酯化反应,酯化反应也属于取代反应,故A错 O2 →2CH3COOH (4)CH3COOCH2CH3+NaOH →
误;B.根据结构简式,该化合物中含有羟基、酯基、肽键、碳碳双键 CH3COONa+CH3CH2OH (5)BC
等官能团,故B错 误;C.根 据 结 构 简 式,该 化 合 物 的 分 子 式 为 解析:根据烃分子中碳、氢两种元素质量比为24∶5,碳、氢两
C H NO ,故C正确;D.根据结构简式,结构中只含有1个苯 种元素个数比为2∶5,最简式为C2H5,分子式为20 16 2 5 C4H10,丁烷裂
环,故D错误。 解得到乙烷(B)和乙烯(C),乙烷与氯气光照得到C2H5Cl(F),
C2H5Cl水解得C2H5OH(G),乙烯催化氧化得乙醛(D),乙醛氧
: , 化得乙酸(E),乙醇与乙酸反应得乙酸乙酯(H)。(1)E是乙酸,12.A 解析 A. 中含有两个苯环 每个苯环上
官能团的名称是羧基;(2)乙烯到乙烷是加成反应(或还原反应);
催化剂
的碳原子一定共面,但是甲基碳原子以及甲基相连的碳原子是烷 (3)D → E 的 化 学 方 程 式 是 2CH3CHO + O2 →
烃的结构,一定不会共面,该分子中的所有碳原子不可能都处在 2CH3COOH;(4)H 与 NaOH 溶 液 反 应 的 方 程 式:
CH3COOCH2CH3+NaOH →CH3COONa+CH3CH2OH;(5)
同一平面上,故A选;B. 可以看作是相邻的两个 利用植物秸秆在一定条件下通过水解反应得到葡萄糖,不能直接
得到乙醇,故B错误;乙醛和乙醇在Na2CO3 溶液中现象一样,不
苯环共用两个碳原子形成的,所以所有的碳原子都处在同一平面
能鉴别,故C错误;A,D正确,故选BC。
上,故B不选;C. C CHCH3 中两个苯环处于同一 19.(1)正四面体 (2)乙烯 (3)C6H6 (4)同一种物质
CH (5)3 BD
平面,碳碳双键包括两端的甲基碳原子在同一平面内,这两个平 解析:由烃分子的示意图可知,A为甲烷、B为乙烯、C为丙
面可以是一个平面,所以所有碳原子可能都处在同一平面上,故 烷、D为苯、E为丙烷。(1)甲烷分子的空间构型为正四面体;(2)
CH CH B的结构简式为CH2 CH2,名称为乙烯;(3)D的结构简式为3 3
,分子式为C6H6;(4)C为丙烷的结构简式,E为丙烷的球
C不选;D.苯为平面结构,该分子 可以看成是两个
棍模型,是同一种物质;(5)一定条件下,碳碳双键和苯环都能与
甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的,每个苯环上的碳原子(包
氢气发生加成反应,则能发生加成反应的两种物质是乙烯和苯,
括甲基碳)一定共面,这两个平面可以是一个平面,所以所有碳原
故选BD。
子可能都处在同一平面上,故D不选。 20.(1)①碳碳双键和羧基 ②2CH
: ( 2
CH—COOH+2Na
13.A 解析 分子式为C5H7Cl的有机物的不饱和度为 5× →2CH2 CH—COONa+H2↑ (2)①bd ②苯 ③4.5mol
2+2-7-1)/2=2。A.碳碳双键的不饱和度为1,不可能为只有 解析:(1)①根据价键规律和球棍模型,该有机物的结构简式
一个双键的直链有机物,故A选;B.碳碳双键的不饱和度为1,可 为:CH2 CHCOOH,含有的官能团为碳碳双键和羧基。
能是含有两个双键的直链有机物,故B不选;C.碳碳双键的不饱 ②CH2 CHCOOH与钠反应生成羧酸盐和氢气,化学方程
和度为1,一个环状结构的不饱和度为1,可能是含有一个双键的 式为:2CH2 CH—COOH+2Na →2CH2 CH—COONa+
环状有机物,故C不选;D.碳碳三键的不饱和度为2,可能是含有 H2↑;
一个三键的直链有机物,故D不选。 (2)由比例模型可知甲为甲烷、乙为乙烯、丙为苯、丁为乙醇。
14.A 解析:根据有机物的结构简式可知,分子中含有的官 ①a项,甲烷和乙烯都不与稀硫酸反应,也不溶于水,无法鉴别,故
能团为碳碳双键和氯原子,所以可发生加成反应、取代反应、消去 不选a项;b项,乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,使其
反应、加聚反应,也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,但和硝酸 褪色,甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故可以鉴别;c项,甲烷
银溶液不反应,故选A。 和乙烯都不溶于水,故无法鉴别;d项,乙烯有碳碳双键,可以被
15.D 解析:A.环己烷是平面结构,分子中所有原子不都在 酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能被酸性
同一平面,A错误;B.甲苯中含有甲基,具有四面体结构,所以原 高锰酸钾溶液氧化;故本题选bd。②有毒、有特殊气味,且不溶于
子不可能处于同一平面,B错误;C.苯和乙烯都是平面结构,但是 水、密度比水小的有机物为苯,苯为良好的有机溶剂。③乙为乙
两个平面不一定在同一平面内,C错误;D.苯是平面结构,乙炔是 烯、丁为乙醇,1.5mol乙烯完全燃烧需要氧气的物质的量是1.5
直线结构,碳碳三键的C原子取代苯分子中 H 原子的位置在苯 4
分子的平面上,与碳碳三键连接的苯环上的C原子在乙炔分子的 × (2+ )=4.5mol;1.5mol乙醇完全燃烧需要的氧气的物质4
直线上,一条直线上两点在一个平面上,则该直线上所有原子都
, , 。 的量是1.5× ( 6 12+ - )=4.5mol;所以 乙烯和乙醇的在这个平面上 因此苯乙炔是平面分子 D正确 4 2 1.5mol
16.B 解析:A.CH2 CH2 平面结构,所有原子共面,故 A 混合物完全燃烧需要的氧气的物质的量是4.5mol。
不符合题意;B.CH2 CH—CH3 中 甲 基(—CH3)为 四 面 体 结 21.(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4
构,其中3个氢原子与碳原子一定不在同一平面内,故B中所有 (5)CH3CHOHCOOH
原子不能共面,故B符合题意;C.苯平面结构,所有原子共面,故 解析:(1)A的密度是相同条件下 H2 的45倍,相对分子质量
·100·
为45×2=90。9.0gA的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依 增加,烷烃的沸点升高,燃烧热增加,由于正庚烷分子中碳原子数
次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,说 大于戊烷分子中的碳原子数,所以正庚烷在常温、常压下肯定不
明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。含O的物 是气体,A项正确;根据表中数据可知,烷烃的沸点和燃烧热并不
( ) 9.0-0.6×1-0.3×12 是成比例增加
,B、C两项正确,D项错误。
质的量为n O = 16 =0.3mol
,则1molA中
变式1:D 解析:根据表中信息知,在1.01×105Pa下,新戊
含有6 molH、3 molC、3 molO,故 分 子 式 为 C3H6O3。(3) 烷的沸点为9.5℃,故在标准状况下不是气体,而在20℃时新戊
0.1molA跟足量的NaHCO3 粉末反应,生成2.24LCO2(标准状 烷是气体,所以A、B两项均错误;随着碳原子数的增加,烷烃的
况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2,说明分子中含有一 沸点逐渐升高,C项错误;C5H12随支链的增加,沸点逐渐降低,D
个—COOH和一个—OH。(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰, 项正确。
说明分子中含有4种类型的氢原子,且氢原子个数比为3∶1∶ CH3
1∶1。(5)综上所述,A的结构简式CH3CHCOOHOH。 典例2:(1)() () ①同系物 ②C2H6 丁烷 ③ CH3CHCH 22.1CH O 2ABCD 35 8 (
CH 2
)D
3 解析:(1)烷烃由C和H元素组成,大球表示C,小球表示H,
(3)HO C C CH (4)CH3 C CH CHO 其通 式 为 Cn H2n+2,所 以 A、B、C 的 结 构 简 式 为 CH3CH3、
CH CH CH3CH2CH3
、CH3CH2CH2CH3。①三者的关系为碳原子数不
3 3
同的烷烃,应属同系物。②C的名称为丁烷。③丁烷的同分异构
解析:(1)
12
16.8g有 机 物 A中 m(C)=44.0×44=12
(g), 体的结构简式为CH3CH(CH3)2,叫异丁烷。
(2)比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式,更接近2
m(H)=14.4× (),则 ( ) (), 。18=1.6g m O =16.8-12-1.6=3.2g 分子的真实结构
12 1.6 3.2 变式2:C 解析:甲烷分子中的5个原子最多3个原子共面,
故A中 N(C)∶N(H)∶N(O)= ∶ ∶ =5∶8∶1,则其12 1 16 A、D错;甲烷分子中的4个碳氢共价键完全相同,B错。
最简式 为 CH O,又 A 的 相 对 分 子 质 量 为84,则 其 分 子 式 为 典例3:(1)、(2)、(3)命名错误,正确的烷烃命名分别是(1)5 8
CH O。(2)A分子中含有C≡C键,能与 H 、Br 发生加成反 3 甲基戊烷,(2)2,3 二甲基戊烷,(3)3 甲基己烷。(4)正确。5 8 2 2
