第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象 学案(含解析) 高中化学人教版（2019）选择性必修3
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| 名称 | 第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象 学案(含解析) 高中化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-26 10:09:57 | ||
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文档简介
第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
[素养发展目标]
1．认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2．能辨识同分异构现象，建立有序思维模型，并运用模型书写和判断有机化合物的同分异构体。
知识点一 有机化合物中的共价键
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1．共价键的类型
(1)σ键和π键
实例 形成方式 特点
σ键 INCLUDEPICTURE "AK22.TIF" INCLUDEPICTURE "AK22.TIF" \* MERGEFORMAT 氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
π键 INCLUDEPICTURE "AK23.TIF" INCLUDEPICTURE "AK23.TIF" \* MERGEFORMAT 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠 通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
(2)一般规律
①有机化合物中的单键是 σ 键，双键中含有一个 σ 键和一个 π 键，三键中含有一个 σ键和两个π键。
②共价键的类型与有机反应的类型密切相关：σ键能发生取代反应，π键能发生加成反应。
例如：在乙烯分子中，碳原子的杂化方式为sp2杂化，C—H 为sp2-s σ键，为sp2-sp2 σ键和π键，σ键键能大于π键键能。π键不如σ键牢固，易断裂发生化学反应。
2．共价键的极性与有机反应
(1)共价键的极性
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)乙醇与钠、氢溴酸的反应
化学反应 断键分析
INCLUDEPICTURE "XF21.TIF" INCLUDEPICTURE "XF21.TIF" \* MERGEFORMAT 反应放出氢气，乙醇分子中极性较强的氢氧键断裂
INCLUDEPICTURE "XF22.TIF" INCLUDEPICTURE "XF22.TIF" \* MERGEFORMAT 加热条件下，乙醇分子中极性较强的碳氧键断裂，发生取代反应
(3)有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
乙烷、丙烯和乙炔分子中的化学键如图所示：
INCLUDEPICTURE "AXH14.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH14.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)根据上述结构推测，乙烯和乙炔性质是否有相似之处？为什么？
(2)从结构上分析，丙烯的化学性质为什么比乙烷活泼？
(3)乙炔分子与溴发生加成反应时，消耗溴的量与丙烯分子有何不同？
提示：(1)乙烯和乙炔分子的双键和三键中均含有π键，都可以发生加成反应。
(2)丙烯分子中含有π键，比乙烷分子中的C—H σ键更易断裂，更容易发生反应。
(3)乙炔分子中有2个π键，均能断裂发生加成反应，丙烯分子中只有1个π键，因此乙炔分子与溴发生加成反应时消耗溴的量是丙烯分子的2倍。
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．共价键的分类
(1)根据原子轨道重叠方式分为σ键和π键。
(2)根据共价键的极性分为极性键和非极性键。
(3)根据共价键的共用电子对数分为单键、双键和三键。
2．σ、π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个π键和一个σ键，三键中含有一个σ键和两个π键。
3．共价键的类型与有机反应类型的关系
(1)烷烃分子中含有C—H σ键，能发生取代反应。
(2)烯烃和炔烃分子的双键和三键中均含有π键，能发生加成反应。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是( )
A．CH3CH3 B．CH2==CH2
C．CH≡CH D．CH4
解析：选C。A．CH3CH3中有7个σ键，没有π键，故A不符合题意；B．CH2==CH2中有5个σ键，1个π键，故B不符合题意；C．CH≡CH中有3个σ键，2个π键，故C符合题意；D．CH4中有4个σ键，没有π键，故D不符合题意。
2．(2022·长春外国语学校高二月考)下列分子中含有sp2 sp3σ键的是( )
A．CH3CH3 B．CH2==CH—CH==CH2
C．CH≡C—CH3 D．CH2==CH—CH2—CH3
解析：选D。单键碳原子采用sp3杂化，双键碳原子采用sp2杂化，三键碳原子采用sp杂化，所以sp2-sp3σ键存在于单键碳原子与双键碳原子之间，故选D。
3．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比，前者较为剧烈的原因是( )
A．水是无机化合物，乙醇是有机化合物
B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大
C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼
D．水是电解质，乙醇是非电解质
解析：选C。水分子及乙醇分子中均含有羟基，水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱，导致乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼。
知识点二 有机化合物的同分异构现象
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．实例分析(以戊烷为例)
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
分子式 C5H12
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 C(CH3)4
相同点 分子式相同，都属于烷烃
不同点 碳原子间的连接顺序不同
2.同分异构体
(1)概念
INCLUDEPICTURE "AXH15.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH15.TIF" \* MERGEFORMAT
(2)特点
互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同，但结构不同、性质不一定相同。
3．同分异构现象的类型
(1)构造异构
INCLUDEPICTURE "AXH16.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH16.TIF" \* MERGEFORMAT
