第一章 第二节 第1课时 有机化合物的分离、提纯 学案(含解析) 高中化学人教版（2019）选择性必修三
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| 名称 | 第一章 第二节 第1课时 有机化合物的分离、提纯 学案(含解析) 高中化学人教版（2019）选择性必修三 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 750.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-26 10:08:39 | ||
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文档简介
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
[素养发展目标]
1．初步学会蒸馏法、萃取法等分离、提纯有机化合物的常规方法，培养实验探究问题和自主设计实验方案解决问题的能力。
2．通过实验探究重结晶法提纯苯甲酸，能够观察并记录实验现象和数据，进行分析和推理，得出合理的结论。
知识点一 蒸馏
1．研究有机化合物的基本步骤
→→→
2．蒸馏
(1)原理：分离和提纯沸点不同的液态有机化合物。
(2)适用条件：液态有机化合物含有少量杂质，且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
(3)装置示意图
INCLUDEPICTURE "AK46.TIF" INCLUDEPICTURE "AK46.TIF" \* MERGEFORMAT
(4)注意事项
①使用前要检查装置的气密性。
②蒸馏烧瓶需垫陶土网加热。
③蒸馏时液体的体积占蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3。
④温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处。
⑤蒸馏烧瓶中应加入碎瓷片以防止暴沸。
⑥冷凝管中水的流向为下口流入，上口流出。
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INCLUDEPICTURE "实验探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实验探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如下表。
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 溶解性
乙二醇 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 17.9 290 1.26 跟水、乙醇以任意比例互溶
(1)将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是什么？你的选择依据是什么？
(2)在蒸馏实验中，温度计的水银球能否伸入混合液的液面以下？为什么？
提示：(1)蒸馏法。乙二醇和丙三醇互溶，且二者沸点相差比较大(92 ℃)。
(2)不能。因为温度计测定的是蒸气的温度。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．“蒸馏”过程中未涉及的仪器为( )
INCLUDEPICTURE "AXH31.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH31.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：选B。“蒸馏”过程中不涉及蒸发皿，故选B。
2．下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是( )
A．蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离
B．蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热
C．开始蒸馏时，应该先加热，再通冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水，再撤酒精灯
D．冷水从冷凝管上口入，下口出
解析：选A。蒸馏是利用液体沸点的不同，分离互溶的液体混合物，故A正确；由于蒸馏烧瓶的瓶底面积较大，直接加热受热不均匀，所以必须垫陶土网加热，故B错误；蒸馏时，若先加热后通冷凝水会造成受热不均匀，使冷凝管破裂，蒸馏完毕，为防止蒸气外逸，应该先撤酒精灯，再关冷凝水，故C错误；蒸馏时冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口入，上口出，故D错误。
知识点二 萃取
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．原理
(1)液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
2．装置及操作要求
装置 操作要求
INCLUDEPICTURE "XF49.TIF" INCLUDEPICTURE "XF49.TIF" \* MERGEFORMAT 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
3.萃取剂：萃取用的溶剂。
(1)常用的萃取剂：乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(2)萃取剂选择的原则：与原溶剂互不相溶且密度不相等，更不能与原溶质和原溶剂反应；溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。
4．分液
将萃取后的两层液体分开需要进行分液。
(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液。
(2)萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞，倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°，再倒置观察，若仍不漏水，则玻璃塞处不漏水。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．用CCl4作为萃取剂，从碘水中萃取碘，下列萃取与分液结合进行的操作正确的有哪些？
(1)饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上其上方的玻璃塞，用一只手压住分液漏斗上方的玻璃塞，另一只手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡；
(2)静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)；
(3)打开分液漏斗的活塞，使下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出；
(4)最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体。
提示：(1)(2)(3)正确。萃取后，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出，(4)不正确。
2．己烷中混有己烯，使用溴水进行除杂，再用分液的方法分离是否可行？
提示：不可行。己烯与 Br2反应生成的卤代烃与己烷互溶，无法用分液的方法实现分离。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·哈工大附属中学高二期末)可以用分液漏斗分离的一组混合物是( )
A．苯和甲苯 B．乙醇和水
C．苯和水 D．溴和四氯化碳
解析：选C。A．苯和甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，A不选；B．乙醇和水互溶，不能用分液漏斗分离，B不选；C．苯不溶于水，可以用分液漏斗分离，C选；D．溴易溶于四氯化碳，不能用分液漏斗分离，D不选。
2．下列各项操作错误的是( )
A．用乙醇萃取碘水中的碘单质时可选用分液漏斗，然后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出
C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏
D．分液时，为保证分液漏斗内的液体顺利流出，可将其上方的玻璃塞拿掉
解析：选A。A．乙醇易溶于水，与水不分层，不能达到萃取的目的，故A错误；B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，为防止混入杂质，上层液体则从上口倒出，故B正确；C．由于分液漏斗有活塞，故使用前应首先检查活塞处是否漏水，活塞孔是否畅通，由于萃取操作时，分液漏斗还要倒转振荡，故还应检查分液漏斗上方的玻璃塞处是否漏水，故C正确；D．放出下层液体时，将分液漏斗上方的玻璃塞拿掉，有利于液体顺利流出，故D正确。
知识点三 重结晶
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．原理：提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
2．溶剂的选择
(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。
(2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "实验探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实验探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
实验目的 提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
资料信息 ①纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃；②苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2
