专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺强化基础练习（含解析）2022-2023学年下学期高二化学苏教版（2019）选择性必修3

专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺 强化基础练习
一、单选题
1．最近，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆了朋友圈，其结构简式为：，有关该物质的说法正确的是
A．该物质能够发生消去反应
B．1个该分子最多有12个原子共面
C．具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构体还有5种
D．一定条件下，1mol该物质最多消耗2molNaOH
2．某有机物的结构简式为。它在一定条件下能发生的反应有
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A．①③④⑤ B．①②③④⑤⑥ C．②③④ D．①③⑤⑥
3．物质X的结构式如图所示，是一种高效低毒杀虫剂，有关物质X说法正确的是
A．分子式为
B．X最多能与氢气发生加成反应
C．可用溶液检验是否发生水解
D．能与溴水在铁作用下发生苯环上的取代反应
4．某有机物的结构如图所示，则下列关于该有机物的说法正确的是
A．分子式为 B．使溴水与酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
C．所有碳原子不可能共面 D．能发生加成、取代、酯化反应
5．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．金合欢醇与乙醇是同系物
B．金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应
C．1 mol 金合欢醇能与3 mol H2反应，也能与3 mol Br2 发生加成反应
D．1 mol 金合欢醇与足量Na 反应生成0．5 mol 氢气，与足量NaHCO3溶液反应生成1molCO2
6．抗癌药托瑞米芬(M)的结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是
A．M属于氯代烃，难溶于水
B．M中所有碳原子可能在同一平面内
C．M苯环上的一溴代物共8种
D．M可以发生氧化、取代、消去、加聚等反应
7．某有机物的结构简式为：，下列关于该有机物的说法中正确的是
A．该有机物的分子式为：C19H14O8
B．1 mol该有机物最多可与11mol H2发生加成反应
C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成3种有机物
D．1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
8．CH3CH=CHCOOH，该有机物能发生的反应是
①取代反应 ②加成反应 ③使溴水褪色 ④使酸性溶液褪色 ⑤酯化反应 ⑥加聚反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑤不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
9．2，6-二甲基苯氧乙酸是合成药物洛匹那韦的原料之一，其结构简式如图所示。下列有关2，6-二甲基苯氧乙酸的说法正确的是
A．该有机物属于芳香烃 B．该有机物分子式为C10H16O3
C．该分子能发生氧化、取代反应 D．该分子中所有原子可能处于同一平面内
10．有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的改变，下列事实能说明这一观点的是
A．乙烯能使溴水褪色，而乙烷不能
B．1-丙醇可以被氧化得丙醛，而2-丙醇不能
C．甲酸甲酯可以发生银镜反应，而乙酸乙酯不能
D．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而乙烷不能
11．a、b、c三种有机物的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．a、b互为同分异构体
B．a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol b或c与H2发生加成反应时，均最多消耗2mol H2
D．a、b、c三种物质可用溴水鉴别
12．下列关于芳香烃的说法错误的是
A．稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物不是苯的同系物
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有5种
13．下列实验操作正确的是
A．实验室制乙烯：将乙醇和浓H2SO4按1:3（体积比）混合（放碎瓷片），迅速升温至140℃
B．实验室制硝基苯：试剂顺序——先加浓H2SO4，再加浓HNO3混合冷却后，最后加苯
C．检验卤代烃消去反应的有机产物：1-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液混合后加热，将产生的蒸汽直接通入酸性高锰酸钾溶液，观察是否褪色
D．鉴别矿物油和植物油：向汽油和植物油中分别加入一定量NaOH溶液加热振荡，观察油层是否消失或变薄
二、填空题
14．有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：I.(R"MgBr为格氏试剂)
II.
