第一章 第二节 第2课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 学案(含解析) 高中化学人教版（2019）选择性必修三
文档属性
| 名称 | 第一章 第二节 第2课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 学案(含解析) 高中化学人教版（2019）选择性必修三 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 952.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-26 10:07:17 | ||
图片预览
文档简介
第2课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
[素养发展目标]
1．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2．通过测定有机化合物的元素含量、相对分子质量，能确定有机化合物的分子式，并能根据特征结构和现代分析仪器确定有机化合物的分子结构。
知识点一 确定实验式、分子式
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．确定实验式
(1)实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称最简式。
(2)李比希法定量分析流程
INCLUDEPICTURE "AXH41.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH41.TIF" \* MERGEFORMAT
2．确定分子式——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。如实验式为C2H6O的有机化合物的质谱图如下：
INCLUDEPICTURE "AK62.TIF" INCLUDEPICTURE "AK62.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
为了测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。
INCLUDEPICTURE "AXH42.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH42.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)有机化合物A的相对分子质量是多少？
(2)有机化合物A的实验式是什么？
(3)能否根据A的实验式确定其分子式？请说明原因。
提示：(1)根据质荷比可知，有机化合物A的相对分子质量为46。
(2)2.3 g有机化合物A完全燃烧生成0.1 mol CO2和2.7 g水，则n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g/mol＝1.2 g，n(H2O)＝＝0.15 mol，m(H)＝2×0.15 mol×1 g/mol＝0.3 g，则m(C)＋m(H)＝1.2 g＋0.3 g＝1.5 g<2.3 g，故有机化合物A含有O元素，且m(O)＝2.3 g－1.5 g＝0.8 g，故n(O)＝＝0.05 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶0.05＝2∶6∶1，即有机化合物A的实验式为C2H6O。
(3)能，该有机化合物的实验式为C2H6O，H原子已经饱和，所以该有机化合物的实验式即为其分子式。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·广西民族高中高二期中)充分燃烧0.1 mol气态烃A，在标准状况下生成6.72 L CO2和5.4 g H2O，则烃A是( )
A．C4H6 B．C3H6
C．C2H6 D．C2H2
解析：选B。标准状况下，6.72 L CO2的物质的量为＝0.3 mol，5.4 g H2O的物质的量为＝0.3 mol，根据元素守恒，故烃A分子中碳原子个数＝＝3，氢原子个数＝＝6，故烃A的分子式为C3H6，故B正确。
2．6.4 g某有机化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
A．仅含碳、氢两种元素
B．碳、氢原子个数比为1∶4
C．属于烃类
D．相对分子质量为16
解析：选B。n(C)＝＝0.2 mol，n(H)＝×2＝0.8 mol，m(C)＋m(H)＝0.2 mol×12 g/mol＋0.8 mol×1 g/mol＝3.2 g，则n(O)＝＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶1, 则A的实验式为CH4O，由于H原子已饱和，故其分子式为CH4O。
3．某有机化合物只含C、H、O三种元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2 mol该有机化合物的质量为12 g，则它的分子式为( )
A．CH4O B．C3H8O
C．C2H4O2 D．CH2O
解析：选B。该有机化合物中w(O)＝1－w(C)－w(H)＝1－60%－13.33%＝26.67%，则该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈3∶8∶1，设该有机化合物的分子式为(C3H8O)n，又由题可知，该有机化合物的相对分子质量为60，故n＝1，则该有机化合物的分子式为C3H8O，故B项正确。
知识点二 确定分子结构
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．红外光谱
(1)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。如分子式为C2H6O的有机化合物(两种结构：CH3CH2OH或CH3OCH3)，其红外光谱图如下，从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此可以初步推测该有机化合物是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
INCLUDEPICTURE "XTB2.TIF" INCLUDEPICTURE "XTB2.TIF" \* MERGEFORMAT
2．核磁共振氢谱
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用：获得有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝不同类型氢原子数目之比。如分子式为C2H6O的有机化合物(两种结构：CH3CH2OH或CH3OCH3)，其核磁共振氢谱图如下，则C2H6O的结构简式为CH3CH2OH。
INCLUDEPICTURE "XTB3.TIF" INCLUDEPICTURE "XTB3.TIF" \* MERGEFORMAT
3．X射线衍射谱
(1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图。
(2)作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．某有机化合物在医学上常用作麻醉剂，其麻醉效果强，安全范围广，有良好的肌松作用。该有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱图如下，你能写出该分子的结构简式吗？
INCLUDEPICTURE "xf64.TIF" INCLUDEPICTURE "xf64.TIF" \* MERGEFORMAT
提示：CH3CH2OCH2CH3
2．化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为________________，请预测B的核磁共振氢谱图上有________组吸收峰。
