(共36张PPT)
常见有机物+有机基础
2023届高考化学复习专题课件★★
展望高考
题型分析
典型题例
常见有机物
+
有 机 基 础
考纲要求
常见有机物及其应用
一、考纲要求
(1)了解有机化合物中碳的成键特征。
(2)了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
(3)掌握常见有机反应类型。
(4)了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
(5)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
(6)了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
(7)了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
(8)了解常见高分子材料的合成及重要应用。
(9)以上各部分知识的综合应用。
二、题型分析(以近6年全国卷为主)
年份 试卷类型 考题题型
2014 全国Ⅰ卷 第7题:同分异构体;第26题:有机物制备实验
全国Ⅱ卷 第8题:同分异构体
2015 全国Ⅰ卷 第9题:有机物组成、结构;第26题:有机物性质实验
全国Ⅱ卷 第8题:有机物分子式的确定;第11题:同分异构体
2016 全国Ⅰ卷 第7题:有机化学与生活;第9题:命名、分类、结构与性质
全国Ⅱ卷 第8题:有机反应类型;第10题:同分异构体
全国Ⅲ卷 第8题、第10题:有机物组成、结构与性质(分子式的确定)
2017 全国Ⅰ卷 第7题:有机化学与生活;第9题:有机物结构与性质
全国Ⅱ卷 第7题:有机化学与生活;第10题:有机物性质实验
全国Ⅲ卷 第8题:有机物结构与性质
2018 全国Ⅰ卷 第8、11题:有机物结构与性质 ;第9题:有机物分离与提纯
全国Ⅱ卷 第9题:有机物性质实验
全国Ⅲ卷 第9题:有机物性质
2019 全国Ⅰ卷 第8题:有机物结构与性质;第9题:有机物制备实验
全国Ⅱ卷 第7题:传统文化中的有机物;第13题:同分异构体
全国Ⅲ卷 第8题:有机物结构(共面问题)
通过对近6年的全国卷对“常见有机物及其应用”的考查分析,我们可以发现两个问题:
1、选择题中比较常考的题型有:①有机物的组成、结构与性质;②同分异构体数目的判断;③有机化学与生活;④有机反应类型;⑤有机物制备、性质检验、分离与提纯实验。
2、在主观题中2014和2015两个年份的第26题“实验方案设计与评价”题型中分别考查了有机物的制备和性质实验(该题型放在实验方案设计与评价中分析)。
在以上的考题中呈现出来的高频考点有:
①常见有机物的组成(组成元素、分子式)
②有机物的分类
③同分异构体
④有机物分子中原子共面问题
⑤有机反应类型
⑥有机物的制备、分离、提纯及性质检验
⑦常见有机物在生活中的应用
下面我们就这些常考题型及高频考点做详细分析:
三、典型题例
题型1 有机物的组成、结构与性质
例1[2019新课标Ⅰ卷理综·8]关于化合物2 苯基丙烯( ),下列说法正确的是
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
【答案】B
【点拨】本题从宏观辨识与微观探析的角度考查有机物的结构与性质,侧重分析与应用能力的考查,注意把握有机物的结构,掌握各类反应的特点,并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
例2.[2018新课标Ⅰ卷理综·11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
【答案】C
【点拨】本题从宏观辨识与微观探析的角度考查有机物的结构与性质的同时,也考查了接受、吸收、整合化学信息的能力。选项B与C是解答的易错点和难点,对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。
例3.[2017新课标Ⅰ卷理综·9]已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【点拨】明确有机物的结构特点是解答的关键,从“证据推理与模型认知”的角度解决难点二氯取代物和共平面判断。二取代或多取代产物数目的判断一般采用定一移一或定二移一法,即可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目,注意不要重复。关于共平面判断应注意从乙烯、苯和甲烷等结构分析进行知识的迁移应用,解答是要注意单键可以旋转,双键不能旋转这一特点。
高频考点突破】有机物分子中原子共面的判断方法
(1)典型有机物分子的空间构型。
①共面型分子中所有原子均在同一平面上。如: 或 。
②正四面体(或四面体型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如 。
(2)分子中原子能否共平面的判断。
①展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2=CHCl,可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置,故六个原子都在同一平面上。
②单键旋转法。碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例
如: , 因①键可以旋转,故确定 的平面可能和 的平面重
合,也可能不重合。因而 分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。
题型2 同分异构体数目的判断
例4[2019新课标Ⅱ卷理综·13]分子式为C4H8BrCl的有机物共(不含立体异构)
A. 8种 B. 10种 C. 12种 D. 14种
【答案】C
【点拨】本题从“证据推理与模型认知”的角度考查同分异构体的书写,难度中等,学会利用同分异构体的判断方法建立判断的模型解题是关键。
【高频考点突破】同分异构体的判断方法
1.记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;(3)戊烷、戊炔有3种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;(6)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
2.基元法:例如:丁基有4种,丁醇、戊酸都有4种。
3.替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)
4.“定1移2”法:二元取代物数目
分析二元取代物的方法,先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置,从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个氯原子的位置,移动另外一个氯原子。
5.对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
(一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)
6.组合法
饱和一元酯R1COOR2,R1有m种,R2有n种,则有m×n种酯。
例5.[2015新课标Ⅱ理综·11]分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【答案】B
【解析】分子式为C5H10O2且与NaHCO3能产生气体,则该有机物中含有﹣COOH,所以为饱和一元羧酸,烷基为﹣C4H9,﹣C4H9异构体有:﹣CH2CH2CH2CH3,﹣CH(CH3)CH2CH3,﹣CH2CH(CH3)CH3,﹣C(CH3)3,故符合条件的有机物的异构体数目为4.