(2)立体异构
立体异构有顺反异构和对映异构等。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
乙酸是我国应用最早、使用最多的酸味剂，主要用于复合调味料、配制醋、干酪等。以异丁烷为原料，用空气氧化可制备乙酸，副产物含有丁酮(CH3COCH2CH3)、乙酸乙酯等。
(1)你能写出乙酸的电子式吗？ INCLUDEPICTURE "XF25.TIF" INCLUDEPICTURE "XF25.TIF" \* MERGEFORMAT 是乙酸的球棍模型还是空间填充模型？
(2)你能写出乙酸、异丁烷、丁酮、乙酸乙酯的键线式吗？
(3)你能写出异戊烷的一氯代物的结构简式吗？
提示：(1) INCLUDEPICTURE "XF20.TIF" INCLUDEPICTURE "XF20.TIF" \* MERGEFORMAT ；球棍模型。
(2)、、、。
(3)、、
、。
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．等效氢法判断有机化合物的一卤代物
判断方法：有几种等效氢原子，就有几种一卤代物。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效；
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效；
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。
2．有机化合物的组成和结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式) 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由最简式可求最简式量
电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构
结构简式 CH2==CHCH3 将结构式中的碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式 (戊烷)(丙烯)(乙醇) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子
球棍模型 INCLUDEPICTURE "AK25.TIF" INCLUDEPICTURE "AK25.TIF" \* MERGEFORMAT 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型 INCLUDEPICTURE "AK26.TIF" INCLUDEPICTURE "AK26.TIF" \* MERGEFORMAT ①用不同体积的小球表示不同大小的原子；②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
相互关系 INCLUDEPICTURE "AK27.TIF" INCLUDEPICTURE "AK27.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·济南实验中学高二检测)下列有关化学用语表示正确的是( )
A．羟基的电子式：
B．丙烯的球棍模型： INCLUDEPICTURE "AXH17.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH17.TIF" \* MERGEFORMAT
C．乙炔的电子式：
D．乙酸的实验式：C2H4O2
解析：选B。A．羟基的结构为—OH，电子式为，A不正确；B．丙烯的结构简式为CH2==CH—CH3，球棍模型为 INCLUDEPICTURE "AXH17.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH17.TIF" \* MERGEFORMAT ，B正确；C．乙炔的电子式为，C不正确；D．乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O，D不正确。
2．下列各组物质属于官能团异构的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2OH和
解析：选C。官能团异构是指有机化合物的分子式相同，但所含官能团种类不同。A．两种物质属于碳架异构，A错误；B．官能团都是碳碳双键，两种物质属于位置异构，B错误；C．两种物质的官能团分别为羟基和醚键，官能团种类不同，属于官能团异构，C正确；D．官能团都是羟基，两种物质属于位置异构，D错误。
3．(2022·乌市八中高二期末)进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH3
B．(CH3)3CCH2CH3
C．(CH3)2CH—CH(CH3)2
D．(CH3)2CHCH2CH2CH3
解析：选B。A．(CH3)2CHCH2CH3分子中有4种等效氢原子，其一氯代物有四种，即能生成四种沸点不同的一氯代物；B．(CH3)3CCH2CH3分子中有三种等效氢原子，其一氯代物有三种，即能生成三种沸点不同的一氯代物；C．2CH—CH(CH3)2分子中有两种等效氢原子，其一氯代物有两种，即能生成两种沸点不同的一氯代物；D．2CHCH2CH2CH3分子中有五种等效氢原子，其一氯代物有五种，即能生成五种沸点不同的一氯代物。
INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列表示不正确的是( )
A．乙炔的实验式：C2H2
B．乙醛的结构简式：CH3CHO
C．异丁烷的键线式：
D．乙烷的球棍模型： INCLUDEPICTURE "AXH18.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH18.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：选A。A项，乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，错误。
2．(2022·云南高二学业考试)下列物质中，互为同分异构体的一组是( )
A．甲烷和乙烷 B．乙烯和丙烯
C．正丁烷和异丁烷 D．一氯甲烷和二氯甲烷
解析：选C。A．甲烷和乙烷分子式不同，A错误；B．乙烯和丙烯分子式不同，B错误；C．正丁烷和异丁烷是分子式相同、结构不同的化合物，互为同分异构体，C正确；D．一氯甲烷和二氯甲烷分子式不同，D错误。
3．下列关于丙烯(CH3—CH==CH2)的说法错误的是( )
A．丙烯分子中有8个σ键、1个π键
B．丙烯分子中3个碳原子都采取sp3杂化
C．丙烯分子中存在非极性键
D．丙烯分子中最多有7个原子在同一平面
解析：选B。丙烯分子中含有6个C—H、1个C—C和1个，其中C—C、C—H均为σ键，中有1个σ键和1个π键，则丙烯分子中有8个σ键和1个π键，A正确；甲基碳原子采取sp3杂化，双键碳原子采取sp2杂化，B错误；同种非金属元素原子之间形成非极性键，则丙烯分子中碳原子间存在非极性键，C正确；碳碳双键为平面结构，甲基为四面体结构，通过单键旋转，丙烯分子中最多有7个原子在同一平面，D正确。
4．下列烷烃的一氯代物有4种的是(不考虑立体异构)( )
A．CH3CH2CH2CH2CH3
B．
C．
D．
解析：选B。A．该物质有3种等效氢原子，一氯代物有3种；B．该物质有4种等效氢原子，一氯代物有4种；C．该物质有5种等效氢原子，一氯代物有5种；D．该物质有2种等效氢原子，一氯代物有2种。
5．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。