INCLUDEPICTURE "S20.TIF" INCLUDEPICTURE "S20.TIF" \* MERGEFORMAT
提示：BrCH2CH2Br 2
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
有机化合物分子结构确定的思路
INCLUDEPICTURE "XF66.TIF" INCLUDEPICTURE "XF66.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体，将其中一种放在下列检测仪上进行检测，显示出的信号不能判断是哪种物质的是( )
A．元素分析仪 B．红外光谱仪
C．核磁共振仪 D．X射线衍射仪
答案：A
2．具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有2组峰的是( )
A．CH3CH2OH B．CH3CH3
C．CH3OCH3 D．HOCH2CH2OH
解析：选D。A．乙醇分子中含有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有3组吸收峰；B．乙烷分子中含有1种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有1组吸收峰；C．二甲醚分子中含有1种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有1组吸收峰；D．乙二醇分子中含有2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有2组吸收峰。
3．如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物可能为( )
INCLUDEPICTURE "XF68.TIF" INCLUDEPICTURE "XF68.TIF" \* MERGEFORMAT
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2CH2COOH
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCH2COOH
解析：选A。首先排除D项，因D项的分子式为C5H10O2，与题干不符；再由图像可知，有不对称—CH3、C—O—C，则排除B、C项，而A项存在不对称—CH3、C==O与C—O—C，故选A。
INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·萍乡高二期中)有机化合物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设现有水杨酸甲酯和丁香烯的混合物需要研究，一般采取的研究步骤是( )
A．分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式
B．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定分子式
D．分离、提纯→确定分子式→确定实验式→确定结构式
解析：选A。对水杨酸甲酯和丁香烯的混合物进行研究，首先需经过分离、提纯得到纯品；对纯品一般先利用元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，因为有机化合物存在同分异构现象，所以最后确定结构式，故对其进行研究一般采取的研究步骤是分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，故选A。
2．3.0 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是( )
A．该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B．该有机化合物中一定含有氧元素
C．该有机化合物的分子式可能是C2H4O2
D．该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2
解析：选A。3.0 g该有机化合物中含n(C)＝4.4 g÷44 g/mol＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g；n(H)＝1.8 g÷18 g/mol×2＝0.2 mol，m(H)＝0.2 g；3.0 g－1.2 g－0.2 g＝1.6 g，则1.6 g一定是O元素的质量，n(O)＝1.6 g÷16 g/mol＝0.1 mol，N(C)∶N(H)∶N(O)＝1∶2∶1，实验式为CH2O，所以该有机化合物中一定含有氧元素，其分子式可能为C2H4O2。
3．据质谱图分析知某链状烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积比为6∶4∶3∶1，则其结构简式为( )
A．
B．
C．
D．
解析：选A。该链状烷烃的相对分子质量为86，则其分子式为C6H14；核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积比为6∶4∶3∶1，表明该分子中有四种处于不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶4∶3∶1，只有A选项符合要求。
4．(2022·枣庄高二期中)已知有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图，下列说法错误的是( )
A．若A的分子式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3
B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子
C．由红光外谱可知，该有机化合物中至少有三种不同的化学键
D．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
解析：选A。A.若A的分子式为C3H6O，结构简式为CH3COCH3，则其分子中只有一种氢原子，且不存在O—H，与图像不符，故A错误；B.由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子，故B正确；C.由红外光谱可知，该有机化合物中至少有C—H、O—H、C—O三种不同的化学键，故C正确；D.核磁共振氢谱可判断氢原子种类及相对数目，但仅由核磁共振氢谱无法得知分子中的氢原子总数，故D正确。
5．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其燃烧产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机化合物X的实验式为________。
(2)有机化合物X的质谱图如图所示，其相对分子质量为________。
INCLUDEPICTURE "AXH44.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH44.TIF" \* MERGEFORMAT
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基，其核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，且峰面积之比为3∶1。有机化合物X的结构简式为____________________。