【点拨】本题从宏观辨识与微观探析及证据推理的角度考查同分异构体书写、官能团的性质与确定等,侧重于学生的分析能力的考查,难度中等,熟练掌握碳原子数小于5的烃基的个数是解决本题的关键,甲基与乙基均1种,丙基2种、丁基4种、戊基8种.
题型3 有机反应类型
例6.(2016·新课标Ⅱ·8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
【答案】B
【点拨】本题从“证据推理与模型认知”的角度考查有机反应类型。取代反应、加成反应的异同比较如下:①有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,称为取代反应;有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应称为加成反应;②“上一下一,有进有出”是取代反应的特点,“断一,加二都进来”是加成反应的特点;③一般来说,烷烃、苯、饱和醇、饱和卤代烃往往容易发生取代反应,而含碳碳双键或碳碳三键或苯环的有机物容易发生加成反应。
例7.(2018·新课标Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【点拨】本题从从宏观辨识与微观探析的角度考查的是有机物的化学性质,应该先确定物质中含有的官能团或特定结构(苯环等非官能团),再根据以上结构判断其性质。本题需要注意的是选项A,题目说将苯乙烯与液溴混合,再加入铁粉,能发生取代,这里的问题是,会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的,但是反应的速率较慢,加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁,在溴化铁催化下,发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快;或者也可以认为溴过量,发生加成以后再进行取代。
题型4 有机物制备、性质检验、分离与提纯实验
例8.[2019新课标Ⅰ卷理综·9]实验室制备溴苯反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是
A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C. 装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
【答案】D
【点拨】本题从“科学探究与创新意识”的角度考查有机物化学实验方案的设计与评价,侧重于学生的分析能力、实验能力和评价能力的考查,注意把握实验操作要点,结合物质的性质、掌握有机物的分离提纯方法综合考虑分析是解答关键。
【高频考点突破】有机物分离和提纯混合物的常用方法
①蒸馏:适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物,如从乙醇的水溶液中提纯乙醇。分馏是蒸馏的一种特殊形式,它适用于多种组分溶解在一起的混合物,分馏得到的是一定沸点范围的多种馏分,如石油分馏。
②萃取:利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。如从溴水中提取溴,就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。
③重结晶:提纯固态混合物的常用方法,其原理是利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却法将组分分离出来的方法。如分离KNO3和NaCl的混合物,就可以采用冷却热饱和溶液重结晶的方法。
④分液:适用于互不可相溶的液体混合物,如分离NaCl溶液和溴的苯溶液。
⑤过滤:固体与液体不互溶的混合物。
⑥渗析:用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl,可将其装入半透膜袋里悬挂在流动的水中,葡萄糖分子及Na+、Cl-等离子透过半透膜而进入水中。
⑦盐析:向油脂碱性水解后的产物中,加入食盐细粒,可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而析出。盐析是个可逆过程。
例9.[2018新课标Ⅱ卷理综·9]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
【答案】D
【点拨】从科学探究、宏观辨识与证据推理的角度考查学生分析和解决化学问题的能力,甲烷发生取代反应的原理和有关生成物的性质(溶解性)是解答的关键,本题取自教材中学生比较熟悉的实验,难度不大,体现了依据大纲,回归教材,考查学科必备知识,体现高考评价体系中的基础性考查要求。
例10.[2017新课标Ⅱ卷理综·10]下列由实验得出的结论正确的是( )
实验 结论
A. 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明 生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B. 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C. 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D. 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性