应,能与酸性KMnO 溶液发生氧化反应;含有羟基,能与 Na发 解析:(1)、(3)选错了主链,(1)中主链不是最长的,(3)中误4
生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之 把主链末端当成了取代基。(2)是起点定错了,应是离支链最近
比为6∶1∶1,说明 A中有三种类型的氢原子,个数之比为6∶ 的一端为起点。
1∶1,再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,则其 变式3:(1)3,3,4 三甲基己烷 (2)3 乙基 1 戊烯
CH 当堂训练3
1.D 2.B 3.C 4.D 5.D 6.D 7.A 8.B
结构简式为HO C C CH。(4)根据1molB可与1molBr2 课后巩固
CH 【基础训练】3
加成,可以推断B中含有1个碳碳双键,再结合B没有顺反异构 1.A 2.D 3.A 4.B 5.D 6.C 7.C 8.B 9.D
体,则其结构简式为CH3 C CH CHO。
【拓展提升】
1.D 解析:A项,该分子不含碳碳双键等官能团,因此不能
CH3 使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以错误;B项,含 有 烷 烃 的 碳 链 结
第二章 烃 构,因此所有碳原子不可能处于同一平面上,所以错误;C项,一氯代物只有2种,所以错误;D项,该物质的分子式为C7H12,因此
1mol螺[3,3]庚烷完全燃烧消耗10molO2,所以正确。
第一节 烷烃 2.B 解析:A项,n(C)∶n(H)=1∶3时必为C2H6,只有乙
烷,所以错误;B项,烷烃都能与氯气发生取代反应,所以正确;C
知识梳理
项,正戊烷的碳链呈锯齿状排列,并不都处于同一条直线上,所以
一、1.(1)较低 较小 (2)①强酸、强碱或强氧化剂
错误;D项,CH 的一氯代物为CH
3n+1 点燃 3 8 3 7
C1,只有2种同分异构体,
②CnH2n+2+ 2 O2 →nCO2+
(n+1)H2O ③CnH2n+1X+ 即 CH3CHCH3 和 CH3CH2CH2,所以错误。
HX ④C4H10+C4H8 CH4+C3H6 Cl Cl
二、1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 (2)中文数字 正十 3.C 解析:由 甲 基 环 戊 烷 的 结 构 简 式 可 知 其 分 子 式 为
CH3 CH3 C6H12,A项说法正确;环己烷的分子式为C6H12,故环己烷与甲
() 基环戊烷分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体, 项说法二烷 3 CH3 CH CH3 C CH2 CH3CH2CH2OH
B
正确;由烷烃的性质可知该有机物难溶于水,C项说法错误;由烷
CH3 烃的性质可知该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项说法
CH3 CH3 正确。
4.A 解析:这两种烃的分子式都为CH CH OH CH C CH OH C4H10
,两者都为烷烃且
3 3 2
为同分异构体,两者的化学性质相似,但物理性质不同,前者的
CH3 熔、沸点高于后者。
2.(1)①母体 取代基 ②取代基 ③名称 位置 (2)母 5.D 解 析:由 异 辛 烷 的 球 棍 模 型 知 其 结 构 简 式 为
体 数目 位次 (3)位置 数目 名称 母体 (4)母体 编 CH3 CH3
序号
CH C CH CH CH ,由系统命名法可知D正确。
典例精解 3 2 3
典例1:D 解析:根据表格中数据可知,随分子中碳原子数 CH3
·101·
6.(1)C6H14 5NA (2)C4H10 10NA (3)800 17.2NA 体,试剂可用溴水,但不可用高锰酸钾酸性溶液。因为混合气体
解析:分析解题的基点:设烷烃为CnH2n+2,由题意列出等式 通过高锰酸钾酸性溶液后,乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
求出分子中碳原子数(n)。烷烃CnH2n+2分子中碳碳键的数目为 二氧化碳气体而引入新杂质。
(n-1),碳氢键的数目为(2n+2),共价键的数目为(3n+1)。(1) 变式1:A 解析:鉴别乙烯和甲烷最好的方法是通入足量溴
2n+2=14,解 得n=6,分 子 式 为 C6H14;1 molC6H14中 含 有 的四氯化碳溶液中,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是乙烯,不能
5molC—C键。(2)14n+2=58,解得n=4,分子式为C4H10; 使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙烯的最
1molC4H10中含有10molC—H键。(3)2n+2=116,解得n= 好的方法是:将混合气体通入足量溴的四氯化碳溶液中,乙烯与
57,分子 式 为 C57H116,相 对 分 子 质 量 为800,80g该 烷 烃 为 溴的四氯化碳溶液充分反应而除去,剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷
0.1mol;因为1molC57H116中含有172mol共价键,所以0.1mol 的另一种方法是:通入酸性高锰酸钾溶液中,能使高锰酸钾溶液
C57H116中含有17.2mol共价键。 褪色的是乙烯,不能使高锰酸钾溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷
7.(1)3,4 二甲基辛烷 中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液,因为乙烯会被酸性高锰
(2) CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。
CH3 CH2 CH3 典例2:D 解析:能否形成顺反异构主要看两个方面,一是
是否有双键,二是双键两端的基团是否不同。A、B、C在碳碳双键
CH3 两端的基团有相同的,不可能形成顺反异构, 项符合要求,即:
18.5 (
D
3)①n-1 ②CnH2n HC H HC Cl
8.(1)E (2)F (3)同系物 (4)12 (5)CH2 CH2+Br
3 3
2 、 。
Br H Cl H H
FeBr3 变式2:CH2 CH—CH2CH3 1 丁烯
→CH2BrCH2Br (6) +Br2 → +HBr H H
(7)碳碳双键 (8)10 C C 顺 2 丁烯
第二节 烯烃 炔烃 H3C CH3
H CH3
2.2.1 烯烃结构和性质 烯烃的立体异构 C C 反 2 丁烯
知识梳理 H3C H
一、 甲基丙烯1.升高 增大 气态 液态、固态 (1)气态 (2)低 CH2 C CH3 2
(3)小于 CH3
() () 3n
点燃
2.碳 碳 双 键 1 褪 色 2 C H + O 解析:烯烃同分异构体根据碳链异构、位置异 构、顺 反 异 构n 2n 2 2 →nCO2 书写。
+nH2O 当堂训练
(3)H2、X2、HX、H2O CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 1.A 2.C 3.C 4.A 5.C 6.B 7.D 8.D
Br Br Cl H3C CH3
CH 9.(1) (2)是3
催化剂 H3C CH3
(4)nCH3—CH CH2 → CH CH2 (5)1 2
1,2 加成 10.(1) (2 甲基 1 戊烯)
CH2 CH—CH CH2+Cl2 →CH2 CH CH CH2
Cl Cl (2 甲基 2 戊 烯) (4 甲 基 2 戊 烯)
1 4 2 3 新 的 双 键 CH2 CH—CH CH2+Cl2
1,4 加成
→ CH2 CH CH CH2 反应条件 (4 甲基 1 戊烯)
Cl Cl ()其中 甲基 戊烯有顺反异构,它们的结构简式为:
二、1.碳碳双键不能旋转 原子或原子团在空间的排列方式 2 4 2
两个相同的原子或原子团 双键的同一侧 两个相同的原子或 H H H CH3
原子团 双键的两侧 2.碳碳双键 两个不同的原子、原子团 C C C C
3.基本相同 有一定的差异 CH3 CH CH3 CH3 CH H
典例精解
典例1:将被鉴别的气体分别通入溴水或KMnO 酸性溶液, CH3 CH34
: , (顺 4 甲基 戊烯) (反 甲基 戊烯)观察现象 使溴水或 KMnO 酸性溶液褪色的是乙烯气体 不能 2 4 24 解析:烯烃加氢后碳链的结构不变,因此,可以根据烷烃碳链
使溴水、KMnO4 酸性溶液褪色的气体是乙烷。让含有乙烯的气 结构来推测加氢前烯烃双键位置的可能情况。例如,己烷碳链结
态烷烃通过溴水,就可以使乙烯除去。
解析:鉴别乙烯和乙烷(或甲烷)时,化学试剂既可用溴水,又 构有:① 、② 、③ 、
可用高锰酸钾酸性溶液。此时发生的化学反应是:CH2 CH2+
Br2 →CH2BrCH2Br,5CH2 CH2+12KMnO4+18H2SO4 →
10CO2↑+6K2SO4+12MnSO 、 , , ,4+28H2O,将被鉴别的气体分别 ④ ⑤ 共5种 ①的烯烃只有3种 ②的烯
通入溴水或KMnO4 酸性溶液。观察现象:使溴水或 KMnO4 酸
性溶液褪色的是乙烯,否则为乙烷。除去气态烷烃中的乙烯气 烃4种,③的烯烃有3种,④的烯烃有2种,⑤的烯烃只有1种。
·102·
根 据 题 意 要 求,只 ② 的 烯 烃 碳 架 符 合 要 求,即 有 a.