解析：(1)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，则氢原子的物质的量为×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量，则碳原子的物质的量为＝0.5 mol，根据质量守恒，氧原子的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，则氧原子的物质的量为＝0.2 mol，该有机化合物分子中碳、氢、氧原子个数之比为0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，即有机化合物X的实验式为C5H8O2 。(2)质谱图中质荷比最大数值即为有机化合物的相对分子质量，由质谱图可知，有机化合物X的相对分子质量为100。(3)有机化合物X中含有醛基，核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
答案：(1)C5H8O2 (2)100 (3)(CH3)2C(CHO)2
INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
[基础检测]
1．二甲醚和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法。下列鉴别方法不能对二者进行鉴别的是 ( )
A．利用金属钠 B．利用燃烧法
C．利用红外光谱 D．利用核磁共振氢谱
解析：选B。利用金属钠可以鉴别二甲醚和乙醇，乙醇与钠反应生成气体，二甲醚与钠不反应。利用红外光谱、核磁共振氢谱可分别测出有机化合物分子中的官能团和化学键、H原子种类，都可以鉴别二甲醚和乙醇，只有燃烧法不能对二者进行鉴别。
2．某有机化合物在氧气中完全燃烧后，生成44 g CO2和1 mol H2O，该有机化合物不可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．乙醛 D．乙酸
解析：选B。烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2，则由燃烧产物不能确定有机化合物分子中是否含有氧元素；由原子守恒可知，有机化合物分子中碳、氢原子的个数比为∶(1 mol×2)＝1∶2，分子式可能为CnH2nOx，则该有机化合物可能是C2H4、C2H4O、C2H4O2，不可能是C2H6O，故选B。
3．下列有机化合物的核磁共振氢谱图吸收峰的数目正确的是( )
A．(2种) B．(2种)
C． (3种) D．(2种)
解析：选A。A．结构对称，环上含2种H，则其核磁共振氢谱图吸收峰的数目为2，故A正确；B．结构对称，环上含3种H，则其核磁共振氢谱图吸收峰的数目为3，故B错误；C．结构对称，环上含1种H，羟基上含1种H，则其核磁共振氢谱图吸收峰的数目为2，故C错误；D．结构对称，6个甲基等效，只含1种H，则其核磁其振氢谱图吸收峰的数目为1，故D错误。
4．(2022·十堰高二期末)卷心菜叶子表层含有一种蜡状物质，该物质的质谱图显示其相对分子质量为408，红外光谱显示分子中除碳碳单键外，只有一种化学键且分子中不含环状结构，则该物质的分子式为( )
A．C27H52O2 B．C28H56O
C．C29H60 D．C30H48
解析：选C。红外光谱显示分子中除碳碳单键外，只有一种化学键，即C—H，并且分子中不含环状结构，故其分子通式应该是CnH2n＋2，其相对分子质量为408，故其分子式为C29H60，C项正确。
5．实验室常用燃烧法分析有机化合物的组成与结构。某化合物样品在足量O2中充分燃烧，生成物只有CO2和H2O。燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸和碱石灰依次增重7.2 g和17.6 g。下列有关该物质的组成和结构推测不合理的是( )
A．该物质可能是烃类化合物
B．该物质结构中可能含有
C．该物质结构中可能含苯环
D．该物质结构中可能含羧基
解析：选C。n(H2O)＝＝0.4 mol，n(CO2)＝＝0.4 mol，碳、氢原子个数之比是0.4 mol∶0.8 mol＝1∶2，该物质可能是烯烃，含有，不可能含有苯环，可能属于烃类化合物，也可能属于饱和一元羧酸，羧酸含有羧基。
6．(2022·贵州思南中学高二期中)某物质R是人类生命活动中不可缺少的物质。已知R的相对分子质量为150，其中含碳元素40%，含氢元素6.7%，其余为氧元素。则R的分子式为( )
A．C5H10O2 B．C5H10O5
C．C6H6O D．C6H12O6
解析：选B。由物质R中含碳元素40%，含氢元素6.7%，则氧元素的质量分数为1－40%－6.7%＝53.3%，N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈1∶2∶1，R的实验式为CH2O，又R的相对分子质量为150，即R的分子式为C5H10O5。
7．质谱图表明某有机化合物的相对分子质量为70，红外光谱表征到C==C和C==O的存在，核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶3，下列说法正确的是( )
A．分子中共有5种不同化学环境的氢原子
B．该物质的分子式为C4H8O
C．该物质的结构简式为CH3CH==CHCHO
D．在一定条件下，1 mol该物质可与3 mol氢气加成
解析：选C。核磁共振氢谱图有4组峰，所以有4种不同化学环境的氢原子，A错误；C4H8O的相对分子质量为72，B错误；峰面积之比为1∶1∶1∶3，即为等效氢原子的个数比，该有机化合物的相对分子质量为70，有碳碳双键和碳氧双键，所以该物质的结构简式为CH3CH==CHCHO，C正确；在一定条件下，分子中的碳碳双键和醛基都能与H2发生加成反应，故1 mol该物质可与2 mol氢气加成，D错误。
8．某有机化合物X对氢气的相对密度为30，分子中碳元素的质量分数为40%，氢元素的质量分数为6.7%，其余为氧元素，X能与碳酸氢钠反应。下列关于X的说法不正确的是( )
A．X的相对分子质量为60
B．X的分子式为C2H4O2
C．X的结构简式为CH3COOH
D．X的同分异构体中含的只有一种(不考虑立体异构)
解析：选D。由有机化合物X对氢气的相对密度为30可知，该有机化合物的相对分子质量为30×2＝60，由分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧可知，分子中碳原子、氢原子、氧原子的个数分别为＝2、≈4、≈2，则X的分子式为C2H4O2，由X能与碳酸氢钠反应可知，其分子中含有—COOH，结构简式为CH3COOH；CH3COOH的同分异构体中含有的结构简式为CH3OOCH、HOCH2CHO，共2种，D错误。
9．(2022·济宁高二期中)在有机化合物分子中，不同氢原子的核磁共振谱中给出的信号也不同，根据信号可以确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。如乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，其核磁共振氢谱中给出的信号有两组，如图所示：
INCLUDEPICTURE "AXH46.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH46.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的信号只有一组的是__________(填字母)。
A．CH3CH3 B．CH3COOH
C．CH3OH D．CH3OCH3
(2)在常温下测得的某烃C8H10 (不能与溴水反应)的核磁共振氢谱上有2组峰，且峰面积之比为2∶3，试确定该烃的结构简式为________________；该烃在光照下生成的一氯代物在核磁共振氢谱中可产生________组信号，强度比为________。
解析：(1)由核磁共振氢谱中给出的信号只有一组可知，有机化合物中只有一种化学环境的H原子，A、D中只有一种化学环境的H原子，B、C中有2种化学环境的H原子，所以选AD。(2)某烃C8H10不能与溴水反应，说明分子中不含碳碳双键、碳碳三键，则最可能含有苯环，核磁共振氢谱上有2组峰，且峰面积之比为2∶3，则存在两种化学环境的H原子，该烃的结构简式为；该烃在光照下生成的一氯代物含有4种H原子，如图 INCLUDEPICTURE "AXH48.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH48.TIF" \* MERGEFORMAT ，则在核磁共振氢谱中可产生4组信号，强度比为3∶2∶2∶2。
