2.2.1烯烃 课件（共28张PPT） 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.2.1烯烃 课件（共28张PPT） 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 722.3KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-23 15:35:22 | ||
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文档简介
(共28张PPT)
第 二 章 烃
第 二 节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
选择性必修三
一、乙烯
C
..
..
C
H
H
·
·
H
H
·
·
分子式：C2H4
结构简式： CH2＝CH 2
电子式:
结构式:
C
C
H
H
H
H
乙烯的“四式”
问：乙烯基的电子式呢？
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成sp2-s σ键，两碳原子之间形成双键(1个sp2-sp2 σ键和1个p-p π键)。
②空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
CH2=CH2+3O2 2CO2+ 2H2O
2、被酸性高锰酸钾氧化
现象： KMnO4（H+）溶液褪色
说明：a、乙烯被高锰酸钾氧化后
的产物是CO2
b、此性质可用于鉴别烷烃
和烯烃
1、乙烯的燃烧：
二、化学性质
点燃
3、加成反应
CH2＝CH 2 + Br2
CH2 BrCH2Br
①定义：有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
②乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
1，2 -二溴乙烷
产物能否用C2H4Br2表示？
③在一定条件下，乙烯还可与H2、Cl2、HCl、H2O发生加成反应：
CH2＝CH 2 + Cl2
CH2 Cl CH2Cl
CH2＝CH 2 + H2
CH3 CH3
催化剂
△
CH2＝CH 2 + H2O
CH3CH2OH
催化剂
加热加压
CH2＝CH 2 + HCl
CH3CH2Cl
催化剂
△
能否用乙烷和氯气光照条件下制备CH3CH2Cl
4.加聚反应(乙烯)
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子通过加成反应生成相对分子质量大的化合物的分子，这种聚合反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应；
【归纳总结】二、乙烯的性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
2.乙烯的性质
2.在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂
1.乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫（单）烯烃，其官能团是
1. 烯烃：
（说明：不注明时，烯烃指“单烯烃” ）
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
1-戊烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
CnH2n(n＞2)
二烯烃：
多烯烃：
含有二个碳碳双键的烯烃。
含有多个碳碳双键的烯烃。
CH2=CH-CH=CH2
1,3-丁二烯
CnH2n-2 (n≥4)
三、烯烃的结构特点和通式
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
(1)状态：
(2)熔沸点：
(3)密度：
(4)溶解性：
随C数目的增加，熔沸点升高
随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1
几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂
气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
四、烯烃的物理性质
四、烯烃的化学性质
【思考与讨论】
(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。)
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH3CH＝CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2 +HCl
CH3CH(Cl)CH3
CH3CH＝CH2 +HCl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH＝CH2 +H2O
CH3CH2CH2OH
CH3CH＝CH2 +H2O
CH3CH(OH)CH3
【拓展】
马氏规则：不对称烯烃发生加成反应时，氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上。
（氢加氢多）
丙烯的加成
CH2＝CH－CH3＋HBr
CH2－CH－CH3
| |
H Br
CH2－CH－CH3
| |
Br H
主要产物
CH2—CH2
n
PE 聚乙烯
nCH2＝CH—CH3
CH2—CH
n
CH3
PP 聚丙烯
丙烯
通式：
nCH= CH
A
B
CH—CH
n
B
A
单体
链节
聚合度
2、加聚反应 有机物分子含有C=C、C≡C等不饱和化学键
3、氧化反应
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烃燃烧的通式
①燃烧反应
②被强氧化剂氧化
使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
CH2=CHCH3
KMnO4
H＋
CO2
CH3COOH
CH2=C(CH3)2
KMnO4
H＋
CO2
CH3COCH3
CnH2n-2 (n ≥ 4)
代表物：
1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2
2、链状二烯烃的通式：
CH2=C-CH=CH2
CH3
2-甲基-1，3－丁二烯（异戊二烯）
五、二烯烃
1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。
3、类别：
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
依据两个双键在碳链中的不同位置：
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
[性质同单烯烃]
稳 定
不稳定
1,3-丁二烯的加成反应(与Br2)
CH2－CH－CH＝CH2
| |
Br Br
低温
CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→
高温
CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→
CH2－CH＝CH－CH2
| |
Br Br
1，2-加成
1，4-加成
a、加成反应
CH2==CH—CH==CH2+2Br2→CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br
完全加成
b、加聚反应
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
n CH2=C—CH=CH2
CH3
催化剂
催化剂
俗称：异戊二烯 聚异戊二烯
学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）
nCH2=C-CH=CH2 [ CH2-C=CH-CH2］n
CH3
CH3
加聚
天然橡胶简介：
Diels—Alder成环反应
【拓展】共轭二烯烃的特征反应
练习Diels—Alder成环反应
1. 某烃的结构用键线式可表示为 ，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有（ ）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
C
2. 工业上常用苯乙烯、1，3-丁二烯和丙烯腈来合成ABS塑料，书写化学方程式。
CH2=CH▁CH=CH2
+
+
CH=CH2
CN
▁ CH ▁CH2 ▁ CH2▁CH=CH▁CH2 ▁CH▁CH2 ▁
CN
[ ]n
课堂练习
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
即：手性异构
【回顾】同分异构现象
六、烯烃的立体异构——顺反异构
二者的结构一样吗？
通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
1．顺反异构现象
2．顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺 -2- 丁烯和反- 2 -丁烯的结构简式分别是 和
3.形成顺反异构的条件：
1.具有碳碳双键
2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.