实验操作 ①观察粗苯甲酸样品的状态；②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解；③使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶；④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量；⑤计算重结晶率 INCLUDEPICTURE "XX32.TIF" INCLUDEPICTURE "XX32.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
(3)实验操作中多次使用玻璃棒，分别起到哪些作用？
(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示：(1)利用苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，而氯化钠在水中的溶解度随温度的变化较小。涉及的操作有加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥、称量。
(2)加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
(3)搅拌和引流。
(4)用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集最后一次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠已被除净。
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
物质分离、提纯的常用方法
1．“固-固”混合物
分离提纯方法 实例
加水溶解法 均易溶——结晶法 分离NaCl和苯甲酸
易溶＋难溶——过滤法 分离苯甲酸和泥沙
加热升华法 分离苯甲酸和I2
2.“固-液”混合物
分离提纯方法 实例
互溶 结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质
萃取法 从碘水中提取碘
蒸馏法 从海水中获取蒸馏水
不互溶——过滤法 从苯甲酸悬浊液中得到固体
3.“液-液”混合物
分离提纯方法 实例
互溶——蒸馏法 分离乙二醇和丙三醇
不互溶——分液法 分离油和水
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列仪器在提纯粗苯甲酸的实验中不涉及的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH32.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH32.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：选A。粗苯甲酸提纯过程为重结晶，经过加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，没有涉及分液操作，故不需要用到的仪器是分液漏斗，故选A。
2．下列关于重结晶的说法错误的是( )
A．被重结晶提纯的物质的溶解度随温度变化大
B．溶解度很小的杂质留在了热滤的滤渣里
C．重结晶的步骤：加热溶解、冷却过滤、结晶
D．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
解析：选C。A．重结晶提纯物质的溶解度随温度变化大，这样物质会被结晶出来，故说法正确；B．溶解度小的杂质留在滤渣中，趁热过滤，故说法正确；C．重结晶的步骤是加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，故说法错误；D．重结晶是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，因此首要工作是选择适当的溶剂，故说法正确。
3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 除去KCl中的MnO2 蒸发结晶 溶解度不同
B 除去碘中的NaCl 加热、升华 NaCl的熔点高，碘易升华
C 分离KNO3和 NaCl 重结晶 KNO3的溶解度大于NaCl
D 分离食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同
解析：选B。MnO2不溶于水，KCl易溶于水，则溶于水、过滤、蒸发可分离，故A错误；加热碘易升华，NaCl无变化，则加热、升华可分离，故B正确；利用重结晶法是因为二者溶解度受温度影响不同，故C错误；二者互溶，不能用分液法分离，但二者沸点不同，可选择蒸馏法分离，故D错误。
INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．将甲、乙两种有机化合物在常温常压下的混合物分离。已知它们的物理性质如下：
物质 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 68.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
则应采用的分离方法是( )
A．分液 B．蒸馏
C．过滤 D．萃取
解析：选B。由表格中的数据可知，二者互溶，但沸点不同，可利用蒸馏法分离甲、乙两种混合物，故选B。
2．下列实验操作有错误的是( )
A．分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处
C．蒸馏时，冷却水应从冷凝管的下口通入，上口流出
D．蒸发时，应使混合物中的水分完全蒸干后，再停止加热
解析：选D。蒸发时，当出现较多固体时即可停止加热，利用余热将剩余溶液蒸干。
3．下列操作中，选择的仪器正确的是( )
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰的混合物
④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体
INCLUDEPICTURE "AXH37.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH37.TIF" \* MERGEFORMAT
A．①-丁 ②-丙 ③-甲 ④-乙
B．①-乙 ②-丙 ③-甲 ④-丁
C．①-丁 ②-丙 ③-乙 ④-甲
D．①-丙 ②-乙 ③-丁 ④-甲
解析：选A。①汽油和氯化钠溶液互不相溶，可用分液法分离，丁为分液装置，故①-丁；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可用蒸馏法，-丙为蒸馏装置，故②-丙；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可用过滤法分离，甲为过滤装置，故③-甲；④氯化钠易溶于水，溶解度受温度影响变化不大，可用蒸发结晶法从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，乙为蒸发结晶装置，故④-乙；故选A。
4．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离出的有关物质的名称。
INCLUDEPICTURE "AK52.TIF" INCLUDEPICTURE "AK52.TIF" \* MERGEFORMAT
a____________，b____________；
①____________，②____________，③____________；
A____________，B____________，C____________，
D____________，E____________。
解析：三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于饱和Na2CO3溶液，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于饱和Na2CO3溶液，故可先用饱和Na2CO3溶液分离出CH3COOCH2CH3；CH3COOH转化为CH3COONa，CH3CH2OH沸点较低，可利用蒸馏法得到CH3CH2OH；最后加入稀硫酸将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸馏即可得到CH3COOH。
答案：a.饱和Na2CO3溶液 b．稀硫酸
①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
A．乙酸乙酯 B．乙醇、乙酸钠
C．乙酸钠 D．乙酸
E.乙醇
INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
[基础检测]
1．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片，用有机溶剂浸泡，进行操作A；过滤，得到液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是( )
A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏
C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤
解析：选B。操作A是用有机溶剂浸泡，该过程属于萃取；有机溶剂与油脂的混合物需用蒸馏的方法分离。
2．下列有关实验原理或操作正确的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH38.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH38.TIF" \* MERGEFORMAT
A．①分离CCl4和水
B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并滤干
C．③液体分层，下层呈无色
D．④除去氯气中的少量氯化氢
答案：A
3．关于苯甲酸的重结晶实验，下列结论或解释错误的是 ( )
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质