答案：(1)AD (2) 4 3∶2∶2∶2
10．某有机化合物A经李比希法测得其中碳元素的质量分数为72%、氢元素的质量分数为6.67%，其余为氧元素。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，如图1。
方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图2。
INCLUDEPICTURE "AXH49.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH49.TIF" \* MERGEFORMAT
试回答下列问题。
(1)A的分子式为____________。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是__________(填字母)。
a．A的相对分子质量
b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图
(3)A中含有酯基，则A的结构简式可能为________________(填一种即可)。
解析：(1)有机化合物A分子中，N(C)＝＝9，N＝≈10，N(O)＝≈2，即有机化合物A的分子式为C9H10O2。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是A的分子式及A的核磁共振氢谱图。
(3)由A的红外光谱图可知，A中含有C==O和C—O—C，又知A中含有酯基，则A的结构简式可能为、等。
答案：(1)C9H10O2 (2)bc
(3)(合理即可)
[素养提升]
11．科学家在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子所处的化学环境没有区别，根据分析，绘制了该分子的球棍模型如图所示。下列说法不正确的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH50.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH50.TIF" \* MERGEFORMAT
A．该分子的分子式为C5H4
B．该分子中碳原子的化学环境有2种
C．该分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D．该分子中只有碳碳单键，没有碳碳双键
解析：选D。该分子中碳原子所成化学键数目(以单键算)为4，但上、下碳原子只和3个原子相连，所以碳和碳中间应该有双键，D错误。
12．已知某有机化合物分子中H原子个数为偶数，若将2.25 g该有机化合物在足量氧气中完全燃烧，得到4.4 g CO2和2.25 g H2O，则下列说法不正确的是( )
A．该有机化合物的相对分子质量为90
B．该有机化合物的分子式为C4H10O2
C．该有机化合物中碳、氢、氧原子个数比为2∶5∶1
D．因为不知道其相对分子质量，故无法确定其分子式
解析：选D。4.4 g CO2的物质的量是0.1 mol，其中氧原子的质量是0.1 mol×2×16 g/mol＝3.2 g；2.25 g H2O的物质的量是0.125 mol，其中氧原子的质量是0.125 mol×16 g/mol＝2 g。根据质量守恒定律可知，参加反应的氧气的质量是4.4 g＋2.25 g－2.25 g＝4.4 g，所以2.25 g有机化合物中氧原子的质量是3.2 g＋2 g－4.4 g＝0.8 g，其物质的量是0.8 g÷16 g/mol＝0.05 mol，则该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为0.1 mol∶0.25 mol∶0.05 mol＝2∶5∶1，即最简式为C2H5O，由于氢原子是偶数，则其分子式为C4H10O2，相对分子质量为90。
13．(2022·沈阳高二检测)将6.8 g X完全燃烧，生成 3.6 g H2O和 8.96 L(标准状况)CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱图与红外光谱图如下图所示。下列关于X的叙述正确的是( )
INCLUDEPICTURE "XF75A.TIF" INCLUDEPICTURE "XF75A.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "XF75B.TIF" INCLUDEPICTURE "XF75B.TIF" \* MERGEFORMAT
A．化合物 X的相对分子质量为106
B．化合物 X分子中含有官能团的名称为酯基
C．符合题中X分子结构特征的有机化合物有2种
D．X分子中所有的原子在同一平面上
解析：选B。根据质谱图可知，X的相对分子质量为136，A错误；6.8 g X的物质的量为0.05 mol，完全燃烧生成0.2 mol H2O和0.4 mol CO2，则氢原子的物质的量为0.4 mol，碳原子的物质的量为0.4 mol，氧原子的物质的量为
＝0.1 mol，故X分子中含有8个氢原子、8个碳原子、2个氧原子，则X的分子式为C8H8O2，结合核磁共振氢谱图与红外光谱图可知，X的结构简式为，B正确，C错误；化合物X中含有饱和碳原子，与饱和碳原子相连的4个原子形成四面体结构，故其分子中所有原子不共面，D错误。
14．(2022·珠海第二中学高二期中)某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行了探究。下列装置是用燃烧法确定有机化合物X的分子式的常用装置。
INCLUDEPICTURE "AXH51.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH51.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置正确的连接顺序是E→D→F→________→________→______(装置不能重复使用)。
(2)燃烧管中CuO的作用是______________________________________。
(3)氧化2.12 g有机化合物X，生成了7.04 g二氧化碳和1.80 g水。通过仪器分析得知X的相对分子质量为106；用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰，且峰面积之比为2∶3；用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示。
INCLUDEPICTURE "AXH52.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH52.TIF" \* MERGEFORMAT
①上述测X的相对分子质量的方法称为__________。
②X的结构简式为______________。
(4)Y是X的同分异构体，写出符合下列条件的一种Y的结构简式：_________________________________________________________。
①属于芳香烃
②苯环上的一氯代物有三种
解析：(1)E装置制备氧气，D装置进行干燥，F装置中CuO的作用是使有机化合物X充分氧化，生成CO2和H2O，C装置吸收生成的水，A装置吸收生成的二氧化碳，B装置中碱石灰防止空气中的水和二氧化碳干扰实验，所选装置正确的连接顺序是E→D→F→C→A→B。(2)燃烧管中CuO的作用是使有机化合物X充分氧化，生成CO2和H2O。(3)2.12 g烃X的物质的量为＝0.02 mol，生成二氧化碳的物质的量为＝0.16 mol，生成水的物质的量为＝0.1 mol，则分子中N(C)＝＝8、N(H)＝＝10，故X的分子式为C8H10，X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物，而核磁共振氢谱有2组峰，其峰面积之比为2∶3，则X的结构简式为。(4)符合下列条件的X的同分异构体：①属于芳香烃，含有苯环，可能结构为二甲苯或乙苯；②苯环上的一氯代物有三种，乙苯符合条件；二甲苯中邻二甲苯苯环上的一氯代物有两种，对二甲苯苯环上的一氯代物只有一种，间二甲苯苯环上的一氯代物有三种，间二甲苯符合条件。
