高中化学人教版（2019）选择性必修三 第二章 第一节 烷烃 学案
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版（2019）选择性必修三 第二章 第一节 烷烃 学案 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-26 16:28:54 | ||
图片预览
文档简介
INCLUDEPICTURE "同步23RJHXX3T第二章F.TIF" INCLUDEPICTURE "同步23RJHXX3T第二章F.TIF" \* MERGEFORMAT
第一节 烷烃
[素养发展目标]
1．从化学键的饱和性等微观角度认识烷烃的组成和分子结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2．通过练习、归纳，形成烷烃系统命名法的思维模型，并运用该模型对烷烃进行命名。
3．能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。
知识点一 烷烃的结构和性质
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．概述
生活中的一些常见物质，如天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机化合物。
2．结构特点
(1)结构：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
(2)链状烷烃的通式：CnH2n＋2。
(3)同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如甲烷、乙烷、丙烷互称为同系物。
3．物理性质
物理性质 变化规律
状态 常温下，烷烃的碳原子数小于或等于4时呈气态，大于4时呈液态或固态(特例：新戊烷常温下为气态)
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂
熔点和沸点 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高；碳原子数相同的烷烃，取代基越多，熔点和沸点越低
密度 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大，但小于水的密度
4.化学性质
比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
(1)氧化反应——可燃性
烷烃能在空气中燃烧，链状烷烃完全燃烧的化学方程式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(2)取代反应——特征反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应，如乙烷与氯气反应可生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "问题探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "问题探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
下列是C1～C5几种简单烷烃的分子结构模型。
INCLUDEPICTURE "AXH86.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH86.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)试分析上述烷烃分子在组成和结构上的相似点。
(2)比较上述烷烃的熔、沸点。
(3)根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
(4)根据甲烷与氯气的反应，写出异丁烷与氯气反应生成一氯异丁烷的化学方程式，并指出该反应的反应类型。
(5)乙烷与氯气在光照条件下反应，可能生成哪些有机产物？请写出它们的结构简式。
提示：(1)①烷烃都只由碳和氢两种元素组成，符合链状烷烃通式CnH2n＋2；②碳原子均为sp3杂化，分子中只存在碳碳单键和碳氢键，但甲烷分子中只存在碳氢键。
(2)按熔、沸点由低到高的顺序排列：甲烷＜乙烷＜丙烷＜异丁烷＜正丁烷＜正戊烷。
(3)2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
(4)CH3CH(CH3)CH3＋Cl2CH3CH(CH3)CH2Cl＋HCl或CH3CH(CH3)CH3＋Cl2CH3CCl(CH3)CH3＋HCl；取代反应。
(5)CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、
CCl3CCl3。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列物质都是生产、生活中的常用燃料，其主要成分不属于烷烃的是( )
A．天然气 B．液化石油气
C．水煤气 D．柴油
解析：选C。水煤气的主要成分是CO和H2。
2．某些工厂的员工因长期在含有正己烷的环境中工作，健康遭受不利影响。某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中所列物质按沸点由低到高的顺序排列)，则正己烷最可能插入的位置是( )
① ② ③ ④ ⑤
甲烷 乙烷 戊烷 异己烷 辛烷
A．②③之间 B．③④之间
C．⑤之后 D．④⑤之间
解析：选D。一般来说，烃的相对分子质量越大，分子间作用力越强，其沸点越高，所以正己烷的沸点大于①②③的沸点，但比⑤的沸点低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，所以④的沸点比正己烷的沸点低，故这几种物质的沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤；综上所述，D项正确。
3．(2022·云南楚雄天人中学高二阶段练习)下列关于烷烃性质的叙述正确的是( )
A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应
C．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
解析：选D。A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐升高，A错误；B．在光照条件下，烷烃易与溴单质发生取代反应，和溴水不反应，B错误；C．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；D．烷烃与卤素单质的取代反应是连锁反应，很难得到纯净的产物，D正确。
知识点二 烷烃的命名
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．烃基
(1)概念：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团，如甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基( )。
(2)特点：中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子。
2．习惯命名法
(1)以烃分子中的碳原子数命名，称为某烷。
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 用汉字数字表示，如C18H38命名为十八烷
(2)将直链的烷烃称为“正某烷”，把带有一个支链甲基的烷烃称为“异某烷”，把具有结构的烷烃称为“新某烷”，如CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)、
(新戊烷)。
3．系统命名法
(1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。
(2)编号位：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。
(3)定名称：将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开；如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)，表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
例如：
①主链碳原子数目为6，名称为己烷。
②取代基的名称为甲基和乙基。
③取代基的数目为2，其位置分别为3号位和4号位。