6.B 解析: 在强碱时不能发生消去反应,因为氯
、 b. 、 c. 、
原子连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故 A错误;①福
d. ,只有c烯烃有顺反异构。 尔马林是甲醛的水溶液,其中水能够与钠反应,②1 丁醇③邻甲
基苯酚中含有羟基,能够与钠反应,故B正确;汽油常温下为液
课后巩固 态,故C错误;硬化油的密度比水小,故D错误。
【基础训练】 7.D 解析:丙炔中三个碳原子在一条直线上,其球棍模型
1.A 2.C 3.C 4.A 5.D 6.B 7.C 8.A 9.C 错误,故选项A错;丙烷、丙烯、丙炔完全燃烧在标准状况下产生
10.C 11.D 的气体均为CO2,其体积相同,故选项B错;有机物形成的晶体均
【拓展提升】 为分子晶体,相对分子质量越大,熔沸点越高,所以三种有机物熔
1.B 解析:由结构简式可知分子式为C5H4,所 以 要 生 成 沸点的关系应为丙烷>丙烯>丙炔,故选项C错误。
1molC5H12至少需要4molH2,A项正确;中间的碳原子为四面 8.B 解析:由结构可知,有机物中含有碳碳双键和—Br,①
体结构,所有碳原子不可能在同一平面内,B项错误;其三氯代物 为氧化反应,产物中有—COOH和—Br两种官能团;②为水解反
只有一种,C项正确;与其互为同分异构体,且只含碳碳三键的链 应,产物中有碳碳双键和—OH两种官能团;③为消去反应,产物
烃有CH≡C—CH —C≡CH 和CH≡C—C≡C—CH 两 种,D 中只有碳碳双键一种官能团;④为加成反应,产物中只有— 一2 3 Br
项正确。 种官能团,则产物只含有一种官能团的反应是③④,故选B。
2.B 解析:由柠檬烯的结构简式可知其分子式为C H ,所 9.D 解析:①丁烷不能使溴水因发生化学反应而褪色,也10 16
以A错误;柠檬烯分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,所 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②1 丁烯分子中含有碳碳双键,
以B正确;柠檬烯分子中含有甲基等,甲基上的氢原子不可能与 既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,也能被酸性高锰酸钾溶
, C ; 液氧化而使其褪色
;③苯分子结构稳定,不能被酸性高锰酸钾溶其所连接的碳原子都在同一平面内 所以 错误 柠檬烯与酸性
, 。 液氧化,可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取属于物理变高锰酸钾溶液发生的是氧化反应 所以D错误
: , 化,没有发生化学反应;④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高3.D 解析 根据键线式的书写特点 可知有机物X的分子
锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,邻二甲苯也可
式为C8H8,故 A正确; CH CH2 属于芳香烃,其和 X 萃取溴水中的溴使溴水褪色,但是萃取属物理变化,没有发生化
的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故B正确。有机物 学反应,只有②正确,故选D。
X中含有碳碳双键,具有烯烃的性质,能被高锰酸钾氧化而使酸 H3C CH3
性商锰酸钾溶液褪色,故C正确;X和氢气加成以后,所有的双键 10.(1)acd (2)H3C C C CH3 (3)2 乙基 1 丁烯
变为单键。根据对称性原则,该烃中共有2种不同化学环境的氢
, , 。 (4)原子 所以Z的一氯代物有2种 故D错误
4.C 解析:CH2 CHCHCH2CH2CH2CH3 催化加氢生成 解析:(1)由于84÷14=6,所以该烃分子的化学式是C6H12。
所以根据有机物的化学式可知,在物质的量相同的条件下,
CH C6H143
消耗的氧气与A不同。(2)若烃A为链烃,分子中所有的碳原子
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3,命 名 为3 甲 基 庚 烷,故 A 错 误; 在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。所以根据乙烯的
CH3 结构简式可 知,A 应 该 是2,3 二 甲 基 2 丁 烯,结 构 简 式 是
CH3C CHCH2CH3催化加氢后的产物为CH3CH CH2CH2CH3, H3C CH3
CH CH2 CH2 CH3 H3C C C CH3 。(3)若核磁共振氢谱显示链烃 A有三组
命名为3 甲基己烷,CH3CH2CH , , 。2CH2C CH2 催化加氢后的产物 不同的峰 峰面积比为3∶2∶1 则A的名称为2 乙基 1 丁烯
(4)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,这说明 A是
CH3
为 CH3CH2CH2CH2CH CH3,命名为2 甲基己烷,二者的加成产 环己烷,则A的结构简式为 。
CH3 2.2.2 炔烃———乙炔的结构与性质
物不同,质谱图不完全一样,故B错误;CH3C CHCH2CH3 中碳
知识梳理
CH CH2 1.(1)最简单 无色、无味 微 易 (2)、 、 C2H2 H
—C≡
碳双键与甲基 乙基 乙烯基和氢原子相连且碳碳双键为平面结 — ()
构, ,
C H HC≡CH H∶C C∶H 3 CaC2+2H2O →
即与双键碳原子直接相连的原子共面 所以③中所有碳原子 点燃
有 可 能 共 面,故 C 正 确;乙 炔 分 子 中 4 个 原 子 共 线,因 此 CH≡CH↑+Ca(OH)2 (4)两 ①2C2H2+5O2 →4CO2+
CH2 CH CH C CH 中,最 多 有3个 碳 原 子 共 线,故 D 2H2O 焊接或切割金属 酸性KMnO4 ②溴水 溴的CCl4
CHBr CHBr CH2 CH2 CH3—CH3 CH2 CHCl
CH3 催化剂 催化剂
错误。 nCH2 CHCl → CH2—CHCl ③nCH≡CH →△
5.D 解析:由有机物的结构简式可知,该有机物分子式为 CH CH
C13H14,故A错误;题中有机物分子中含有碳碳双键和碳碳三键, 2.(1)最长 (2)三键
不是苯的同系物,故B错误;由乙烯和乙炔的结构可知,该有机物 典例精解
分子至少有3个碳原子共直线,故C错误;已知苯环和乙烯为平 典例1:D 解析:两分子互为同分异构体,含碳量相同,燃烧
面形结构,而乙炔为直线形结构,则所有的碳原子有可能都在同 浓烟差不多,A不正确;它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B不
一平面上,即最多可以有13个碳原子共平面,故D正确。 正确;CH2 CH—CH CH 中间的碳碳单键可以旋转,有可能
·103·
所有原子不在同一平面内,C不正确;CH≡C—C2H5 与足量溴水 式CnH2n-2的炔烃中,1个碳原子结合的氢原子的平均数目为2-
反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子,而CH2 CH—CH 2, , 2n 越大 2- 的值越大,氢元素的质量分数越大,则乙炔所含
CH2 与足量溴水反应,生成物中有4个碳原子上有溴原子。 n n
变式1:B 解析:此分子具有烯烃和炔烃的典型结构,可将 氢元素的质量分数最小,故D正确。
该分子简化成如图形式: 3.D 解析:由有机物的结构简式可知,该有机物分子式为
C13H14,故A错误;题中有机物含有碳碳双键和碳碳叁键,不是苯
的同系物,故B错误;由乙烯和乙炔的结构可知,该有机物分子至
少有3个碳原子共直线,故C错误;已知苯环和乙烯为平面形结
构,而乙炔为直线形结构,则所有的碳原子有可能都在同一平面
上,即最多可以有13个碳原子共平面,故D正确。
:
根据乙烯、乙炔分子结构的知识可知:①构成双键的碳原子 4.B 解析 在烷烃碳架上
,将进行三键位置异构,共有2种
, 。
和与之相连的碳原子不可能在同一直线上,故选项 A错误,B正 情况 注意三键碳上不可有支链
:
确。②构成三键的碳原子和与之相连的2个碳原子共处于一条 5.D 解 析 最 多 有 6 个 原 子 在 同 一 直 线 上,
直线上。由图示可知,直线l在平面 M 上,即6个碳原子都在同 H
一平面 M上,但所有原子不可能都在同一平面上,故选项C、D不 H H C H
正确。 C C C C ,A不正确;C原子的杂化方式
典例2:C 解析:制取乙炔时用饱和食盐水代替水反应,可
, ; , H H以获得平稳的乙炔气流 A正确 为了除去杂质气体 要用硫酸铜
除有sp2 和sp外,还在甲基上的碳原子是sp3,B不正确;甲基上
和氢氧化钠溶液,C不正确;电石本身是固体,能兼起到防暴沸的
的氢原子不能全共面,C不正确。
作用,D正确。
: : : 6.C 解析
:从本质上说,化合物中各元素化合价的代数和应
变式2A 解析 鉴别乙烷和乙炔的最好的方法是 通入足
, , 为零
,CaC2中C2 为-2价,必然要结合2个+1价的 H,所以产物量溴的四氯化碳溶液中 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是乙炔
; 是C2H2
。类 比 可 知:ZnC2→CH ;AlC →(CH )→3CH ;不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是乙烷 除去乙烷中混有的乙炔 2 2 4 3 3 12 4
: M C →CH ;LiC →CH 。的最好的方法是 将混合气体通入足量溴的四氯化碳溶液中,乙 g2 3 3 4 2 2 2 2
, 7.(1)CuSO 溶液 除去乙炔气体中混有的 HS和PH 等炔与溴的四氯化碳溶液充分反应而除去 剩余乙烷。鉴别乙烷和 4 2 3
: , 杂质气体 () ( ) ()少量乙炔的另一种方法是 通入酸性高锰酸钾溶液中 能使高锰酸钾 2CaC2+2H2O →CaOH 2+C2H2↑ 3
乙炔会从长颈漏斗中逸出,引起实验误差,且不易控制水的添加
溶液褪色的是乙炔,不能使高锰酸钾溶液褪色的是乙烷;但除去
量 反应产生的泡沫会堵塞导管 在导管口处塞上一团棉花
乙烷中混有的乙炔不能用酸性高锰酸钾溶液,因为乙炔会被酸性
高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。 ()32n413m×100%
当堂训练
解析:(4)若称取mg电石,反应完全后,测得B处溴水增重1.(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√ ,
() n 则根据方程式CH +2Br CHBrCHBr 可知乙炔的物2.1CH≡CH+2Br2 →CHBr2CHBr2 (2)CH≡CH+
g 2 2 2 → 2 2
催化剂 n
H ×642O →CH3CHO n 26 32n
△ 质的 量 是26mol
,所 以 CaC2 的 纯 度 为 m ×100%=13m
3.D 4.C 5.C 6.A 7.D 8.B 9.C 。
10.(1)
×100%
调节水面的高度以控制反应的发生和停止 CaC2+
( ) () 8.
