1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象（教学课件）(共23张PPT)2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象（教学课件）(共23张PPT)2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-19 16:01:00 | ||
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文档简介
(共23张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 课时2
有机化合物中的共价键和同分异构现象
学习目标
1. 认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型与极性。
2. 认识有机化合物的同分异构现象。
有机化合物中的共价键
1．共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成：氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
1s
sp3
头碰头
(2)π键(以乙烯分子中 为例)
①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠，形成4个______ σ键与一个 σ键；两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成了π键。
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
sp2
1s
sp2
C—H
C—C
p
肩并肩
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，三键中含有一个 键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①例如：甲烷分子中含有C—H σ键，能发生 反应；
②例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生
反应。
σ
σ
σ
σ
σ
π
σ
σ
取代
加成
共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间 的差异， 会发生偏移。偏移的程度越大， 极性越强，在反应中越容易发生 。
电负性
共用电子对
共价键
断裂
实验小课堂
产生氢气，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈
乙醇、H2O与Na反应
在反应时，乙醇分子和水分子中的 键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是_____________________
_____________ ______。
O—H
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
乙醇与HBr反应
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是 。
C—O
有机化合物的同分异构现象
1．概念：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．分类
分子式
结构
重难点解析
同分异构体的书写
1．减碳法(适用于碳链异构)
可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
(1)将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
(2)从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上： ，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
重难点解析
(3)再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为： 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
(4)再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3，即主链变为 。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即 。
重难点解析
2. 取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
重难点解析
3. 插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
拓展延伸—同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )
的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
拓展延伸—同分异构体数目的确定
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法： 的苯环的一氯代物有3×4＝12种。
[答案] A
4．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )
A．它和苯的最简式相同
B．它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
C．它的一个分子中只有20个σ键
D．它与苯乙烯( )具有相同的分子式
感谢观看
Thank you for watching
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 课时2
有机化合物中的共价键和同分异构现象
学习目标
1. 认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型与极性。
2. 认识有机化合物的同分异构现象。
有机化合物中的共价键
1．共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成：氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
1s
sp3
头碰头
(2)π键(以乙烯分子中 为例)
①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠，形成4个______ σ键与一个 σ键；两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成了π键。
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
sp2
1s
sp2
C—H
C—C
p
肩并肩
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，三键中含有一个 键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①例如：甲烷分子中含有C—H σ键，能发生 反应；
②例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生
反应。
σ
σ
σ
σ
σ
π
σ
σ
取代
加成
共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间 的差异， 会发生偏移。偏移的程度越大， 极性越强，在反应中越容易发生 。
电负性
共用电子对
共价键
断裂
实验小课堂
产生氢气，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈
乙醇、H2O与Na反应
在反应时，乙醇分子和水分子中的 键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是_____________________
_____________ ______。
O—H
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
乙醇与HBr反应
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是 。
C—O
有机化合物的同分异构现象
1．概念：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．分类
分子式
结构
重难点解析
同分异构体的书写
1．减碳法(适用于碳链异构)
可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
(1)将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
(2)从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上： ，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
重难点解析
(3)再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为： 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
(4)再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3，即主链变为 。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即 。
重难点解析
2. 取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
重难点解析
3. 插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
拓展延伸—同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )
的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
拓展延伸—同分异构体数目的确定
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法： 的苯环的一氯代物有3×4＝12种。
[答案] A
4．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )
A．它和苯的最简式相同
B．它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
C．它的一个分子中只有20个σ键
D．它与苯乙烯( )具有相同的分子式
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