答案：(1)C A B (2)使有机化合物X充分氧化，生成CO2和H2O
(3)①质谱法 ②
(4)(或)
[素养发展目标]
1．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2．通过测定有机化合物的元素含量、相对分子质量，能确定有机化合物的分子式，并能根据特征结构和现代分析仪器确定有机化合物的分子结构。
知识点一 确定实验式、分子式
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．确定实验式
(1)实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称最简式。
(2)李比希法定量分析流程
INCLUDEPICTURE "AXH41.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH41.TIF" \* MERGEFORMAT
2．确定分子式——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。如实验式为C2H6O的有机化合物的质谱图如下：
INCLUDEPICTURE "AK62.TIF" INCLUDEPICTURE "AK62.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
为了测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。
INCLUDEPICTURE "AXH42.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH42.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)有机化合物A的相对分子质量是多少？
(2)有机化合物A的实验式是什么？
(3)能否根据A的实验式确定其分子式？请说明原因。
提示：(1)根据质荷比可知，有机化合物A的相对分子质量为46。
(2)2.3 g有机化合物A完全燃烧生成0.1 mol CO2和2.7 g水，则n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g/mol＝1.2 g，n(H2O)＝＝0.15 mol，m(H)＝2×0.15 mol×1 g/mol＝0.3 g，则m(C)＋m(H)＝1.2 g＋0.3 g＝1.5 g<2.3 g，故有机化合物A含有O元素，且m(O)＝2.3 g－1.5 g＝0.8 g，故n(O)＝＝0.05 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶0.05＝2∶6∶1，即有机化合物A的实验式为C2H6O。
(3)能，该有机化合物的实验式为C2H6O，H原子已经饱和，所以该有机化合物的实验式即为其分子式。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·广西民族高中高二期中)充分燃烧0.1 mol气态烃A，在标准状况下生成6.72 L CO2和5.4 g H2O，则烃A是( )
A．C4H6 B．C3H6
C．C2H6 D．C2H2
解析：选B。标准状况下，6.72 L CO2的物质的量为＝0.3 mol，5.4 g H2O的物质的量为＝0.3 mol，根据元素守恒，故烃A分子中碳原子个数＝＝3，氢原子个数＝＝6，故烃A的分子式为C3H6，故B正确。
2．6.4 g某有机化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
A．仅含碳、氢两种元素
B．碳、氢原子个数比为1∶4
C．属于烃类
D．相对分子质量为16
解析：选B。n(C)＝＝0.2 mol，n(H)＝×2＝0.8 mol，m(C)＋m(H)＝0.2 mol×12 g/mol＋0.8 mol×1 g/mol＝3.2 g，则n(O)＝＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶1, 则A的实验式为CH4O，由于H原子已饱和，故其分子式为CH4O。
3．某有机化合物只含C、H、O三种元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2 mol该有机化合物的质量为12 g，则它的分子式为( )
A．CH4O B．C3H8O
C．C2H4O2 D．CH2O
解析：选B。该有机化合物中w(O)＝1－w(C)－w(H)＝1－60%－13.33%＝26.67%，则该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈3∶8∶1，设该有机化合物的分子式为(C3H8O)n，又由题可知，该有机化合物的相对分子质量为60，故n＝1，则该有机化合物的分子式为C3H8O，故B项正确。
知识点二 确定分子结构
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．红外光谱
(1)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。如分子式为C2H6O的有机化合物(两种结构：CH3CH2OH或CH3OCH3)，其红外光谱图如下，从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此可以初步推测该有机化合物是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
INCLUDEPICTURE "XTB2.TIF" INCLUDEPICTURE "XTB2.TIF" \* MERGEFORMAT
2．核磁共振氢谱
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用：获得有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝不同类型氢原子数目之比。如分子式为C2H6O的有机化合物(两种结构：CH3CH2OH或CH3OCH3)，其核磁共振氢谱图如下，则C2H6O的结构简式为CH3CH2OH。
INCLUDEPICTURE "XTB3.TIF" INCLUDEPICTURE "XTB3.TIF" \* MERGEFORMAT
3．X射线衍射谱
(1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图。
(2)作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．某有机化合物在医学上常用作麻醉剂，其麻醉效果强，安全范围广，有良好的肌松作用。该有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱图如下，你能写出该分子的结构简式吗？
INCLUDEPICTURE "xf64.TIF" INCLUDEPICTURE "xf64.TIF" \* MERGEFORMAT
提示：CH3CH2OCH2CH3
2．化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为________________，请预测B的核磁共振氢谱图上有________组吸收峰。
INCLUDEPICTURE "S20.TIF" INCLUDEPICTURE "S20.TIF" \* MERGEFORMAT
提示：BrCH2CH2Br 2
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
有机化合物分子结构确定的思路