(1)加成反应 (2)同分异构体 (3)一样多
2H2O C2H2↑+CaOH 2 2 KMnO4 溶液褪色 氧化
(3)溴的CCl4 溶液褪色 加成 (4)检查乙炔的纯度 火焰明亮 第三节 芳香烃
并伴有浓烈的黑烟
课后巩固 知识梳理
【基础训练】
1.D 2.A 3.B 4.A 5.B 6.C 7.A
【拓展提升】
一、1.CH 或
1.A 解 析:2 乙 基 1 丁 烯 的 结 构 简 式 为 6 6
CH2 C CH2CH3,故A正确;双键两端的碳原子和与之直接
CH2CH3
相连的碳原子处于同一平面,碳碳键键角约是120°,不是直线结 平面正六边形 平面六边形 120° 完全相同 一种介于
构,故B错误;1mol乙炔完全燃烧消耗2.5mol氧气,而1mol苯 单键和双键之间的独特的
完全燃烧消耗7.5mol氧气,故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧 2.饱和 不饱和 取代 加成
的耗氧量不同,故C错误;该分子中存在3个碳碳双键,且与溴1 催化剂(1)① +Br2 → Br+HBr
∶1反应可以发生1,2 加成和1,4 加成,所以共有4种产物,故
。 浓— H2SOD 3错误 ② +HO NO2 → NO2+H2O
2.D 解析: △丙炔分子中存在类似乙炔分子的碳碳三键直线
催化剂
形结构,丙炔分子中的三个碳原子在同一直线上,故A错误;乙炔 (2) +3H2 → (环己烷)
△
分子中的碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的,其中σ键稳 点燃
定、π键不稳定,分子中碳碳间的三个共价键性质不完全相同,故 (3)2C6H6+15O2 →12CO2+6H2O
B错误;分子组成符合CnH2n-2的链烃,可能含有2个碳碳双键, ①高 火焰明亮并带有浓烟 ②不能 不与
为二烯烃,也可能含有1个碳碳三键,为炔烃,故C错误;符合通 二、1.氢原子 烷基取代 CnH2n-6(n≥6)
·104·
2.(1)酸性KMnO4 溶液 课后巩固
CH3 CH3 【基础训练】
浓 HSO 1.C 2.D 3.D 4.B 5.B 6.D 7.B 8.C 9.B(2)
2 4
+3HO—NO O2N NO22 →
△ CH3
NO 10. CH CH2CH3 CH CH CH3 2
+3H2O 三硝基甲苯 淡黄 针 炸药 CH2CH3 CH3
[深度思考] CH3 CH3
1.因为甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;
因为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶 CH2 CH2 CH CH3 CH3 C CH3
液氧化。 CH3
2.先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验 11.A为丙炔,B为间三甲苯(分子式和结构简式略)
苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。 【拓展提升】
典例精解 1.C 解析:根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子
典例1:该烃的分子式为C9H12,该烃属于苯的同系物,其可 结构中所有原子一定共平面;苯乙烯分子结构中的所有原子可能
能的结构简式有: 共平面;由甲烷的分子结构可知异戊烷(CH3 CH CH2CH3 )
CH2CH2CH3、 CH CH3、 CH2CH3、
CH3 CH3
CH3 分子中所有原子一定不在同一平面上。
CH3 CH3 CH3 2.C 解析:A.酯化反应是可逆反应,不能进行到底,故A错
CH CH ;CH 误 B.甲烷是正四面体结构,分子中含有甲基,所有的原子不可能3、 、 3、 3、
CH 都在同一平面上,故B错误;C.分子式为C5H12O的有机物,它的3
同分异构体中,经氧化可生成醛,该有机物属于醇,且连接羟基的
CH2CH3 CH2CH3 CH3 碳原子上含有两个氢原子,确定C5H12的同分异构体,—OH取代
CH3 C5H12 中 甲 基 上 的 H 原 子,C5H12 的 同 分 异 构 体 有:
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH (CH。 3
)CH2CH3、(CH3)4C,
H3C CH 3 CH3CH2CH2CH2CH3 中甲基处于对称位置,—OH 取代甲基上
120 的H原子有1种结构,(CH3)2CHCH2CH3 中甲基有2种,—OH解析:利用通式法确定该烃的分子式。 …余 ,故该
14=9 -6 取代 甲 基 上 的 H 原 子 有2种 结 构,(CH3)4C中 甲 基 有1种,
烃符合CnH2n-6的通式,分子式为C9H12。再结合该烃能使酸性 —OH取代甲基上的 H原子有1种结构,故符合条件的C5H12O
KMnO4 溶液褪色,但不能使溴水褪色,确定该烃应属于苯的同系 的同分异构体有4种,故C正确;D.该有机物水解产物为邻羟基
物。去掉苯环上的6个碳原子,还剩余3个碳原子,3个碳原子可 苯甲酸和乙酸,羧基、羟基都可与氢氧化钠反应,则1mol阿司匹
形成1个丙基、1个甲基和1个乙基、3个甲基3种情况的侧链。 林与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗 NaOH的量为3mol,
CH3 CH3 故D错误,故选C。
3.C 解析:A.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。
变式1:4种 C2H5 、 CH3 、 CH3 、 B.乙烯可与溴水发生加成反应使溴水褪色,错误。C.在苯分子
HC CH 。 中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键
,正
3 3
确。D.乙醇不能发生中和反应,而乙酸能发生中和反应,错误。
典例2:B 解析:根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为 4.D 解析:丙烷的3个碳原子是锯齿形相连的,故A错误;
C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃,A对;苯并
CH3—CH CH2 中甲基上至少有一个氢原子不和其他原子共 平面,故B错误;苯环和碳碳双键均是平面形结构,碳碳单键可以
(a)芘与 分子式不同,结构不同,不属于同分异构 旋转,H3C CH CH2 所有碳原子有可能都在同一平
体,B错;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发 面上,故 C 错 误;该 分 子 中 在 同 一 条 直 线 上 的 原 子 有 8 个
生取代反应,但不能使酸性KMnO4 溶液褪色,C对;苯并(a)芘属 ( ),再加上其中一个苯环上的8个原
于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有
机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D对。 子,所以至少有16个原子共平面,故D正确。
变式2:B 解析:根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于烃,故 5.B 解析:A.分子式相同,结构不同的有机物互称为同分
其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结 异构体,x、y、z 的分子式都为C8H8,但结构不同,则三者互为同
构不同,故其性质与苯的也不同。 分异构体;z 为立方烷,结构高度对称,二氯代物有3种(2个Cl
典例3:B 解析:以苯为母体,将苯环上最简单的取代基(甲 处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线),故A正确;B.x 中有5
基)所连的碳原子编为“1”号,然后顺时针或逆时针编号,使取代 种 H原子,x 的一氯代物有5种,y 中有3种H原子,y 的一氯代
基位置编号之和最小,B正确。 物有3种,z 中只有1种 H 原子,其一氯代物只有1种,故B错
变式3:B 解析:A选项的主链选错,正确名称应该是2-甲 误;C.x、y 中都含有碳碳双键,都能与溴的四氯化碳溶液发生加
基丁烷;B项正确;C项两个甲基的相对位置不是间位,正确名称 成反应使溶液褪色,故C正确;D.y、z 中都含有饱和碳原子,y、z
为对二甲苯,D项双键位置应该在1号位。 中所有原子不可能处于同一平面上,x 由苯基和乙烯基通过碳碳
当堂训练 单键相连,联想苯和乙烯的结构,结合单键可以旋转,x 中所有原
1.(1)× (2)× (3)× (4)× 子可能处于同一平面,故D正确。
2.D 3.D 4.D 5.A 6.C 7.A 8.C 9.D 10.C 6.C 解析:A.肉桂醛含有碳碳双键和醛基以及苯环,能发
·105·
生加成反应、取代反应和加聚反应,A正确;B.肉桂醛含有醛基,
可用新制氢 氧 化 铜 悬 浊 液 检 验 分 子 中 的 含 氧 官 能 团,B正 确; 第三章 烃的衍生物
C.肉桂醛和苯甲醛的结构不相似,不能互为同系物,C错误;苯环
和醛基均是平面形结构,苯甲醛分子中所有原子能位于同一平面 第一节 卤代烃
内,D正确。
7.D 解析:A 知识梳理项,苯与溴反应生成溴苯和 HBr,溴苯不溶于
水且密度比水大,错误;B项,苯与 H2 加成生成环己烷,环己烷中 H H H H
·· ·· ··
的碳原子都是饱和碳,类比CH4 分子结构可知环己烷分子中所有 1.(1)C2H5Br H· ·· C· C· ·· Br· H C C Br
·· ·· ··
原子不可能共面,错误;C项,苯燃烧属于氧化反应,错误;D项, H H
②③ H H
CH3CH2Br或C2H5Br (2)无 大 难 2.(1)①卤素原子
④
甲苯中有4种不同环境的氢(① CH ),正确。 ②卤素原子 (2)①难 易3
②a.R—OH+NaX R—CH(OH)—CH OH+2NaX
8.A 解析:
2
A.a含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则 b.含不饱和键(如双键或三键) R—CH CH2+NaX+
所有的原子不可能共平面,故A错误;B.a、b均含有碳碳双键,可 H2O R—CH, ; 、 ,
CH2+HX CH≡CH↑+2NaX+2H2O
被酸性高锰酸钾氧化 故B正确 C.ab均含有酯基 可在碱性条 [深度思考]
件下水解,故C正确;D.二者分子式均为C8H8O4,但结构不同, 1.利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