4．性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯
（3.7℃）
反-2-丁烯
（ 0.88℃）
【练习】写出C4H8的所有同分异构体的结构简式：
CH3 CH＝CH CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
C=
C
CH3
H
CH3
H
C=
C
CH3
H
CH3
H
碳链异构：
位置异构：
顺反异构
官能团异构：
1. 下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
B
2. 下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（ ）。
A. 乙烷 B. 甲苯
C. 氟苯 D. 四氯乙烯
【练习】
1.定主链：将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”；
某己烯
CH3—C=CH—CH—CH—CH2
CH3
CH3
三、烯烃的命名
2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
2
3
4
1
6
5
CH3-C=CH-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
三、烯烃的命名
2，4-二甲基-2-己烯
2
3
4
1
6
5
CH3—C=CH—CH—CH—CH3
CH3
CH3
3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。
三、烯烃的命名
①CH3—CH = C—CH2—CH3
CH3
1
２
３
４
５
3-甲基-2-戊烯
② CH2=C—CH2—CH =CH2
CH2CH3
２
３
４
５
2-乙基-1,4-戊二烯
三、烯烃的命名
第 二 章 烃
第 二 节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
选择性必修三
一、乙烯
C
..
..
C
H
H
·
·
H
H
·
·
分子式：C2H4
结构简式： CH2＝CH 2
电子式:
结构式:
C
C
H
H
H
H
乙烯的“四式”
问：乙烯基的电子式呢？
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成sp2-s σ键，两碳原子之间形成双键(1个sp2-sp2 σ键和1个p-p π键)。
②空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
CH2=CH2+3O2 2CO2+ 2H2O
2、被酸性高锰酸钾氧化
现象： KMnO4（H+）溶液褪色
说明：a、乙烯被高锰酸钾氧化后
的产物是CO2
b、此性质可用于鉴别烷烃
和烯烃
1、乙烯的燃烧：
二、化学性质
点燃
3、加成反应
CH2＝CH 2 + Br2
CH2 BrCH2Br
①定义：有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
②乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
1，2 -二溴乙烷
产物能否用C2H4Br2表示？
③在一定条件下，乙烯还可与H2、Cl2、HCl、H2O发生加成反应：
CH2＝CH 2 + Cl2
CH2 Cl CH2Cl
CH2＝CH 2 + H2
CH3 CH3
催化剂
△
CH2＝CH 2 + H2O
CH3CH2OH
催化剂
加热加压
CH2＝CH 2 + HCl
CH3CH2Cl
催化剂
△
能否用乙烷和氯气光照条件下制备CH3CH2Cl
4.加聚反应(乙烯)
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子通过加成反应生成相对分子质量大的化合物的分子，这种聚合反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应；
【归纳总结】二、乙烯的性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
2.乙烯的性质
2.在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂
1.乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫（单）烯烃，其官能团是
1. 烯烃：
（说明：不注明时，烯烃指“单烯烃” ）
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
1-戊烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
CnH2n(n＞2)
二烯烃：
多烯烃：
含有二个碳碳双键的烯烃。
含有多个碳碳双键的烯烃。
CH2=CH-CH=CH2
1,3-丁二烯
CnH2n-2 (n≥4)
三、烯烃的结构特点和通式
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
(1)状态：
(2)熔沸点：
(3)密度：
(4)溶解性：
随C数目的增加，熔沸点升高
随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1
几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂
气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
四、烯烃的物理性质
四、烯烃的化学性质
【思考与讨论】
(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。)
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH3CH＝CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2 +HCl
CH3CH(Cl)CH3
CH3CH＝CH2 +HCl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH＝CH2 +H2O
CH3CH2CH2OH