INCLUDEPICTURE "XF66.TIF" INCLUDEPICTURE "XF66.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体，将其中一种放在下列检测仪上进行检测，显示出的信号不能判断是哪种物质的是( )
A．元素分析仪 B．红外光谱仪
C．核磁共振仪 D．X射线衍射仪
答案：A
2．具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有2组峰的是( )
A．CH3CH2OH B．CH3CH3
C．CH3OCH3 D．HOCH2CH2OH
解析：选D。A．乙醇分子中含有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有3组吸收峰；B．乙烷分子中含有1种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有1组吸收峰；C．二甲醚分子中含有1种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有1组吸收峰；D．乙二醇分子中含有2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有2组吸收峰。
3．如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物可能为( )
INCLUDEPICTURE "XF68.TIF" INCLUDEPICTURE "XF68.TIF" \* MERGEFORMAT
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2CH2COOH
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCH2COOH
解析：选A。首先排除D项，因D项的分子式为C5H10O2，与题干不符；再由图像可知，有不对称—CH3、C—O—C，则排除B、C项，而A项存在不对称—CH3、C==O与C—O—C，故选A。
INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·萍乡高二期中)有机化合物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设现有水杨酸甲酯和丁香烯的混合物需要研究，一般采取的研究步骤是( )
A．分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式
B．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定分子式
D．分离、提纯→确定分子式→确定实验式→确定结构式
解析：选A。对水杨酸甲酯和丁香烯的混合物进行研究，首先需经过分离、提纯得到纯品；对纯品一般先利用元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，因为有机化合物存在同分异构现象，所以最后确定结构式，故对其进行研究一般采取的研究步骤是分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，故选A。
2．3.0 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是( )
A．该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B．该有机化合物中一定含有氧元素
C．该有机化合物的分子式可能是C2H4O2
D．该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2
解析：选A。3.0 g该有机化合物中含n(C)＝4.4 g÷44 g/mol＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g；n(H)＝1.8 g÷18 g/mol×2＝0.2 mol，m(H)＝0.2 g；3.0 g－1.2 g－0.2 g＝1.6 g，则1.6 g一定是O元素的质量，n(O)＝1.6 g÷16 g/mol＝0.1 mol，N(C)∶N(H)∶N(O)＝1∶2∶1，实验式为CH2O，所以该有机化合物中一定含有氧元素，其分子式可能为C2H4O2。
3．据质谱图分析知某链状烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积比为6∶4∶3∶1，则其结构简式为( )
A．
B．
C．
D．
解析：选A。该链状烷烃的相对分子质量为86，则其分子式为C6H14；核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积比为6∶4∶3∶1，表明该分子中有四种处于不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶4∶3∶1，只有A选项符合要求。
4．(2022·枣庄高二期中)已知有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图，下列说法错误的是( )
A．若A的分子式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3
B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子
C．由红光外谱可知，该有机化合物中至少有三种不同的化学键
D．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
解析：选A。A.若A的分子式为C3H6O，结构简式为CH3COCH3，则其分子中只有一种氢原子，且不存在O—H，与图像不符，故A错误；B.由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子，故B正确；C.由红外光谱可知，该有机化合物中至少有C—H、O—H、C—O三种不同的化学键，故C正确；D.核磁共振氢谱可判断氢原子种类及相对数目，但仅由核磁共振氢谱无法得知分子中的氢原子总数，故D正确。
5．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其燃烧产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机化合物X的实验式为________。
(2)有机化合物X的质谱图如图所示，其相对分子质量为________。
INCLUDEPICTURE "AXH44.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH44.TIF" \* MERGEFORMAT
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基，其核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，且峰面积之比为3∶1。有机化合物X的结构简式为____________________。
解析：(1)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，则氢原子的物质的量为×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量，则碳原子的物质的量为＝0.5 mol，根据质量守恒，氧原子的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，则氧原子的物质的量为＝0.2 mol，该有机化合物分子中碳、氢、氧原子个数之比为0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，即有机化合物X的实验式为C5H8O2 。(2)质谱图中质荷比最大数值即为有机化合物的相对分子质量，由质谱图可知，有机化合物X的相对分子质量为100。(3)有机化合物X中含有醛基，核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