D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
解析：选C。A．常温下，苯甲酸在水中的溶解度较小，所以常温时，苯甲酸几乎不溶，A正确；B．由加热条件下苯甲酸完全溶解可知，苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大，B正确；C．趁热过滤时，漏斗的温度低，所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；D．冷却苯甲酸的浓溶液会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸，D正确。
4．常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体)
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作为溶剂进行重结晶
D．用乙醇作为溶剂进行重结晶
解析：选C。A．乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分层，故不选A；B．氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，故不选B；C．氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度升高而增大，所以可选用重结晶法，故选C；D．20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，故不选D。
5．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "AK53.TIF" INCLUDEPICTURE "AK53.TIF" \* MERGEFORMAT
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
解析：选C。A项，样品粉末经步骤(1)得到滤液和不溶性物质，其操作为过滤，故需要过滤装置，正确；B项，步骤(2)得到水层溶液和有机层溶液，其操作为分液，需要用到分液漏斗，正确；C项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品，需要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，需要用到蒸发皿，错误；D项，有机层溶液是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可采用蒸馏法分离，正确。
6．为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，下列有关除杂试剂和方法的选择均正确的是( )
选项 被提纯的物质 除杂试剂 除杂方法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏
D CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气
解析：选C。A中己烯与Br2反应的产物与己烷互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中淀粉溶液(胶体)和NaCl溶液均可透过滤纸；D中应用NaHCO3溶液洗气。
7．正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如图路线：
粗品滤液有机层正丁醇、乙醚纯品
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。
则操作1～4分别是( )
A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B．过滤、分液、蒸馏、萃取
C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D．过滤、分液、过滤、蒸馏
解析：选D。正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是萃取后的步骤，故为分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；根据乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知，操作4为蒸馏，故D正确。
8．在一定条件下，萘可以与浓硝酸、浓硫酸的混酸发生硝化反应生成二硝基物，它是1，5-二硝基萘( INCLUDEPICTURE "BC11.tif" INCLUDEPICTURE "BC11.tif" \* MERGEFORMAT )、1，8-二硝基萘( INCLUDEPICTURE "BC12.tif" INCLUDEPICTURE "BC12.tif" \* MERGEFORMAT )的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸中，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘，应采用的方法是( )
A．蒸发浓缩结晶
B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3溶液处理滤液
D．将滤液缓缓加入水中并过滤
解析：选D。根据题目信息可知，滤液中有浓硫酸和1，8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1，8-二硝基萘不溶于水，故可以将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。
9．薰衣草精油常用作芳香剂、驱虫剂的原料。兴趣小组在实验室从新鲜薰衣草中提取少量精油。
[查阅资料] 薰衣草精油成分复杂，沸点范围100～ 220 ℃，相同温度时在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳(有毒、沸点76.8 ℃)等溶剂中的溶解度。
[设计方案] 小组讨论后提出如下提取方案。(在横线上填写操作名称)
(1)步骤①：在研钵中将薰衣草捣碎，转移至小烧杯中并加入适量蒸馏水，搅拌使其充分溶解后________。
(2)步骤②：在薰衣草水中加入适量CCl4进行________。
(3)步骤③：将CCl4层进行____________。
[方案实施] 按预先设计的方案进行实验
(4)步骤②使用到的主要仪器有________(填字母)。
INCLUDEPICTURE "XF60.TIF" INCLUDEPICTURE "XF60.TIF" \* MERGEFORMAT
具体操作为振荡、________、静置、分液。溶有精油的CCl4层在________(填“上”或“下”)层。
(5)步骤③使用如图实验装置，其中仪器e的名称为________，冷却水从________(填字母)口通入，加热，收集温度为________℃的馏分(该馏分可循环使用)。
INCLUDEPICTURE "XF61.TIF" INCLUDEPICTURE "XF61.TIF" \* MERGEFORMAT
[交流反思] 观察产品并进行小组讨论后，认为该方案主要有以下两个缺点：
缺点1：精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变；
缺点2：该方法提取的精油中残留少量CCl4。
(6)基于小组的交流、反思和分析，你认为该小组进一步的研究方向是_________________________________________________________________。
解析：(1)分离难溶性物质和溶液采用过滤法，薰衣草捣碎并加入蒸馏水浸取充分溶解后过滤。
(2)相同温度时，精油在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳等溶剂中的溶解度，所以步骤②为在薰衣草水中加入适量 CCl4进行萃取、分液。
(3)分离互溶的液体混合物采用蒸馏的方法，精油和四氯化碳互溶，所以步骤③为将 CCl4层进行蒸馏。
(4)步骤②为萃取、分液，需要分液漏斗，故选 b；具体操作为振荡、放气、静置、分液；CCl4的密度大于水，所以应该在下层。
(5)仪器 e的名称为蒸馏烧瓶，冷却水采用逆流的方式，所以g 为进水口；加热，收集温度在四氯化碳的沸点范围，即 76.8 ℃。
(6)缺点1：精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变，所以应在较低温度下进行操作；缺点2：该方法提取的精油中残留少量 CCl4，CCl4有毒，应该选取无毒的萃取剂，所以该小组进一步的研究方向是选取无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂。
答案：(1)过滤 (2)萃取、分液 (3)蒸馏 (4)b 放气 下 (5)蒸馏烧瓶 g 76.8 (6)选取无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂
10．某化学小组采用如图所示的装置，用环己醇制备环己烯：。
相对分子质量 密度/(g·cm－3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 82 0.81 －103 83 难溶于水
INCLUDEPICTURE "AXH39.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH39.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)制备粗品：将12.5 mL环己醇与1 mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①在试管中混合环己醇和浓硫酸时，加入药品的先后顺序为__________________________________________________________________。
②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是__________(填字母)。
a.立即补加 b．冷却后补加 c.无须补加 d．重新配料
