专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺练习题（含解析）2022-2023学年下学期高二化学苏教版（2019） 选择性必修3

专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺 练习题
一、单选题
1．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是
A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O2 C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H6O2
2．姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法不正确的是(　　)
A．分子式为C21H20O6 B．分子中存在手性碳原子
C．与浓溴水反应，消耗4 mol Br2 D．既能发生取代反应，又能发生加成反应和氧化反应
3．贝里斯一希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是
+
A．Ⅰ中所有碳原子不可能共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
4．两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所生成CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，则下列关于混合烃的判断中不正确的是
A．可能有乙烷
B．可能有乙烯
C．一定有甲烷
D．一定没有丙烷
5．下列各组有机物，无论它们以何种物质的量的比例混和，只要总物质的量一定，则在完全燃烧时，消耗氧气的量为一定值的是：
A．和 B．和
C．和 D．和
6．新铃兰醛是一种常用香料，可调制皂用及化妆品用香精。其合成路线如下：
下列有关说法错误的是
A．该反应是取代反应 B．反应中三种物质均不互为同系物
C．新铃兰醛不可发生消去反应 D．新制可鉴别月桂烯醇和丙烯醛
7．一种瑞香素的衍生物的结构简式如图所示，下列有关该有机物性质的说法正确的是 (　　)
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．1 mol该有机物最多可与3 mol H2加成
C．1 mol该有机物最多可与含4 mol NaOH的溶液反应
D．1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应可放出3 mol CO2
8．常温常压下，乙烷、乙烯和丙烯组成的混合烃32mL与过量O2混合并完全燃烧,除去水蒸气，恢复到初始条件，气体总体积缩小了78 mL，原混合烃中乙烯的体积分数为
A．12.5% B．25% C．50% D．75%
9．美国北卡罗来纳大学的一项新研究表明，一种名为EIDD2801的新药有望改变医生治疗新冠肺炎的方式，有效减少肺损伤。其结构式如图，
下列有关EIDD2801的说法正确的是
A．EIDD2801属于芳香族化合物 B．EIDD2801的分子式为C13H18O7N3
C．EIDD2801能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．EIDD2801不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法正确的是
A．物质A是C2H4
B．属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有4种
C．物质C与乙醇也可以发生缩聚反应
D．合成M的整个过程均发生的是理想的原子经济性反应
11．某有机物的结构简式如下，；下列关于该物质的说法中正确的是
A．该物质可以发生水解反应
B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质分子中至多有4个碳原子共面
12．营口市何家沟滑雪场2022年度被命名为“营口科学技术普及基地”，雪上项目是滑雪场重要项目之一，制作滑雪板各部分所对应的材料中，属于天然有机高分子的是
A．板面—尼龙 B．板芯—木质 C．板底—聚乙烯塑料 D．复合层—玻璃纤维
13．化合物W是合成治疗癌症药物他莫昔芬的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、W的说法正确的是
A．X分子存在对映异构体
B．Y→W的反应类型为加成反应
C．1molY分子中含有15molσ键
D．可用新制悬浊液鉴别X与W
14．有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是
A．苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应
B．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
C．苯在一定条件下能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、填空题
15．填空
(1)按要求完成下列问题：
① 甲基的电子式_________；
② 写出制备TNT的化学方程式__________；
③写出2-溴丙烷消去反应的化学方程式__________；
④ 写出实验室制乙炔的化学方程式__________；
⑤含有的官能团的名称为__________；
(2)某有机物的结构简式为据此填写下列空格。
① 该物质苯环上一氯代物有__________种；