则该有机化合物的名称为3-甲基-4-乙基己烷。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "问题探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "问题探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．在烷烃的系统命名中能否出现“1-甲基某烷”或“2-乙基某烷”？
提示：不能。在烷烃的系统命名中，甲基的最小编号为2，乙基的最小编号为3，否则所选取的碳链就不是最长的。例如，将命名为1，3-二甲基丁烷是错误的，正确的命名为2-甲基戊烷。
2．判断下列有机化合物的命名是否正确，若不正确，请简要说明理由，并给出正确命名。
(1)命名为2-乙基丁烷
(2)命名为3，4-二甲基戊烷
(3)命名为3-甲基丁烷
提示：(1)不正确，主链选取错误，正确命名为3-甲基戊烷。(2)不正确，编号错误，应从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2，3-二甲基戊烷。(3)不正确，编号错误，应从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2-甲基丁烷。
3．你能按照系统命名法写出下列烷烃的名称吗？
(1)
(2)
提示：(1)3，3，5-三甲基庚烷。
(2)4-甲基-3-乙基辛烷。
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
烷烃系统命名“六注意”
(1)烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基。
(2)取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2，3，4…”表示。
(3)相同取代基合并，必须用汉字数字“二、三、四……”表示其数目。
(4)位号2，3，4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。
(5)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“ ”隔开。
(6)若有多种取代基，不管其位次编号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·沈阳二十八中高二期中)烷烃的系统命名大致分为四个部分：①主链名称；②取代基名称；③取代基位置；④取代基数目。这四部分在烷烃命名中书写的先后顺序是( )
A．①②③④ B．③④②①
C．③④①② D．①③④②
解析：选B。烷烃的系统命名书写顺序是取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称，故选B。
2．下列有机化合物的命名正确的是( )
A．2，2-二甲基-4-乙基戊烷
B．2，4，5-三甲基己烷
C．3，4，4-三甲基己烷
D．2，3，3-三甲基己烷
解析：选D。A．碳链的主链选错，应该选择分子中含有C原子数目最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有6个C原子，其正确命名是2，2，4-三甲基己烷，A错误；B．碳链的首端选错，应该从离取代基最近的一端开始编号，该物质的正确命名为2，3，5-三甲基己烷，B错误；C．碳链的首端选错，应该从离取代基最近的一端开始编号，该物质的正确命名为3，3，4-三甲基己烷，C错误。
3．(2022·武平一中高二月考)汽油是一种无色或淡黄色、易挥发和易燃液体，具有特殊臭味，是小型汽车的主要燃料。它的主要成分是碳原子数为C5～C11的烃类。请给汽油中含有的下列烷烃用系统命名法命名。
(1)球棍模型为 INCLUDEPICTURE "AXH87.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH87.TIF" \* MERGEFORMAT ____________________。
(2)结构简式为___________________。
(3)键线式为 INCLUDEPICTURE "AXH88.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH88.TIF" \* MERGEFORMAT ______________。
答案：(1)2，2，5-三甲基庚烷 (2)3，3，4-三甲基己烷
(3)2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．分子通式为CnH2n＋2的烃是烷烃
C．烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
解析：选C。A．烷烃分子中碳原子形成的四个共价键全是单键，故A正确；B．分子通式为CnH2n＋2的烃满足每个碳原子都形成四个单键，是饱和烃，所以一定是烷烃，故B正确；C．烷烃的结构决定了其化学性质，碳原子是饱和状态，所以均不能使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；D．烷烃的特征反应是在光照条件下能与卤素单质发生取代反应，故D正确。
2．下列物质不会与乙烷发生化学反应的是( )
A．酸性KMnO4溶液 B．Cl2
C．Br2 D．O2
解析：选A。A．乙烷比较稳定，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，故A选；B．乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，故B不选；C．乙烷在光照条件下与溴单质发生取代反应，故C不选；D．乙烷具有可燃性，故D不选。
3．2021年5月15日，完成我国首次火星探测任务的天问一号探测器在火星成功着陆，首次在火星上留下中国印记，迈出了我国星际探测征程的重要一步。天问一号利用正十一烷(分子式为C11H24)储存能量，下列关于正十一烷的说法不正确的是( )
A．正十一烷属于有机化合物
B．正十一烷属于烃的衍生物
C．正十一烷与甲烷互为同系物
D．正十一烷中的碳原子均形成4个共价单键
解析：选B。A．正十一烷属于有机化合物，故A正确；B．正十一烷属于烷烃，不属于烃的衍生物，故B错误；C．正十一烷与甲烷都属于烷烃，二者结构相似、分子组成上相差10个CH2原子团，互为同系物，故C正确；D．正十一烷属于烷烃，其碳原子均形成4个共价单键，故D正确。
4．CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A．2，3-二甲基-4-乙基戊烷
B．2-甲基-3，4-二乙基戊烷
C．2，5-二甲基-3-乙基己烷
D．2，4-二甲基-3-乙基己烷
解析：选D。该烷烃的碳骨架为，所以其系统命名为2，4-二甲基-3-乙基己烷，D项正确。
5．(1)烹调时油烟中含有十二烷，该烷烃的分子式是__________________。
(2)烷烃的分子式为________，它与甲烷的关系是________。用系统命名法对其命名为____________________。
(3)2，2，3，3-四甲基丁烷的结构简式为____________，其一氯代物有________种。
(4)的一氯代物有________种。
答案：(1)C12H26 (2)C8H18 互为同系物 2，4-二甲基己烷 (3)(CH3)3CC(CH3)3 1 (4)5
INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
[基础检测]
1．(2022·钦州高二期末)液化石油气中含有正丁烷。下列有关正丁烷的叙述正确的是( )
A．分子中碳原子在一条直线上
B．比异丁烷沸点低
C．一氯代物比异丁烷的一氯代物少
D．与空气混合能形成爆炸性混合物
解析：选D。A．正丁烷分子中碳链呈链状锯齿形，故碳原子不在一条直线上，A错误；B．正丁烷与异丁烷互为同分异构体，根据支链越多，沸点越低的规律，异丁烷的沸点比正丁烷的低，B错误；C．正丁烷分子中有两种H原子，一氯代物有两种，异丁烷分子中也有两种H原子，一氯代物也有两种，C错误；D．丁烷属于易燃气体，易燃气体与空气混合点燃时可能会发生爆炸，D正确。
2．下列有关烷烃的说法中，正确的是( )
A．戊烷的同分异构体有2种，其习惯命名分别为正戊烷、异戊烷
B．所有烷烃中，甲烷的沸点最高
C．符合通式CnH2n＋2(n≥0)的物质一定是链状烷烃的同系物
D．随着碳原子数的增加，链状烷烃中碳元素的质量分数逐渐增大，无限趋近于