③将试管C置于冰水中的目的是_________________________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用____________(填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液 b．稀硫酸 c．Na2CO3溶液
②再将提纯后的环己烯进行蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是______________。
解析：(1)①浓硫酸的密度大于环己醇，混合环己醇和浓硫酸时，先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸；②碎瓷片的作用是防止暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该冷却后补加；③试管C收集环己烯，环己烯的沸点为83 ℃，易挥发，将试管C置于冰水中的目的是防止环己烯挥发。
(2)①环己烯难溶于水、密度小于水，向环己烯粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在上层；环己烯粗品中含有少量酸性杂质，分液后应加入碱性溶液洗涤，故选c；②氧化钙和水反应生成氢氧化钙，蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余的水。
答案：(1)①先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸 ②b ③防止环己烯挥发
(2)①上 c ②吸收剩余的水
[素养提升]
11．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47 6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析：选B。甲苯生成二甲苯和苯，可看成甲苯分子中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯分子中的甲基被氢原子取代，A项正确；烃分子中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于对二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二甲苯的沸点相差较大，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定范围，可使对二甲苯结晶析出，D项正确。
12．绿原酸(C16H18O9)具有较广泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用，利用乙醚、60%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步获得绿原酸粗产品的一种工艺流程如图，下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "XF57.TIF" INCLUDEPICTURE "XF57.TIF" \* MERGEFORMAT
A．绿原酸在温水中的溶解度小于在冷水中的溶解度
B．得到有机层的实验操作为萃取、分液
C．减压蒸馏的目的是防止温度过高，绿原酸变质
D．绿原酸粗产品可以通过重结晶进一步提纯
解析：选A。A．流程中加入温水浸膏，冷却、过滤得到绿原酸粗产品，可知绿原酸难溶于冷水，其在温水中的溶解度大于在冷水中的溶解度，故A错误；B．绿原酸为有机酸，更易溶于有机溶剂，加入乙酸乙酯后绿原酸被萃取到有机酯层，有机层与水层为互不相溶的液体，采用分液法分离，故B正确；C．绿原酸具有抗氧化作用，减压蒸馏可降低温度，避免温度过高导致绿原酸变质，故C正确；D．根据A项分析，绿原酸粗产品可通过重结晶进一步提纯，故D正确。
13．下列实验中，所采取的分离方法与原理不全正确的是( )
选项 实验 分离方法 原理
A 分离、提纯胡萝卜素同分异构体 色谱法 样品中不同组分在固相和液相间的分配不同
B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加NaOH溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OH)3沉淀
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 KNO3、NaCl在不同温度下的溶解度变化差别较大
D 除去正丁醇(沸点为118 ℃)中的甲醇(沸点为65 ℃) 蒸馏 正丁醇与甲醇的沸点相差较大
解析：选B。A.由于植物色素中不同组分在固相和液相间的分配不同，故可用色谱法分离、提纯胡萝卜素同分异构体，分离方法与原理均正确；B.NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，除杂时可选用适量氨水，然后过滤除去Fe(OH)3，分离方法错误；C.KNO3、NaCl在不同温度下的溶解度变化差别较大，故可用重结晶法除去KNO3中的杂质NaCl，分离方法与原理均正确；D.二者互溶，且正丁醇与甲醇的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，分离方法与原理均正确。
14．溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示。下列有关说法不正确的是( )
物质 物理性质
苯甲醇 熔点：－15.3 ℃，沸点：205.7 ℃；密度：1.04 g·cm－3；微溶于水
溴化苄 熔点：－3.0 ℃，沸点：199 ℃；密度：1.44 g·cm－3；不溶于水，易溶于醇
INCLUDEPICTURE "AXH40.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH40.TIF" \* MERGEFORMAT
A．先加热至反应温度，然后从冷凝管接口b处通水
B．该实验适宜采用水浴加热
C．浓硫酸作为催化剂和吸水剂
D．反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏
解析：选A。A.冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，所以应该先通冷凝水再加热，A错误；B.反应温度为55～58 ℃，适宜采用水浴加热，B正确；C.在此取代反应中，浓硫酸作为催化剂，产物中含有水，浓硫酸同时作为吸水剂，C正确；D.反应液中含有水、酸、产物和剩余原料，静置分液后，除去大部分酸，水洗、纯碱洗、再水洗除去剩余的酸，干燥除去水分，此时剩余苯甲醇和溴化苄，通过减压蒸馏可得纯溴化苄，D正确。
15．甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答下列问题：
名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度(ρ水＝1g·cm－3) 溶解性
水 乙醇
甲苯 无色液体，易燃，易挥发 －95 110.6 0.866 0 不溶 互溶
苯甲醛 无色液体 －26 179 1.044 0 微溶 互溶
苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.1 249 1.265 9 微溶 易溶
已知：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂，再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯，搅拌升温至70 ℃，同时缓慢加入12 mL过氧化氢溶液，在此温度下搅拌反应3小时。
INCLUDEPICTURE "XF59.TIF" INCLUDEPICTURE "XF59.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)仪器a的名称是________，主要作用是___________________________________
____________________________________________________________________。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为__________________________________，
此反应的原子利用率理论上可达________(原子利用率＝×100%)。
(3)经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的原因是__________________________________________。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温，还应经过________、________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢溶液且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是________(按步骤顺序填字母)。
a．对混合液进行分液
b．过滤、洗涤、干燥
c．水层中加入盐酸调节pH＝2
d．加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
解析：(1)仪器a的名称为球形冷凝管；甲苯挥发会导致产率降低，利用球形冷凝管冷凝回流可以防止甲苯挥发导致产率降低。
(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛，同时还生成水，反应的化学方程式为＋3H2O；根据化学方程式可知，此反应中原子利用率为×100%＝66.25%。
(3)温度过高，过氧化氢分解速率增大，实际参加反应的过氧化氢减少，苯甲醛的产量会有所减少。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温，还需过滤分离出固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲酸。