CH3CH＝CH2 +H2O
CH3CH(OH)CH3
【拓展】
马氏规则：不对称烯烃发生加成反应时，氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上。
（氢加氢多）
丙烯的加成
CH2＝CH－CH3＋HBr
CH2－CH－CH3
| |
H Br
CH2－CH－CH3
| |
Br H
主要产物
CH2—CH2
n
PE 聚乙烯
nCH2＝CH—CH3
CH2—CH
n
CH3
PP 聚丙烯
丙烯
通式：
nCH= CH
A
B
CH—CH
n
B
A
单体
链节
聚合度
2、加聚反应 有机物分子含有C=C、C≡C等不饱和化学键
3、氧化反应
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烃燃烧的通式
①燃烧反应
②被强氧化剂氧化
使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
CH2=CHCH3
KMnO4
H＋
CO2
CH3COOH
CH2=C(CH3)2
KMnO4
H＋
CO2
CH3COCH3
CnH2n-2 (n ≥ 4)
代表物：
1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2
2、链状二烯烃的通式：
CH2=C-CH=CH2
CH3
2-甲基-1，3－丁二烯（异戊二烯）
五、二烯烃
1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。
3、类别：
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
依据两个双键在碳链中的不同位置：
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
[性质同单烯烃]
稳 定
不稳定
1,3-丁二烯的加成反应(与Br2)
CH2－CH－CH＝CH2
| |
Br Br
低温
CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→
高温
CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→
CH2－CH＝CH－CH2
| |
Br Br
1，2-加成
1，4-加成
a、加成反应
CH2==CH—CH==CH2+2Br2→CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br
完全加成
b、加聚反应
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
n CH2=C—CH=CH2
CH3
催化剂
催化剂
俗称：异戊二烯 聚异戊二烯
学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）
nCH2=C-CH=CH2 [ CH2-C=CH-CH2］n
CH3
CH3
加聚
天然橡胶简介：
Diels—Alder成环反应
【拓展】共轭二烯烃的特征反应
练习Diels—Alder成环反应
1. 某烃的结构用键线式可表示为 ，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有（ ）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
C
2. 工业上常用苯乙烯、1，3-丁二烯和丙烯腈来合成ABS塑料，书写化学方程式。
CH2=CH▁CH=CH2
+
+
CH=CH2
CN
▁ CH ▁CH2 ▁ CH2▁CH=CH▁CH2 ▁CH▁CH2 ▁
CN
[ ]n
课堂练习
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
即：手性异构
【回顾】同分异构现象
六、烯烃的立体异构——顺反异构
二者的结构一样吗？
通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
1．顺反异构现象
2．顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺 -2- 丁烯和反- 2 -丁烯的结构简式分别是 和
3.形成顺反异构的条件：
1.具有碳碳双键
2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.
4．性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯
（3.7℃）
反-2-丁烯
（ 0.88℃）
【练习】写出C4H8的所有同分异构体的结构简式：
CH3 CH＝CH CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
C=
C
CH3
H
CH3
H
C=
C
CH3
H
CH3
H
碳链异构：
位置异构：
顺反异构
官能团异构：
1. 下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
B
2. 下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（ ）。
A. 乙烷 B. 甲苯
C. 氟苯 D. 四氯乙烯
【练习】
1.定主链：将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”；
某己烯
CH3—C=CH—CH—CH—CH2
CH3
CH3
三、烯烃的命名
2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
2
3
4
1
6
5
CH3-C=CH-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
三、烯烃的命名
2，4-二甲基-2-己烯
2
3
4
1
6
5
CH3—C=CH—CH—CH—CH3
CH3
CH3
3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。
三、烯烃的命名
①CH3—CH = C—CH2—CH3
CH3
1
２
３
４
５
3-甲基-2-戊烯
② CH2=C—CH2—CH =CH2
CH2CH3
２
３
４
５
2-乙基-1,4-戊二烯
三、烯烃的命名