INCLUDEPICTURE "XX24+.TIF" INCLUDEPICTURE "XX24+.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)图示中属于烯烃的是________(填字母，下同)。
(2)在图示的有机化合物中，存在π键的是________。
(3)图示中互为碳架异构的是_________________________________________；
互为位置异构的是__________________。
解析：分析题中所给球棍模型，根据碳原子的四价原则，其余由氢原子补齐，写出各物质的结构简式。
A：；
B：；；
D：CH3—C≡C—CH3；E：；
；G：CH3—CH2—C≡CH。
答案：(1)BEF (2)BDEFG (3)A与C、B与F、E与F B与E、D与G
INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
[基础检测]
1．下列表示错误的是( )
A．甲醛的电子式： INCLUDEPICTURE "AXH19.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH19.TIF" \* MERGEFORMAT
B．乙烯的球棍模型： INCLUDEPICTURE "AXH20.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH20.TIF" \* MERGEFORMAT
C．异戊烷的键线式：
D．甲酸乙酯的结构简式：HCOOCH3
解析：选A。A项，O原子最外层未达到8个电子稳定结构，故甲醛的电子式应为 INCLUDEPICTURE "AXH19a.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH19a.TIF" \* MERGEFORMAT ，错误。
2．下列各组物质不互为同分异构体的是( )
A．NH4OCN和CO(NH2)2
B．CH3CH2OH和CH3OCH3
C．CH3CH2COOH和CH2==CHCOOH
D．和
解析：选C。A．NH4OCN和CO(NH2)2的分子式都为CH4N2O，二者结构不同，互为同分异构体；B．CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式都为C2H6O，二者结构不同，互为同分异构体；C．CH3CH2COOH的分子式为C3H6O2，CH2==CHCOOH的分子式为C3H4O2，不互为同分异构体；D．和的分子式都为C7H8O，二者结构不同，互为同分异构体。
3．(2022·晋中高二检测)下列有关有机化合物分子的叙述不正确的是( )
A．乙烯分子中有一个sp2-sp2σ键和一个p-p π键
B．乙炔分子中每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道，它们之间可形成两个π键
C．乙烷分子中两个C原子均是sp3杂化，一共有6个σ键
D．苯分子中每个碳原子均是sp2杂化
解析：选C。A．乙烯的结构简式为CH2==CH2，C原子为sp2杂化，碳碳双键中含有一个sp2-sp2σ键和一个p-p π键，正确；B．乙炔的结构简式为CH≡CH，C原子为sp杂化，每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道，形成两个π键，正确；C．乙烷分子中存在6个C—H、1个C—C，一共有7个σ键，错误；D．苯分子中C原子形成3个σ键，为sp2杂化，分子中存在大π键，正确。
4．下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构
B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D．和属于位置异构
解析：选C。CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同，属于碳架异构，C项错误。
5．乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是( )
乙酸
水
乙醇 CH3—CH2—OH
A．羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇
B．与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇
C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
解析：选D。与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。
6．有机化合物的苯环上只有1个取代基，其结构有(不考虑立体异构)( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
解析：选B。满足条件的结构有、、、、，共5种。
7．吸烟有害健康，烟草中的剧毒物尼古丁会使人上瘾或产生依赖性，重复使用尼古丁会增加心跳速率和升高血压并降低食欲。尼古丁的结构简式如图所示。请回答下列问题：
INCLUDEPICTURE "AXH25.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH25.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)该有机化合物是否属于芳香族化合物？________(填“是”或“否”)。
(2)尼古丁的一氯代物有________种。
(3)尼古丁的分子式为__________________。
(4)尼古丁与 INCLUDEPICTURE "AXH25A.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH25A.TIF" \* MERGEFORMAT 属于什么关系？________________________________。
解析：(1)尼古丁分子结构中没有苯环，故不属于芳香族化合物。(2)尼古丁结构不对称，含有9种等效氢原子，则一氯代物有9种。(3)尼古丁分子中含有10个碳原子、2个氮原子和14个氢原子，故分子式为C10H14N2。(4)尼古丁与 INCLUDEPICTURE "AXH25A.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH25A.TIF" \* MERGEFORMAT 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。
答案：(1)否 (2)9 (3)C10H14N2 (4)互为同分异构体
8．(2022·吴忠中学高二期末)下列物质中：
①液氯和氯气 ②白磷和红磷
③和
④Cl和Cl ⑤(CH3)2CHCH3和CH3(CH2)2CH3
⑥CH4和CH3CH2CH3
(1)互为同分异构体的有____________。(填序号)
(2)互为同素异形体的有____________。
(3)互为同位素的有____________。
(4)属于同一种物质的有____________。
解析：(1)根据分子式相同、结构不同的特点判断，互为同分异构体的是③⑤。(2)根据同一种元素组成的不同单质判断，互为同素异形体的是②。(3)根据质子数相同、中子数不同的同一种元素判断，互为同位素的是④。(4)液氯和氯气是同一种物质的不同状态。
答案：(1)③⑤ (2)② (3)④ (4)①
9．“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈正方体结构。该分子的碳架结构如图所示，其中每个顶点表示一个碳原子，棱表示碳碳单键，氢原子未画出。