② lmol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为__________mol；
③ lmol该物质和H2加成需H2__________mol。
(3)与一定量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是_______。
A．B．C．D．
(4)环蕃A（cyclophane）和超蕃B(superphane)是一种光电信息材料，都属于烃（B中氢原子未画出），它们的结构如图所示。
下列有关说法正确的是_______
A．环蕃和超蕃互为同系物 B．环蕃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．环蕃能与液溴、硝酸发生取代反应 D．超蕃的一氯取代物只有l种，二氯取代物有3种
(5)实验证实，烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时有如下规律：
已知某烃在通常情况下，只能跟等物质的量的溴反应：它与酸性高锰酸钾溶液反应时，所得氧化产物只有一种且没有支链，又知该烃充全燃烧时所需氧气的体积是相同情况下烃蒸气的8.5倍，试分析该烃的结构简式________。
16．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按如图步骤进行实验：
回答下列问题：
(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_______。
(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_______；此卤代烃的结构简式为_______。
17．按要求填空。
Ⅰ.(1)有机物的名称为________， 其与Br2加成时(物质的量之比为1:1)，所得产物有______种。
(2)分子式为C9H12属于芳香烃的同分异构体共有________种，其中___________(填结构简式)的一溴代物只有两种。
(3)有机物A的结构简式为，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、H2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为_________，有机物A中标有序号①、②、③处羟基上氢原子的活泼性由强到弱顺序为___________。
Ⅱ.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(4)A的结构简式是________。
(5)①、③的反应类型分别是_________、________。
(6)反应④的化学方程式是_________。
18．按要求写出下列反应的化学方程式及反应类型。
(1) 用乙烯制备氯乙烷：_____；
(2)乙醇在铜或银催化下氧化为乙醛_____；
(3)丙烯→聚丙烯_____；
(4)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热：______；
(5)甲苯→TNT______；
19．已知有机物A的相对分子质量不超过200。取1.48 g A完全燃烧后，将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加2.12g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加0.36 g；取1.48 g A与足量钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为0.336L。
(1)1.48 g A完全燃烧生成的CO2的物质的量为_______mol。
(2)A的分子式为_______________。
(3)A能使紫色石蕊试液变红，且A经催化氧化后分子中只有一种氢原子，则A的结构简式为_____________。
(4)将a g A完全燃烧后的产物全部通入足量的Na2O2固体充分吸收，则固体质量增加
____________g。
20．完成以下问题：
（1）下列反应中，属于吸热反应的是______________（填数字序号）。
①煅烧石灰石制生石灰 ②燃烧木炭取暖 ③酸碱中和反应
④铝粉与氧化铁粉末在高温下反应 ⑤生石灰与水作用制熟石灰 ⑥食物因氧化而腐败
（2）在一定条件下N2与H2反应生成NH3，请回答：
①若反应物的总能量为E1，生成物的总能最为E2，且E1＞E2，则该反应为____(“吸热”或“放热”)反应。
②已知断开1molH－H键，1molN－H键，1molN≡N键分别需要的能量是436kJ、391kJ、946kJ，则反应N2(g)+3H2(g)2NH3(g)，若1molN2完全反应生成NH3会放出________kJ的热量。
（3）相对分子质量为72的烷烃的分子式为______________。
（4）有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3可简写为。可简写为。玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如图，苧烯的分子式为___________。
21．以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤) ___________。
22．概念与分类
(1)概念：烃分子中氢原子被___________原子取代后生成的化合物。
(2)分类：
①按分子中卤素原子个数分：___________和___________；
②按所含卤素原子种类分：___________、___________、___________、___________；
