高中化学人教版（2019）选择性必修三 第五章 第二节 高分子材料 学案（含答案）

第二节　高分子材料
[素养发展目标]　
1．认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能从微观层面理解高分子的线型结构、支链型结构、网状结构和性质的关系。
2．通过实验探究了解酸性条件和碱性条件下酚醛树脂制备方法的不同，培养科学探究与创新意识的学科核心素养。
3．能参与材料选择与使用、垃圾处理等社会性议题的讨论，并作出科学的判断、评价及决策，培养科学态度与社会责任的学科核心素养。
知识点一　通用高分子材料
一、高分子材料的分类
二、通用高分子材料
1．塑料
(1)塑料的成分和分类
成分 主要成分是合成树脂
为了适应工农业生产和人们生活的各种要求，需要加入各种加工助剂
分类 热塑性塑料 可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料制品
热固性塑料 不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料制品
(2)几种常见的塑料
①聚乙烯
比较项目 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯
聚合反应条件 150 MPa～300 MPa，200 ℃左右，使用引发剂 0.1 MPa～2 MPa，60～100 ℃、使用催化剂
高分子链的结构 含有较多支链(支链型结构) 支链较少(线型结构)
相对分子质量 较低 较高
密度/(g·cm－3) 较低(0.91～0.93) 较高(0.94～0.97)
软化温度/℃ 较低(105～120) 较高(120～140)
②酚醛树脂
2．合成纤维
(1)纤维的分类
(2)常见的合成纤维
①聚酯纤维——涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯纤维)，制备原理：
②聚酰胺纤维——锦纶66、尼龙66，制备原理：
3．合成橡胶
(1)橡胶的分类
橡胶分为天然橡胶和合成橡胶两大类。天然橡胶的主要成分是顺式聚异戊二烯。
(2)顺丁橡胶
以1，3-丁二烯为原料，在催化剂作用下发生加聚反应得到的以顺式结构为主的聚合物，制备原理：
。
使用聚苯乙烯等材料制成的一次性饭盒，会造成严重的白色污染。最近研制出一种可降解塑料，其结构简式为 (代号3HB)，具有良好的生物适应性，能在自然界中自行降解。
(1)你认为“3HB”属于线型高分子，还是网状高分子？
(2)“3HB”降解后的单体是什么？其单体是如何聚合成高分子的？
(3)线型结构和网状结构的有机高分子在性质上有何不同？
提示：(1)线型高分子。
(2)“3HB”降解后的单体为，通过缩聚反应聚合成高分子。
(3)线型结构的高分子能溶于适当溶剂，具有热塑性；网状结构的高分子不溶于一般溶剂，具有热固性。
高分子的结构与性质
线型高分子 网状高分子
结构 分子中的原子以共价键相互连接，构成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间网状结构
溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 不溶于一般溶剂，但往往有一定程度的胀大
性能 具有热塑性，无固定熔点 具有热固性，受热不能软化或熔融
特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好，有可塑性
常见物质 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶 酚醛树脂、硫化橡胶
1．(2022·苏州高二月考)下列塑料的合成中，发生的化学反应类型与其他三种不同的是(　　)
A．聚乙炔塑料 B．聚氯乙烯塑料
C．酚醛塑料 D．聚苯乙烯塑料
解析：选C。聚乙炔塑料是由乙炔发生加聚反应合成的；聚氯乙烯塑料是由氯乙烯发生加聚反应合成的；酚醛塑料是由苯酚和甲醛发生缩聚反应合成的；聚苯乙烯塑料是由苯乙烯发生加聚反应合成的。
2．聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一，锦纶66的结构简式如下。下列关于锦纶66的说法错误的是(　　)
A．通过缩聚反应制得
B．化学名称为聚己二酰己二胺
C．含有的官能团为羰基、羧基和氨基
D．合成它的单体为己二胺与己二酸
解析：选C。锦纶66是由单体己二酸和己二胺发生缩聚反应生成的，其化学名称为聚己二酰己二胺，A、B、D正确；由锦纶66的结构简式可知，其含有酰胺基、羧基和氨基，C错误。
3．(2022·枣庄高二期末)某高分子由三种单体在一定条件下聚合而成(同时还生成水)，其结构如图所示：
下列物质不是其单体的是(　　)
解析：选C。由高分子的结构可知其由苯酚、苯胺和甲醛通过分子间脱水反应形成，其单体中不含甲醇，故C符合题意。
知识点二　功能高分子材料