INCLUDEPICTURE "AXH26.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH26.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)“立方烷”的分子式为__________。
(2)其一氯代物共有__________种。
(3)其二氯代物共有__________种。
解析：(1)根据顶点表示的碳原子接三个碳原子，故每个碳原子还接1个氢原子判断，“立方烷”的分子式为C8H8。(2)根据等效氢法中的对称性判断，“立方烷”中有1种等效氢原子，故一氯代物只有1种。(3)根据“立方烷”的特点，其二氯代物分别是相邻位置的棱上、面对角线上和体对角线上的二氯取代，共有3种。
答案：(1)C8H8 (2)1 (3)3
[素养提升]
10．下列说法不正确的是( )
A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机化合物一定互为同系物
B．具有相同的分子式，但结构不同的有机化合物一定互为同分异构体
C．两个相邻同系物在分子组成上一定相差1个CH2原子团
D．具有相同的相对分子质量，但结构不同的有机化合物一定互为同分异构体
解析：选D。A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机化合物满足通式CnH2n＋2，符合烷烃的分子通式，因此C3H8与C6H14都为烷烃，二者互为同系物，A正确；B．同分异构体的分子式一定相同，但它们的结构不同，B正确；C．同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，因此任何两个同系物在分子组成上一定相差n(n≥1)个CH2原子团，相邻的两个同系物在分子组成上相差1个CH2原子团，C正确；D．相对分子质量相同的化合物，其分子式不一定相同，因此相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如HCOOH和CH3CH2OH的相对分子质量相同，但二者的分子式不同，因此二者不互为同分异构体，D错误。
11．对于分子式为C5H8的有机化合物结构的说法不正确的是( )
A．分子中只有一个双键的链烃
B．分子中可能有两个双键
C．分子中可能只含有一个三键
D．分子中含有一个双键的环烃
解析：选A。含5个碳原子的饱和烃应含有12个氢原子，C5H8较饱和烃少了12－8＝4个氢原子，每减少2个氢原子就增加一个不饱和度，所以该分子结构有四种可能：①两个双键，②一个三键，③一个双键和一个环，④两个环。故A项不合理。
12．(2022·湘潭高二检测)甲、乙两种有机化合物的球棍模型如下：
INCLUDEPICTURE "AXH27.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH27.TIF" \* MERGEFORMAT
下列有关二者的描述正确的是( )
A．甲、乙为同一物质
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯代物的数目不同
D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
解析：选B。由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，均为C4H10，结构不同，互为同分异构体。甲和乙中都有2种等效氢原子，一氯代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。
13．(2022·石家庄高二期末)纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如图。
INCLUDEPICTURE "AXH28.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH28.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法不正确的是( )
A．①②③④均属于烃
B．②与苯互为同分异构体
C．③和金刚石互为同素异形体
D．①②④的一氯代物分别有3种、1种、2种
解析：选A。A．③为富勒烯，只含有碳原子，不属于烃，A项错误；B．②的分子式为C6H6，与苯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；C．③和金刚石均为C元素的单质，二者互为同素异形体，C项正确；D．①中有3种等效氢原子，一氯代物有3种，②中有1种等效氢原子，一氯代物有1种，④中有2种等效氢原子，一氯代物有2种，D项正确。
14．(1) INCLUDEPICTURE "AXH29.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH29.TIF" \* MERGEFORMAT 的结构简式和键线式分别为____________、________。
(2)某有机化合物的键线式为，则它的分子式为________，含有的官能团名称为____________，它属于______________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(3)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根据上述信息完成下列各题：
①根据所含官能团判断，A属于________类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是________(填字母，下同)，互为碳架异构的是________，互为位置异构的是____________。
②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式：________________________________________________________。
③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种，除B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体的结构简式：____________________、____________________。
解析：(1)由结构式可知，其结构简式为
CH2==CH—CH==CH2，键线式为 INCLUDEPICTURE "AXH30.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH30.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(2)由有机化合物的键线式可知，其分子式为C9H14O，分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。该有机化合物分子中含有非苯环结构的碳环，属于脂环化合物。
(3)①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化合物，故A与B互为官能团异构。C的碳骨架与A相同，但羟基位置不同，故A与C互为位置异构。D属于醇类有机化合物，但碳骨架与A不同，故A与D互为碳架异构。②碳链中有三种碳原子，羟基位于末端(Ⅰ号)碳原子上为A，位于Ⅱ号碳原子上为C，当羟基位于中间(Ⅲ号)碳原子上时，为满足要求的有机化合物。③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有3种：