③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃；
④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
23．以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2—位碳原子和2—位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3—羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式___（不必写出反应条件）。
24．羟基
(1)烯烃与水的加成反应
CH2=CH2+H2O____。
(2)卤代烃的水解反应
CH3—CH2—Br+NaOH____。
(3)醛或酮的还原反应
CH3CHO+H2____；
+H2。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．D
【分析】有机物燃烧，C变为CO2，H变为H2O。相同物质的量的有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同，则分子可以表示为CxHy nCO2 mH2O。
【详解】A．C3H41mol完全燃烧消耗氧气4mol，1molC2H6完全燃烧消耗氧气3．5mol，错误；
B．C3H8O2变形为C3H6 H2O2，不符合上述形式，因此C3H6和C3H8O2相同物质的量充分燃烧，消耗氧气量不相等，错误；
C．C3H6O2变形为C3H2 2H2O；C3H8O变形为C3H6 H2O，二者的构型不同，因此相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量不相同，错误；
D．C3H8O和C4H6O2分别变形为C3H6 H2O、C4H2 2H2O。C3H6 H2O1mol完全燃烧，消耗氧气的物质的量是4.5mol；1mol C4H2 2H2O完全燃烧，消耗氧气的物质的量是4.5mol，相同，正确。
2．B
【详解】A．由结构式可知，姜黄素的分子式为：C21H20O6，故A正确；
B．手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；
C．姜黄素分子中羟基邻位上的氢原子能被Br取代，碳碳双键能与Br2发生加成，则1 mol姜黄素与浓溴水反应，消耗4 mol Br2，故C正确；
D．姜黄素分子中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确；
故选B。
3．A
【详解】A．I中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，所以I中所有碳原子可能共平面，故A错误；
B．该反应中I含有的C=O，根据质量守恒得到该反应为加成反应，故B正确；
C．II含有碳碳双键可以发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．III含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
综上所述，答案为A。
4．A
【详解】设混合烃的平均分子式为CxHy，由图象知，1 mol烃完全燃烧生成1.6 mol CO2和2 mol H2O(g)，则x=1.6，y=4，即混合烃的平均分子式为C1.6H4，一定有甲烷(CH4)，另一种烃的分子式为CmH4(m≥2)，可能有乙烯、C3H4等，不可能为乙烷、丙烷，答案选A。
5．D
【分析】比较判断耗氧量的方法步骤：①若属于烃类物质，根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧量越多直接比较；②若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式，即将含氧衍生物改写为CxHy·(H2O)n或CxHy·(CO2)m或CxHy·(H2O)n·(CO2)m形式，再按①比较CxHy的耗氧量。若混合物总物质的量一定，不论按何种比例混合，消耗氧气的量相等，则混合物中各组分中CxHy相同。
【详解】A．C2H6和C3H8 中碳原子和氢原子个数不同，总物质的量一定，耗氧量不是定值，A错误；
B．C5H10和C6H8中碳原子和氢原子个数不同，总物质的量一定，耗氧量不是定值，B错误；
C．C2H6O可以写成C2H4(H2O) ，C2H4O2可以写成C2(H2O)2，CxHy不相同，总物质的量一定，耗氧量不是定值，C错误；
D．C3H8O可以写成C3H6(H2O)，与C3H6中碳原子和氧原子个数相同，总物质的量一定，耗氧量是定值，D正确；
故选D。
6．A
【详解】A．根据方程式前后的原子分析，该反应先是加成反应，再是甲基取代羟基，故A错误；
B．第一种物质是含有两个碳碳双键的醇，第二个物质是含有一个碳碳双键的醛，第三个物质是有环状，含有碳碳双键是醛，因此三者结构不相似，因此三种物质均不互为同系物，故B正确；
C．新铃兰醛没有醇羟基，没有卤素原子，因此不可发生消去反应，故C正确；
D．丙烯醛含有醛基，月桂烯醇不含醛基，因此可以用新制鉴别月桂烯醇和丙烯醛，故D正确。
综上所述，答案为A。
7．A
【详解】A．瑞香素的结构简式中含有酚的结构，故能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B．1 mol苯环最多可与3 molH2加成，1 mol碳碳双键最多可以与1 molH2加成，该有机物最多可与4molH2加成，B错误；