1．概念：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。例如，高吸水性树脂、高分子分离膜和高分子药物等。
2．高吸水性树脂
(1)结构特点
①含强亲水基团(如—OH、—COOH等)的支链。
②具有网状结构。
(2)合成方法
①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的主链上再接入带有强亲水基团的支链，以提高它们的吸水能力。
②用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。
3．高分子分离膜
(1)原理：分离膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质则被截留在膜的另一侧，形成浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。
(2)分类：根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。
(3)制备：制作材料主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。
(4)应用：广泛用于海水淡化和饮用水的制取，以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域。
科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿司匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿司匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿司匹林的结构简式如下：
(1)将阿司匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是什么？
(2)缓释长效阿司匹林在肠胃中变为阿司匹林的化学方程式是什么？
提示：(1)取代反应(或酯化反应)。
(2)
1．手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是(　　)
A．聚乳酸 B．聚氨酯
C．氯纶 D．聚乙烯醇
解析：选C。A.由聚乳酸制成的产品除能生物降解外，生物相容性、光泽度、透明性、手感和耐热性好，可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，A不选；B.聚氨酯具有优良的生物相容性，逐渐被广泛用作生物医用材料，可用于人工心脏起搏器、人工血管等，B不选；C.氯纶的分子中含有大量的氯原子，所以在使用过程中会逐渐释放出含氯的有毒物质，对人体有害，不能用作手术缝合线或人造器官材料，C选；D.聚乙烯醇无毒，对人体皮肤无刺激性，可用作手术缝合线等，D不选。
2．下列关于功能高分子材料的说法不正确的是(　　)
A．生物高分子材料、隐身材料、液晶高分子材料等都属于功能高分子材料
B．高分子分离膜可用于海水淡化、分离工业废水、浓缩天然果汁等
C．用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅属于功能高分子材料
D．在淀粉、纤维素的主链上再接入带有强亲水基团的支链，可提高它们的吸水能力
解析：选C。A.生物高分子材料、隐身材料、液晶高分子材料等都属于功能高分子材料，选项A正确；B.高分子分离膜可用于海水淡化、分离工业废水、浓缩天然果汁等，选项B正确；C.用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅属于传统无机非金属材料，选项C不正确；D.在淀粉、纤维素的主链上再接入带有强亲水基团的支链，可提高它们的吸水能力，选项D正确。
3．科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯()与水的混合物，使其与沙粒结合，既能阻止地下的盐分上升，又能拦截、蓄积雨水。下列对聚丙烯酸酯的叙述正确的是(　　)
A．聚丙烯酸酯单体的结构简式为CH3CH2COOR
B．聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
C．其聚合方式与酚醛树脂的聚合方式相同
D．聚丙烯酸酯具有很强的吸水性
解析：选B。聚丙烯酸酯是由单体丙烯酸酯(CH2===CHCOOR)发生加聚反应得到的高分子；聚丙烯酸酯属于混合物，没有固定的熔、沸点；聚丙烯酸酯分子中不含亲水基，故无吸水性。
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1．在日常生活中，我们经常见到以下产品。如果这些产品出现破损，不能进行热修补的是(　　)
A．聚氯乙烯凉鞋 B．酚醛树脂插座
C．自行车内胎 D．聚乙烯塑料膜