、和。
答案：(1)CH2==CH—CH==CH2 INCLUDEPICTURE "AXH30.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH30.TIF" \* MERGEFORMAT
(2)C9H14O 羟基和碳碳双键 脂环化合物
(3)①醇 B D C
②
③
[素养发展目标]
1．认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2．能辨识同分异构现象，建立有序思维模型，并运用模型书写和判断有机化合物的同分异构体。
知识点一 有机化合物中的共价键
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．共价键的类型
(1)σ键和π键
实例 形成方式 特点
σ键 INCLUDEPICTURE "AK22.TIF" INCLUDEPICTURE "AK22.TIF" \* MERGEFORMAT 氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
π键 INCLUDEPICTURE "AK23.TIF" INCLUDEPICTURE "AK23.TIF" \* MERGEFORMAT 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠 通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
(2)一般规律
①有机化合物中的单键是 σ 键，双键中含有一个 σ 键和一个 π 键，三键中含有一个 σ键和两个π键。
②共价键的类型与有机反应的类型密切相关：σ键能发生取代反应，π键能发生加成反应。
例如：在乙烯分子中，碳原子的杂化方式为sp2杂化，C—H 为sp2-s σ键，为sp2-sp2 σ键和π键，σ键键能大于π键键能。π键不如σ键牢固，易断裂发生化学反应。
2．共价键的极性与有机反应
(1)共价键的极性
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)乙醇与钠、氢溴酸的反应
化学反应 断键分析
INCLUDEPICTURE "XF21.TIF" INCLUDEPICTURE "XF21.TIF" \* MERGEFORMAT 反应放出氢气，乙醇分子中极性较强的氢氧键断裂
INCLUDEPICTURE "XF22.TIF" INCLUDEPICTURE "XF22.TIF" \* MERGEFORMAT 加热条件下，乙醇分子中极性较强的碳氧键断裂，发生取代反应
(3)有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
乙烷、丙烯和乙炔分子中的化学键如图所示：
INCLUDEPICTURE "AXH14.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH14.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)根据上述结构推测，乙烯和乙炔性质是否有相似之处？为什么？
(2)从结构上分析，丙烯的化学性质为什么比乙烷活泼？
(3)乙炔分子与溴发生加成反应时，消耗溴的量与丙烯分子有何不同？
提示：(1)乙烯和乙炔分子的双键和三键中均含有π键，都可以发生加成反应。
(2)丙烯分子中含有π键，比乙烷分子中的C—H σ键更易断裂，更容易发生反应。
(3)乙炔分子中有2个π键，均能断裂发生加成反应，丙烯分子中只有1个π键，因此乙炔分子与溴发生加成反应时消耗溴的量是丙烯分子的2倍。
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．共价键的分类
(1)根据原子轨道重叠方式分为σ键和π键。
(2)根据共价键的极性分为极性键和非极性键。
(3)根据共价键的共用电子对数分为单键、双键和三键。
2．σ、π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个π键和一个σ键，三键中含有一个σ键和两个π键。
3．共价键的类型与有机反应类型的关系
(1)烷烃分子中含有C—H σ键，能发生取代反应。
(2)烯烃和炔烃分子的双键和三键中均含有π键，能发生加成反应。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是( )
A．CH3CH3 B．CH2==CH2
C．CH≡CH D．CH4
解析：选C。A．CH3CH3中有7个σ键，没有π键，故A不符合题意；B．CH2==CH2中有5个σ键，1个π键，故B不符合题意；C．CH≡CH中有3个σ键，2个π键，故C符合题意；D．CH4中有4个σ键，没有π键，故D不符合题意。
2．(2022·长春外国语学校高二月考)下列分子中含有sp2 sp3σ键的是( )
A．CH3CH3 B．CH2==CH—CH==CH2
C．CH≡C—CH3 D．CH2==CH—CH2—CH3
解析：选D。单键碳原子采用sp3杂化，双键碳原子采用sp2杂化，三键碳原子采用sp杂化，所以sp2-sp3σ键存在于单键碳原子与双键碳原子之间，故选D。
3．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比，前者较为剧烈的原因是( )
A．水是无机化合物，乙醇是有机化合物
B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大
C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼
D．水是电解质，乙醇是非电解质
解析：选C。水分子及乙醇分子中均含有羟基，水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱，导致乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼。
知识点二 有机化合物的同分异构现象
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．实例分析(以戊烷为例)
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
分子式 C5H12
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 C(CH3)4
相同点 分子式相同，都属于烷烃
不同点 碳原子间的连接顺序不同
2.同分异构体
(1)概念
INCLUDEPICTURE "AXH15.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH15.TIF" \* MERGEFORMAT
(2)特点
互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同，但结构不同、性质不一定相同。
3．同分异构现象的类型
(1)构造异构
INCLUDEPICTURE "AXH16.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH16.TIF" \* MERGEFORMAT
(2)立体异构
立体异构有顺反异构和对映异构等。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "情境探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
乙酸是我国应用最早、使用最多的酸味剂，主要用于复合调味料、配制醋、干酪等。以异丁烷为原料，用空气氧化可制备乙酸，副产物含有丁酮(CH3COCH2CH3)、乙酸乙酯等。