回答下列问题：
A的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。
①含有六元碳环
②不与Na反应
③不含过氧键
④核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4：6
15．I.在①苯 ②丙烯醇 ③甲苯 ④氯乙烷 ⑤乙烯 ⑥乙醇中，(填编号)
(1)能和金属钠反应放出H2的有_______
(2)能与NaOH溶液反应的有_______
(3)能使酸性KMnO4溶液褪色的烃有_______
II.水仙花所含的挥发油中含有某些物质。它们的结构简式如图：
请回答下列问题：
(1)有机物A中含氧官能团的名称_______；
(2)有机物B经_______(填反应类型)反应可得到C。
(3)写出D在催化剂作用下发生加聚反应的化学方程式为_______
(4)1mol该有机物D和氢气完全反应后所得产物在氧气中充分燃烧消耗氧气的物质的量为_______
16．在碱性条件下，化合物A和B中有一个发生消除反应生成C。
(1)指出发生消除反应生成C的是哪一个化合物_____。简述理由_________。
(2)在同样的反应条件下，另一个化合物发生消除反应生成D，D可使酸性KMmO4溶液褪色，但不与LiAIH4发生反应。画出D的结构简式__________。
(3)画出化合物B的优势构象_______；用*标记处化合物B中的不对称碳原子，并说明R、S构型________。
17．请回答下列问题：
(1)今有化合物甲：；乙：；丙：
①请写出丙中含氧官能团的名称：_______、_______。
②请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______。
③请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法：_______。鉴别乙的方法：_______。鉴别丙的方法：_______。
④请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_______。
(2)①肉桂醛由C、H、O三种元素组成，且质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳、氢、氧三种元素的质量比为27：2：4.则肉桂醛的分子式是_______。肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是_______。(不考虑顺反异构)
②肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸。写出肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式_______。
18．现有下列有机化合物，请按要求填：
A． CH3CH=CHCH3 B． C．
D． CH3C≡CH E． CH2=CH2 F． G． C4H10O
(1)写出C的名称_____。(用系统命名法)
(2)用作果实催熟剂的是___(填字母序号，下同)， 与CH3CH3互为同系物的是_____，以上互为同分异构体的是______。
(3)写出A的顺式结构的结构简式_____。
(4)写出D与足量溴水反应的化学方程式_____。
(5)G物质有多种同分异构体，其中与钠不反应的同分异构体有____种；能催化氧化为醛的同分异构体有_____种；写出其中有对映异构体的结构简式_____。
19．按要求回答下列问题：
(1)2，2，3，3－四甲基丁烷的键线式为___________；其一氯代物有___________几种。
(2)α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式为。其分子为___________；分子中的碳原子有___________种杂化方式。
(3)中含氧官能团的名称为___________。
(4)为了检验1－溴丁烷中溴元素，下列实验操作正确顺序是___________(填序号)
①加热煮沸 ②加入硝酸银溶液 ③取少量1－溴丁烷 ④加入足量稀硝酸酸化 ⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
(5)写出的水解反应的化学方程式___________
(6)写出苯甲醛与新制的氢氧化铜溶液反应的化学方程式___________
三、有机推断题
20．茉莉花香气的成分有多种，是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：
⑴ 写出反应①的化学方程式：_______________________________。
⑵ 反应③的反应类型为___________________。
⑶ C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式（各写一种）__________________、__________________
21．苯基环丁烯酮()(PCBO)是一种十分活跃的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。我国科学家利用PCBO与醛或酮发生[4+ 2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如图：
已知：① ；
② 。
回答下列问题：
(1)Y的名称为_________，Z的结构简式为___________。
(2)PCBO中的官能团名称为____________，化合物E中手性碳原子数为________。
(3)写出A→B的化学方程式：____________________。
(4)由C→D的反应类型为______________。