解析：选D。A．戊烷存在3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷，故A错误；B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低，故B错误；C．符合通式CnH2n＋2(n≥0)的物质，当n＝0时，该物质为氢气，氢气不是链状烷烃的同系物，故C错误；D．链状烷烃分子的通式为CnH2n＋2(n≥1)，故链状烷烃中碳元素的质量分数为×100%＝×100%，所以随着碳原子数的增加，链状烷烃中碳元素的质量分数逐渐增大，无限趋近于，故D正确。
3．关于CH4分子的空间结构。历史上科学家们曾提出过两种模型，如图所示：
INCLUDEPICTURE "AXH90.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH90.TIF" \* MERGEFORMAT
最终为确定CH4的空间结构应为正四面体形而非平面正方形，提供强有力的证据的事实是( )
A．∠H—C—H的键角相同、C—H键长相等
B．结构对称，一氯代物无同分异构体
C．CH4的二氯代物无同分异构体
D．CH4的三氯代物无同分异构体
解析：选C。A．正四面体形和平面正方形结构中，键角、键长都分别相等，因此键角相同、键长相等无法证明甲烷的空间结构为正四面体形，A不符合题意；B．正四面体形和平面正方形结构都对称，其一氯代物均只有一种，无法证明甲烷的空间结构为正四面体形，B不符合题意；C．若CH4的空间结构为平面正方形，则其二氯代物有2种，分别是两个氯原子位于相邻顶点上和对角线上，而CH4的二氯代物无同分异构体，证明甲烷的空间结构是正四面体形，C符合题意；D．正四面体形和平面正方形结构的三氯代物均只有1种，因此CH4的三氯代物无同分异构体无法证明甲烷的空间结构为正四面体形，D不符合题意。
4．关于烷烃的命名正确的是( )
A．3，3，5-甲基-5-乙基辛烷
B．3，5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C．4，6，6-三甲基-4-乙基辛烷
D．3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷
解析：选D。题给烷烃的最长碳链有8个碳原子，改写后的结构简式为
，根据“近”“简” “小” 原则可知，应从右向左对主链碳原子进行编号，以确定取代基的位置，其系统命名为3，3，5 三甲基 5 乙基辛烷，故选D。
5．实验室用如图1所示的装置(夹持装置略)进行甲烷与氯气在光照条件下的反应实验。下列说法错误的是 ( )
INCLUDEPICTURE "AXH93.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH93.TIF" \* MERGEFORMAT
A．可发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．光照一段时间后，产生如图2所示实验现象
C．反应过程中，饱和食盐水中有NaCl晶体析出
D．若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应
解析：选B。A．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，甲烷的一氯代反应可表示为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，故A正确；B．反应后生成的CH3Cl为气体，不溶于水，故试管不能充满液体，故B错误；C．反应生成的HCl溶于饱和食盐水中，氯离子浓度增大，抑制了部分氯化钠的溶解，则饱和食盐水中有NaCl晶体析出，故C正确；D．甲烷和乙烷均为烷烃，二者结构相似，其化学性质也相似，若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应，故D正确。
6．下列有关烷烃的命名正确的是( )
A． 2-甲基丁烷
B． 2，4，4-三甲基戊烷
C． 2，4-二甲基丁烷
D． INCLUDEPICTURE "AXH92.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH92.TIF" \* MERGEFORMAT 异戊烷
解析：选A。B．取代基的编号错误，应该是2，2，4-三甲基戊烷；C．碳链的主链选错，应该是2-甲基戊烷；D．根据图示的球棍模型进行命名，应为异己烷。
7．有机化合物M、N的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．M、N都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．M有两种同分异构体(M除外)
C．M、N分子中每个碳原子都形成4个共价键
D．等质量的M、N分别在足量氧气中燃烧，完全燃烧时生成CO2的质量相同
解析：选D。M和N都是烷烃，都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，A项正确；M是新戊烷，除自身外还有两种同分异构体：CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3，B项正确；有机化合物分子中每个碳原子都形成4个共价键，C项正确；M的分子式是C5H12，N的分子式是C8H18，M、N的最简式不同，等质量的M、N分别在足量氧气中燃烧，完全燃烧时生成CO2的质量不同，D项错误。
8．常温下，1 mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，则下列判断正确的是( )
A．该链状烷烃的分子式为C5H12
B．将反应所生成的气体产物通入AgNO3溶液中不会产生白色沉淀
C．该链状烷烃的四氯代物有2种
D．反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大
解析：选C。1 mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，说明分子中含有6个H原子，该链状烷烃的分子式为C2H6，故A错误；烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，生成的气体产物中一定有HCl，通入AgNO3溶液中会产生白色沉淀，故B错误；该链状烷烃的四氯代物有1，1，1，2-四氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷，共2种，故C正确；反应容器中，氯化氢所占的物质的量分数最大，故D错误。
9．石油是一种非常重要的化石能源，主要是由各种烷烃和芳香烃组成的混合物。请回答下列问题：
(1)下列有机化合物中，属于烷烃的是____________，互为同分异构体的是______________，属于同一种物质的是__________。(填序号)
①四氯化碳 ②CH3CH2OH
③CH3(CH2)2CH(CH3)CH3 ④CH3COOH
⑤ ⑥
⑦ ⑧
(2)正丁烷、异丁烷和戊烷的沸点由高到低的顺序为____________，请运用适当的化学原理解释：_______________________________________________________。
(3)甲烷和乙烷的一氯代物都只有一种，请再写出两种一氯代物只有一种的链状烷烃的结构简式，并用系统命名法命名：___________________________________。
(4)写出分子式为C8H18，且主链有5个碳原子、4个甲基的烷烃的结构简式：__________________________________________________________________。
解析：(1)烷烃分子中，碳原子是饱和碳原子，故属于烷烃的是③⑤⑥；分子式相同、结构不同的物质互为同分异构体，则互为同分异构体的是③⑥；⑦⑧属于同一种物质，名称为1，2-二氯乙烷。(2)烷烃分子中，碳原子数目越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，烷烃的同分异构体中，支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低，故沸点由高到低的顺序为戊烷>正丁烷>异丁烷。(3)链状烷烃分子内只有一种氢原子时，其一氯代物只有一种，则相应的链状烷烃的结构简式可以是C(CH3)4，其名称为2，2-二甲基丙烷，也可以是 (CH3)3CC(CH3)3，其名称为2，2，3，3-四甲基丁烷。(4)分子式为C8H18，且主链有5个碳原子、4个甲基的烷烃，则侧链为1个甲基、1个乙基，且乙基只能在3号碳原子上，故符合条件的结构简式为、
。
答案：(1)③⑤⑥ ③⑥ ⑦⑧ (2)戊烷>正丁烷>异丁烷 对于烷烃，碳原子数目越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高；碳原子数目相同时，支链越多，分子间作用力越小，沸点越低