解析：选B。聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜都是用热塑性树脂加工而成的塑料制品，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而酚醛树脂插座是用酚醛树脂制成的，具有热固性，受热不能软化或熔融，出现破损时不能进行热修补。
2．(2022·辽宁高二期末)下列说法不正确的是(　　)
A．通常说的三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶
B．用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维
C．塑料的主要成分是合成高分子即合成树脂
D．聚乙烯性质稳定，不易降解，易造成“白色污染”
解析：选B。A.三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶，故A正确；B.用木材、草类等的纤维经化学加工制成的黏胶纤维属于再生纤维，故B错误；C.塑料的主要成分是合成树脂，是合成高分子，故C正确；D.聚乙烯结构中碳原子之间是单键，性质稳定，不易降解，易造成“白色污染”，故D正确。
3．顺-1，4-聚异戊二烯，又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊二烯的部分流程如图。下列说法不正确的是(　　)
A．N是顺式异戊二烯
B．M不存在顺反异构体
C．N分子中最多有11个原子共平面
D．顺式聚异戊二烯的结构简式 eq \a\vs4\al\co1(为)
解析：选A。A.N发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯，则N为异戊二烯，不存在顺反异构，故A错误；B.双键上存在同一碳原子连接2个氢原子，则M不存在顺反异构体，故B正确；C.N为异戊二烯，碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使碳碳双键形成的2个平面重合，甲基是四面体结构，最多可以使甲基中1个氢原子处于平面内，因此分子中最多有11个原子共面，故C正确；D.两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，故顺式聚异戊二烯的结构简式为，故D正确。
4．高聚物L是一种来源于生物学灵感的新型黏合剂。下列关于高聚物L(结构如图)的说法中，不正确的是(　　)
A．单体之一为
B．在一定条件下能发生水解反应
C．的结构中不含酯基
D．生成1 mol L的同时，会有 mol H2O生成
解析：选C。A.生成高聚物L的反应类型为缩聚反应，单体是与，故A正确；B.由L的结构简式可知，分子中含有酯基，在一定条件下可以发生水解反应，故B正确；C. 是由羧基和羟基脱水缩合生成的高聚物，结构中含有酯基，故C错误；D.由原子守恒可知，生成1 mol L时，生成H2O的物质的量为(x＋y－1)mol，故D正确。
5．橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是顺式聚异戊二烯，其结构简式为。
回答下列问题：
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是______________，天然橡胶加入适当的硫黄进行硫化后，其结构由____________变成____________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，________(填“能”或“不能”)使溴水褪色。
解析：(1)由天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体分子中含有两个碳碳双键，能发生加成反应而使溴水褪色。
答案：(1)天然橡胶是线型结构　线型结构　网状结构　不能　(2)能
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[基础检测]
1．(2022·北师大外国语学校高二期末)关于高分子材料，下列说法不正确的是(　　)
A．有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)为线型结构，可溶于适当的溶剂(如氯仿)
B．酚醛树脂为热固性塑料，受热变软，熔融
C．聚乙烯为热塑性塑料，受热变软，熔融
D．硫化橡胶为网状结构，不能溶于一般溶剂
解析：选B。A.线型结构的有机高分子能溶解在适当的溶剂(如氯仿)中，聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式为，为线型结构，故A正确；B.酚醛树脂为热固性塑料，一经加工成型就不会受热熔融，故B错误；C.聚乙烯塑料具有热塑性，受热熔融，冷却后变成固体，再加热又熔融，故C正确；D.网状结构的有机高分子不溶于一般溶剂，故D正确。