(5)M是C的同分异构体，M分子中含有苯环且1 mol M与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，则M共有__种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2 ： 2：2：1：1的结构简式为_____(写一种)。
(6)以乙烯和PCBO为主要原料，无机试剂任选，写出合成的简单流程(注明反应条件)：__________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【详解】A．卤原子连接在苯环上的时候，是不能发生消去反应的；故A错误；
B．苯分子、甲醛中所有原子都共平面，所以该分子中最多所有原子共平面，即1个该分子最多有16个原子共面，故B错误；
C．两个醛基处于邻位，如果F原子处于一个醛基的邻位，有3种结构；如果F原子处于一个醛基的间位，还有2种，所以具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构体还有5种，故C正确；
D．该物质发生水解反应生成两个酚羟基，两个酚羟基和生成的HF、HCl能与NaOH溶液反应，所以一定条件下，1mol该物质最多消耗4molNaOH溶液反应，故C错误；
故选C。
2．A
【详解】某有机物的结构简式为，含有苯环和醛基，能与氢气发生加成反应；不含酯基和肽键，不能发生水解反应；含有羟基和羧基，能发生酯化反应；含有羟基、醛基，能被氧化；含有羧基，能发生中和反应；含有羟基，但连羟基的碳原子的相邻碳上没有碳氢键，因此不能发生消去反应，则它在一定条件下能发生的反应有①③④⑤，故A符合题意。
综上所述，答案为A。
3．C
【详解】A．分子式为，故A错误；
B．X最多能与氢气发生加成反应，故B错误；
C．该物质如果发生水解，生成的产物中含有酚羟基，因此可用溶液检验是否发生水解，故C正确；
D．能与液溴在铁作用下发生苯环上的取代反应，故D错误。
综上所述，答案为C。
4．D
【详解】A．根据结构简式可知分子式为，A项错误；
B．该物质与溴单质发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，则使溴水与酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不同，B项错误；
C．甲基与的碳在苯环的平面上，乙烯的两个碳在一个平面上，苯环与乙烯的碳通过单键相连，可以旋转使两个平面在一个平面上，即所有碳原子可能共面，C项错误；
D．含有碳碳双键，能发生加成，含有羟基，能发生取代、酯化反应，D项正确；
答案选D。
5．C
【详解】A．乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不是同系物，错误；
B．金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，所以能发生取代反应，错误；
C．金合欢醇含有3个碳碳双键，所以1 mol 金合欢醇能与3 mol H2反应，也能与3 mol Br2 反应，正确；
D．醇羟基不能与碳酸氢钠反应，错误，
答案选C。
6．A
【详解】A．M中含有C、H、O、N、Cl元素，不属于氯代烃，故A错误；
B．苯环和碳碳双键均为平面结构，单键可以旋转，因此M中所有碳原子可能在同一平面内，故B正确；
C．M苯环上有8种氢原子，一溴代物共8种（，●为不氢原子的位置），故C正确；
D．一般的有机物都能燃烧，则M可以发生氧化反应；M中含有氨基，可以发生取代反应；M中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；与氯原子相连碳的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故D正确；
故选A。
7．A
【分析】由结构简式可以知道，分子中含酚羟基、酯基(包括甲酸酯)、羧基和碳碳双键，结合酚、酯、羧酸、醛和烯烃的性质来解答。
【详解】A．由结构简式可以知道，该有机物的分子式为：C19H14O8，故A正确；
B．分子中苯环和碳碳双键可与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与8mol H2发生加成反应，故B错误；
C．该有机物与稀硫酸混合加热发生酯的水解反应生成和HCOOH两种有机物，故C错误；
D．有机物水解可生成酚羟基、羧基，都能与NaOH反应，则1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7mol NaOH，故D错误；
答案选A。
8．A
【详解】有机物含有碳碳双键，可发生加成、使溴水褪色、使酸性溶液褪色、加聚反应，含有羧基，具有酸性，可发生取代、酯化反应，则以上反应均可发生，故选：A。
9．C
【详解】A．有机物中含有O元素，不属于烃类，故A错误；
B．该有机物分子式为C10H12O3，故B错误；
C．苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾氧化，能发生氧化反应；分子上的-COOH可以发生酯化反应，能发生取代反应，故C正确；
D．分子中含有-CH3，故不可能所有原子共平面，故D错误；
故选C。
10．D
【详解】A．乙烯含碳碳双键，可以与Br2发生加成反应从而使溴水褪色，而乙烷中不含碳碳双键，是自身官能团的性质，而不是基团之间相互影响导致的，A不符合题意；
B．1-丙醇能催化氧化成丙醛，2-丙醇能催化氧化成丙酮，是由自身的结构引起生成物的不同，不是基团之间相互影响导致的，B不符合题意；
C．甲酸甲酯()含有类似醛基的结构，可以发生银镜反应，而乙酸乙酯中不含有类似结构，是自身结构的性质，而不是基团之间相互影响导致的，C不符合题意；
D．甲苯可以看成是甲基连在苯环上，乙烷可看成是甲基与甲基相连，甲苯中甲基可以被KMnO4氧化为羧基，而乙烷中甲基不行，说明甲苯中甲基受苯环影响变得活泼，D符合题意；
故答案选D。
11．B
