(共23张PPT)
2.1.1烷烃的结构和性质
有机化学基础
烃的分类
仅含碳、氢元素的化合物
碳
氢
芳香烃
(含苯环)
脂肪烃
(不含苯环)
饱和烃
不含不饱和键
不饱和烃
含不饱和键 C=C、C≡C
烃
烷烃
烷烃的存在:天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
1.概念:烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。
【思考与讨论1】写出相应的结构式和结构简式,并分析它们组成和结构上的相似点。
烷烃的结构特点
与甲烷相似,其分子中的碳原子都采取 sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3 杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键
以碳原子为中心形成若干四面体空间结构
烷烃分子中的共价键全部是单键(C一C、C一H)
烷烃分子中既有极性键,又有非极性键(甲烷除外)
含有饱和碳原子的有机物分子中所有原子不可能共面
一、烷烃的结构
部分烷烃的熔、沸点和密度
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气体 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 -187 -42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 -138 -0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 气体 -129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 气体 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 气体 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 气体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 气体 28 308 0.777
二:烷烃的物理性质
物理性质 规律
熔沸点 随碳原子数的增加而逐渐升高C个数相同,支链越多,熔沸点越低, 随分子中碳原子数的增加而呈规律性变化
状态(常温常压) 随碳原子数的增加由气态逐渐过渡到液态、固态
密度 (1)都比水小 (2)随碳原子数的增加而逐渐增大
溶解性 烷烃难溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂
(1)随碳原子数的增加,烷烃的相对分子质量逐渐增大范德华力逐渐增大,熔、沸点逐渐升高,故常温常压下,碳原子数为1~4 的烷烃是气态,5~16 的烷烃是液态,17 以上的烷烃是固态。
新戊烷是气态
(2)一般情况下,某烷烃的同分异构体中,支链越多,范德华力越小,其沸点越低,如沸点:正戊烷> 异成烷 >新戊烷
(1)定义:
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
官能团种类、个数相同
三、烷烃的同系物
(2)链状烷烃的通式为CnH2n+2,(n为整数),所含共价键数为3n+1
注意
(1)同系物的通式一定相同,但通式相同的有机物不一定互为同系物,如 CnH2n(n为正整数)既是烯烃(n≥2)的通式也是环烷烃(n≥3)的通式
(3)同系物因组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等
(2)由同系物的通式可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式,如己烷的分子式是 C6H14。
1、甲烷的氧化反应
CH4+ 2O2 CO2 + 2H2O
点燃
现象
:火焰为淡蓝色,并放出大量的热。
① 甲烷的燃烧
②不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
四.烷烃的化学性质
以甲烷为例
2、甲烷的特征反应——取代反应
概念:
⑴ 试管内水面上升
⑵ 试管内黄绿色气体颜色逐渐变浅
⑶ 试管内壁出现油状液滴
CH4与氯气取代现象
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,叫做取代反应
(4) 试管中有少量白雾
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl
光照
CH3Cl+ Cl2 HCl + CH2Cl2
光照
CH2Cl2+Cl2 HCl + CHCl3
光照
CHCl3+Cl2 HCl + CCl4
光照
无色气体
油状液体
二氯甲烷
四氯甲烷
三氯甲烷
一氯甲烷
俗称四氯化碳
俗称氯仿
(有机溶剂、灭火剂)
(有机溶剂)
(局部麻醉剂)
(难溶于水的无色液体)
产物特点:五四三二一(五种产物,四种有机物,三种液体,两种气体,一种无机物)
在隔绝空气且高温下,甲烷会受热分解
CH4 C + 2H2
高温
3.甲烷的受热分解
总结:
甲烷的性质
甲烷的氧化反应(可燃性)
与卤素(纯净)的取代反应
甲烷的受热分解
(与甲烷相似):
(2)燃烧
(1)通常状况下很稳定,跟酸、碱及氧化物都不反应。
随着碳原子数的增加,火焰明亮,并伴有黑烟。
烷烃不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
现象:
五、链状烷烃的性质
燃烧通式:CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
1、甲烷的氧化反应
烷烃燃烧时放出大量热能,所以常用作内燃机的燃料。
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
2.取代反应
五、链状烷烃的性质
写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
一取代 二取代 三取代 四取代 五取代 六取代
换元法
苯(C6H6)的二氯代物有三种同分异构体,那么苯的四氯代物有几种结构?
3种
C6H4Cl2
→C6H2Cl4
练习
烷烃取代反应的注意点
1.烷烃与卤素单质发生取代反应时,其卤代产物的种类繁杂,一卤代物的数目可按烷烃分子中等效氢原子的种数计算;二卤代物的数目可按“定一移一”法书写计算
2.在光照条件下,烷烃只能与卤素单质发生取代反应,不能与卤素单质的水溶液反应
3.烷烃与卤素单质的取代反应是逐步进行的,不会停留在第一步。如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等,故一卤代烷通常不用烷烃与卤素单质反应来制取,
烷烃在绝氧条件下高温分解一般生成另一种烷烃和烯烃
3、 受热分解:
(裂化或裂解)
C16H34 C8H18+C8H16
高温
C8H18 C4H10+C4H8
高温
C4H10 C2H6+C2H4
高温
C4H10 CH4+C3H6
高温
1.北京奥运会“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述错误的是( )A.丙烷沸点高于甲烷 B.丙烷和氯气发生加成反应C.丙烷在常温下为气体 D.丙烷和辛烷互为同系物
练习
B
2.异辛烷是优良的发动机燃料,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.异辛烷分子中碳原子的杂化方式有2种
B.异辛烷沸点高于正辛烷C.异辛烷一氯代物种类为4种
D.异辛烷可溶于水和酒精
C
3.下列物质可能为不饱和烃的是( )A.C5H12 B.C5H9ClC.C5H8 D.C2H6O
C