C．1 mol的酚羟基、羧基分别可以与1 mol的NaOH反应，该有机物含有酚羟基形成的酯基，1 mol酯基可以与2 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多可与含5 mol NaOH的溶液反应，C错误；
D．能与NaHCO3反应的官能团有羧基，酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3反应，1mol该结构中有2mol的羧基，故1mol该有机物与足量NaHCO3溶液只能放出2molCO2，D错误；
故选A
8．A
【详解】有乙烷、乙烯和丙烯燃烧的方程式可知，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，
则乙烷和丙烯反应后缩小的量是相同的，故可将两者看成一种物质即可，设乙烷和丙烯一共有xml，乙烯有yml，则有
解得x=28，y=4，原混合烃中乙烯的体积分数为
=12.5%，
故选：A。
9．C
【详解】A．根据结构简式可知，EIDD2801不含苯环，故不属于芳香族化合物，A错误；
B．根据结构简式可知，EIDD2801的分子式为C13H19O7N3，B错误；
C．根据结构简式可知，EIDD2801含有碳碳双键，故其能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；
D．根据结构简式可知，EIDD2801含有碳碳双键、醇羟基等，故其能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；
故选C。
10．B
【详解】A．由流程分析可知，M的单体B为CH2=CHOCH3，A和甲醇加成生成B，则A为乙炔，化学式为C2H2，A错误；
B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有CH2=C(CH3)OCH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、CH2=CHOCHCH3，共4种，B正确；
C．乙醇分子中只有1个羟基，不能和C发生缩聚反应，C错误；
D．C脱水的过程中生成水，部分氢氧原子没有被利用，故不是理想的原子经济性反应，D错误；
故选B。
11．A
【详解】A．该物质在NaOH的水溶液中加热可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项正确；
B．该物质中的溴原子不会发生电离，必须水解或消去生成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；
C．该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；
D．在中由于存在，1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内，但—CH2CH3上的两个碳原子，由于单键可以旋转，5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一平面内，也可能不在，故D项错误；
综上所述，说法正确的是A项，故答案为A。
12．B
【详解】A．尼龙是有机合成高分子材料，A不符合题意；
B．木质是天然植物纤维，属于天然有机高分子材料，B符合题意；
C．聚乙烯塑料是有机合成高分子材料，C不符合题意；
D．复合层—玻璃纤维是无机非金属材料，D不符合题意；
故合理选项是B。
13．D
【分析】X到Y发生了取代反应，Y到W也发生了取代反应。
【详解】A．X中不存在手性碳原子，故X不存在对映异构体，A错误；
B．根据分析，Y到W发生了取代反应，B错误；
C．1molY分子中含有17molσ键，C错误；
D．X中含有羧基，能使氢氧化铜悬浊液溶解，W与氢氧化铜悬浊液不反应，故可用氢氧化铜悬浊液鉴别X与W，D正确；
故选D。
14．C
【详解】A．苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应，则表明苯酚分子中苯环受羟基的影响，邻、对位碳原子所连的氢原子变得活泼，A不符合题意；
B．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，则表明苯酚分子中羟基受苯环的影响变得活泼，易于发生电离，B不符合题意；
C．苯在一定条件下能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应，这是苯分子中含有易于断裂的大π键引起的，C符合题意；
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则表明甲苯分子中甲基受苯环的影响变得活泼，易表现还原性，能被强氧化剂氧化，D不符合题意；
故选C。
15．(1) CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH＝CH2↑+NaBr+H2O CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CHCH↑ 碳碳三键、碳溴键
(2) 4 2 5
(3)B
(4)BC
(5)
【详解】（1）①甲基的化学式为－CH3，含有共价键，其电子式为；
②甲苯和浓硝酸发生硝化反应得到TNT，反应的化学方程式为；
③2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH＝CH2↑+NaBr+H2O；
④实验室制乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑；
⑤含有的官能团的名称为碳碳三键和碳溴键；
（2）①该物质苯环上的氢原子分为4类，其一氯代物有4种；
