(共15张PPT)
【归纳】使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
碳碳双键 碳碳三键 苯的 同系物 醇 酚 醛
能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因
溴水
KMnO4(H+)
√
×
加成
反应
√
√
√
√
√
√
√
√
√
×
氧化
反应
加成
反应
氧化
反应
氧化反应
取代
反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
官能团
试剂
醇、酚、羧酸(含羟基)
卤代烃、酚、羧酸
羧酸
与NaHCO3反应的:
酚、羧酸
与Na反应的:
与NaOH反应的:
与Na2CO3反应的:
第2课时 醛 和 酮
苯甲醛
肉桂醛
CH2=CH—CHO
CHO
日常生活与醛
丙酮
最简单的醛——甲醛(蚁醛)
O
=
H—C—H
身边的化学
视黄醛 人体内缺乏维生素 A 会导致眼角膜硬化,表现为在光线昏暗环境下或夜晚视物不清,即夜盲症。这是因为维生素 A 在人体内很容易被氧化成视黄醛,而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。
常见的醛、酮举例
2- 庚酮 蜜蜂传递警戒信息的激素含有的 2- 庚酮( ),是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。
醛类通式:
饱和一元醛的通式为:
CmH2m+1CHO 或 CnH2nO n≥1
O
R—C—H
醛
醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛。
羰基碳原子与两个烃基相连的化合物
R—CHO
酮
酮类通式:
饱和一元酮的通式为:
CnH2nO n≥3
任务1 认识醛、酮
符合分子式C3H6O有机物有多少种?
饱和一元醛、
饱和一元酮、
烯醇、烯醚、
环醇、环醚
1.醛类物质的特征反应
R-CHO+ 2Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
水浴加热
△
R-CHO+2Cu(OH)2 +NaOH R-COONa+Cu2O +3H2O
醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖
含有—CHO的有机物:
a.银镜反应:
b.在碱性条件下,与新制的氢氧化铜悬浊液
-醛基的检验
任务2 醛的化学性质(类似乙醛)
试写出丙醛与H2,HCN,新制氢氧化铜,银氨溶液反应的化学方程式
2、特殊的醛-甲醛
最简单的醛,俗称蚁醛,无色,有刺激性气味的气体,易溶于水。其质量分数为35%~40%的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。
任务2 醛的化学性质
(1)甲醛的物理性质
(2).甲醛的分子结构
O
||
H—C—H
结构式:
分子式:
CH2O
结构简式:
HCHO
官能团:
-CHO
甲醛的1H-NMR
醛基
醛基
加热
(3).甲醛的化学性质
HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3 +2H2O
水浴加热
(1)银镜反应
1mol甲醛最多可以还原得到多少摩尔Ag
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O↓+ Na2CO3+ 6H2O
(2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应。
1molHCHO 4molAg
1molHCHO ~ 4Cu(OH)2~ 2molCu2O
(4).甲醛的用途
防腐杀菌剂(浸制标本);
制药(农药、消毒剂),香料,染料;
制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。
缩聚反应
有机物分子之间缩去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反应。
现代科学研究表明,甲醛对人体健康有很大危害。当室内空气中甲醛含量为 0.1 mg·m-3时,就会有异味并引起人的不适感;食用含有甲醛的食品,也会使人中毒。
甲醛为什么有毒?它在人体内发生了什么变化?
醛、酮能与氨的衍生物发生加成反应,反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看,这类反应相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉了水分子。甲醛参与的相关反应可表示为:
身边的化学
甲醛为什么有毒
人体中重要的生物大分子如核酸、蛋白质均含有氨基(-NH2),当甲醛进入人体后,其分子中的羰基会与这些氨基发生类似醛与氨的衍生物的反应,使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变;轻者导致人体出现病变,重者可造成一些重要基因突变而导致癌症发生。
→
+
+
R
C
O
R’
δ
δ
-
A—B
δ+
δ-
O
A
C
B
R
R
,
写出丙酮分别与H2 HCN反应的方程式
羰基的加成反应
任务3 酮的化学性质
CH3-C-CH3 + H2 CH3-CH-CH3
催化剂
Δ
=
—
O OH
CH3-C-CH3 + HCN CH3-C-CH3
催化剂
Δ
=
O OH
|
|
CN
【拓展提升】1.羟醛缩合
(1)CH3CHO在稀氢氧化钠溶液中加热
(2)CH3CHO和CH3CH2CHO在稀氢氧化钠溶液中加热
(3)CH3CHO和甲醛在稀氢氧化钠溶液中加热
肉桂醛
CH2=CH—CHO
写出肉桂醛分别与H2 、HCN反应的方程式
【拓展提升】2.康尼查罗反应
(1)苯甲醛在强碱溶液中加热
(3)苯甲醛和甲醛在强碱溶液中加热
【拓展提升】3.与格氏试剂反应
(1)以乙烯为原料合成2-丁醇
(2)苯甲醛和乙烯为原料合成1-苯基丙烯
归纳总结
类别 醛 酮
区别 官能团
官能团位置
简写形式
性质
联系 通式
同分异构现象
性质
醛、酮的区别与联系
归纳总结
类别 醛 酮
区别 官能团
官能团位置 碳链末端 碳链中间
简写形式
性质 能被弱氧化剂氧化,发生银镜反应等 不能被弱氧化剂氧化
联系 通式 饱和一元醛:CnH2nO 饱和一元酮:CnH2nO
同分异构现象 碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
性质 1.可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,加氢还原成醇 2.前者被酸性高锰酸钾,溴水氧化,后者不行
醛、酮的区别与联系