互为同分异构体,故D正确。 醇
9.D 解析:A.异戊二烯中2个碳碳双键所确定的平面重合 2.C2H5Br+NaOH →CH2 CH2↑+NaBr+H2O,CH2△
时,所有碳原子共平面,A正确;B.M 中含有碳碳双键可使溴水 CH2+Br2 →CH2BrCH2Br
褪色,对二甲苯与溴水可发生萃取,使溶液分层,有机层显橙红 典例精解
色,可用溴水鉴别,B正确;C.对二甲苯的一氯代物有氯原子在苯 典例1:C 解析:A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃
环上1种,在甲基 上1种,合 计2种,C正 确;D.M 的 分 子 式 为 CH3CH2CH2CH CH2;B中卤代烃发生消去反应也只能得到
C8H12O,某种同分异构体含有苯环,则剩余基团为C2H7—,无此 一种烯烃CH3CH CHCH2CH3;C中卤代烃发生消去反应可得
基团,D错误。 到两种烯烃CH2 CHCH2CH2CH3 和CH3CH CHCH2CH3;
10.D 解析:水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控 D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH CH CH2。
制温度,但温度只能加热到100℃,故A正确;浓硫酸的密度大于
硝酸,所以将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应向浓硝酸中加入浓硫 CH3
酸,待冷却后,将所得的混合物加入苯中,故B正确;仪器a的作 变式1:B 解析:A中只有一个碳原子,C、D中与卤素原子
用是冷凝回流,提高原料的利用率,故C正确;蒸馏操作时,要用 相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以 A、C、D均不能
蒸馏烧瓶和直形冷凝管,故D错误。 发生消去反应。
典例2:D 解析:A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,
本章评估 溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物
多;C项,步骤多,且 发 生 卤 代 反 应 难 控 制 产 物 纯 度;D项,步 骤
1.A 2.C 3.C 4.A 5.B 6.B 7.D 8.A 9.D 少,产物纯度高。
10.B 11.B 12.B 13.C 14.D 15.A 16.B 17.D 变式 : 解析:
() () ( ) () 2B CH3CH2CH2Br →CH3CH CH2 →18.1CH≡CH 2 酯化 取代 反应 3 CH≡CH+
() CH3CHXCH2X
(X代 表 卤 素 原 子) →CH3CH(OH)CH2OH。
H2O →CH3CHO 4BCD 依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由对应的反
19.(1)异丁烷 (2)CH2 C(CH3)2 CH3CH CHCH3 应条件可知B项正确。
(3)ad 当堂训练
解析:(1)有机物a的结构简式为CH(CH3)3,其习惯命名法 1.C 2.C 3.C 4.C 5.A 6.A 7.C 8.C 9.D
的名称为异丁烷。(2)由于碳碳双键是平面形结构,所以四种有 10.(1)检查装置的气密性 (2)乙醇 几片碎瓷片 (3)水
机物中,分子中碳原子一定在同一平面的是b、c,其结构简式分别 醇
是CH 浴 溴水褪色 ()2 C(CH3)2、CH3CH CHCH3。(3)烷烃和环烷烃分子 4 CH2BrCH2Br+2NaOH →CH≡CH↑+△
中不存在碳碳双键,不能发生加成反应,因此不能与溴水发生反 2NaBr+2H2O;CH≡CH+Br2 →CHBr CHBr(或CH≡CH
应使其褪色的有异丁烷和环丁烷,即ad。 +2Br2 →CHBr2CHBr2)
20.(1)HBr 吸收 HBr和Br2 (2)除去 HBr和未反应的 课后巩固
Br2 干燥粗溴苯 (3)苯 C (4)B 【基础训练】
21.(1)CaC2+2H2O →C2H2↑+Ca(OH)2 (2)控制反 1.C 2.B 3.C 4.C 5.C 6.B 7.C 8.C
应速率,使产生的气流平稳,避免产生的泡沫进入导管 (3)C 9.(1)④、③、⑤、⑦、① (2)②、③、⑦、① (3)不能,卤代烃
D (4)① 蒸 馏(或 分 馏) ②CH2 CHBr、CH3—CHBr2、 分子在水溶液中不能电离出Cl-
CH2Br—CH2Br
【拓展提升】FeBr3
22.(1) +Br Br2 → +HBr 1.A 2.A 3.B 4.A 5.C 6.B 7.C
8.(1)检查装置气密性 (2)防止液体爆沸
(2)吸收 HBr气体中的Br2 蒸发 D中石蕊溶液变红,E中 醇
产生浅黄色沉淀 (3)NaOH溶液的底部由无色油珠产生,产生 (3)CH2 CH2 +NaOH → CH CH2↑+NaCl+H2O△
白雾 (4)D、E、F Cl Cl Cl
消去反应
(4)溴水或酸性高锰酸钾溶液 溶液褪色 产生白色沉淀
解析:(1)按图所示连接好仪器后,首先应进行的操作是检查
·106·
装置的气 密 性;(2)加 入 碎 瓷 片 的 作 用 是 防 止 液 体 暴 沸;(3)1, C C C);C2H5OH与CH3OCH3 是官能团不同的异构体,故
2 二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中能发生消去反应,生成氯烯烃、
OH
醇
氯 化 钠 和 水,方 程 式 为: CH2 CH2 + NaOH → n=2时 出 现 异 类 同 分 异 构 体。(2)能 氧 化 成 醛 的 醇 一 定 含 有
△
—
Cl Cl CH2OH
,所以4种C4H9—CH2OH能氧化成醛。不必一一写
CH CH ↑ +NaCl+H O,是消去反应;(4)碳碳双键能使酸 出8种醇再分析其脱水产物
,可用整体思维法分析:C5H12O脱水
2 2
生成C5H10,5个碳原子的烯烃有5种。
Cl 变式2:D 解析:首先判断出C5H12O的类别,然后判断出同
性高锰酸钾溶液褪色,向反应后试管 A中的溶液含有氯化钠,氯 分异构体。C5H12O能与 Na反应产生 H2,可确定该有机 物 是
化钠能和硝酸银反应生成氯化银白色沉淀。 醇,故C5H12O可看作是戊烷中的 H被—OH取代的产物。戊烷
9.(1)2,3 二甲基丁烷 (2)取代 加成 有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,正戊烷对应的醇有3
C2H5C2H5 C2H5 种,异戊 烷 对 应 的 醇 有4种,新 戊 烷 对 应 的 醇 有1种,故 共 有
() NaOH
醇
3 H3C C C CH3 → H2C C C CH2 8种。
△
典例
Br Br CH 3
:C 解析:图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+
2 5
+2HBr O2 2CuO
,CuO+CH3CH2CH2OH →CH3CH2CHO+Cu+
H2O,总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH CH CH2OH
)氧化成醛,仲醇
2 5 2 5
氧化为酮,叔醇不发生催化氧化反应,故只有C项正确。
(4)H3C C C CH3 CH2Br C C CH2Br 同分 变式3:D 解析:四种醇均能发生取代反应,能发生消去反
C2H5 CH 应的为A、D,但A催化氧化生成酮,选2 5 D。
异构体 当堂训练
取代 消去 加成 1.C 2.D 3.C 4.B 5.D 6.B 7.B 8.C 9.C
解析:转化过程为:A(烷烃) →卤代烃 →单烯烃 →二溴 10.B 11.D
消去 加成
代烃 →二烯烃 →1,4加成产物或1,2加成产物。 12.(1)2 丁醇 (2)2 丙二醇 (3)3 甲基 2 丁醇
13.(1)A:HC≡CH,B:CH2 CH2,C:CH3CH2Br,D:
第二节 醇 酚 CH3CH2OH,E:CH3CHO (2)CH2 CH2+HBr→CH3CH2Br
△
3.2.1 醇 CH3CH2OH+ HBr →CH3CH2Br+ H2O CH3CH2OH
浓硫酸 Cu
→CH2 CH2↑+H2O 2C2H5OH+O2 →2CH3CHO
知识梳理 170℃ △
1.(1)烃基 苯环 CnH2n+1OH(n≥1) (2)CH3CH2OH +2H2O
CH2OH 2.升 高 氢 键 3.(1)CH
课后巩固
2 6O
【基础训练】
H H 1.B 2.C 3.C 4.D 5.B 6.D 7.B 8.B 9.A
H C C O H CH3CH2OH C2H5—OH —OH CH3
H H 10.(1)羟基 CH3 C OH
(2)①酒精 ②小 有机 ③乙醇分子间可形成氢键 CH3
[深度思考]
CH
, 。 31.不 能 因 为 Na与 乙 醇 也 发 生 反 应 实 验 室 常 用 无 水 光
CuSO 来检验乙醇中是否含水。 (2)(CH3)3C—4 OH+Cl2 → ClCH2 C OH +HCl
2.加生石灰后蒸馏 CH3
典例精解
CH3
典例1:C 解析:乙醇和甲醚在结构上的最大区别是乙醇分 浓 H2SO4
子中含有—OH,而甲醚分子中没有,含有—OH的物质能与金属 CH3 C OH →CH2 C(CH3)2+H2O△
钠反应放出 H2。 CH3
变式1:C 解析:由题中信息(+6价Cr被还原为+3价)可 (3)CH3 CH CH2OH
知测定原理利用了乙醇的还原性,同时从体内可呼出乙醇蒸气,
说明乙醇的沸点低。 CH3
典例2:(1)①3 ②2 (2)①CH3CH2CH2CH2CH2OH 解析:(1)A 是 醇,官 能 团 为 羟 基,A 的 结 构 简 式 为
CH3 CH CH2CH2OH CH3CH2CHCH2OH CH3
CH3 CH3 CH3 C OH ;
CH3 CH3
CH3 C CH2OH ②5 光(2)A→B为取代反应,方程式为(CH3)3C—OH+Cl2 →
CH3 CH3
解析:本题考查饱和一元醇的组成和同分异构体。
, ,
(1)—CH3、—C2H5 均只有1种,—
ClCH C OH + HCl A→ D 为 消 去 反 应 方 程 式 为
C3H7 有2种,故出现醇
2
类 同 分 异 构 体 从 n=3开 始(C3H7OH 有 C—C—C—OH 和 CH3
·107·
CH3 基,存在酚羟基、醇羟基,但不可以发生醇羟基的消去反应,因为
浓 H2SO4 ( ) ; 与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有 原子,故两种物CH3 C OH →CH2 CCH3 2+H
H
2O