(3)C(CH3)4：2，2-二甲基丙烷；(CH3)3CC(CH3)3: 2，2，3，3-四甲基丁烷(合理即可)
(4)、
10．有A、B两种烃，其相关信息如下，回答下列问题：
A ①完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1；②28B ①饱和链烃，通常情况下呈气态；②有同分异构体；③二溴代物有三种
(1)烃A的最简式是__________，键线式是_______________________________。
(2)烃B的三种二溴代物的结构简式为__________________________________。
(3)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为________(写一种即可)。
解析：(1)烃A完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则烃A的分子式为(CH)n；因28(2)烃B为饱和链烃，通常情况下呈气态，则烃B可能为CH4、C2H6、C3H8或C4H10；有同分异构体，则烃B为C4H10，又烃B的二溴代物有三种，故烃B为异丁烷，它的三种二溴代物的结构简式分别为、、。
(3)烃B的同系物中常温下为气态的有CH4、C2H6、C3H8、C(CH3)4，C3H8有两种一溴代物，CH4、C2H6、C(CH3)4都只有一种一溴代物，分别为CH3Br、C2H5Br、C(CH3)3CH2Br。
答案：(1)CH eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "AK97.TIF" INCLUDEPICTURE "AK97.TIF" \* MERGEFORMAT ) (2)、
、
(3)CH3Br[或C2H5Br或C(CH3)3CH2Br]
[素养提升]
11．如图所示，用排饱和食盐水法在试管中先后充入等体积的甲烷和氯气，将装置放在光亮处(避免阳光直射)，观察到以下实验现象。下列对实验现象的解释不正确的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH94.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH94.TIF" \* MERGEFORMAT
选项 实验现象 解释
A 最初，试管口有气体逸出，在液面上方形成白雾 反应放热，导致气体膨胀，产物中含有HCl，HCl与水蒸气形成白雾
B 试管内液面缓缓上升 反应生成的HCl极易溶于水，且生成的有机产物均为液态，所以试管内压强减小，液面上升，最终充满试管
C 试管内壁出现油状液滴，一些液滴沉入水槽底部 反应中有难溶于水的油状液体生成，且密度比水的大
D 试管内壁油状液滴呈黄色 因为溶解了Cl2而呈黄色
解析：选B。A．根据产物HCl极易溶于水的性质进行判断，故A说法正确；B．有机产物中一氯甲烷是气体且不溶于水，所以水最终不能充满试管，故B说法不正确；C．有四氯化碳液体生成，四氯化碳不溶于水，且密度比水的大，故C说法正确；D．氯气呈黄绿色，其他物质都是无色，根据“相似相溶原理”判断，故D说法正确。
12．甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2，4-二甲基-3，5-二乙基己烷”，乙同学认为甲同学命名错误，下列有关该烷烃的说法正确的是( )
A．该烷烃正确名称应为2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷
B．该烷烃分子中含有5个取代基
C．该烷烃的一氯代物有10种
D．该烷烃可以看作是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物
解析：选A。A．根据烷烃系统命名原则，该烷烃的正确名称应为2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷，故A正确；B．根据该烷烃的结构简式可知，该烷烃分子中含有4个取代基，故B错误；C．该烷烃有11种不同化学环境的H原子，所以该烷烃的一氯代物有11种，故C错误；D．该烷烃是单烯烃与氢气加成后的产物，则烷烃中C原子上需有H原子，由结构可知，每个C原子上至少有1个H原子，将相邻两个C原子的H原子各消去1个，共有10种单烯烃结构，故D错误。
13．为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂Na-Fe3O4和HMCM-22的表面将CO2转化为烷烃，其过程如图。下列说法中，错误的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH95.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH95.TIF" \* MERGEFORMAT
A．最终产物X、Y互为同系物
B．产物X名称为2-甲基丁烷或异戊烷
C．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均有副产物H2O产生
D．产物X、Y的核磁共振氢谱图上均有4组峰
解析：选C。A．X、Y都属于烷烃，且分子组成上相差1个CH2原子团，因此二者互为同系物，故A正确；B．根据产物X的结构简式可知，主链上有4个碳原子，2号碳原子上连有1个甲基，其系统命名为2-甲基丁烷，习惯命名法为异戊烷，故B正确；C．根据转化过程图可知，反应Ⅲ只有烯烃与氢气作用，根本没有氧元素参加反应，所以不会有副产物H2O产生，故C错误；D．由X、Y的结构简式可知，二者均有4种等效氢，所以产物X、Y的核磁共振氢谱图上均有4组峰，故D正确。
14．(2022·安徽屯溪一中高二期中)有机化合物的结构式中，四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其他碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子，其数目分别用a、b、c、d表示：
(1)对链状烷烃(除甲烷外)，下列说法正确的是________。
A．a的数目与b的数目的大小无关
B．c增加1，a就会增加3
C．d增加1，a就会增加2
D．b增加1，a就会增加2
(2)若某链状烷烃分子中，b＝c＝d＝1，则满足此条件的该分子的结构可能有__________种，写出其中一种的名称：______________。
(3)人们在对烷烃分子空间结构的研究中发现某一系列的烷烃分子只有一种一卤代物。例如：
这一系列具有一定的规律性，当一种烃分子的—H全部被—CH3取代后，它的一卤代物种数不变。
①请写出该系列所有烷烃的分子通式：____________________________。
②请写出该系列第4种烷烃的分子式：________________________________。
解析：(1)根据题意，伯碳原子有3个H，仲碳原子有2个H，叔碳原子有1个H，季碳原子没有H，对于链状烷烃(CnH2n＋2)而言，以下等式成立：3a＋2b＋c＝2×(a＋b＋c＋d)＋2，故a＝c＋2d＋2，所以无论b是多少(即有多少个仲碳原子)，a的数目都没有影响，故A正确，D错误；根据a＝c＋2d＋2可知，c增加1，a就会增加1，故B错误；根据a＝c＋2d＋2可知，d增加1，a就会增加2，故C正确。(2)由b＝c＝d＝1得，a＝c＋2d＋2＝5，即—CH3有5个，其余各有1个，符合此条件的链状烷烃的结构有3种：CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)CH3，名称为2，3，3-三甲基戊烷；CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH3，名称为2，2，3-三甲基戊烷；CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH3，名称为2，2，4-三甲基戊烷。(3)①甲烷、新戊烷、十七烷分子中氢原子个数为等比数列：4、12、36…公比q＝3，根据等比数列通项公式an＝a1qn－1可知，该系列烷烃的氢原子通项为4×3n－1，设第n项的分子式为CmH2m＋2，可得2m＋2＝4×3n－1，解得m＝2×3n－1－1，即该系列烷烃的碳原子通项为2×3n－1－1，所以该系列烷烃的分子通式为C2×3n－1－1Hn－1(n≥1，且为正整数)；②根据该系列烷烃的分子通式，将n＝4代入，得碳原子数为2×34－1－1＝53，氢原子数为4×34－1＝108，所以该系列第4种烷烃的分子式为C53H108。
答案：(1)AC
(2)3 2，2，3-三甲基戊烷(或2，2，4-三甲基戊烷、2，3，3-三甲基戊烷)