(1)你能写出乙酸的电子式吗？ INCLUDEPICTURE "XF25.TIF" INCLUDEPICTURE "XF25.TIF" \* MERGEFORMAT 是乙酸的球棍模型还是空间填充模型？
(2)你能写出乙酸、异丁烷、丁酮、乙酸乙酯的键线式吗？
(3)你能写出异戊烷的一氯代物的结构简式吗？
提示：(1) INCLUDEPICTURE "XF20.TIF" INCLUDEPICTURE "XF20.TIF" \* MERGEFORMAT ；球棍模型。
(2)、、、。
(3)、、
、。
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．等效氢法判断有机化合物的一卤代物
判断方法：有几种等效氢原子，就有几种一卤代物。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效；
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效；
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。
2．有机化合物的组成和结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式) 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由最简式可求最简式量
电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构
结构简式 CH2==CHCH3 将结构式中的碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式 (戊烷)(丙烯)(乙醇) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子
球棍模型 INCLUDEPICTURE "AK25.TIF" INCLUDEPICTURE "AK25.TIF" \* MERGEFORMAT 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型 INCLUDEPICTURE "AK26.TIF" INCLUDEPICTURE "AK26.TIF" \* MERGEFORMAT ①用不同体积的小球表示不同大小的原子；②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
相互关系 INCLUDEPICTURE "AK27.TIF" INCLUDEPICTURE "AK27.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·济南实验中学高二检测)下列有关化学用语表示正确的是( )
A．羟基的电子式：
B．丙烯的球棍模型： INCLUDEPICTURE "AXH17.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH17.TIF" \* MERGEFORMAT
C．乙炔的电子式：
D．乙酸的实验式：C2H4O2
解析：选B。A．羟基的结构为—OH，电子式为，A不正确；B．丙烯的结构简式为CH2==CH—CH3，球棍模型为 INCLUDEPICTURE "AXH17.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH17.TIF" \* MERGEFORMAT ，B正确；C．乙炔的电子式为，C不正确；D．乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O，D不正确。
2．下列各组物质属于官能团异构的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2OH和
解析：选C。官能团异构是指有机化合物的分子式相同，但所含官能团种类不同。A．两种物质属于碳架异构，A错误；B．官能团都是碳碳双键，两种物质属于位置异构，B错误；C．两种物质的官能团分别为羟基和醚键，官能团种类不同，属于官能团异构，C正确；D．官能团都是羟基，两种物质属于位置异构，D错误。
3．(2022·乌市八中高二期末)进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH3
B．(CH3)3CCH2CH3
C．(CH3)2CH—CH(CH3)2
D．(CH3)2CHCH2CH2CH3
解析：选B。A．(CH3)2CHCH2CH3分子中有4种等效氢原子，其一氯代物有四种，即能生成四种沸点不同的一氯代物；B．(CH3)3CCH2CH3分子中有三种等效氢原子，其一氯代物有三种，即能生成三种沸点不同的一氯代物；C．2CH—CH(CH3)2分子中有两种等效氢原子，其一氯代物有两种，即能生成两种沸点不同的一氯代物；D．2CHCH2CH2CH3分子中有五种等效氢原子，其一氯代物有五种，即能生成五种沸点不同的一氯代物。
INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列表示不正确的是( )
A．乙炔的实验式：C2H2
B．乙醛的结构简式：CH3CHO
C．异丁烷的键线式：
D．乙烷的球棍模型： INCLUDEPICTURE "AXH18.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH18.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：选A。A项，乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，错误。
2．(2022·云南高二学业考试)下列物质中，互为同分异构体的一组是( )
A．甲烷和乙烷 B．乙烯和丙烯
C．正丁烷和异丁烷 D．一氯甲烷和二氯甲烷
解析：选C。A．甲烷和乙烷分子式不同，A错误；B．乙烯和丙烯分子式不同，B错误；C．正丁烷和异丁烷是分子式相同、结构不同的化合物，互为同分异构体，C正确；D．一氯甲烷和二氯甲烷分子式不同，D错误。
3．下列关于丙烯(CH3—CH==CH2)的说法错误的是( )
A．丙烯分子中有8个σ键、1个π键
B．丙烯分子中3个碳原子都采取sp3杂化
C．丙烯分子中存在非极性键
D．丙烯分子中最多有7个原子在同一平面
解析：选B。丙烯分子中含有6个C—H、1个C—C和1个，其中C—C、C—H均为σ键，中有1个σ键和1个π键，则丙烯分子中有8个σ键和1个π键，A正确；甲基碳原子采取sp3杂化，双键碳原子采取sp2杂化，B错误；同种非金属元素原子之间形成非极性键，则丙烯分子中碳原子间存在非极性键，C正确；碳碳双键为平面结构，甲基为四面体结构，通过单键旋转，丙烯分子中最多有7个原子在同一平面，D正确。
4．下列烷烃的一氯代物有4种的是(不考虑立体异构)( )
A．CH3CH2CH2CH2CH3
B．
C．
D．
解析：选B。A．该物质有3种等效氢原子，一氯代物有3种；B．该物质有4种等效氢原子，一氯代物有4种；C．该物质有5种等效氢原子，一氯代物有5种；D．该物质有2种等效氢原子，一氯代物有2种。
5．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。
INCLUDEPICTURE "XX24+.TIF" INCLUDEPICTURE "XX24+.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)图示中属于烯烃的是________(填字母，下同)。
(2)在图示的有机化合物中，存在π键的是________。