答案：(1)C5H8O2 (2)100 (3)(CH3)2C(CHO)2
INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
[基础检测]
1．二甲醚和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法。下列鉴别方法不能对二者进行鉴别的是 ( )
A．利用金属钠 B．利用燃烧法
C．利用红外光谱 D．利用核磁共振氢谱
解析：选B。利用金属钠可以鉴别二甲醚和乙醇，乙醇与钠反应生成气体，二甲醚与钠不反应。利用红外光谱、核磁共振氢谱可分别测出有机化合物分子中的官能团和化学键、H原子种类，都可以鉴别二甲醚和乙醇，只有燃烧法不能对二者进行鉴别。
2．某有机化合物在氧气中完全燃烧后，生成44 g CO2和1 mol H2O，该有机化合物不可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．乙醛 D．乙酸
解析：选B。烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2，则由燃烧产物不能确定有机化合物分子中是否含有氧元素；由原子守恒可知，有机化合物分子中碳、氢原子的个数比为∶(1 mol×2)＝1∶2，分子式可能为CnH2nOx，则该有机化合物可能是C2H4、C2H4O、C2H4O2，不可能是C2H6O，故选B。
3．下列有机化合物的核磁共振氢谱图吸收峰的数目正确的是( )
A．(2种) B．(2种)
C． (3种) D．(2种)
解析：选A。A．结构对称，环上含2种H，则其核磁共振氢谱图吸收峰的数目为2，故A正确；B．结构对称，环上含3种H，则其核磁共振氢谱图吸收峰的数目为3，故B错误；C．结构对称，环上含1种H，羟基上含1种H，则其核磁共振氢谱图吸收峰的数目为2，故C错误；D．结构对称，6个甲基等效，只含1种H，则其核磁其振氢谱图吸收峰的数目为1，故D错误。
4．(2022·十堰高二期末)卷心菜叶子表层含有一种蜡状物质，该物质的质谱图显示其相对分子质量为408，红外光谱显示分子中除碳碳单键外，只有一种化学键且分子中不含环状结构，则该物质的分子式为( )
A．C27H52O2 B．C28H56O
C．C29H60 D．C30H48
解析：选C。红外光谱显示分子中除碳碳单键外，只有一种化学键，即C—H，并且分子中不含环状结构，故其分子通式应该是CnH2n＋2，其相对分子质量为408，故其分子式为C29H60，C项正确。
5．实验室常用燃烧法分析有机化合物的组成与结构。某化合物样品在足量O2中充分燃烧，生成物只有CO2和H2O。燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸和碱石灰依次增重7.2 g和17.6 g。下列有关该物质的组成和结构推测不合理的是( )
A．该物质可能是烃类化合物
B．该物质结构中可能含有
C．该物质结构中可能含苯环
D．该物质结构中可能含羧基
解析：选C。n(H2O)＝＝0.4 mol，n(CO2)＝＝0.4 mol，碳、氢原子个数之比是0.4 mol∶0.8 mol＝1∶2，该物质可能是烯烃，含有，不可能含有苯环，可能属于烃类化合物，也可能属于饱和一元羧酸，羧酸含有羧基。
6．(2022·贵州思南中学高二期中)某物质R是人类生命活动中不可缺少的物质。已知R的相对分子质量为150，其中含碳元素40%，含氢元素6.7%，其余为氧元素。则R的分子式为( )
A．C5H10O2 B．C5H10O5
C．C6H6O D．C6H12O6
解析：选B。由物质R中含碳元素40%，含氢元素6.7%，则氧元素的质量分数为1－40%－6.7%＝53.3%，N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈1∶2∶1，R的实验式为CH2O，又R的相对分子质量为150，即R的分子式为C5H10O5。
7．质谱图表明某有机化合物的相对分子质量为70，红外光谱表征到C==C和C==O的存在，核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶3，下列说法正确的是( )
A．分子中共有5种不同化学环境的氢原子
B．该物质的分子式为C4H8O
C．该物质的结构简式为CH3CH==CHCHO
D．在一定条件下，1 mol该物质可与3 mol氢气加成
解析：选C。核磁共振氢谱图有4组峰，所以有4种不同化学环境的氢原子，A错误；C4H8O的相对分子质量为72，B错误；峰面积之比为1∶1∶1∶3，即为等效氢原子的个数比，该有机化合物的相对分子质量为70，有碳碳双键和碳氧双键，所以该物质的结构简式为CH3CH==CHCHO，C正确；在一定条件下，分子中的碳碳双键和醛基都能与H2发生加成反应，故1 mol该物质可与2 mol氢气加成，D错误。
8．某有机化合物X对氢气的相对密度为30，分子中碳元素的质量分数为40%，氢元素的质量分数为6.7%，其余为氧元素，X能与碳酸氢钠反应。下列关于X的说法不正确的是( )
A．X的相对分子质量为60
B．X的分子式为C2H4O2
C．X的结构简式为CH3COOH
D．X的同分异构体中含的只有一种(不考虑立体异构)
解析：选D。由有机化合物X对氢气的相对密度为30可知，该有机化合物的相对分子质量为30×2＝60，由分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧可知，分子中碳原子、氢原子、氧原子的个数分别为＝2、≈4、≈2，则X的分子式为C2H4O2，由X能与碳酸氢钠反应可知，其分子中含有—COOH，结构简式为CH3COOH；CH3COOH的同分异构体中含有的结构简式为CH3OOCH、HOCH2CHO，共2种，D错误。
9．(2022·济宁高二期中)在有机化合物分子中，不同氢原子的核磁共振谱中给出的信号也不同，根据信号可以确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。如乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，其核磁共振氢谱中给出的信号有两组，如图所示：
INCLUDEPICTURE "AXH46.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH46.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的信号只有一组的是__________(填字母)。
A．CH3CH3 B．CH3COOH
C．CH3OH D．CH3OCH3
(2)在常温下测得的某烃C8H10 (不能与溴水反应)的核磁共振氢谱上有2组峰，且峰面积之比为2∶3，试确定该烃的结构简式为________________；该烃在光照下生成的一氯代物在核磁共振氢谱中可产生________组信号，强度比为________。
解析：(1)由核磁共振氢谱中给出的信号只有一组可知，有机化合物中只有一种化学环境的H原子，A、D中只有一种化学环境的H原子，B、C中有2种化学环境的H原子，所以选AD。(2)某烃C8H10不能与溴水反应，说明分子中不含碳碳双键、碳碳三键，则最可能含有苯环，核磁共振氢谱上有2组峰，且峰面积之比为2∶3，则存在两种化学环境的H原子，该烃的结构简式为；该烃在光照下生成的一氯代物含有4种H原子，如图 INCLUDEPICTURE "AXH48.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH48.TIF" \* MERGEFORMAT ，则在核磁共振氢谱中可产生4组信号，强度比为3∶2∶2∶2。
答案：(1)AD (2) 4 3∶2∶2∶2
10．某有机化合物A经李比希法测得其中碳元素的质量分数为72%、氢元素的质量分数为6.67%，其余为氧元素。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，如图1。
