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第三章 第二节
醇
高中化学 选择性必修三
教学目标
课程目标 学科素养
1.了解醇的典型代表物——乙醇的结构及性质。
2.了解乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件。 a.宏观辨识与微观探析:结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构,理解醇的性质
b.变化观念与证据推理:以乙醇为代表物,从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。
新知导入
醇和酚
醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物
酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物
导入新课:
1.醇和酚的官能团分别是什么?
2.判断下列化合物的类别并命名?
醇的基本概念
概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物
官能团:羟基 —OH
一元醇:分子中只含有一个羟基的
饱和一元醇:由烷烃所衍生的一元醇,如甲醇、乙醇;
饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH
新知讲解
醇的分类
新知讲解
醇的用途
资料卡片:
甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃。
甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
新知讲解
以几种醇的熔点和沸点为例,同时结合烷烃的物理性质的变化规律,总结醇的物理性质。
醇的物理性质
新知讲解
沸点:
①饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。
②碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
密度:醇的密度比水的密度小。
醇的物理性质
新知讲解
表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论
醇的物理性质
新知讲解
相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
醇的物理性质
新知讲解
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代,同样,C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。
醇的化学性质
新知讲解
1.取代反应
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。
醇的化学性质
与活泼金属(如Na)发生反应
反应方程式:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
新知讲解
实验3-2
在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。
加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,
将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。
醇的化学性质
2.消去反应
新知讲解
实验现象:酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色。
实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 ℃时生成乙烯。
醇的化学性质
实验3-2
新知讲解
试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
溴的CCl4溶液
酸性高锰酸钾溶液
碎瓷片
催化剂和脱水剂
吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应,SO2能与溴的CCl4溶液反应)
验证乙烯的不饱和性
验证乙烯的还原性
防止暴沸
实验3-2
新知讲解
2.消去反应
醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
消去反应的实质
邻碳有氢
醇的化学性质
思考与讨论
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸,加热至170 ℃
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
新知讲解
醇的化学性质
3.酯化反应
新知讲解
【实验3-3】
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液,然后滴加乙醇,充分振荡,观察实验现象。
实验现象:
溶液由橙红色变为绿色
实验结论:
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化,
其氧化过程可分为两个阶段:
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
△
4.氧化反应
新知讲解
课堂练习
1. 乙醇分子中不同的化学键如图,关于乙醇在不同反应中断裂键的说明不正确的是
【答案】B
课堂练习
【答案】C
2. 关于下列两种物质的说法,正确的是( )
课堂练习
【答案】B
总结乙醇发生化学反应时的断键位置规律
课堂总结
作业布置
1. 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是______________。
(2)实验测得甲的分子式为 ,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_________________。
(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl3 溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是_____________,写出任意2种的结构简式_____________。
谢谢
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