(5)欲从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，可使之先与碳酸氢钠反应转化为苯甲酸钠，再利用分液法分离出苯甲醛，然后向水层中加入盐酸调节pH＝2，得到苯甲酸晶体，最后经过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的操作步骤为dacb。
答案：(1)球形冷凝管 冷凝回流，防止甲苯挥发而降低产品产率
(2)＋3H2O 66.25%
(3)H2O2在较高温度时分解速率增大，使实际参加反应的H2O2减少
(4)过滤 蒸馏 (5)dacb
第1课时 有机化合物的分离、提纯
[素养发展目标]
1．初步学会蒸馏法、萃取法等分离、提纯有机化合物的常规方法，培养实验探究问题和自主设计实验方案解决问题的能力。
2．通过实验探究重结晶法提纯苯甲酸，能够观察并记录实验现象和数据，进行分析和推理，得出合理的结论。
知识点一 蒸馏
1．研究有机化合物的基本步骤
→→→
2．蒸馏
(1)原理：分离和提纯沸点不同的液态有机化合物。
(2)适用条件：液态有机化合物含有少量杂质，且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
(3)装置示意图
INCLUDEPICTURE "AK46.TIF" INCLUDEPICTURE "AK46.TIF" \* MERGEFORMAT
(4)注意事项
①使用前要检查装置的气密性。
②蒸馏烧瓶需垫陶土网加热。
③蒸馏时液体的体积占蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3。
④温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处。
⑤蒸馏烧瓶中应加入碎瓷片以防止暴沸。
⑥冷凝管中水的流向为下口流入，上口流出。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "实验探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实验探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如下表。
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 溶解性
乙二醇 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 17.9 290 1.26 跟水、乙醇以任意比例互溶
(1)将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是什么？你的选择依据是什么？
(2)在蒸馏实验中，温度计的水银球能否伸入混合液的液面以下？为什么？
提示：(1)蒸馏法。乙二醇和丙三醇互溶，且二者沸点相差比较大(92 ℃)。
(2)不能。因为温度计测定的是蒸气的温度。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．“蒸馏”过程中未涉及的仪器为( )
INCLUDEPICTURE "AXH31.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH31.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：选B。“蒸馏”过程中不涉及蒸发皿，故选B。
2．下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是( )
A．蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离
B．蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热
C．开始蒸馏时，应该先加热，再通冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水，再撤酒精灯
D．冷水从冷凝管上口入，下口出
解析：选A。蒸馏是利用液体沸点的不同，分离互溶的液体混合物，故A正确；由于蒸馏烧瓶的瓶底面积较大，直接加热受热不均匀，所以必须垫陶土网加热，故B错误；蒸馏时，若先加热后通冷凝水会造成受热不均匀，使冷凝管破裂，蒸馏完毕，为防止蒸气外逸，应该先撤酒精灯，再关冷凝水，故C错误；蒸馏时冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口入，上口出，故D错误。
知识点二 萃取
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．原理
(1)液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
2．装置及操作要求
装置 操作要求
INCLUDEPICTURE "XF49.TIF" INCLUDEPICTURE "XF49.TIF" \* MERGEFORMAT 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
3.萃取剂：萃取用的溶剂。
(1)常用的萃取剂：乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(2)萃取剂选择的原则：与原溶剂互不相溶且密度不相等，更不能与原溶质和原溶剂反应；溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。
4．分液
将萃取后的两层液体分开需要进行分液。
(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液。
(2)萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞，倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°，再倒置观察，若仍不漏水，则玻璃塞处不漏水。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．用CCl4作为萃取剂，从碘水中萃取碘，下列萃取与分液结合进行的操作正确的有哪些？
(1)饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上其上方的玻璃塞，用一只手压住分液漏斗上方的玻璃塞，另一只手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡；
(2)静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)；
(3)打开分液漏斗的活塞，使下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出；
(4)最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体。
提示：(1)(2)(3)正确。萃取后，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出，(4)不正确。
2．己烷中混有己烯，使用溴水进行除杂，再用分液的方法分离是否可行？
提示：不可行。己烯与 Br2反应生成的卤代烃与己烷互溶，无法用分液的方法实现分离。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·哈工大附属中学高二期末)可以用分液漏斗分离的一组混合物是( )
A．苯和甲苯 B．乙醇和水
C．苯和水 D．溴和四氯化碳
解析：选C。A．苯和甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，A不选；B．乙醇和水互溶，不能用分液漏斗分离，B不选；C．苯不溶于水，可以用分液漏斗分离，C选；D．溴易溶于四氯化碳，不能用分液漏斗分离，D不选。
2．下列各项操作错误的是( )
A．用乙醇萃取碘水中的碘单质时可选用分液漏斗，然后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出
C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏
D．分液时，为保证分液漏斗内的液体顺利流出，可将其上方的玻璃塞拿掉
解析：选A。A．乙醇易溶于水，与水不分层，不能达到萃取的目的，故A错误；B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，为防止混入杂质，上层液体则从上口倒出，故B正确；C．由于分液漏斗有活塞，故使用前应首先检查活塞处是否漏水，活塞孔是否畅通，由于萃取操作时，分液漏斗还要倒转振荡，故还应检查分液漏斗上方的玻璃塞处是否漏水，故C正确；D．放出下层液体时，将分液漏斗上方的玻璃塞拿掉，有利于液体顺利流出，故D正确。
知识点三 重结晶
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．原理：提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
2．溶剂的选择
(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。
(2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "实验探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实验探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
实验目的 提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
资料信息 ①纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃；②苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2
实验操作 ①观察粗苯甲酸样品的状态；②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解；③使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶；④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量；⑤计算重结晶率 INCLUDEPICTURE "XX32.TIF" INCLUDEPICTURE "XX32.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