【解析】乙烯通入溴的四氯化碳溶液中生成无色的1,2-二溴乙烷易溶于有机溶剂四氯化碳而使溶液褪色,A正确;钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的氢活泼,B错误;根据较强酸制较弱酸原理可知乙酸酸性强于碳酸,C错;甲烷与氯气在光源下反应后生成了HCl,HCl的酸性使石蕊变红,D错误。
【答案】A
【点拨】本题以表格的形式从科学探究、宏观辨识与证据推理的角度考查学生分析和解决化学实验和问题的能力,考查实验方案设计与评价,本题的难度不大,注意利用反应的实质,有无杂质对实验的干扰,进行分析判断,如本题的D选项,甲烷和氯气反应是取代反应,除有氯甲烷的生成外,还有HCl的生成,从而得出混合气体能使湿润石蕊试纸变红的原因是产生了HCl,体现考生对平时基础知识的积累的程度。
题型5 有机化学与生活
例11.[2019新课标Ⅱ卷理综·7]“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句,下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是
A. 蚕丝的主要成分是蛋白质
B. 蚕丝属于天然高分子材料
C. “蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D. 古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物
【答案】D
【点拨】本题从“科学精神与社会责任、宏观辨识与微观探析”的角度考查优秀传统文化中化学与生活的联系,考查学生吸收、整合化学信息的能力。高中化学阶段,常见的天然高分子化合物有:淀粉、纤维素、蛋白质。
例12.[2017新课标Ⅰ卷理综·7]下列生活用品中主要由合成纤维制造的是
A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣
【解析】合成纤维是化学纤维的一种,是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称。它以小分子的有机化合物为原料,经加聚反应或缩聚反应合成的线型有机高分子化合物,如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。A.尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维,A正确;B.宣纸的的主要成分是纤维素,B错误;C.羊绒衫的主要成分是蛋白质,C错误;D.棉衬衫的主要成分是纤维素,D错误。答案选A。
【答案】A
【点拨】本题从宏观辨识与微观探析的角度考查合成高分子在日常生活中的应用,考查学生运用相关知识,采用分析、综合的方法,解决简单化学问题的能力。掌握常见物质的组成以及合成纤维的含义是解答本题的关键,题目难度不大,注意羊绒衫和棉衬衣的区别。
例13.[2017新课标Ⅱ卷理综·7]下列说法错误的是
A.糖类化合物也可称为碳水化合物
B.维生素D可促进人体对钙的吸收
C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多
【答案】A
【点拨】本题从宏观辨识与微观探析的角度考查考查有机物的基础知识及其与生活的联系,考查学生对中学化学基础知识能正确复述、再现、辨认的能力。本题的难度不大,注意蛋白质与糖类、油脂组成的差别,蛋白质主要由碳、氢、氧、氮等元素组成,有的还含有硫、磷等元素,而糖类、油脂仅含有碳、氢、氧三种元素,本题注重基础知识的积累。
四、展望高考
常见有机物及其应用在新课标Ⅰ卷中的考查
【命题意图】从宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的角度考查“有机物分子组成、结构性质及其应用”、同分异构体数目判断、有机物分子中原子共面判断、有机反应类型及计算等知识;从宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学精神与社会责任的角度考查常见有机物与生活及传统文化的联系;从科学探究与创新意识、证据推理与模型认知的角度考查有机物制备、性质检验及分离与提纯。注重常见有机物基础知识、基本技能和基本方法等主干内容,考查学生综合运用能力;呈现课本、生活中的真实问题,考查学生解决问题的能力;提供各种信息,考查信息获取及独立思考能力。
【命题方向】展望2020年高考仍然将以甲烷、乙烯、苯乙醇、乙酸、乙酸乙酯的结构与性质为基础,考查取代反应、加成反应、加聚反应的概念与判断,从而体现化学学科“变化观念与平衡思想”的核心素养;以甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的结构与性质为载体,考查有机物的分类、命名、分子结构特点、同系物判断等基础知识,迁移考查典型有机物官能团的主要性质和反应类型,从而体现化学学科“宏观辨识与微观探析”的核心素养;以甲烷、乙烯、苯等基本模型为基础,考查同分异构体的书写与判断、有机分子共线共面判断等知识,要求考生通过分析、推理等方法建立模型,运用模型解释化学现象,形成“证据推理和模型认知”的学科素养。另外,以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大,尤其是以新信息、新材料考查学生阅读材料接受信息的能力、综合运用知识的能力,是高考有机试题的常见题型,应引起注意!