②碳碳双键能与溴水发生加成反应，则lmol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为2mol；③苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应，lmol该物质和H2加成需H25mol。
（3）二烯烃与溴加成时可以发生1，4－加成或1，2－加成或全加成，所以与一定量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是，答案选B；
（4）A．环蕃和超蕃所含碳原子数相同，不可能为同系物，A错误；
B．环蕃中与苯环相连的碳上有氢原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．环蕃中的H能被溴、硝基取代，C正确；
D．超蕃的一氯取代物只有2种，D错误；
答案选BC。
（5）某烃在通常情况下只能跟等物质的量的溴反应，则含有1个碳碳双键双键，设烃的组成为CxHy，该烃完全燃烧时所需氧气的体积是相同情况下烃蒸气的8.5倍，则x+=8.5，它与高锰酸钾酸性溶液反应时，所得到的氧化产物只有一种且没有支链，讨论可知x=6、y=10，则烃的分子式为C6H10，烃的不饱和度为2，还含有1个环，该烃的结构简式为。
16． 溴原子 2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
【分析】测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目思路：取卤代烃加NaOH水溶液共热使其水解产生卤素离子，加过量硝酸溶液中和NaOH并制造酸性环境，然后加硝酸银产生卤化银，根据卤化银的颜色判断卤代烃中卤素原子种类，再通过卤化银物质的量和卤代烃物质的量关系确定卤代烃中卤素原子的个数。
【详解】(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子；
(2)溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL-1=18.81 g，摩尔质量为16×11.75 g·mol-1=188g·mol-1，因此溴代烃的物质的量为≈0.1 mol。n(AgBr)==0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2；根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
17． 2-乙基-1，3-丁二烯 3 8 3:2:4 ③②① 取代反应 消去反应 +2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】Ⅱ、环己烷（ ）与Cl2在光照的条件下发生取代反应生成 ，后经NaOH的醇溶液发生消去反应，生成 ，再与Br2加成生成 ，再经NaOH的醇溶液发生消去反应，生成 。
【详解】（1）根据烯烃的命名规则，该化合物主链包含两个碳碳双键，由于碳碳双键在两端，所以要从离取代基近的一端（即左边）命名，该化合物的名称为2-乙基-1，3-丁二烯；与Br2加成后的产物有3种，分别是：；
（2）C9H12属于芳香烃的同分异构体共有8种，分别是：、 ；其中一溴代物只有两种的是 ，一溴代物是 、 ；
（3）有机物A中能与Na反应的是羧基和羟基，能与NaOH反应的是羧基和酚羟基，能与H2反应的是苯环和醛基，故消耗这三种物质的物质的量之比为3：2：4；羟基上氢原子的活泼性由强到弱是羧基＞酚羟基＞醇羟基，故③＞②＞①；
（4）根据分析，A为环己烷，结构简式为 ；
（5）根据分析①是取代反应，③是消去反应；
（6）根据分析，反应④的化学方程式是+2NaOH+2NaBr+2H2O；
【点睛】本题要注意第（3）题，苯环、碳碳双键、碳碳三键、羰基、醛基都可以与H2加成，但是羧基和酯基虽然有碳氧双键，但不能与H2加成。
18． 加成反应 氧化反应 nCH2=CH-CH3 加聚反应 消去反应 +3HNO3(浓) +3H2O 取代反应
【详解】(1)乙烯与HCl在催化剂作用下能够发生加成反应生成氯乙烷，反应方程式为，故答案为：；加成反应。
(2)乙醇在铜或银催化下氧化为乙醛的反应方程式为，故答案为：；氧化反应。
(3)丙烯中碳碳双键在一定条件下能够发生加聚反应生成聚丙烯，反应方程式为nCH2=CH-CH3，故答案为：nCH2=CH-CH3；加聚反应。
(4)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，反应方程式为，故答案为：；消去反应。
(5)甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生取代反应生成三硝基甲苯(TNT)，反应方程式为+3HNO3(浓) +3H2O，故答案为：+3HNO3(浓) +3H2O；取代反应。
19．(1)0.04
(2)C4H4O6
(3)
(4)
【详解】（1）1.48 g A完全燃烧后，将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加2.12g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加0.36 g；说明生成CO2的质量是2.12g－0.36 g＝1.76g，物质的量是；
（2）1.48 g A完全燃烧后生成0.04mol CO2、H2O的物质的量是，1.48 g A中含有O原子的质量是1.48g－0.04mol ×12g/mol－0.04mol ×1g/mol＝0.96g，O原子的物质的量是，所以n(C)：n(H)：n(O)=2：2：3，若A的分子式是C2H2O3，A能与钠反应放出氢气，则A的结构简式是OHC－COOH，1.48 g A与足量钠反应，生成的氢气在标准状况下的体积为 ，故A的分子式不是C2H2O3，由于A的相对分子质量不超过200，所以A的分子式是C4H4O6；