(3)实验操作中多次使用玻璃棒，分别起到哪些作用？
(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示：(1)利用苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，而氯化钠在水中的溶解度随温度的变化较小。涉及的操作有加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥、称量。
(2)加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
(3)搅拌和引流。
(4)用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集最后一次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠已被除净。
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
物质分离、提纯的常用方法
1．“固-固”混合物
分离提纯方法 实例
加水溶解法 均易溶——结晶法 分离NaCl和苯甲酸
易溶＋难溶——过滤法 分离苯甲酸和泥沙
加热升华法 分离苯甲酸和I2
2.“固-液”混合物
分离提纯方法 实例
互溶 结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质
萃取法 从碘水中提取碘
蒸馏法 从海水中获取蒸馏水
不互溶——过滤法 从苯甲酸悬浊液中得到固体
3.“液-液”混合物
分离提纯方法 实例
互溶——蒸馏法 分离乙二醇和丙三醇
不互溶——分液法 分离油和水
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列仪器在提纯粗苯甲酸的实验中不涉及的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH32.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH32.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：选A。粗苯甲酸提纯过程为重结晶，经过加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，没有涉及分液操作，故不需要用到的仪器是分液漏斗，故选A。
2．下列关于重结晶的说法错误的是( )
A．被重结晶提纯的物质的溶解度随温度变化大
B．溶解度很小的杂质留在了热滤的滤渣里
C．重结晶的步骤：加热溶解、冷却过滤、结晶
D．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
解析：选C。A．重结晶提纯物质的溶解度随温度变化大，这样物质会被结晶出来，故说法正确；B．溶解度小的杂质留在滤渣中，趁热过滤，故说法正确；C．重结晶的步骤是加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，故说法错误；D．重结晶是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，因此首要工作是选择适当的溶剂，故说法正确。
3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 除去KCl中的MnO2 蒸发结晶 溶解度不同
B 除去碘中的NaCl 加热、升华 NaCl的熔点高，碘易升华
C 分离KNO3和 NaCl 重结晶 KNO3的溶解度大于NaCl
D 分离食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同
解析：选B。MnO2不溶于水，KCl易溶于水，则溶于水、过滤、蒸发可分离，故A错误；加热碘易升华，NaCl无变化，则加热、升华可分离，故B正确；利用重结晶法是因为二者溶解度受温度影响不同，故C错误；二者互溶，不能用分液法分离，但二者沸点不同，可选择蒸馏法分离，故D错误。
INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．将甲、乙两种有机化合物在常温常压下的混合物分离。已知它们的物理性质如下：
物质 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 68.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
则应采用的分离方法是( )
A．分液 B．蒸馏
C．过滤 D．萃取
解析：选B。由表格中的数据可知，二者互溶，但沸点不同，可利用蒸馏法分离甲、乙两种混合物，故选B。
2．下列实验操作有错误的是( )
A．分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处
C．蒸馏时，冷却水应从冷凝管的下口通入，上口流出
D．蒸发时，应使混合物中的水分完全蒸干后，再停止加热
解析：选D。蒸发时，当出现较多固体时即可停止加热，利用余热将剩余溶液蒸干。
3．下列操作中，选择的仪器正确的是( )
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰的混合物
④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体
INCLUDEPICTURE "AXH37.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH37.TIF" \* MERGEFORMAT
A．①-丁 ②-丙 ③-甲 ④-乙
B．①-乙 ②-丙 ③-甲 ④-丁
C．①-丁 ②-丙 ③-乙 ④-甲
D．①-丙 ②-乙 ③-丁 ④-甲
解析：选A。①汽油和氯化钠溶液互不相溶，可用分液法分离，丁为分液装置，故①-丁；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可用蒸馏法，-丙为蒸馏装置，故②-丙；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可用过滤法分离，甲为过滤装置，故③-甲；④氯化钠易溶于水，溶解度受温度影响变化不大，可用蒸发结晶法从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，乙为蒸发结晶装置，故④-乙；故选A。
4．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离出的有关物质的名称。
INCLUDEPICTURE "AK52.TIF" INCLUDEPICTURE "AK52.TIF" \* MERGEFORMAT
a____________，b____________；
①____________，②____________，③____________；
A____________，B____________，C____________，
D____________，E____________。
解析：三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于饱和Na2CO3溶液，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于饱和Na2CO3溶液，故可先用饱和Na2CO3溶液分离出CH3COOCH2CH3；CH3COOH转化为CH3COONa，CH3CH2OH沸点较低，可利用蒸馏法得到CH3CH2OH；最后加入稀硫酸将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸馏即可得到CH3COOH。
答案：a.饱和Na2CO3溶液 b．稀硫酸
①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
A．乙酸乙酯 B．乙醇、乙酸钠
C．乙酸钠 D．乙酸
E.乙醇
INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
[基础检测]
1．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片，用有机溶剂浸泡，进行操作A；过滤，得到液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是( )
A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏
C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤
解析：选B。操作A是用有机溶剂浸泡，该过程属于萃取；有机溶剂与油脂的混合物需用蒸馏的方法分离。
2．下列有关实验原理或操作正确的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH38.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH38.TIF" \* MERGEFORMAT
A．①分离CCl4和水
B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并滤干
C．③液体分层，下层呈无色
D．④除去氯气中的少量氯化氢
答案：A
3．关于苯甲酸的重结晶实验，下列结论或解释错误的是 ( )
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质
D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
解析：选C。A．常温下，苯甲酸在水中的溶解度较小，所以常温时，苯甲酸几乎不溶，A正确；B．由加热条件下苯甲酸完全溶解可知，苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大，B正确；C．趁热过滤时，漏斗的温度低，所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；D．冷却苯甲酸的浓溶液会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸，D正确。