方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图2。
INCLUDEPICTURE "AXH49.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH49.TIF" \* MERGEFORMAT
试回答下列问题。
(1)A的分子式为____________。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是__________(填字母)。
a．A的相对分子质量
b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图
(3)A中含有酯基，则A的结构简式可能为________________(填一种即可)。
解析：(1)有机化合物A分子中，N(C)＝＝9，N＝≈10，N(O)＝≈2，即有机化合物A的分子式为C9H10O2。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是A的分子式及A的核磁共振氢谱图。
(3)由A的红外光谱图可知，A中含有C==O和C—O—C，又知A中含有酯基，则A的结构简式可能为、等。
答案：(1)C9H10O2 (2)bc
(3)(合理即可)
[素养提升]
11．科学家在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子所处的化学环境没有区别，根据分析，绘制了该分子的球棍模型如图所示。下列说法不正确的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH50.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH50.TIF" \* MERGEFORMAT
A．该分子的分子式为C5H4
B．该分子中碳原子的化学环境有2种
C．该分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D．该分子中只有碳碳单键，没有碳碳双键
解析：选D。该分子中碳原子所成化学键数目(以单键算)为4，但上、下碳原子只和3个原子相连，所以碳和碳中间应该有双键，D错误。
12．已知某有机化合物分子中H原子个数为偶数，若将2.25 g该有机化合物在足量氧气中完全燃烧，得到4.4 g CO2和2.25 g H2O，则下列说法不正确的是( )
A．该有机化合物的相对分子质量为90
B．该有机化合物的分子式为C4H10O2
C．该有机化合物中碳、氢、氧原子个数比为2∶5∶1
D．因为不知道其相对分子质量，故无法确定其分子式
解析：选D。4.4 g CO2的物质的量是0.1 mol，其中氧原子的质量是0.1 mol×2×16 g/mol＝3.2 g；2.25 g H2O的物质的量是0.125 mol，其中氧原子的质量是0.125 mol×16 g/mol＝2 g。根据质量守恒定律可知，参加反应的氧气的质量是4.4 g＋2.25 g－2.25 g＝4.4 g，所以2.25 g有机化合物中氧原子的质量是3.2 g＋2 g－4.4 g＝0.8 g，其物质的量是0.8 g÷16 g/mol＝0.05 mol，则该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为0.1 mol∶0.25 mol∶0.05 mol＝2∶5∶1，即最简式为C2H5O，由于氢原子是偶数，则其分子式为C4H10O2，相对分子质量为90。
13．(2022·沈阳高二检测)将6.8 g X完全燃烧，生成 3.6 g H2O和 8.96 L(标准状况)CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱图与红外光谱图如下图所示。下列关于X的叙述正确的是( )
INCLUDEPICTURE "XF75A.TIF" INCLUDEPICTURE "XF75A.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "XF75B.TIF" INCLUDEPICTURE "XF75B.TIF" \* MERGEFORMAT
A．化合物 X的相对分子质量为106
B．化合物 X分子中含有官能团的名称为酯基
C．符合题中X分子结构特征的有机化合物有2种
D．X分子中所有的原子在同一平面上
解析：选B。根据质谱图可知，X的相对分子质量为136，A错误；6.8 g X的物质的量为0.05 mol，完全燃烧生成0.2 mol H2O和0.4 mol CO2，则氢原子的物质的量为0.4 mol，碳原子的物质的量为0.4 mol，氧原子的物质的量为
＝0.1 mol，故X分子中含有8个氢原子、8个碳原子、2个氧原子，则X的分子式为C8H8O2，结合核磁共振氢谱图与红外光谱图可知，X的结构简式为，B正确，C错误；化合物X中含有饱和碳原子，与饱和碳原子相连的4个原子形成四面体结构，故其分子中所有原子不共面，D错误。
14．(2022·珠海第二中学高二期中)某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行了探究。下列装置是用燃烧法确定有机化合物X的分子式的常用装置。
INCLUDEPICTURE "AXH51.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH51.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置正确的连接顺序是E→D→F→________→________→______(装置不能重复使用)。
(2)燃烧管中CuO的作用是______________________________________。
(3)氧化2.12 g有机化合物X，生成了7.04 g二氧化碳和1.80 g水。通过仪器分析得知X的相对分子质量为106；用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰，且峰面积之比为2∶3；用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示。
INCLUDEPICTURE "AXH52.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH52.TIF" \* MERGEFORMAT
①上述测X的相对分子质量的方法称为__________。
②X的结构简式为______________。
(4)Y是X的同分异构体，写出符合下列条件的一种Y的结构简式：_________________________________________________________。
①属于芳香烃
②苯环上的一氯代物有三种
解析：(1)E装置制备氧气，D装置进行干燥，F装置中CuO的作用是使有机化合物X充分氧化，生成CO2和H2O，C装置吸收生成的水，A装置吸收生成的二氧化碳，B装置中碱石灰防止空气中的水和二氧化碳干扰实验，所选装置正确的连接顺序是E→D→F→C→A→B。(2)燃烧管中CuO的作用是使有机化合物X充分氧化，生成CO2和H2O。(3)2.12 g烃X的物质的量为＝0.02 mol，生成二氧化碳的物质的量为＝0.16 mol，生成水的物质的量为＝0.1 mol，则分子中N(C)＝＝8、N(H)＝＝10，故X的分子式为C8H10，X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物，而核磁共振氢谱有2组峰，其峰面积之比为2∶3，则X的结构简式为。(4)符合下列条件的X的同分异构体：①属于芳香烃，含有苯环，可能结构为二甲苯或乙苯；②苯环上的一氯代物有三种，乙苯符合条件；二甲苯中邻二甲苯苯环上的一氯代物有两种，对二甲苯苯环上的一氯代物只有一种，间二甲苯苯环上的一氯代物有三种，间二甲苯符合条件。
答案：(1)C A B (2)使有机化合物X充分氧化，生成CO2和H2O
(3)①质谱法 ②
(4)(或)