(3)①C2×3n－1－1Hn－1(n≥1，且为正整数)
②C53H108
第一节 烷烃
[素养发展目标]
1．从化学键的饱和性等微观角度认识烷烃的组成和分子结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2．通过练习、归纳，形成烷烃系统命名法的思维模型，并运用该模型对烷烃进行命名。
3．能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。
知识点一 烷烃的结构和性质
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．概述
生活中的一些常见物质，如天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机化合物。
2．结构特点
(1)结构：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
(2)链状烷烃的通式：CnH2n＋2。
(3)同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如甲烷、乙烷、丙烷互称为同系物。
3．物理性质
物理性质 变化规律
状态 常温下，烷烃的碳原子数小于或等于4时呈气态，大于4时呈液态或固态(特例：新戊烷常温下为气态)
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂
熔点和沸点 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高；碳原子数相同的烷烃，取代基越多，熔点和沸点越低
密度 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大，但小于水的密度
4.化学性质
比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
(1)氧化反应——可燃性
烷烃能在空气中燃烧，链状烷烃完全燃烧的化学方程式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(2)取代反应——特征反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应，如乙烷与氯气反应可生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "问题探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "问题探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
下列是C1～C5几种简单烷烃的分子结构模型。
INCLUDEPICTURE "AXH86.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH86.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)试分析上述烷烃分子在组成和结构上的相似点。
(2)比较上述烷烃的熔、沸点。
(3)根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
(4)根据甲烷与氯气的反应，写出异丁烷与氯气反应生成一氯异丁烷的化学方程式，并指出该反应的反应类型。
(5)乙烷与氯气在光照条件下反应，可能生成哪些有机产物？请写出它们的结构简式。
提示：(1)①烷烃都只由碳和氢两种元素组成，符合链状烷烃通式CnH2n＋2；②碳原子均为sp3杂化，分子中只存在碳碳单键和碳氢键，但甲烷分子中只存在碳氢键。
(2)按熔、沸点由低到高的顺序排列：甲烷＜乙烷＜丙烷＜异丁烷＜正丁烷＜正戊烷。
(3)2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
(4)CH3CH(CH3)CH3＋Cl2CH3CH(CH3)CH2Cl＋HCl或CH3CH(CH3)CH3＋Cl2CH3CCl(CH3)CH3＋HCl；取代反应。
(5)CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、
CCl3CCl3。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列物质都是生产、生活中的常用燃料，其主要成分不属于烷烃的是( )
A．天然气 B．液化石油气
C．水煤气 D．柴油
解析：选C。水煤气的主要成分是CO和H2。
2．某些工厂的员工因长期在含有正己烷的环境中工作，健康遭受不利影响。某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中所列物质按沸点由低到高的顺序排列)，则正己烷最可能插入的位置是( )
① ② ③ ④ ⑤
甲烷 乙烷 戊烷 异己烷 辛烷
A．②③之间 B．③④之间
C．⑤之后 D．④⑤之间
解析：选D。一般来说，烃的相对分子质量越大，分子间作用力越强，其沸点越高，所以正己烷的沸点大于①②③的沸点，但比⑤的沸点低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，所以④的沸点比正己烷的沸点低，故这几种物质的沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤；综上所述，D项正确。
3．(2022·云南楚雄天人中学高二阶段练习)下列关于烷烃性质的叙述正确的是( )
A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应
C．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
解析：选D。A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐升高，A错误；B．在光照条件下，烷烃易与溴单质发生取代反应，和溴水不反应，B错误；C．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；D．烷烃与卤素单质的取代反应是连锁反应，很难得到纯净的产物，D正确。
知识点二 烷烃的命名
INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "落实必备知识LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．烃基
(1)概念：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团，如甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基( )。
(2)特点：中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子。
2．习惯命名法
(1)以烃分子中的碳原子数命名，称为某烷。
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 用汉字数字表示，如C18H38命名为十八烷
(2)将直链的烷烃称为“正某烷”，把带有一个支链甲基的烷烃称为“异某烷”，把具有结构的烷烃称为“新某烷”，如CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)、
(新戊烷)。
3．系统命名法
(1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。
(2)编号位：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。
(3)定名称：将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开；如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)，表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
例如：
①主链碳原子数目为6，名称为己烷。
②取代基的名称为甲基和乙基。
③取代基的数目为2，其位置分别为3号位和4号位。
则该有机化合物的名称为3-甲基-4-乙基己烷。
INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "培养关键能力LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "问题探究LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "问题探究LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．在烷烃的系统命名中能否出现“1-甲基某烷”或“2-乙基某烷”？