有机化学基础
一、考纲要求
1、有机化合物的组成与结构
(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
(5)能够正确命名简单的有机化合物。
(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。
2、烃及其衍生物的性质与应用
(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。
3、糖类、氨基酸和蛋白质
(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
4、合成高分子
(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。
(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
二、题型分析(以近三年全国Ⅰ卷为主)
2019新课标Ⅰ卷理综·36 2018新课标Ⅰ卷理综·36 2017新课标Ⅰ卷理综·36
试题考点:
⑴官能团名称
⑵手性碳(成键特点)⑶同分异构体(限定条件下)
⑷反应条件及所需试剂⑸反应类型
⑹化学用语(化学方程式)
⑺有机合成路线设计 试题考点:
⑴有机物命名
⑵反应类型
⑶反应条件及所需试剂⑷化学用语(化学方程式)
⑸官能团名称
⑹同分异构体(核磁共振氢谱)
⑺有机合成路线设计 试题考点:
⑴有机物命名
⑵反应类型
⑶化学用语(结构简式)⑷化学用语(化学方程式)
⑸同分异构体(核磁共振氢谱)
⑹有机合成路线设计
三、典型题例:[化学——选修5:有机化学基础](15分)
例1.[2019新课标Ⅰ卷理综·36]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
性质信息
结构信息
结构信息
数据信息
性质、条件信息
结构信息
性质、条件信息
条件信息
结构信息
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是__________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳__________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是__________。
(5)⑤的反应类型是__________。
(6)写出F到G的反应方程式__________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线__________(无机试剂任选)。
【点拨】本题从宏观辨识与微观探析、变化观念、证据推理与模型认知角度考查有机物的推断和合成,涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识,利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力;考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题,掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系,充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中,需要学生自行判断和灵活应用。
【核心考点突破】
1.有机反应类型
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
(5)当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸的反应。
(6)当反应为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
(8)根据反应类型的概念判断不易得出结果时,要特别用好“加氢、去氧——还原反应,加氧、去氢——氧化反应”。
2.有机合成中官能团的转化方法
(1)官能团的引入
①引入卤素原子:烯烃、炔烃与HX或X2发生加成反应;烷烃与X2发生取代反应;醇与HX发生取代反应。
②引入羟基:烯烃与水发生加成反应;醛(酮)与氢气发生加成反应;卤代烃在碱性条件下发生水解反应;酯的水解等。
③引入双键:加成反应(炔烃加氢或HX);消去反应(卤代烃、醇的消去);醇的氧化引入C O等。
(2)官能团的消除
①通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。
②通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(—OH)。
③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
④通过水解反应消除酯基。
⑤通过水解反应、消去反应消除卤素原子。
(3)碳链的增减
①增长:如不饱和物质的加成或聚合;有机物与HCN反应(一般会以信息形式给出)。
②缩短:如苯的同系物、烯烃的氧化;烃的裂化或裂解;酯的水解反应等。
3、有机推断题解题的基本方法
有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识,结合有关计算的能力题。熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系,是推断未知物的前提。分析有机物推断题常用的方法有:
(1)顺推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线,由已知逐步推向未知,最后得出正确的结论。(顺藤摸瓜)
(2)逆推法:从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物,再把整个题中各物质联系起来,从而得出正确的结论。(逆流而上)
(3)剥离法:先把明显的未知物剥离出来,然后根据已知物逐步推测未知物的结构,得出正确的结论。(各个击破)
(4)分步推理法:先根据题意进行分步推理,然后再将各步反应物(或生成物)的结构进行综合,最后得出正确的结论。(多点开花)
4、有机推断、合成题的突破口
⑴条件信息(各类代表物发生不同类型反应所需的特殊条件)
⑵性质信息(各类官能团的特殊性)
⑶结构信息(线路图中各步转化前后结构的差异)
⑷数据信息(线路图中各步转化前后原子数、元素种类的差异)
⑸已知信息(题目已经给出的新信息)
⑹隐含信息(隐藏在线路图中及问题中的信息点)
四、展望高考
有机基础在新课标Ⅰ卷中的考查
【命题方向】高考对本模块的考查为理解和综合应用,试题难度为较难或难,考查的形式为有机综合题,以有机物合成为背景考查综合应用能力。从形式上来说,一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机反应框图为载体的合成与分析两种情况;从考查的方向来看,主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及制备流程的设计等问题。2020年高考预计仍然以有机物的组成、结构、性质和用途等主干知识为线索,要求考生对未知物的结构进行推断,考查考生对有机化学知识的理解和掌握情况;提供一些新信息,要求考生抓住新信息中的有效信息和隐含信息,推断未知有机物的结构,考查考生接受信息、整合信息的能力,考查考生的“宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知”等学科素养;以“新有机物”的合成为载体,创设新情境,将有机合成路线以流程图的形式呈现出来,综合考查有机推断,从而考查考生的科学探究与创新意识。其中限制条件下同分异构体数目判断和书写以及设计合成路线等是命题重点。