2．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是(　　)
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
解析：选D。聚乙炔膜属于导电高分子，主要用于电子元件，D错误。
3．(2022·哈师大附中高二期末)下列说法正确的是(　　)
A．婴儿纸尿裤中含有聚丙烯酸钠高吸水性树脂
B．天然橡胶为网状高分子，具有良好的弹性和强度
C．再生纤维是以石油、煤、天然气等为原料经过聚合反应制成
D．有机玻璃是通过缩聚反应制得的合成塑料，具有良好透光性
解析：选A。A.聚丙烯酸钠是一种高分子树脂，具有很强的吸水性，可用于制造婴儿纸尿裤，故A正确；B.天然橡胶为线型高分子，故B错误；C.再生纤维是用木材、草类的纤维经化学加工制成的黏胶纤维，故C错误；D.聚甲基丙烯酸甲酯又称有机玻璃，有机玻璃是通过加聚反应制得的，故D错误。
4．十九世纪20年代人类开始进行有机合成以来不断地合成出功能各异、性能卓著的各种有机高分子。下列关于合成材料的制备或用途不正确的是(　　)
A．通过乙烯的加聚反应生产的塑料制品适用于制作食品盒
B．通过苯酚和甲醛的缩聚反应生产的树脂制品适用于制作不锈钢锅手柄
C．通过1，3-丁二烯缩聚反应生产的合成橡胶可用于制作轮胎
D．通过对苯二甲酸和乙二醇缩聚反应生产的合成纤维可用于制作宇航服
解析：选C。A.乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯无毒，可以用于制作食品盒，故A正确；B.网状结构的酚醛树脂具有热固性，一经加工成型就不会受热熔融，所以可用于制作不锈钢锅手柄，故B正确；C.1，3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶，故C错误；D.对苯二甲酸和乙二醇发生脱水缩合生成高分子材料合成纤维PET，可用于制作宇航服，故D正确。
5．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶，它的结构简式为。合成它的单体为(　　)
A．氟乙烷和全氟丙烷
B．1，1-二氟乙烯和全氟丙烯
C．1-三氟甲基-1，3-丁二烯
D．全氟异戊二烯
解析：选B。根据聚合物的结构简式可得单体为1，1-二氟乙烯和全氟丙烯，故选B。
6．(2022·武汉高二质检)高分子材料尼龙66是一种聚酰胺，可以由以下两种方法合成。下列说法错误的是(　　)
A．这两个反应都是缩聚反应
B．由于氨基亲水，所以尼龙66易溶于水
C．与草酸互为同系物
D．分子中有3种不同化学环境的氢原子
解析：选B。A.缩聚反应指由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，由合成反应方程式可知，两个反应均为缩聚反应，A正确；B.尼龙66是一种聚酰胺，分子中酰胺基为疏水基，数目远大于氨基，故尼龙66难溶于水，B错误；C. 与草酸(HOOCCOOH)结构相似，分子组成上相差4个CH2，二者互为同系物，C正确；D. 为对称结构，分子中有3种不同化学环境的氢原子，D正确。
7．(2022·漳州正兴学校高二质检)有一种线性高分子的结构如图所示：
下列说法正确的是(　　)
A．该高分子由 4 种单体缩聚而成
B．构成该分子的几种羧酸单体互为同系物
C．该高分子有固定熔、沸点，1 mol上述链节完全水解需5 mol氢氧化钠
D．上述单体中式量最小的醇，可被O2催化氧化生成草酸
解析：选D。A.该高分子的单体有HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、HOCH2CH(CH3)OH、HOOCCH2COOH和，5种单体通过缩聚反应生成该高分子，故A错误；B. 与HOOCCOOH、HOOCCH2COOH不互为同系物，故B错误；C.高分子为混合物，无固定熔、沸点，1 mol题述链节完全水解需6 mol氢氧化钠，故C错误；D.乙二醇经催化氧化生成乙二醛，乙二醛经催化氧化生成乙二酸，即草酸，故D正确。
8．(2022·贵阳高二检测)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下：
下列关于该高分子的说法正确的是(　　)
A．结构简式为
B．氢键对该高分子的性能没有影响
C．完全水解得到的高分子含有的官能团为羧基和碳碳双键
D．完全水解得到的小分子有机化合物具有4种不同化学环境的氢原子
解析：选A。根据题中隐形眼镜材料的聚合物片段可知，断开氢键，可得到该高分子链的结构：，则该高分子的结构简式为，故A正确；氢键为分子间作用力，影响物质的物理性质，如熔、沸点，故B错误；该高分子完全水解的产物为和HOCH2CH2OH，其中高分子为，含有的官能团为羧基，故C错误；水解得到的小分子有机化合物为HOCH2CH2OH，有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。