4．常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体)
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作为溶剂进行重结晶
D．用乙醇作为溶剂进行重结晶
解析：选C。A．乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分层，故不选A；B．氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，故不选B；C．氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度升高而增大，所以可选用重结晶法，故选C；D．20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，故不选D。
5．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "AK53.TIF" INCLUDEPICTURE "AK53.TIF" \* MERGEFORMAT
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
解析：选C。A项，样品粉末经步骤(1)得到滤液和不溶性物质，其操作为过滤，故需要过滤装置，正确；B项，步骤(2)得到水层溶液和有机层溶液，其操作为分液，需要用到分液漏斗，正确；C项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品，需要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，需要用到蒸发皿，错误；D项，有机层溶液是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可采用蒸馏法分离，正确。
6．为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，下列有关除杂试剂和方法的选择均正确的是( )
选项 被提纯的物质 除杂试剂 除杂方法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏
D CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气
解析：选C。A中己烯与Br2反应的产物与己烷互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中淀粉溶液(胶体)和NaCl溶液均可透过滤纸；D中应用NaHCO3溶液洗气。
7．正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如图路线：
粗品滤液有机层正丁醇、乙醚纯品
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。
则操作1～4分别是( )
A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B．过滤、分液、蒸馏、萃取
C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D．过滤、分液、过滤、蒸馏
解析：选D。正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是萃取后的步骤，故为分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；根据乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知，操作4为蒸馏，故D正确。
8．在一定条件下，萘可以与浓硝酸、浓硫酸的混酸发生硝化反应生成二硝基物，它是1，5-二硝基萘( INCLUDEPICTURE "BC11.tif" INCLUDEPICTURE "BC11.tif" \* MERGEFORMAT )、1，8-二硝基萘( INCLUDEPICTURE "BC12.tif" INCLUDEPICTURE "BC12.tif" \* MERGEFORMAT )的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸中，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘，应采用的方法是( )
A．蒸发浓缩结晶
B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3溶液处理滤液
D．将滤液缓缓加入水中并过滤
解析：选D。根据题目信息可知，滤液中有浓硫酸和1，8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1，8-二硝基萘不溶于水，故可以将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。
9．薰衣草精油常用作芳香剂、驱虫剂的原料。兴趣小组在实验室从新鲜薰衣草中提取少量精油。
[查阅资料] 薰衣草精油成分复杂，沸点范围100～ 220 ℃，相同温度时在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳(有毒、沸点76.8 ℃)等溶剂中的溶解度。
[设计方案] 小组讨论后提出如下提取方案。(在横线上填写操作名称)
(1)步骤①：在研钵中将薰衣草捣碎，转移至小烧杯中并加入适量蒸馏水，搅拌使其充分溶解后________。
(2)步骤②：在薰衣草水中加入适量CCl4进行________。
(3)步骤③：将CCl4层进行____________。
[方案实施] 按预先设计的方案进行实验
(4)步骤②使用到的主要仪器有________(填字母)。
INCLUDEPICTURE "XF60.TIF" INCLUDEPICTURE "XF60.TIF" \* MERGEFORMAT
具体操作为振荡、________、静置、分液。溶有精油的CCl4层在________(填“上”或“下”)层。
(5)步骤③使用如图实验装置，其中仪器e的名称为________，冷却水从________(填字母)口通入，加热，收集温度为________℃的馏分(该馏分可循环使用)。
INCLUDEPICTURE "XF61.TIF" INCLUDEPICTURE "XF61.TIF" \* MERGEFORMAT
[交流反思] 观察产品并进行小组讨论后，认为该方案主要有以下两个缺点：
缺点1：精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变；
缺点2：该方法提取的精油中残留少量CCl4。
(6)基于小组的交流、反思和分析，你认为该小组进一步的研究方向是_________________________________________________________________。
解析：(1)分离难溶性物质和溶液采用过滤法，薰衣草捣碎并加入蒸馏水浸取充分溶解后过滤。
(2)相同温度时，精油在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳等溶剂中的溶解度，所以步骤②为在薰衣草水中加入适量 CCl4进行萃取、分液。
(3)分离互溶的液体混合物采用蒸馏的方法，精油和四氯化碳互溶，所以步骤③为将 CCl4层进行蒸馏。
(4)步骤②为萃取、分液，需要分液漏斗，故选 b；具体操作为振荡、放气、静置、分液；CCl4的密度大于水，所以应该在下层。
(5)仪器 e的名称为蒸馏烧瓶，冷却水采用逆流的方式，所以g 为进水口；加热，收集温度在四氯化碳的沸点范围，即 76.8 ℃。
(6)缺点1：精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变，所以应在较低温度下进行操作；缺点2：该方法提取的精油中残留少量 CCl4，CCl4有毒，应该选取无毒的萃取剂，所以该小组进一步的研究方向是选取无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂。
答案：(1)过滤 (2)萃取、分液 (3)蒸馏 (4)b 放气 下 (5)蒸馏烧瓶 g 76.8 (6)选取无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂
10．某化学小组采用如图所示的装置，用环己醇制备环己烯：。
相对分子质量 密度/(g·cm－3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 82 0.81 －103 83 难溶于水
INCLUDEPICTURE "AXH39.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH39.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)制备粗品：将12.5 mL环己醇与1 mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①在试管中混合环己醇和浓硫酸时，加入药品的先后顺序为__________________________________________________________________。
②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是__________(填字母)。
a.立即补加 b．冷却后补加 c.无须补加 d．重新配料
③将试管C置于冰水中的目的是_________________________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用____________(填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液 b．稀硫酸 c．Na2CO3溶液
②再将提纯后的环己烯进行蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是______________。