提示：不能。在烷烃的系统命名中，甲基的最小编号为2，乙基的最小编号为3，否则所选取的碳链就不是最长的。例如，将命名为1，3-二甲基丁烷是错误的，正确的命名为2-甲基戊烷。
2．判断下列有机化合物的命名是否正确，若不正确，请简要说明理由，并给出正确命名。
(1)命名为2-乙基丁烷
(2)命名为3，4-二甲基戊烷
(3)命名为3-甲基丁烷
提示：(1)不正确，主链选取错误，正确命名为3-甲基戊烷。(2)不正确，编号错误，应从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2，3-二甲基戊烷。(3)不正确，编号错误，应从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2-甲基丁烷。
3．你能按照系统命名法写出下列烷烃的名称吗？
(1)
(2)
提示：(1)3，3，5-三甲基庚烷。
(2)4-甲基-3-乙基辛烷。
INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心归纳LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
烷烃系统命名“六注意”
(1)烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基。
(2)取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2，3，4…”表示。
(3)相同取代基合并，必须用汉字数字“二、三、四……”表示其数目。
(4)位号2，3，4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。
(5)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“ ”隔开。
(6)若有多种取代基，不管其位次编号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "实践迁移训练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2022·沈阳二十八中高二期中)烷烃的系统命名大致分为四个部分：①主链名称；②取代基名称；③取代基位置；④取代基数目。这四部分在烷烃命名中书写的先后顺序是( )
A．①②③④ B．③④②①
C．③④①② D．①③④②
解析：选B。烷烃的系统命名书写顺序是取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称，故选B。
2．下列有机化合物的命名正确的是( )
A．2，2-二甲基-4-乙基戊烷
B．2，4，5-三甲基己烷
C．3，4，4-三甲基己烷
D．2，3，3-三甲基己烷
解析：选D。A．碳链的主链选错，应该选择分子中含有C原子数目最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有6个C原子，其正确命名是2，2，4-三甲基己烷，A错误；B．碳链的首端选错，应该从离取代基最近的一端开始编号，该物质的正确命名为2，3，5-三甲基己烷，B错误；C．碳链的首端选错，应该从离取代基最近的一端开始编号，该物质的正确命名为3，3，4-三甲基己烷，C错误。
3．(2022·武平一中高二月考)汽油是一种无色或淡黄色、易挥发和易燃液体，具有特殊臭味，是小型汽车的主要燃料。它的主要成分是碳原子数为C5～C11的烃类。请给汽油中含有的下列烷烃用系统命名法命名。
(1)球棍模型为 INCLUDEPICTURE "AXH87.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH87.TIF" \* MERGEFORMAT ____________________。
(2)结构简式为___________________。
(3)键线式为 INCLUDEPICTURE "AXH88.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH88.TIF" \* MERGEFORMAT ______________。
答案：(1)2，2，5-三甲基庚烷 (2)3，3，4-三甲基己烷
(3)2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "随堂练学以致用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．分子通式为CnH2n＋2的烃是烷烃
C．烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
解析：选C。A．烷烃分子中碳原子形成的四个共价键全是单键，故A正确；B．分子通式为CnH2n＋2的烃满足每个碳原子都形成四个单键，是饱和烃，所以一定是烷烃，故B正确；C．烷烃的结构决定了其化学性质，碳原子是饱和状态，所以均不能使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；D．烷烃的特征反应是在光照条件下能与卤素单质发生取代反应，故D正确。
2．下列物质不会与乙烷发生化学反应的是( )
A．酸性KMnO4溶液 B．Cl2
C．Br2 D．O2
解析：选A。A．乙烷比较稳定，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，故A选；B．乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，故B不选；C．乙烷在光照条件下与溴单质发生取代反应，故C不选；D．乙烷具有可燃性，故D不选。
3．2021年5月15日，完成我国首次火星探测任务的天问一号探测器在火星成功着陆，首次在火星上留下中国印记，迈出了我国星际探测征程的重要一步。天问一号利用正十一烷(分子式为C11H24)储存能量，下列关于正十一烷的说法不正确的是( )
A．正十一烷属于有机化合物
B．正十一烷属于烃的衍生物
C．正十一烷与甲烷互为同系物
D．正十一烷中的碳原子均形成4个共价单键
解析：选B。A．正十一烷属于有机化合物，故A正确；B．正十一烷属于烷烃，不属于烃的衍生物，故B错误；C．正十一烷与甲烷都属于烷烃，二者结构相似、分子组成上相差10个CH2原子团，互为同系物，故C正确；D．正十一烷属于烷烃，其碳原子均形成4个共价单键，故D正确。
4．CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A．2，3-二甲基-4-乙基戊烷
B．2-甲基-3，4-二乙基戊烷
C．2，5-二甲基-3-乙基己烷
D．2，4-二甲基-3-乙基己烷
解析：选D。该烷烃的碳骨架为，所以其系统命名为2，4-二甲基-3-乙基己烷，D项正确。
5．(1)烹调时油烟中含有十二烷，该烷烃的分子式是__________________。
(2)烷烃的分子式为________，它与甲烷的关系是________。用系统命名法对其命名为____________________。
(3)2，2，3，3-四甲基丁烷的结构简式为____________，其一氯代物有________种。
(4)的一氯代物有________种。
答案：(1)C12H26 (2)C8H18 互为同系物 2，4-二甲基己烷 (3)(CH3)3CC(CH3)3 1 (4)5
INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课后测素养评价LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
[基础检测]
1．(2022·钦州高二期末)液化石油气中含有正丁烷。下列有关正丁烷的叙述正确的是( )
A．分子中碳原子在一条直线上
B．比异丁烷沸点低
C．一氯代物比异丁烷的一氯代物少
D．与空气混合能形成爆炸性混合物
解析：选D。A．正丁烷分子中碳链呈链状锯齿形，故碳原子不在一条直线上，A错误；B．正丁烷与异丁烷互为同分异构体，根据支链越多，沸点越低的规律，异丁烷的沸点比正丁烷的低，B错误；C．正丁烷分子中有两种H原子，一氯代物有两种，异丁烷分子中也有两种H原子，一氯代物也有两种，C错误；D．丁烷属于易燃气体，易燃气体与空气混合点燃时可能会发生爆炸，D正确。
2．下列有关烷烃的说法中，正确的是( )
A．戊烷的同分异构体有2种，其习惯命名分别为正戊烷、异戊烷
B．所有烷烃中，甲烷的沸点最高