9．合成高分子材料用途广泛，性能优异，其功能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式：
(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是____________。
(2)B的单体是苯酚和________，这两种单体在碱催化下，可得到网状高分子，俗称电木，电木是________(填“热塑性”或“热固性”)塑料。
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是
_________________________________________________________________。
解析：(1)A中含有碳碳双键()。(2)B为酚醛树脂，它的单体为苯酚和甲醛，在碱催化下可形成网状的热固性塑料。(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应生成CH3OH和，中含有—COONa，具有吸水性。
答案：(1)碳碳双键　(2)甲醛　热固性
(3)
10．根据下列高分子回答问题。
(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是
__________________________________________________________________
____________________，反应类型是_________________________________。
(2)合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是____________________，其核磁共振氢谱的峰面积比是________。
(3)①合成酚醛树脂需要两种单体，和这两种单体均可以发生反应的试剂是________(填字母)。
a．H2 b．Na
c．Na2CO3 d．酸性高锰酸钾溶液
②下列对于线型酚醛树脂的制备和性质的说法中，正确的是________(填字母)。
a．酸性条件下制备 b．碱性条件下制备
c．可以溶于乙醇 d．不溶于任何溶剂
③和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式是
_________________________________________________________________。
解析：(1)单键变双键即得到合成聚丙烯酸钠的单体，其结构简式是，合成聚丙烯酸钠的反应是加聚反应。
(2)涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成的；羧基能与NaHCO3发生反应，故能和NaHCO3反应，其核磁共振氢谱的峰面积比是1∶2。
(3)①合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛；苯酚和甲醛均能与氢气发生加成反应，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化；②苯酚与甲醛在酸性条件下聚合生成线型酚醛树脂，碱性条件下聚合生成网状酚醛树脂，线型酚醛树脂可以溶于乙醇；③和乙醛在酸性条件下发生类似于制备酚醛树脂的反应，化学方程式为
答案：(1) 　加聚反应
(2) 　1∶2
(3)①ad　②ac　③
[素养提升]
11．光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板技术中的关键材料，某一光刻胶的主要成分如图所示，下列有关说法不正确的是(　　)
A．合成此高聚物的单体的分子式为C11H10O2
B．1 mol该物质最多可消耗4n mol H2
C．该物质可稳定存在于碱性溶液中
D．该物质可经过加聚反应制得
解析：选C。由该物质的结构简式可知，其单体为，分子式为C11H10O2，A正确；1 mol该物质含有n mol碳碳双键和n mol苯环，最多可消耗4n mol H2，B正确；该物质含有酯基，在碱性溶液中可发生水解反应，C错误；该物质是经过加聚反应制得的，D正确。
12．(2022·岳阳高二期末)某高吸水性树脂P的结构片段如图所示。其中X为，Y起交联作用，由在合成P的过程中形成。下列说法不正确的是(　　)
A．合成P的反应可能是加聚反应
B．P的高吸水性与—COONa结构有关
C．由Y的结构推测CH2===CH2也可起到类似的交联作用
D．合成P的过程中用到的一种原料可能是CH2===CH—COONa
解析：选C。A.分析题中条件可知，合成P的反应为CH2===CH—COONa和Y以 2∶1的物质的量之比发生的加聚反应，故A正确；B.由结构片段可知，P分子中含有许多—COONa，—COONa可以发生水解反应生成强亲水基团—COOH，则P的高吸水性与分子中含有—COONa结构有关，故B正确；C.由结构简式可知，Y的结构中含有2个碳碳双键，在形成P的过程中CH2===CH—COONa和Y以2∶1的物质的量之比发生加聚反应，则Y分子中的2个碳碳双键起到了交联作用，而CH2===CH2分子中只含有1个碳碳双键，无法起到类似的交联作用，故C错误；D.由上述分析可知，合成P的单体为CH2===CH—COONa和Y，故D正确。