解析：(1)①浓硫酸的密度大于环己醇，混合环己醇和浓硫酸时，先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸；②碎瓷片的作用是防止暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该冷却后补加；③试管C收集环己烯，环己烯的沸点为83 ℃，易挥发，将试管C置于冰水中的目的是防止环己烯挥发。
(2)①环己烯难溶于水、密度小于水，向环己烯粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在上层；环己烯粗品中含有少量酸性杂质，分液后应加入碱性溶液洗涤，故选c；②氧化钙和水反应生成氢氧化钙，蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余的水。
答案：(1)①先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸 ②b ③防止环己烯挥发
(2)①上 c ②吸收剩余的水
[素养提升]
11．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47 6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析：选B。甲苯生成二甲苯和苯，可看成甲苯分子中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯分子中的甲基被氢原子取代，A项正确；烃分子中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于对二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二甲苯的沸点相差较大，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定范围，可使对二甲苯结晶析出，D项正确。
12．绿原酸(C16H18O9)具有较广泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用，利用乙醚、60%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步获得绿原酸粗产品的一种工艺流程如图，下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "XF57.TIF" INCLUDEPICTURE "XF57.TIF" \* MERGEFORMAT
A．绿原酸在温水中的溶解度小于在冷水中的溶解度
B．得到有机层的实验操作为萃取、分液
C．减压蒸馏的目的是防止温度过高，绿原酸变质
D．绿原酸粗产品可以通过重结晶进一步提纯
解析：选A。A．流程中加入温水浸膏，冷却、过滤得到绿原酸粗产品，可知绿原酸难溶于冷水，其在温水中的溶解度大于在冷水中的溶解度，故A错误；B．绿原酸为有机酸，更易溶于有机溶剂，加入乙酸乙酯后绿原酸被萃取到有机酯层，有机层与水层为互不相溶的液体，采用分液法分离，故B正确；C．绿原酸具有抗氧化作用，减压蒸馏可降低温度，避免温度过高导致绿原酸变质，故C正确；D．根据A项分析，绿原酸粗产品可通过重结晶进一步提纯，故D正确。
13．下列实验中，所采取的分离方法与原理不全正确的是( )
选项 实验 分离方法 原理
A 分离、提纯胡萝卜素同分异构体 色谱法 样品中不同组分在固相和液相间的分配不同
B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加NaOH溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OH)3沉淀
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 KNO3、NaCl在不同温度下的溶解度变化差别较大
D 除去正丁醇(沸点为118 ℃)中的甲醇(沸点为65 ℃) 蒸馏 正丁醇与甲醇的沸点相差较大
解析：选B。A.由于植物色素中不同组分在固相和液相间的分配不同，故可用色谱法分离、提纯胡萝卜素同分异构体，分离方法与原理均正确；B.NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，除杂时可选用适量氨水，然后过滤除去Fe(OH)3，分离方法错误；C.KNO3、NaCl在不同温度下的溶解度变化差别较大，故可用重结晶法除去KNO3中的杂质NaCl，分离方法与原理均正确；D.二者互溶，且正丁醇与甲醇的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，分离方法与原理均正确。
14．溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示。下列有关说法不正确的是( )
物质 物理性质
苯甲醇 熔点：－15.3 ℃，沸点：205.7 ℃；密度：1.04 g·cm－3；微溶于水
溴化苄 熔点：－3.0 ℃，沸点：199 ℃；密度：1.44 g·cm－3；不溶于水，易溶于醇
INCLUDEPICTURE "AXH40.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH40.TIF" \* MERGEFORMAT
A．先加热至反应温度，然后从冷凝管接口b处通水
B．该实验适宜采用水浴加热
C．浓硫酸作为催化剂和吸水剂
D．反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏
解析：选A。A.冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，所以应该先通冷凝水再加热，A错误；B.反应温度为55～58 ℃，适宜采用水浴加热，B正确；C.在此取代反应中，浓硫酸作为催化剂，产物中含有水，浓硫酸同时作为吸水剂，C正确；D.反应液中含有水、酸、产物和剩余原料，静置分液后，除去大部分酸，水洗、纯碱洗、再水洗除去剩余的酸，干燥除去水分，此时剩余苯甲醇和溴化苄，通过减压蒸馏可得纯溴化苄，D正确。
15．甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答下列问题：
名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度(ρ水＝1g·cm－3) 溶解性
水 乙醇
甲苯 无色液体，易燃，易挥发 －95 110.6 0.866 0 不溶 互溶
苯甲醛 无色液体 －26 179 1.044 0 微溶 互溶
苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.1 249 1.265 9 微溶 易溶
已知：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂，再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯，搅拌升温至70 ℃，同时缓慢加入12 mL过氧化氢溶液，在此温度下搅拌反应3小时。
INCLUDEPICTURE "XF59.TIF" INCLUDEPICTURE "XF59.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)仪器a的名称是________，主要作用是___________________________________
____________________________________________________________________。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为__________________________________，
此反应的原子利用率理论上可达________(原子利用率＝×100%)。
(3)经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的原因是__________________________________________。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温，还应经过________、________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢溶液且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是________(按步骤顺序填字母)。
a．对混合液进行分液
b．过滤、洗涤、干燥
c．水层中加入盐酸调节pH＝2
d．加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
解析：(1)仪器a的名称为球形冷凝管；甲苯挥发会导致产率降低，利用球形冷凝管冷凝回流可以防止甲苯挥发导致产率降低。
(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛，同时还生成水，反应的化学方程式为＋3H2O；根据化学方程式可知，此反应中原子利用率为×100%＝66.25%。
(3)温度过高，过氧化氢分解速率增大，实际参加反应的过氧化氢减少，苯甲醛的产量会有所减少。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温，还需过滤分离出固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲酸。
(5)欲从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，可使之先与碳酸氢钠反应转化为苯甲酸钠，再利用分液法分离出苯甲醛，然后向水层中加入盐酸调节pH＝2，得到苯甲酸晶体，最后经过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的操作步骤为dacb。
答案：(1)球形冷凝管 冷凝回流，防止甲苯挥发而降低产品产率
(2)＋3H2O 66.25%
(3)H2O2在较高温度时分解速率增大，使实际参加反应的H2O2减少
(4)过滤 蒸馏 (5)dacb