【分析】a含有羟基，可发生取代、消去以及氧化反应，b、c都含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，c含有羰基，可发生加成反应;
【详解】A．由图可知，a的分子式为C10H20O，b的分子式为C10H18O，二者的分子式不同，不是同分异构体，故A错误；
B．a含有羟基，b、c含有碳碳双键，都可被酸性高锰酸钾氧化，故B正确；
C．c含有2个碳碳双键、1个羰基，都可与氢气发生加成反应，则1mol有机物可与3mol氢气发生加成反应，故C错误；
D．b、c都可含有碳碳双键，都可与溴水发生加成反应，不能鉴别，故D错误；
故选B。
12．D
【详解】A．稠环芳香烃菲()的化学性质类似于苯，苯在一定条件下能发生加成反应、硝化反应，则菲在一定条件下，也能发生加成反应、硝化反应，A正确；
B．苯的同系物中，分子内只能含有一个苯环，而化合物分子内含有3个苯环，所以不是苯的同系物，B正确；
C．与苯的最简式都是CH，所以等质量的与苯完全燃烧，消耗氧气的量相等，C正确；
D．光照条件下，异丙苯[]与Cl2只能发生侧链上的取代反应，而异丙苯侧链上的氢原子只有2种，则侧链上发生取代反应生成的一氯代物有2种，D错误；
故选D。
13．D
【详解】A．实验室制乙烯时，温度应控制在170℃，A错误；
B．实验室制硝基苯：试剂顺序——先加苯再加浓H2SO4，混合冷却后，最后加浓HNO3，B错误；
C．挥发出的乙醇蒸汽也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；
D．植物油与一定量NaOH溶液加热振荡，后发生水解，油层消失，而矿物油不水解，D正确；
故选D。
14．或
【详解】A为，其同分异构体中，满足①含有六元碳环②不与Na反应③不含过氧键④核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4：6条件，结构中含有结构对称的两个CH3O-和1个CH3，结构简式为或。
15． ②⑥ ④ ③⑤ 羟基、醚键 催化氧化 13 mol
【详解】I.(1)苯酚、醇类可以和金属钠反应放出H2，故答案为：②⑥；
(2)④氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应生成乙烯，故答案为：④；
(3)含有碳碳双键的烃能够使酸性KMnO4溶液褪色，故答案为：③⑤；
II. (1)有机物A中含氧官能团的名称为羟基、醚键，故答案为：羟基、醚键；
(2)有机物B中含有羟基，经过催化氧化可以得到醛基，故答案为：催化氧化；
(3)D中存在碳碳双键可以在催化剂的作用下发生加聚反应，方程式为：，故答案为：；
(4)D的分子式为C9H10O，1mol该有机物D和氢气完全反应后所得产物的分子式为C9H18O，在氧气中充分燃烧消耗氧气的物质的量为(9+-)mol=13mol，故答案为：13mol。
16． A 从构象分析：
A中H与Br处于反式共平面的位置，可以发生E2消除；B中H和Br处于顺式，不能发生E2消除
【详解】
17．(1) 羟基 醛基 甲、乙、丙 加入三氯化铁溶液，溶液显紫色的为甲 加入紫色石蕊试液，溶液呈红色，则为乙 加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2，若有银镜出现或红色的沉淀生成的则为丙 乙>甲>丙
(2) C9H8O C6H5CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4
【分析】(1)①根据丙的结构简式可确定，含有的含氧官能团为醛基、羟基；
②甲、乙、丙分子式相同，结构不同互为同分异构体；
③甲中含有酚羟基，可用氯化铁溶液检验，现象为：溶液显紫色；乙中含有羧基，可使碳酸钠溶液产生二氧化碳气体；丙中含有醛基，可使新制的银氨溶液发生银镜反应；
④酸性：羧基>酚羟基>醇羟基；
(2)①分子中含有的C=13227/3312=9，H=1322/331=8，O=1324/3316=1，则分子式为：C9H8O；
【详解】（1）①根据丙的结构简式可确定，含有的含氧官能团为醛基、羟基；
②甲、乙、丙分子式为C7H8O2，结构不同互为同分异构体；
③甲中含有酚羟基，可用氯化铁溶液检验，现象为：溶液显紫色；乙中含有羧基，可使碳酸钠溶液产生二氧化碳气体；丙中含有醛基，可使新制的银氨溶液发生银镜反应；
④酸性：羧基>酚羟基>醇羟基，答案为：乙>甲>丙；
（2）①分子中含有的C=13227/3312=9，H=1322/331=8，O=1324/3316=1，则分子式为：C9H8O；苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，则取代基为-CH=CH-CHO，结构简式为：；
②肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式为C6H5CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4；
【点睛】根据官能团的性质认识有机物的性质，为学习有机物的关键。
18． 2-甲基-2-丁烯 E B C F CH3C≡CH + 2Br2 → CH3CBr2CHBr2 3 2 CH3CH(OH)CH2CH3
【详解】(1)C为，含碳碳双键且碳链最长为4个碳，碳碳双键在2、3位碳上，第2个碳上有一个甲基，故C的名称为2-甲基-2-丁烯；
(2)用作果实催熟剂的是乙烯，答案为E， CH3CH3为乙烷，与CH3CH3结构相似，组成上相差3个CH2，互为同系物，答案为B，与分子式均为C5H10，结构不同，互为同分异构体，故互为同分异构体的是CF；
(3)A为CH3CH=CHCH3，为2-丁烯，2-丁烯双键上同一碳上连不相同的基团：甲基和氢原子，所以存在顺反异构，A的顺式结构的结构简式为；
(4)D为CH3C≡CH，与足量溴水反应生成1，1，2，2-四溴丙烷，反应的化学方程式为CH3C≡CH + 2Br2 → CH3CBr2CHBr2；