13．(2022·邢台第二中学高二期末)网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线性PAA。网状PAA的制备方法是将丙烯酸用NaOH中和，加入少量交联剂a，再引发聚合。其部分结构片段如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．线型PAA的单体不存在顺反异构现象
B．形成网状结构的过程发生了脱水缩合
C．交联剂a的结构简式是
D．PAA的高吸水性与—COONa有关
解析：选B。碳碳双键的2个碳原子都连接不同的原子或原子团时，才具有顺反异构现象，线型PAA的单体为CH2===CHCOONa，左端双键碳原子连接2个相同的氢原子，不存在顺反异构现象，故A正确；CH2===CHCOONa和交联剂在一定条件下发生加聚反应生成网状PAA，故B错误，C正确；PAA中含有的—COONa水解生成强亲水基团—COOH，使得PAA具有高吸水性的特性，故D正确。
14．尿素()中与氮原子相连的氢原子可以像苯酚中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应，生成交联脲醛树脂，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法错误的是(　　)
A．尿素可以与甲醛发生加成反应生成
B．合成交联脲醛树脂的反应为缩聚反应
C．交联脲醛树脂在一定条件下可以发生水解反应，重新生成尿素和甲醛
D．甲醛可以使交联成网状结构的脲醛树脂
解析：选C。A.由题给条件，尿素()中与氮原子相连的氢原子可以像苯酚中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应，则二者反应的化学方程式为，A项正确；B.尿素和甲醛的加成产物发生聚合反应，生成物有小分子水，属于缩聚反应，B项正确；C.交联脲醛树脂的官能团中有酰胺基，其水解产物主要是氨基化合物和二氧化碳，C项错误；D.甲醛可以和中亚氨基上的氢原子发生加成反应，再缩聚生成网状结构的脲醛树脂，D项正确。
15．高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、绝缘性等特点，因此被广泛应用于汽车、电气等工业。以下是生产尼龙66的途径。
(1)A的结构简式为
_________________________________________________________________。
(2)反应①～④中，属于加成反应的有________，反应⑥～⑨中，属于氧化反应的有________。
(3)高分子材料尼龙66中含有结构片段，请写出反应⑩的化学方程式：
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(4)某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，能与NaHCO3溶液反应，则聚合物K的结构简式是____________。
(5)HOOC(CH2)4COOH的化学名称为________，1 mol该有机化合物完全燃烧时消耗O2________mol。有机化合物Y与该有机化合物互为同分异构体，且类别相同，则有机化合物Y共有________种结构(不考虑立体异构)。
解析：(1)结合A的分子式、C与KCN反应后产物的结构可知，1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成A，故A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH。
(2)反应①～④中，属于加成反应的有①②；反应⑥～⑨中，属于氧化反应的有⑦⑧。
(3)反应⑩为缩聚反应，其化学方程式为
(4)聚合物K的单体与A(HOCH2C≡CCH2OH)互为同分异构体，该单体的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，能与NaHCO3溶液反应，则该单体的结构简式为，则聚合物K的结构简式是
(5)该有机化合物的化学名称为己二酸，其分子式为C6H10O4，1 mol该有机化合物完全燃烧时消耗O2的物质的量为mol＝6.5 mol。有机化合物Y与己二酸互为同分异构体，且类别相同，说明Y为二元羧酸，可以看作正丁烷、异丁烷分子中2个氢原子被2个羧基取代，正丁烷分子中2个氢原子被取代有6种(包含己二酸本身)结构、异丁烷分子中2个氢原子被取代有3种结构，则有机化合物Y共有8种结构。
答案： (1)HOCH2C≡CCH2OH　(2)①②　⑦⑧
(3)
(4) 　(5)己二酸　6.5　8