(3)图示中互为碳架异构的是_________________________________________；
互为位置异构的是__________________。
解析：分析题中所给球棍模型，根据碳原子的四价原则，其余由氢原子补齐，写出各物质的结构简式。
A：；
B：；；
D：CH3—C≡C—CH3；E：；
；G：CH3—CH2—C≡CH。
答案：(1)BEF (2)BDEFG (3)A与C、B与F、E与F B与E、D与G
INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
[基础检测]
1．下列表示错误的是( )
A．甲醛的电子式： INCLUDEPICTURE "AXH19.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH19.TIF" \* MERGEFORMAT
B．乙烯的球棍模型： INCLUDEPICTURE "AXH20.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH20.TIF" \* MERGEFORMAT
C．异戊烷的键线式：
D．甲酸乙酯的结构简式：HCOOCH3
解析：选A。A项，O原子最外层未达到8个电子稳定结构，故甲醛的电子式应为 INCLUDEPICTURE "AXH19a.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH19a.TIF" \* MERGEFORMAT ，错误。
2．下列各组物质不互为同分异构体的是( )
A．NH4OCN和CO(NH2)2
B．CH3CH2OH和CH3OCH3
C．CH3CH2COOH和CH2==CHCOOH
D．和
解析：选C。A．NH4OCN和CO(NH2)2的分子式都为CH4N2O，二者结构不同，互为同分异构体；B．CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式都为C2H6O，二者结构不同，互为同分异构体；C．CH3CH2COOH的分子式为C3H6O2，CH2==CHCOOH的分子式为C3H4O2，不互为同分异构体；D．和的分子式都为C7H8O，二者结构不同，互为同分异构体。
3．(2022·晋中高二检测)下列有关有机化合物分子的叙述不正确的是( )
A．乙烯分子中有一个sp2-sp2σ键和一个p-p π键
B．乙炔分子中每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道，它们之间可形成两个π键
C．乙烷分子中两个C原子均是sp3杂化，一共有6个σ键
D．苯分子中每个碳原子均是sp2杂化
解析：选C。A．乙烯的结构简式为CH2==CH2，C原子为sp2杂化，碳碳双键中含有一个sp2-sp2σ键和一个p-p π键，正确；B．乙炔的结构简式为CH≡CH，C原子为sp杂化，每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道，形成两个π键，正确；C．乙烷分子中存在6个C—H、1个C—C，一共有7个σ键，错误；D．苯分子中C原子形成3个σ键，为sp2杂化，分子中存在大π键，正确。
4．下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构
B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D．和属于位置异构
解析：选C。CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同，属于碳架异构，C项错误。
5．乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是( )
乙酸
水
乙醇 CH3—CH2—OH
A．羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇
B．与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇
C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
解析：选D。与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。
6．有机化合物的苯环上只有1个取代基，其结构有(不考虑立体异构)( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
解析：选B。满足条件的结构有、、、、，共5种。
7．吸烟有害健康，烟草中的剧毒物尼古丁会使人上瘾或产生依赖性，重复使用尼古丁会增加心跳速率和升高血压并降低食欲。尼古丁的结构简式如图所示。请回答下列问题：
INCLUDEPICTURE "AXH25.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH25.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)该有机化合物是否属于芳香族化合物？________(填“是”或“否”)。
(2)尼古丁的一氯代物有________种。
(3)尼古丁的分子式为__________________。
(4)尼古丁与 INCLUDEPICTURE "AXH25A.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH25A.TIF" \* MERGEFORMAT 属于什么关系？________________________________。
解析：(1)尼古丁分子结构中没有苯环，故不属于芳香族化合物。(2)尼古丁结构不对称，含有9种等效氢原子，则一氯代物有9种。(3)尼古丁分子中含有10个碳原子、2个氮原子和14个氢原子，故分子式为C10H14N2。(4)尼古丁与 INCLUDEPICTURE "AXH25A.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH25A.TIF" \* MERGEFORMAT 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。
答案：(1)否 (2)9 (3)C10H14N2 (4)互为同分异构体
8．(2022·吴忠中学高二期末)下列物质中：
①液氯和氯气 ②白磷和红磷
③和
④Cl和Cl ⑤(CH3)2CHCH3和CH3(CH2)2CH3
⑥CH4和CH3CH2CH3
(1)互为同分异构体的有____________。(填序号)
(2)互为同素异形体的有____________。
(3)互为同位素的有____________。
(4)属于同一种物质的有____________。
解析：(1)根据分子式相同、结构不同的特点判断，互为同分异构体的是③⑤。(2)根据同一种元素组成的不同单质判断，互为同素异形体的是②。(3)根据质子数相同、中子数不同的同一种元素判断，互为同位素的是④。(4)液氯和氯气是同一种物质的不同状态。
答案：(1)③⑤ (2)② (3)④ (4)①
9．“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈正方体结构。该分子的碳架结构如图所示，其中每个顶点表示一个碳原子，棱表示碳碳单键，氢原子未画出。
INCLUDEPICTURE "AXH26.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH26.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)“立方烷”的分子式为__________。