△ 质都不能发生消去反应,但原因不同。
CH3 OH
(3)首先F也是一元醇,有3种等效氢,且羟基的邻位碳上有
氢原子,符合条件的结构为 CH3 CH CH2OH 。 变式1:D 解析:A中利用 的显色反应检验无干扰,
CH3 OH
【拓展提升】
1.D 2.D 3.D 4.C 5.A 正确;B中 和菠萝酯中 C C 均可以被酸性 KMnO4
6.B 解析:先判断所给有机物结构中所含有的官能团,分别 溶液氧化,正确; 中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可
是醇羟基和碳碳双键,故 A项错误,B项正确。
C
该有机物发生消
与 溶 液 反 应,正 确; 项 步 骤()中 产 物 菠 萝 酯 中 也 含
去反应时,所得烯烃结构不同,C项错误。
NaOH D 2
该物质具有醇和烯烃
的化学性质,不能发生水解反应,D项错误。 C C ,能使溴水褪色,故错误。
7.(1)Ni作催化剂、H2、加热 稀 H2SO4 作催化剂(或酸性
典例 :
条件下)加热、HBr 乙醇、NaOH 2C
解析:M 的分子式为C9H6O4,相对分子质量为
() , 错误;苯环上酚羟基邻对位共有两个 ,另外一个环上还2 CH2CH2CH2CH CHBrCHCHCHBr
178A H
2 2 2 2 2
有一个
OH OH C C
,最多消耗3molBr2,B错误;M 中含有酯基,
() Ag8.12CHCHCHCH OH+O →2CHCHCHCHO 发生水解后,苯环上含有3个酚羟基,还生成一个羧基,所以13 2 2 2 2 3 2 2
△ molM 共 与 4 molNaOH 反 应,所 得 有 机 物 的 化 学 式 为
加压
+2H2O (2)CH2Cl2+H2O →HCHO+2HCl (3)溶液不 C9H4O5Na4,C 正 确;酚 羟 基 和 酯 基 都 不 与 碳 酸 氢 钠 反 应,D
165℃ 错误。
褪色 COOH COOH
解析:(1)根据题中所给的信息可知,1 丁醇与氧气反应的化
Ag OH
学 方 程 式 为 2CH3CH2CH 变式 :() () 、 、2CH2OH + O2 → 2 1ABD 2
△ OH
2CH3CH2CH2CHO+2H2O。 (2)CH2Cl2 水 解 可 生 成 HO— COOH COOH OH
CH2—OH,然后该二元醇脱水生成 HCHO。 (3)由于与羟基 OH CH2COOH
直接相连的碳原子上没有氢原子,不能被氧化为醛或酮,因此2 (3)① ②
甲基 2 丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液
褪色。 OH
9.(1)氯化氢、水蒸气 (2)干燥 HCl气体,防止水蒸气进入 OCH3 CH2OH
A产生干扰 (3)冷凝回流(乙醇蒸气) (4)CH3CH2Cl (5) 浓 H2SO4
HCl与CH3CH2OH发生取代反应生成水 (6)醇分子中的— +H2O ③ 、△
OH较活泼,可与 HX发生取代反应生成卤代烃
解析:因为浓硫酸具有吸水性,被稀释时放出大量的热,而浓 Br Br
盐酸具有挥发性,故向B中加入浓硫酸时,会挥发出 HCl气体;D CH2Br
中浓硫酸的作用是吸收 HCl气体中的水蒸气。HCl气体进入 A
和 , (或其他合理答案)后 A瓶中无水CuSO4 变蓝,说明在加热条件下 HCl与乙醇发生
取代反应生成CH3CH2Cl和H2O,CH3CH2Cl沸点较低,从A中
OH
挥发可在F处点燃。
解析:(1)B中含有的官能团有—OH和 C C ,—OH可
3.2.2 酚
知识梳理 发生取代反应, C C 能与溴水发生加成反应,也能与酸性
2.(1)无色 特殊 粉红色 (2)不大 65 互溶 易 (3) KMnO4 溶液 发 生 氧 化 反 应。(2)C的 分 子 式 为 C7H6O3,C遇
酒精
FeCl3 水溶液显紫色,可知C中含有酚羟基,与 NaHCO3 溶液反
OH ONa 应有CO2 产生,推知C中含—COOH,故C可 能 的 结 构 简 式 为
() COOH COOH3.活泼 活泼 1 +NaOH → +H2O
还原
OH OH OH , 和OH HOOC OH
。(3)C →
(2) +3Br → Br Br
HBr
2 ↓+3HBr (3)紫 D过程为羧基还原成醇羟基,D →E过程为醇羟基被Br原子取
, NaCN NaCN代
Br E →F
过程与题中已知
+ RX →RCOOH 的过程原H3O H3O+
典例精解 理一样,G含五元环可知苯环上两支链相邻,故C的结构简式为
典例1:C 解析:由NM 3的结构简式可知,分子内存在羧 COOH OH
O
OH
基、酚羟基和 C O 结构;
。
而D 58的结构简式中不存在羧 F→G
反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH2COOH
·108·
浓 HSO 转化为B的化学反应方程式时要注意反应条件。2 4 A的同分异构
→ + H2O,E 的 结 构 简 式 为
△ 体中,一氯 取 代 物 有 三 种 是 CH3CH(CH3)CH2OH。(2)根 据
“HQ”的性质“可以与氯化铁溶液发生显色反应”,则“HQ”为酚;
CH2Br
又根据其化学式,可推测结构中含一个苯环、二个羟基。故它能
OH , 发生加成反应、氧化反应、取代反应、缩聚反应等。当其一硝基取E的同分异构体且符合题目要求的化合物的结构
代物只有一种时,说明其结构具有对称性,即二个羟基在对位位
OCH3 CH2OH CH2Br 置,为对 二苯酚。(3)推测“TBHQ”的结构简式 需 进 行 逆 向 推
断。“TBHQ”与 氢 氧 钠 溶 液 作 用 得 到 的 化 合 物 的 化 学 式 为简式为 、 和 。 C10H12O2Na2,其中含二个氧原子,说明A与“HQ”在一定条件下
相互作用形成的水中的“H”来源于苯环、“OH”来源于A,这样就
Br Br OH 能写出“TBHQ”的结构简式。
当堂训练
1.C 2.A 3.B 4.D 5.B 6.A 7.A 8.C 9.B 第三节 醛 酮
10.C
课后巩固 知识梳理
【基础训练】 O
1.B 2.A 3.C 4.D 5.D 6.D 7.A 8.C 9.D 一、1.烃基(或氢原子) C H —CHO (2)CnH2nO
10.D 11.D 12.C H O
【拓展提升】
: () ()1.D 解析 A. 刺激性气味 小 互溶根据题意知Z的官能团名称为羟基,故A正 2.1 2C2H4O H C C H
确;B.X 为 CH2OH ,属 于 醇 类,故 B 正 确;C.Y 为 H
CH3CHO 2 3∶1
O CH3 ,没有同类物质的同分异构体,故C正确;D.Z 催化剂3.(1)①还原 CH3CHO+H2 →CH3CH2OH ②
△
OH OH OH
含有酚 羟 基,其 结 构 简 式 可 能 为 CH3 、 、 CH3CHO+HCN → CH3 CH CN (2)①CH3CHO+CH3
CH3 2[
△
Ag(NH3)2]OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
△
, 。 , 。 ②CH3CHO+2Cu
(OH)2+NaOH →CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
故D错误 综上所述 答案为D O O
催化剂
OH ③ 2CH3 C H +O2 → 2CH3 C OH
△
2.D 3.D 4.D 二、
: , 1.
蚁醛 易 福尔马林 生物标本 2.苦杏仁油 苦杏仁
5.C 解析 羟基直接与苯环相连的化合物叫酚 天然维生素
O OH
P中有两 个 苯 环,有 四 个 酚 羟 基,所 以1mol维 生 素 P可 以 和 催化剂
4molNaOH反应,酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴原子取 三、2.(1)挥发 CH3 C CH3 +H2 → CH3 CH CH3
代,所以可以和溴水反应,维生素P属于酚类,易溶于有机溶剂。 典例精解
6.(1)Na2CO3(或 NaOH) CO2 稀 H2SO4 (2)分馏 典例1:C 解析:丙烯醛(CH2 CH—CHO)分子中含碳碳
(3)二氯甲烷 乙醇 苯酚钠和乙酸钠 双键,能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 A正确;
解析:试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠,所以 碳碳双键、—CHO均能与氢气发生加成反应,丙烯醛在一定条件
A可能为NaOH或 Na2CO3(不能是 NaHCO3,不和苯酚反应); 下与 H2 充分反应生成1 丙醇,故B正确;丙烯醛含—CHO,能
回收物(40℃、78℃)所以操作D为分馏,G为苯酚钠和乙酸钠, 发生银镜反应,表现出还原性,故C错误;—CHO在催化剂、加热
通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸,可知B和苯酚钠反应生成 条件下能被空气中的氧气氧化,故D正确。
苯酚,而乙酸钠不反应,可知B的酸性比乙酸弱比苯酚强,B为 变式1:C 解析:由题中数据可知CuSO4 和 NaOH 的物质
CO2,操作E为分液,乙酸钠到乙酸,说明加入酸性比乙酸强的物 的量 之 比 为 1∶1,表 明 CuSO4 过 量,碱 不 足;而 醛 与 新 制
质稀硫酸(不能是盐酸因为易挥发),操作F为蒸馏。 Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量。
7.(1)①羟基 典例2:酸性 KMnO4 溶液紫色褪去 不能直接加入酸性
CH3 KMnO4 溶液或溴水,因为醛基(—CHO)也易被氧化,使酸性
光
②(CH )C-OH+Cl ClCH C OH +HCl KMnO4 溶液或溴水褪色 应先用银氨溶液将醛基氧化成羧基
,
3 3 2 → 2
再滴加溴水或酸性KMnO4 溶液,若溴水或酸性 KMnO4 溶液褪
CH3
③CH —CH(CH )—CH OH 色,说明柠檬醛分子中含有 C C3 3 2
C(CH3)3 解析:乙醛的结构简式为CH3CHO,官能团是醛基,向乙醛
中滴加酸性高锰酸钾溶液,乙醛被氧化,所以可观察到酸性高锰
(2)①② HO OH (3)HO OH 酸钾溶液褪色;检验碳碳双键的存在,常用方法是取少量待测物
解析:(1)从框图转化关系看,A能与 Na反应,而 A的化学 于试管中,向其中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液,若溴水或酸性
式中含氧元素,故A中必含羟基(—OH),即A为饱和一元醇,有 高锰酸钾溶液褪色,则该物质的分子结构中含有碳碳双键。但柠
四种同分异构体。当A只有一种一氯取代物时,其所有氢原子都 檬醛的分子结构中不仅含有碳碳双键,还含有醛基,醛基具有还