(5)G为C4H10O，有多种同分异构体，其中与钠不反应的为醚，有CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2，故同分异构体有3种；能催化氧化为醛的同分异构体有正丁醇、2-甲基-1-丙醇共2种；其中有对映异构体的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3。
19． 1 C8H11NO2 3 羰基、酰胺基 ③⑤①⑥④② +2NaOH+2NaBr +NaOH+2Cu(OH)2 +Cu2O↓+3H2O
【详解】(1)2，2，3，3-四甲基丁烷，主链为丁烷，在2、3号C各含有2个甲基，该有机物结构简式为：CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3，键线式为，分子结构高度对称，只有一种环境的H原子，所以一氯代物有1种；
(2)根据α－氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可知其含有8个C、11个H、1个N、2个O，分子式为C8H11NO2；-CN中C为sp杂化，双键中C为sp2杂化，其它C均为sp3杂化，所以C原子共有3种杂化方式；
(3)根据该物质的结构简式可知其含氧官能团为羰基、酰胺基；
(4)1－溴丁烷为非电解质，无法电离，但可以在NaOH水溶液中加热水解得到Br-，酸化后可以和硝酸银生成沉淀，所以正确的操作顺序为③⑤①⑥④②；
(5)溴原子在NaOH水溶液加热的条件下可以水解转化为羟基，化学方程式为+2NaOH+2NaBr；
(6)醛基可以被新制氢氧化铜氧化为羧基，新制氢氧化铜悬浊液中含有NaOH，所以生成的羧基会发生中和反应，该反应为： +NaOH+2Cu(OH)2 +Cu2O↓+3H2O。
20． 2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O 取代(酯化)反应 ；。
【详解】CH3CH2OH在Cu或Ag作催化剂的条件下可被氧化得A为CH3CHO，进一步被氧化生成B为CH3COOH，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在碱性条件下水解生成C为，与CH3COOH在一定条件下发生酯化反应可生成。
(1)反应(1)为CH3CH2OH在Cu或Ag作催化剂的条件下可被氧化为CH3CHO的反应，化学方程式为：2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O,
因此，本题正确答案是2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O；
(2)由上述分析可知，反应(3)为与CH3COOH在一定条件下发生酯化反应可生成，也叫取代反应；
因此，本题答案是：取代(酯化)反应；
(3)C为,对应的同分异构体可为醚类或酚类,如、等，因此，本题正确答案是:；。
21．(1) 邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
(2) 碳碳双键、酮基(或羰基) 2
(3)+CH3CHO+NaOH+H2O
(4)取代反应(或酯化反应)
(5) 10 (或)
(6)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO
【分析】X分子式是C7H8，则X是甲苯，结构简式是，X与Cl2在Fe催化下发生苯环上-CH3邻位上的取代反应产生Y：，Y与Cl2在光照条件下发生-CH3上的取代反应产生Z：，Z在碱的水溶液作用及高温、高压条件下发生取代反应，然后酸化得到A：；A与CH3CHO在NaOH水溶液中发生已知反应产生B：，B被酸性KMnO4溶液氧化为C，C再与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生D，D再发生反应产生E。
(1)
Y结构简式是，Y的名称为邻氯甲苯(或2-氯甲苯)；
Z结构简式是；
(2)
根据苯基环丁烯酮(PCBO)结构简式可知：其分子中含有的官能团名称为碳碳双键和羰基(或酮基)；
手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子。根据化合物E结构简式可知：该物质分子中含有2个手性碳原子，分别是羟基连接的C原子及与酯基连接的非苯环的C原子；
(3)
A是，A与CH3CHO及NaOH在溶液中发生反应产生及H2O，反应方程式为：+CH3CHO+NaOH+H2O；
(4)
C分子中含有羧基，C与乙醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生D和水，因此C→D的反应类型是酯化反应(或取代反应)；
(5)
C结构简式是，M是C的同分异构体，M分子中含有苯环且1 mol M与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，则M分子中含有2个-COOH，则M可能的结构有、、、 、、、、、、，共10种不同结构；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2 ： 2：2：1：1的结构简式为 (或)；
(6)
乙烯与H2O在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生CH3CHO，CH3CHO与NaOH水溶液共热，发生醛分子之间的加成反应产生，该物质与PCBO在催化剂存在条件下发生[4+2]反应产生目标产物，故该合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO 。
答案第1页，共2页
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