C．符合通式CnH2n＋2(n≥0)的物质一定是链状烷烃的同系物
D．随着碳原子数的增加，链状烷烃中碳元素的质量分数逐渐增大，无限趋近于
解析：选D。A．戊烷存在3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷，故A错误；B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低，故B错误；C．符合通式CnH2n＋2(n≥0)的物质，当n＝0时，该物质为氢气，氢气不是链状烷烃的同系物，故C错误；D．链状烷烃分子的通式为CnH2n＋2(n≥1)，故链状烷烃中碳元素的质量分数为×100%＝×100%，所以随着碳原子数的增加，链状烷烃中碳元素的质量分数逐渐增大，无限趋近于，故D正确。
3．关于CH4分子的空间结构。历史上科学家们曾提出过两种模型，如图所示：
INCLUDEPICTURE "AXH90.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH90.TIF" \* MERGEFORMAT
最终为确定CH4的空间结构应为正四面体形而非平面正方形，提供强有力的证据的事实是( )
A．∠H—C—H的键角相同、C—H键长相等
B．结构对称，一氯代物无同分异构体
C．CH4的二氯代物无同分异构体
D．CH4的三氯代物无同分异构体
解析：选C。A．正四面体形和平面正方形结构中，键角、键长都分别相等，因此键角相同、键长相等无法证明甲烷的空间结构为正四面体形，A不符合题意；B．正四面体形和平面正方形结构都对称，其一氯代物均只有一种，无法证明甲烷的空间结构为正四面体形，B不符合题意；C．若CH4的空间结构为平面正方形，则其二氯代物有2种，分别是两个氯原子位于相邻顶点上和对角线上，而CH4的二氯代物无同分异构体，证明甲烷的空间结构是正四面体形，C符合题意；D．正四面体形和平面正方形结构的三氯代物均只有1种，因此CH4的三氯代物无同分异构体无法证明甲烷的空间结构为正四面体形，D不符合题意。
4．关于烷烃的命名正确的是( )
A．3，3，5-甲基-5-乙基辛烷
B．3，5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C．4，6，6-三甲基-4-乙基辛烷
D．3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷
解析：选D。题给烷烃的最长碳链有8个碳原子，改写后的结构简式为
，根据“近”“简” “小” 原则可知，应从右向左对主链碳原子进行编号，以确定取代基的位置，其系统命名为3，3，5 三甲基 5 乙基辛烷，故选D。
5．实验室用如图1所示的装置(夹持装置略)进行甲烷与氯气在光照条件下的反应实验。下列说法错误的是 ( )
INCLUDEPICTURE "AXH93.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH93.TIF" \* MERGEFORMAT
A．可发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．光照一段时间后，产生如图2所示实验现象
C．反应过程中，饱和食盐水中有NaCl晶体析出
D．若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应
解析：选B。A．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，甲烷的一氯代反应可表示为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，故A正确；B．反应后生成的CH3Cl为气体，不溶于水，故试管不能充满液体，故B错误；C．反应生成的HCl溶于饱和食盐水中，氯离子浓度增大，抑制了部分氯化钠的溶解，则饱和食盐水中有NaCl晶体析出，故C正确；D．甲烷和乙烷均为烷烃，二者结构相似，其化学性质也相似，若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应，故D正确。
6．下列有关烷烃的命名正确的是( )
A． 2-甲基丁烷
B． 2，4，4-三甲基戊烷
C． 2，4-二甲基丁烷
D． INCLUDEPICTURE "AXH92.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH92.TIF" \* MERGEFORMAT 异戊烷
解析：选A。B．取代基的编号错误，应该是2，2，4-三甲基戊烷；C．碳链的主链选错，应该是2-甲基戊烷；D．根据图示的球棍模型进行命名，应为异己烷。
7．有机化合物M、N的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．M、N都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．M有两种同分异构体(M除外)
C．M、N分子中每个碳原子都形成4个共价键
D．等质量的M、N分别在足量氧气中燃烧，完全燃烧时生成CO2的质量相同
解析：选D。M和N都是烷烃，都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，A项正确；M是新戊烷，除自身外还有两种同分异构体：CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3，B项正确；有机化合物分子中每个碳原子都形成4个共价键，C项正确；M的分子式是C5H12，N的分子式是C8H18，M、N的最简式不同，等质量的M、N分别在足量氧气中燃烧，完全燃烧时生成CO2的质量不同，D项错误。
8．常温下，1 mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，则下列判断正确的是( )
A．该链状烷烃的分子式为C5H12
B．将反应所生成的气体产物通入AgNO3溶液中不会产生白色沉淀
C．该链状烷烃的四氯代物有2种
D．反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大
解析：选C。1 mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，说明分子中含有6个H原子，该链状烷烃的分子式为C2H6，故A错误；烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，生成的气体产物中一定有HCl，通入AgNO3溶液中会产生白色沉淀，故B错误；该链状烷烃的四氯代物有1，1，1，2-四氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷，共2种，故C正确；反应容器中，氯化氢所占的物质的量分数最大，故D错误。
9．石油是一种非常重要的化石能源，主要是由各种烷烃和芳香烃组成的混合物。请回答下列问题：
(1)下列有机化合物中，属于烷烃的是____________，互为同分异构体的是______________，属于同一种物质的是__________。(填序号)
①四氯化碳 ②CH3CH2OH
③CH3(CH2)2CH(CH3)CH3 ④CH3COOH
⑤ ⑥
⑦ ⑧
(2)正丁烷、异丁烷和戊烷的沸点由高到低的顺序为____________，请运用适当的化学原理解释：_______________________________________________________。
(3)甲烷和乙烷的一氯代物都只有一种，请再写出两种一氯代物只有一种的链状烷烃的结构简式，并用系统命名法命名：___________________________________。
(4)写出分子式为C8H18，且主链有5个碳原子、4个甲基的烷烃的结构简式：__________________________________________________________________。
解析：(1)烷烃分子中，碳原子是饱和碳原子，故属于烷烃的是③⑤⑥；分子式相同、结构不同的物质互为同分异构体，则互为同分异构体的是③⑥；⑦⑧属于同一种物质，名称为1，2-二氯乙烷。(2)烷烃分子中，碳原子数目越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，烷烃的同分异构体中，支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低，故沸点由高到低的顺序为戊烷>正丁烷>异丁烷。(3)链状烷烃分子内只有一种氢原子时，其一氯代物只有一种，则相应的链状烷烃的结构简式可以是C(CH3)4，其名称为2，2-二甲基丙烷，也可以是 (CH3)3CC(CH3)3，其名称为2，2，3，3-四甲基丁烷。(4)分子式为C8H18，且主链有5个碳原子、4个甲基的烷烃，则侧链为1个甲基、1个乙基，且乙基只能在3号碳原子上，故符合条件的结构简式为、