具有等效性,则其结构简式为(CH3)3COH,根据框图转化写 A 原性,也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此要检验柠檬醛
·109·
分子结构中的碳碳双键,必须把醛基转变为不具有还原性的基 CnH2nO。B项,乙二醛分子中含有两个醛基。C项,一种为不含
团,方法是取少量柠檬醛与足量新制银氨溶液混合,并置于热水 支链的二元醛,另一种为含一个甲基支链的二元醛。D项,两种
浴中加热,充分反应后,取少量上层清液置于另一试管中,并滴加 物质中的官能团数目不同,不可能是同系物。
溴水或酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,若溴水或酸性高锰酸钾溶 6.A 解析:A.不含能水解的官能团,则不能水解,A错误;
液褪色,则可证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键。 B.含—OH、—CHO 两 种 含 氧 官 能 团,B 正 确;C.与 苯 甲 酸
Cl ( COOH )的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,
变式2:(1) C CH3 CH CH2Cl C正确;D.含酚羟基,与溴水发生取代反应,与FeCl3 溶液发生显
CH CH 色反应
,含—CHO,与银氨溶液发生银镜反应,故D正确。
3 3
(2)消去反应 氢氧化钠水溶液、加热 CH3
CH3
7.(1)过氧化物 C10H16 (2)
(3) C CH 2 +HBr → CH CH2
CH
CH Br 3
C CH2
3 (3): “ 、 ” , CH3CH
(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3+4Cu(OH)解析 2根据 光照 Cl2 反应条件 应是烷烃基上氢原子的氯代产 △
物,其一氯代物有两种;B与 HBr加成,可知B为烯烃,C为溴代烃; →CH3CH(COOH)CH2CH2CH(COOH)COCH3+2Cu2O↓
根据最终产物的结构可以确定,D为 CH CH2OH ,C为 +4H2O
解析:根据题给信息可知1mol碳碳双键反应后生成2mol
CH3 碳氧双键,而“1molA经臭氧氧化分解后生成1molCH2O和
CH CH2Br,B为 C CH2 。 1molCH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”,即1molA
CH CH 反应后生成了3 3 4mol碳氧双键,故1molA中有2mol碳碳双键,
当堂训练 由A中有六元环及产物结构可得到产物中的2个醛基是由碳碳
1.B 2.D 3.D 4.C 5.C 6.D 7.D 8.D 双键反应产生的,且这个双键必定在六元环上,则另一碳碳双键
△ 在环外,然后运用逆向思维,将碳氧双键对接而成为碳碳双键,就
9.(1)CH3CH2CHO + 2 [Ag (NH3 )2 ]OH → 可以得到A的结构简式。
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 8.(1)使反应物充分接触,增大反应速率 (2)降低 MnSO4
( △2)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH →CuO↓ + 的溶解度 (3)稀硫酸、甲苯 (4)蒸馏 利用甲苯和苯甲醛的沸2
3H O+CHCHCOONa 点差异使二者分离 (5)部分苯甲醛被氧化成苯甲酸2 3 2
催化剂 解析:(1)搅拌的几个目的:混合均匀、加速反应。(2)为了分
(3)CH3CH2CHO+H2 →CH3CH2CH2OH
△ 离而冷却,应该想到是改变溶解度。(3)可循环使用的物质可以
OH 从图上找:开始加进去后来生成或分离出来的物质。(4)甲苯和
催化剂 苯甲醛都是有机物,应该是互溶的,成为液体,这样排除过滤、萃
(4)CH3CH2CHO+HCN → CH3CH2CHCN 取、结晶。(5)产率下降,说明开始生成了,后来消耗了。那么是
10.()
△
1 D (2)CHCH OH+CuO →CHCHO+Cu+ 什么反应消耗它 想到乙醛容易被银氨溶液、氢氧化铜悬浊液氧3 2 3
H O (3)CHCHO 取少量c处的液体于试管中,加入新制氢 化,上述过程中正好用了氧化剂。2 3
氧化铜 悬 浊 液,加 热 有 砖 红 色 沉 淀 生 成 CHCHO+2Cu 9.(1)检 查 装 置 的 气 密 性 (2)空 气 2CH3OH+O23
催化剂
( △OH) →2HCHO+2H2O2 →CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(或用银镜反应) △
课后巩固 △
【基础训练】 (3)CuO CH3OH+CuO →HCHO+H2O+Cu
1.C 2.D 3.B 4.C 5.C 6.A 7.A 8.B (4)H2O (5)A、B (6)甲 (7)在试管中加入少量新制
Cu(OH) 2悬浊液
,取少量C中液体滴入试管中,加热,有砖红色
9.(1) CH CH CHO 沉淀生成,证明C中所得液体为甲醛溶液。
: 、CH CH CHCl H O 解析 对比甲 乙两装置,可知甲中 2 X为空气,可以持续加入(2) 2 +NaOH →
△ 来提供O2,所以B中反应铜主要起催化剂作用,而乙中无法补充
CH CH CH OH 空气(提供O2),因此应在B中加较多CuO与甲醇反应。2 +NaCl
() 第四节 羧酸 羧酸衍生物3B
(4) CH CH CHO
△
+2[Ag(NH3)2]OH → 3.4.1 羧酸 酯
CH CH COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O 知识梳理
【拓展提升】 一、1.(1)烃基(或氢原子) 羧基 羧基 —COOH (2)CnH2nO2
1.B 2.A 3.D O
4.C 解析:①乙醛分子中存在—CH3,所有原子不可能共平 2.(1)脂肪 芳香 3.(1)蚁酸 ① H C OH 醛 基
面;②含有—CHO的有机化合物既能发生银镜反应,也能与新制 (—CHO) 羧基(—COOH) 醛 羧酸 ②刺激性 (2)无色
Cu(OH)2 悬浊液反应;③醛类物质中存在—CHO,既能被催化氧 升华 防腐 (3)草酸 无色 还原 (4)羟 羧 4.(1)减小
化为羧酸,又能被还原为醇;④等物质的量时,乙醇比乙醛耗 O2 升高 (2)氢键 5.(1)①HCOOH+NaHCO3 HCOONa+CO2↑
量大。 COOH COONa
5.D 解析:A项,由表中信息可推出饱和一元醛的通式为 +H2O ② +NaOH → +
·110·
H2O ③ COOH +2NaOH → COONa +2H2O (2)① 【拓展提升】
1.B 解析:①含有碳碳双键、苯环均可发生加成反应,故①
COOH COONa
选;②含碳碳双键、羟基均可发生氧化反应,故 选; 含羟基、羧浓硫酸 ② ③
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O ② 基均可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故③选;④含碳碳
△
双键可发生加聚反应,故④选;综上所述,①②③④均可以发生。O O
2.C 解析:阿司匹林中含有酯基和羧基;青霉氨基酸中含有浓硫酸
CHC OH +H—18O—CH → CH C 183 2 5 3 OC2H5 羧基和氨基;麻黄碱中含有羟基。A.三种有机物均含有羧基或
△
羟基,都 能 发 生 酯 化 反 应,而 酯 化 反 应 属 于 取 代 反 应, 正 确;
+H2O
A
、 — B.1mol阿司匹林中羧基消耗 ,酯基先水解消耗二 1. COOC 乙酸乙酯 1molNaOH 1
( ,生成的酚羟基再消耗2.1)芳香 小 难 易 (2)①CHCOOH+CH OH molNaOH 1molNaOH
,所以1mol阿司
3 2 5
匹林最多能与
②CHCOONa+CH OH 3molNaOH
反应,B正确;C.麻黄碱中含有氮、氧
3 2 5
元素,不属于烃,C错误;D.青霉氨基酸中含有羧基具有酸性,能
典例精解
: : , 与NaOH溶液反应
,含有氨基既有碱性,能与盐酸反应,D正确;
典例1C 解析 装置a中试剂为甲酸 b中试剂为 Na2CO3 故选C。
固体,c中试剂为饱和NaHCO3 溶液,用于除去CO2 中的甲酸蒸 3.B 解析:能与新制Cu(OH)2 悬浊液共热产生红色沉淀,
气,CO2 通入苯酚钠溶液(d)中;根据实验现象可探究苯酚、甲酸、 说明分子结构中含有醛基,它又可与 Na2CO3 水溶液反应,说明
碳酸的酸性强弱顺序:甲酸>碳酸>苯酚。综合上述分析C项 分子结构中有羧基,甲酸的结构简式为
。 HCOOH
,既含醛基,又含
错误
羧基,符合题意,而苯甲酸、乙二酸只含羧基,乙醛只含醛基,不符
变式1:(1)分 液 漏 斗。除 去 CO2 气 体 中 的 CH3COOH 合题意;故选B。
蒸气。
4.A 解析:分子中含—COOH,具有酸性,可发生中和、酯
(2)A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与 H、I可以颠倒)。 化反应,含有—OH,可发生取代、氧化和消去反应。A.该物质的
(3)有气体生成,溶液变浑浊,结论是酸性:CH3COOH> 分子中含—OH,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;B.该物
H2CO3> OH 。 质的分子中含—OH,且与其相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,
故其可以发生取代、消去反应,但是不能发生加成反应,B错误;(4)2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+CO2↑+ C.该物质的分子中含有两个羧基,则1mol该羟基酸的溶液可与
H2O,CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+CO2↑+H2O, 含2mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应,C错误;D.该物质的分
CO2+H2O+ ONa → OH +NaHCO3。 子结构不对称,含5种位置的 H,D错误。故选A。
: : , , 5.A 解析
:A.乙烯与溴单质可发生加成反应生成1,2 二
典例2C 解析 该物质的苯环上连有羧基 因此具有酸性
溴乙烷,由于溶液最终变为无色透明的均一溶液,因此可知1,2
羧基和酚羟基均能与纯碱反应,A选项正确;该物质中含有酯基,
二溴乙烷无色,并且可溶于四氯化碳,A项正确;, (,, B.