（3）A的分子式是C4H4O6，A能使紫色石蕊试液变红，说明A中含有羧基， A能催化氧化，说明含有羟基，A催化氧化后分子中只有一种氢原子，所以A的结构简式是；
（4）过氧化钠与二氧化碳反应相当于吸收CO，过氧化钠与水反应相当于只吸收氢元素，将A完全燃烧后的产物全部通入足量的Na2O2固体充分吸收，相当于完全吸收C4H4O4，将a g A完全燃烧后的产物全部通入足量的Na2O2固体充分吸收，则固体质量增加g。
20． ① 放热 -92kJ C5H12 C10H16
【详解】分析：（1）根据反应的特点和能量变化分析解答；
（2）根据反应物总能量与生成物总能量的关系判断是放热还是吸热；反应热等于断键吸收的能量和形成化学键所放出的能量的差值；
（3）根据烷烃的通式解答；
（4）将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有1个碳原子，称为键线式。
详解：（1）①煅烧石灰石制生石灰是吸热反应；②燃烧木炭取暖是放热反应；③酸碱中和反应是放热反应；④铝粉与氧化铁粉末在高温下发生铝热反应是放热反应；⑤生石灰与水作用制熟石灰是放热反应；⑥食物因氧化而腐败的放热反应。则属于吸热反应的是①；
（2）①若反应物的总能量为E1，生成物的总能最为E2，且E1＞E2，这说明反应物的总能量高于生成物的总能量，因此该反应为放热反应。
②已知断开1molH－H键，1molN－H键，1molN≡N键分别需要的能量是436kJ、391kJ、946kJ，则反应N2(g)+3H2(g)2NH3(g)的反应热△H＝（946+3×436－2×3×391）kJ/mol＝－92kJ/mol，因此1molN2完全反应生成NH3会放出92kJ的热量。
（3）烷烃的通式是CnH2n+2，相对分子质量为72的烷烃，则14n+2＝72，解得n＝5，所以分子式为C5H12。
（4）苧烯的键线式如图，则苧烯的分子式为C10H16。
21．
【分析】以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯，需要取代在苯环的间位上，由于苯环的取代较易发生在邻位和对位，所以需要先取代在苯环上的对位，形成对二取代物，再在对该二取代物进行邻位取代，从而实现将取代基取代在间位，最后再将对位取代基用氢原子取代即可。
【详解】氯苯在浓硫酸和浓硝酸作用下于对位发生取代反应：；此时形成苯环上的二取代物，然后在Fe、HCl作用下将硝基还原为氨基：；接下来将氨基保护起来：；所以可以在Br2、铁粉的作用下于苯环上-NHAc取代基的邻位进行取代，生成；加浓盐酸加热，再加碱重新生成氨基，即；接着在NaNO2、HCl的作用下，生成；最后用H3PO2将转化为。
22． 卤素 单卤代烃 多卤代烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
【解析】略
23．①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(或2CH2=CH2+O22CH3CHO)；③2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO；④CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH=CHCHO+H2O；⑤CH3CH=CHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH。
【分析】由乙烯为初始反应物制取正丁醇，从碳原子数考虑，产物分子中的碳原子数是反应物分子中碳原子数的二倍；从题给信息考虑，需将乙烯转化为乙醛，由此可得出合成路线。
【详解】由以上分析可知，将乙烯转化为正丁醇，需先将乙烯转化为乙醛，再将两分子乙醛发生分子间加成及脱水反应，最后与氢气加成制得正丁醇。合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。反应的化学方程式为：①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；②2CH3CH2OH+O2|2CH3CHO+2H2O(或2CH2=CH2+O22CH3CHO)；③2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO；④CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH=CHCHO+H2O；⑤CH3CH=CHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH。答案为：①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(或2CH2=CH2+O22CH3CHO)；③2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO；④CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH=CHCHO+H2O；⑤CH3CH=CHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH。
【点睛】合成有机物时，需先分析碳原子数的变化，再考虑官能团的转化。
24．(1)CH3CH2OH
(2)CH3CH2—OH+NaBr
(3)CH3CH2OH
【解析】略
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