。
答案：(1)③⑤⑥ ③⑥ ⑦⑧ (2)戊烷>正丁烷>异丁烷 对于烷烃，碳原子数目越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高；碳原子数目相同时，支链越多，分子间作用力越小，沸点越低
(3)C(CH3)4：2，2-二甲基丙烷；(CH3)3CC(CH3)3: 2，2，3，3-四甲基丁烷(合理即可)
(4)、
10．有A、B两种烃，其相关信息如下，回答下列问题：
A ①完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1；②28
(1)烃A的最简式是__________，键线式是_______________________________。
(2)烃B的三种二溴代物的结构简式为__________________________________。
(3)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为________(写一种即可)。
解析：(1)烃A完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则烃A的分子式为(CH)n；因28
(3)烃B的同系物中常温下为气态的有CH4、C2H6、C3H8、C(CH3)4，C3H8有两种一溴代物，CH4、C2H6、C(CH3)4都只有一种一溴代物，分别为CH3Br、C2H5Br、C(CH3)3CH2Br。
答案：(1)CH eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "AK97.TIF" INCLUDEPICTURE "AK97.TIF" \* MERGEFORMAT ) (2)、
、
(3)CH3Br[或C2H5Br或C(CH3)3CH2Br]
[素养提升]
11．如图所示，用排饱和食盐水法在试管中先后充入等体积的甲烷和氯气，将装置放在光亮处(避免阳光直射)，观察到以下实验现象。下列对实验现象的解释不正确的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH94.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH94.TIF" \* MERGEFORMAT
选项 实验现象 解释
A 最初，试管口有气体逸出，在液面上方形成白雾 反应放热，导致气体膨胀，产物中含有HCl，HCl与水蒸气形成白雾
B 试管内液面缓缓上升 反应生成的HCl极易溶于水，且生成的有机产物均为液态，所以试管内压强减小，液面上升，最终充满试管
C 试管内壁出现油状液滴，一些液滴沉入水槽底部 反应中有难溶于水的油状液体生成，且密度比水的大
D 试管内壁油状液滴呈黄色 因为溶解了Cl2而呈黄色
解析：选B。A．根据产物HCl极易溶于水的性质进行判断，故A说法正确；B．有机产物中一氯甲烷是气体且不溶于水，所以水最终不能充满试管，故B说法不正确；C．有四氯化碳液体生成，四氯化碳不溶于水，且密度比水的大，故C说法正确；D．氯气呈黄绿色，其他物质都是无色，根据“相似相溶原理”判断，故D说法正确。
12．甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2，4-二甲基-3，5-二乙基己烷”，乙同学认为甲同学命名错误，下列有关该烷烃的说法正确的是( )
A．该烷烃正确名称应为2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷
B．该烷烃分子中含有5个取代基
C．该烷烃的一氯代物有10种
D．该烷烃可以看作是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物
解析：选A。A．根据烷烃系统命名原则，该烷烃的正确名称应为2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷，故A正确；B．根据该烷烃的结构简式可知，该烷烃分子中含有4个取代基，故B错误；C．该烷烃有11种不同化学环境的H原子，所以该烷烃的一氯代物有11种，故C错误；D．该烷烃是单烯烃与氢气加成后的产物，则烷烃中C原子上需有H原子，由结构可知，每个C原子上至少有1个H原子，将相邻两个C原子的H原子各消去1个，共有10种单烯烃结构，故D错误。
13．为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂Na-Fe3O4和HMCM-22的表面将CO2转化为烷烃，其过程如图。下列说法中，错误的是( )
INCLUDEPICTURE "AXH95.TIF" INCLUDEPICTURE "AXH95.TIF" \* MERGEFORMAT
A．最终产物X、Y互为同系物
B．产物X名称为2-甲基丁烷或异戊烷
C．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均有副产物H2O产生
D．产物X、Y的核磁共振氢谱图上均有4组峰
解析：选C。A．X、Y都属于烷烃，且分子组成上相差1个CH2原子团，因此二者互为同系物，故A正确；B．根据产物X的结构简式可知，主链上有4个碳原子，2号碳原子上连有1个甲基，其系统命名为2-甲基丁烷，习惯命名法为异戊烷，故B正确；C．根据转化过程图可知，反应Ⅲ只有烯烃与氢气作用，根本没有氧元素参加反应，所以不会有副产物H2O产生，故C错误；D．由X、Y的结构简式可知，二者均有4种等效氢，所以产物X、Y的核磁共振氢谱图上均有4组峰，故D正确。
14．(2022·安徽屯溪一中高二期中)有机化合物的结构式中，四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其他碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子，其数目分别用a、b、c、d表示：
(1)对链状烷烃(除甲烷外)，下列说法正确的是________。
A．a的数目与b的数目的大小无关
B．c增加1，a就会增加3
C．d增加1，a就会增加2
D．b增加1，a就会增加2
(2)若某链状烷烃分子中，b＝c＝d＝1，则满足此条件的该分子的结构可能有__________种，写出其中一种的名称：______________。
(3)人们在对烷烃分子空间结构的研究中发现某一系列的烷烃分子只有一种一卤代物。例如：
这一系列具有一定的规律性，当一种烃分子的—H全部被—CH3取代后，它的一卤代物种数不变。
①请写出该系列所有烷烃的分子通式：____________________________。
②请写出该系列第4种烷烃的分子式：________________________________。
解析：(1)根据题意，伯碳原子有3个H，仲碳原子有2个H，叔碳原子有1个H，季碳原子没有H，对于链状烷烃(CnH2n＋2)而言，以下等式成立：3a＋2b＋c＝2×(a＋b＋c＋d)＋2，故a＝c＋2d＋2，所以无论b是多少(即有多少个仲碳原子)，a的数目都没有影响，故A正确，D错误；根据a＝c＋2d＋2可知，c增加1，a就会增加1，故B错误；根据a＝c＋2d＋2可知，d增加1，a就会增加2，故C正确。(2)由b＝c＝d＝1得，a＝c＋2d＋2＝5，即—CH3有5个，其余各有1个，符合此条件的链状烷烃的结构有3种：CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)CH3，名称为2，3，3-三甲基戊烷；CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH3，名称为2，2，3-三甲基戊烷；CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH3，名称为2，2，4-三甲基戊烷。(3)①甲烷、新戊烷、十七烷分子中氢原子个数为等比数列：4、12、36…公比q＝3，根据等比数列通项公式an＝a1qn－1可知，该系列烷烃的氢原子通项为4×3n－1，设第n项的分子式为CmH2m＋2，可得2m＋2＝4×3n－1，解得m＝2×3n－1－1，即该系列烷烃的碳原子通项为2×3n－1－1，所以该系列烷烃的分子通式为C2×3n－1－1Hn－1(n≥1，且为正整数)；②根据该系列烷烃的分子通式，将n＝4代入，得碳原子数为2×34－1－1＝53，氢原子数为4×34－1＝108，所以该系列第4种烷烃的分子式为C53H108。
答案：(1)AC
(2)3 2，2，3-三甲基戊烷(或2，2，4-三甲基戊烷、2，3，3-三甲基戊烷)
(3)①C2×3n－1－1Hn－1(n≥1，且为正整数)
②C53H108