医用酒精是乙
因此可以发生水解反应 且水解产物只有一种 345 三羟基苯
醇的水溶液,水能与钠反应生成氢气,所以无法证明乙醇能与钠
甲酸),B选项正确;能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、
反应生成氢气,B项错误;C.水垢的主要成分有CaCO3,乙酸浸泡
1个羧基,其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基,所以1 后可使其去除,所以乙酸能将碳酸钙溶解,所以乙酸的酸性强于
mol该有机物最多能与8molNaOH反应,故C选项错误;酚羟 碳酸,C项错误;D.甲烷与氯气在光照下发生取代反应后,会生成
基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代,故该有机物能与溴水发
HCl,HCl会使湿润的蓝石蕊试纸变红,并非是氯甲烷具有酸性,
生取代反应,D选项正确。 D项错误。
变式2:A 解析:能发生银镜反应的有机物,其分子结构中 6.B 7.D
一定含有醛基,排除选项B;滴入石蕊溶液不变色,说明溶液不呈 8.D 解析:①大多数有机物可燃烧,故①具有;②有机物含
酸性,即不含有羧基,排除选项D;加入少量碱液并滴入酚酞溶 有碳碳双键,因此可跟溴发生加成反应,故②具有;③有机物含有
液,加热后红色消失,说明该有机物能与碱溶液发生反应,排除选 碳碳双键、含有羟基,都能使酸性 KMnO4 溶液褪色,故③具有;
项C。 ④有机物含有羧基,可跟 NaHCO3 溶液反应,故④具有;⑤有机
当堂训练 物含有羧基,可跟Cu(OH)2 悬浊液反应,故⑤具有;⑥有机物含
1.B 2.D 3.C 4.D 5.D 6.A 有羧基、羟基,可跟金属钠反应,故⑥具有,故D符合题意。
7.(1)CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH2CH3 9.A 解析:A.含有羟基,邻位含有氢原子,可发生消去反
CH3COOCH(CH3)COOH 应,含有碳碳双键能发生加成反应,羟基、羧基等能发生取代反
浓硫酸
(2)CH CH COOH →CH CHCOOH+H O 应,A正确;B.含有碳碳双键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,B错3 2 2
误;C.不含苯环,没有酚羟基,不能与FeCl3 溶液发生显色反应,C
OH 错误;D.—COOH、—COOC—可与NaOH反应,则1mol该物质
最多可与2molNaOH反应,D错误。
浓硫酸 10.D 解析:A.根据香豆素 4的结构简式得到分子式为
消去 2CH3 CH COOH → +2H2O C10H8O3,A正确;B.香豆素 4含有酯基,因此能发生水解反应,
OH B正确;C.香豆素 4含有酚羟基,因此遇FeCl3 溶液可显紫色,C
正确;D.1mol香豆素 4含有1mol酚羟基和1mol酚酸酯,1
取代(或酯化) mol酚羟基 消 耗1 molNaOH 溶 液,1 mol酚 酸 酯 消 耗2 mol
课后巩固 NaOH溶液,因此最多消耗3molNaOH,D错误。综上故选D。
【基础训练】 11.A 解析:1mol分子式为C18H26O5 的羧酸酯完全水解
1.B 2.B 3.C 4.A 5.D 6.C 7.B 8.B 可得到1mol羧酸和2mol乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个
9.(1)碳碳双键 羧基 (2)酯化(取代) H2O (3)聚合 酯基,则C18H26O5+2H2O →羧酸+2C2H6O,由质量守恒可知
(加聚) (4)CH3ONa(或甲醇钠) 该羧酸的分子式为C14H18O5,故选A。
·111·
12.(1)否 (2)C11H18O2 碳碳双键、酯基 (3)②③④⑤ O
①③⑥ (4)乙 乙 2.(1)羟基 氨基 (2)R C NH 酰基 酰胺基 (3)
解析:( 21)甲中官能团为碳碳双键、酯基,乙中官能团为羧基、
O O
羟基,所以甲和乙中不含相同的官能团;(2)由甲的键线式可知甲
的分子式为C11H18O2,所含官能团为碳碳双键、酯基;(3)甲:碳 CH3 C NH2 C NH2
碳双键能发生加成反应,与 KMnO4 溶液反应,酯基能发生水解 △
反应,甲中酯基为甲酸某酯,所以还能发生银镜反应;乙:羧基能 (4)RCONH2 + H2O + HCl →RCOOH + NH4Cl
发生酯化反应、中和反应,羟基可以发生酯化反应,与KMnO △4 溶 RCONH2+NaOH →RCOONa+NH3↑
液反应;(4)乙的水溶性好,因为乙中的羟基可以与水分子形成氢 [深度思考]
键;乙中有羧基,可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体。
· O· 1.油分子中的烃基一般含不饱和键如 C C
,使熔点低
· ·
··
··
13.(1)B (2)10 (3)ac (4)H· C·H (5)邻甲基苯甲 呈液态,而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键,使熔点高,呈固· ·
CH OH CH OH 态,二者化学性质上均能发生水解反应;油又可以发生加成反应,2 2
O O 易被酸性KMnO4 溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反应,难被
酸甲酯 (6) 氧化。C OH +2NaOH → C ONa O
OH ONa CH2 O C C17H33
+2H2O O CH2OH
解析:Ⅰ.(1)A和B的分子式均为C9H8O2,C的分子式为 △2. CH O C C17H33 +3NaOH → CHOH +
C10H10O2,D的分子式为C9H8O3,E的分子式为C9H10O3,显然
A和B互为同分异构体;(2)结合苯、乙烯均是共面型分子可知,C CH2OH
中所有碳原子均可能共平面;(3)a.D含碳碳双键、酚羟基均能和 CH2 O C C17H33
(浓)溴水反应使溴水褪色,E不能,可用溴水鉴别D和E;b.D和 O
E中 的—COOH 均 能 和 NaHCO3 反 应 放 出 二 氧 化 碳,不 能 用 3C17H33COONa
NaHCO3 溶液鉴别D和E;c.D含酚羟基,遇FeCl3 溶液显紫色, 3.不是。因为甘油是三元醇,油是油脂,属酯类。
而E不含酚羟基,遇FeCl3 溶液不显紫色,可用FeCl3 溶液鉴别D 4.不相同,油脂是酯类,矿物油为烃类。
和E;d.D中含酚羟基、碳碳双键,E中含—CH2OH、与苯环相连 典例精解
的C上有 H,二者均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸 典例1:④③② 解析:油脂发生皂化反应后,向混合物中加
钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E; 入食盐细粒,高级脂肪酸钠便会析出,因它的密度比水小,所以浮
· · CH3 在上层,可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠,而甘油留在滤液
· O·
··
·· 里,可采用蒸馏的方法得到甘油。
Ⅱ.(4)甲醛的电子式为H·· C·H;(5) COOCH3· 的 变式1:D 解析:油脂皂化反应前后溶液均呈碱性,故不可
CH OH 用A判断
;B为错误叙述;反应前油脂不溶于水而分层,完全反应
2
O 后其产物溶于水,反应液不分层。
名称为邻甲基苯甲酸甲酯;(6) 的酚羟基,羧基均 典例2:C 解析:胺不能发生水解反应,胺与酸反应没有水C OH 生成,A、B项不正确。
OH C17H33COOCH2 C17H35COOCH2
CH 催化剂2 OH 变式2:(1)C17H33COOCH +3H2 → C17H35COOCH
O △
能和NaOH溶液反应,所以 和 NaOH溶液反应 C17H33COOCH2 C17H35COOCH2C OH 加成反应 还原反应
OH (2) NH2 +HCl → NH3Cl
CH2 OH CH2 OH
O O O
的化学方程式为 +2NaOH→ △C OH C ONa (3)HC NH2 +NaOH →HCOONa+NH3↑
当堂训练
OH ONa 1.(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× 2.D 3.A
+2H2O。 4.A 5.D 6.D 7.(1)BC (2)B (3)A (4)ABC
3.4.2 羧酸的衍生物———油脂、胺、酰胺 课后巩固
【基础训练】
知识梳理 1.D 2.B 3.C 4.B 5.B 6.D 7.D 8.A
一、1.(1)高级脂肪酸 甘油 酯 (2)液 固 【拓展提升】
(3)C17H35COOH C17H33COOH 2.酯 烯烃 皂化反应 1.A 2.D 3.A
肥皂 4.B 解析:由题意可推断出A为酯,C为羧酸,D为醇,E为
(2)①液态油 氢 半固态的脂肪 硬化 酮;因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸,而D分子中应
二、1.(1)烃 基 (2)R—NH2 氨 基 CH3—NH2
含有 CH OH 的 结 构,结 合 A 的 分 子 式 可 知 A 只 可 能 是
NH2 (3) NH2+HCl → NH3Cl
CH3COOCH
(CH3)CH2CH3 或 CH3CH2COOCH(CH3)2 两 种
·112·
结构。 变式1:(1)c CH CH
5.C 解析:生成的醇无具有相同官能团的同分异构体,则醇
, CH3 CN为甲醇或乙醇 如果为甲醇,则酸为C5H11COOH,戊基有8种结 O
构,所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则
酸为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以C4H9—COOH的同 (2)a H OCH2CH2CH2C OH
分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸 解析:c分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;a
和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种。 分子结构中含有两个不同的官能团,所以同一单体间可发生缩聚
6.D 解析:根据同分异构体及同系物的定义可知,A中两 反应。
种物质互为同系物;B中两种物质互为同分异构体;C中两种物 典 例 2:
Br2 NaOH
; CH2 CH2 → CH2 Br → CH2OH质互为同分异构体 D中油酸甘油酯中含有碳碳双键,乙酸甘油 水
酯中不含碳碳双键,二者既不互为同系物,也不互为同分异构体。 CH2 Br CH2OH
7.D 8.C 9.C 浓硫酸
催化剂
10.(1)
→
乙醇 CH3OCH3 (2)2CH3CH2OH+O2 → △
△
解析:可利用逆合成分析法:
2CH3CHO+2H2O (3)碳碳双键、醛基 (4) CH3CH3
(5) COOH
浓硫酸
COOH +2CH3CH2CH2CH2OH △
COOCH2CH2CH2CH3
COOCH2CHCHCH +2H2O 变式 : 解析:根据反应条件分析: 为 ,2 2 3 2 A A OH B
(6)OHC OH 、HO CHO (其他合 为 , 为 ,COOH COOH HO OH C Br Br D 为 Br
理答案均可) 或 Br O Br。
解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大
质荷比为46,其核 磁 共 振 氢 谱 图 中 有 三 组 峰,
当堂训练
且 峰 面 积 之 比 为
1∶2∶3,A CHCH OH; 1.C 2.B 3.C 4.C 5.A 6.D 7.B 8.C为 3 2 乙 醇 催 化 氧 化 生 成 乙 醛,根 据 信 息 ()乙烯 , 二氯乙烷 () 加成反应
④, 9.1 12 2ClCHCH OH 乙 醛 在 氢 氧 化 钠、加 热 条 件 下 生 成 C,C 为 CHCH 2 23
CHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E
O
是
H+
苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,经 KMnO +4/H 氧 (3)Cl CH2CH2P OH +H2O →CH2 CH2↑+HCl
化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3 溶液反应可产生2mol OH
二氧化碳,则1个F分子中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯 +H3PO4
环 上 的 一 氯 代 物 只 有 2 种,则 E 为 CH3 为CH F OH3
COOH 。 () 4 Cl CHCH3
、ClCH2OCH3
COOH 课后巩固
【
第五节 有机合成 基础训练
】
1.A 2.C 3.C 4.C 5.B 6.D
知
