(共14张PPT)
第三章《烃的衍生物》
第一节 卤代烃
运动喷雾(C2H5Cl)
pvc水管
聚四氟乙烯锅
卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
灭火剂(C3HF7)
水立方膜结构建筑含氟聚合物
卤代烃
按卤素原子种类
分类
按卤素原子多少
CH3CH3
CH3CH2Br
学习任务一:卤代烃的组成结构分析
学习任务二:卤代烃的物理性质
从组成的角度分析,预测卤代烃与对应的烃相比,在密度、沸点上如何变化?并预测卤代烃水溶性。
结构简式 沸点/℃ 液态时密度/g·cm-3 结构简式 沸点/℃ 液态时密度/g·cm-3
CH3Cl CH4 -164 0.423
CH3CH2Cl CH3CH3 -89 0.545
CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH3 -42 0.501
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH3 -0.5 0.579
|
—C—H
|
|
—C—X
|
-24
12
46
78
0.916
0.898
0.890
0.882
CH3Br 3.6 1.676
CH3CH2Br 38.4 1.460
CH3CH2CH2Br 71 1.354
CH3CH2CH2CH2Br 101.6 1.276
学习任务三:卤代烃的结构预测化学性质
原子 电负性
C 2.55
H 2.15
Br 2.96
H
|
R—C
|
H Br
H
|
—C—H
|
OH-
δ-
δ+
化学键 键能
C—C 342
C—H 415
C—Br 285
预测溴乙烷可能会与水或者碱发生反应
试管 步骤1 步骤2 现象
① 2mL溴乙烷水浴加热 加入AgNO3溶液
② 2mL水、2mL溴乙烷水浴加热 取水层加入AgNO3溶液
③ 2mLNaOH水溶液、2mL溴乙烷水浴加热 取水层,先加硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
探究一:卤代烃中碳卤键的断裂
无浑浊
少量沉淀
大量沉淀
请写出有关反应方程式:
探究一、卤代烃中碳卤键的断裂
H
|
R—C
|
H Br
H
|
—C—H
|
δ-
δ+
HBr
消去反应
请写出有关化学方程式
现象:高锰酸钾溶液褪色
问题1:可以认定有新物质生成吗?
水的作用:吸收乙醇等挥发出来的有机物
结论:有烯烃类物质生成
问题2:除碳溴键断裂外,还有什么化学键发生断裂?
δ-
δ+
知识梳理
CH3CH2CH2CH2Br+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O
醇
CH3CH2CH2CH2Br+NaOH→CH3CH2CH2OH+NaBr
水
反应类型
反应物
反应条件
断键方式
有机产物
反应
介质环境
影响
断键方式
决定
反应类型
决定
生成物
1-溴丁烷、氢氧化钠 1-溴丁烷、氢氧化钠
水溶液、加热 醇溶液、加热
C—Br C—Br、邻碳的C—H
水解反应 消去反应
1-丁醇 1-丁烯
交流与讨论
1.从化学键变化的角度分析,下列卤代烃能否发生水解反应、消去反应?
从化学键变化的角度分析:卤代烃均能发生水解反应,
与卤素原子相邻碳原子上有“H”的卤代烃才能发生消去反应。
2.上述哪些卤代烃发生消去反应时,只能生成一种烯烃?
从化学键变化的角度分析:与卤素原子相邻碳原子上有几种氢原子,卤代烃发生消去反应时 就生成几种烯烃。
拓展与提升
CH3CH2Br+NaCN→
CH3CH2Br+CH3CH2MgBr→
NaCN和格氏试剂 均是有机合成的重要原料,溴乙烷在一定条件下能与这两种试剂发生类似水解的取代反应,请写出产物。
综合应用
综合应用
课堂小结
决定 决定
反映 反映
课堂小结
结构分析
卤代烃化学性质
实验探究
反应类型
断键方式
官能团、化学键特点
(键能、极性等)
预测
解释
证据
推理
得出结论
收集证据
方案设计
(对比、排干扰等)
推理严谨
证据可靠