(2)其一氯代物共有__________种。
(3)其二氯代物共有__________种。
解析：(1)根据顶点表示的碳原子接三个碳原子，故每个碳原子还接1个氢原子判断，“立方烷”的分子式为C8H8。(2)根据等效氢法中的对称性判断，“立方烷”中有1种等效氢原子，故一氯代物只有1种。(3)根据“立方烷”的特点，其二氯代物分别是相邻位置的棱上、面对角线上和体对角线上的二氯取代，共有3种。
答案：(1)C8H8 (2)1 (3)3
[素养提升]
10．下列说法不正确的是( )
A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机化合物一定互为同系物
B．具有相同的分子式，但结构不同的有机化合物一定互为同分异构体
C．两个相邻同系物在分子组成上一定相差1个CH2原子团
D．具有相同的相对分子质量，但结构不同的有机化合物一定互为同分异构体
解析：选D。A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机化合物满足通式CnH2n＋2，符合烷烃的分子通式，因此C3H8与C6H14都为烷烃，二者互为同系物，A正确；B．同分异构体的分子式一定相同，但它们的结构不同，B正确；C．同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，因此任何两个同系物在分子组成上一定相差n(n≥1)个CH2原子团，相邻的两个同系物在分子组成上相差1个CH2原子团，C正确；D．相对分子质量相同的化合物，其分子式不一定相同，因此相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如HCOOH和CH3CH2OH的相对分子质量相同，但二者的分子式不同，因此二者不互为同分异构体，D错误。
11．对于分子式为C5H8的有机化合物结构的说法不正确的是( )
A．分子中只有一个双键的链烃
B．分子中可能有两个双键
C．分子中可能只含有一个三键
D．分子中含有一个双键的环烃
解析：选A。含5个碳原子的饱和烃应含有12个氢原子，C5H8较饱和烃少了12－8＝4个氢原子，每减少2个氢原子就增加一个不饱和度，所以该分子结构有四种可能：①两个双键，②一个三键，③一个双键和一个环，④两个环。故A项不合理。
12．(2022·湘潭高二检测)甲、乙两种有机化合物的球棍模型如下：
INCLUDEPICTURE "AXH27.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH27.TIF" \* MERGEFORMAT
下列有关二者的描述正确的是( )
A．甲、乙为同一物质
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯代物的数目不同
D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
解析：选B。由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，均为C4H10，结构不同，互为同分异构体。甲和乙中都有2种等效氢原子，一氯代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。
13．(2022·石家庄高二期末)纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如图。
INCLUDEPICTURE "AXH28.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH28.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法不正确的是( )
A．①②③④均属于烃
B．②与苯互为同分异构体
C．③和金刚石互为同素异形体
D．①②④的一氯代物分别有3种、1种、2种
解析：选A。A．③为富勒烯，只含有碳原子，不属于烃，A项错误；B．②的分子式为C6H6，与苯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；C．③和金刚石均为C元素的单质，二者互为同素异形体，C项正确；D．①中有3种等效氢原子，一氯代物有3种，②中有1种等效氢原子，一氯代物有1种，④中有2种等效氢原子，一氯代物有2种，D项正确。
14．(1) INCLUDEPICTURE "AXH29.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH29.TIF" \* MERGEFORMAT 的结构简式和键线式分别为____________、________。
(2)某有机化合物的键线式为，则它的分子式为________，含有的官能团名称为____________，它属于______________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(3)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根据上述信息完成下列各题：
①根据所含官能团判断，A属于________类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是________(填字母，下同)，互为碳架异构的是________，互为位置异构的是____________。
②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式：________________________________________________________。
③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种，除B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体的结构简式：____________________、____________________。
解析：(1)由结构式可知，其结构简式为
CH2==CH—CH==CH2，键线式为 INCLUDEPICTURE "AXH30.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH30.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(2)由有机化合物的键线式可知，其分子式为C9H14O，分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。该有机化合物分子中含有非苯环结构的碳环，属于脂环化合物。
(3)①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化合物，故A与B互为官能团异构。C的碳骨架与A相同，但羟基位置不同，故A与C互为位置异构。D属于醇类有机化合物，但碳骨架与A不同，故A与D互为碳架异构。②碳链中有三种碳原子，羟基位于末端(Ⅰ号)碳原子上为A，位于Ⅱ号碳原子上为C，当羟基位于中间(Ⅲ号)碳原子上时，为满足要求的有机化合物。③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有3种：
、和。
答案：(1)CH2==CH—CH==CH2 INCLUDEPICTURE "AXH30.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH30.TIF" \* MERGEFORMAT
(2)C9H14O 羟基和碳碳双键 脂环化合物
(3)①醇 B D C
②
③