化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.2苯的同系物（共20张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.2苯的同系物（共20张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 55.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-26 16:53:23 | ||
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文档简介
(共20张PPT)
第三节 芳香烃
2019人教版 选择性必修3 第二章 烃
第2课时 苯的同系物
【课程学习目标·学科核心素养】
了解苯的分子结构及成键特征，了解苯的同系物的结构特点，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。
认识苯及其同系物的性质及应用。
认识有机物分子中基团之间的影响，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。
知识导航
一.苯的同系物的结构特点
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，
其通式为CnH2n-6(n≥6)。苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
芳香烃
苯的同系物
芳香化合物
苯
含有苯环的烃(只含C、H元素)
含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
①有且只有一个苯环
②侧链为烷烃基
二.苯的同系物的物理性质
间二甲苯
> >
1.一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体).
2.难溶于水，密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.
邻二甲苯
对二甲苯
144℃
139℃
138℃
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
沸点：
同分异构体：对称性越好，熔沸点越低
3.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；
苯环上的支链越多，溶沸点越低 ；
4.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
三.苯的同系物的化学性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素单质
②能使酸性KMnO4溶液褪色
硝酸
硫酸
H2
苯的同系物
化学性质
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
溴水在下层
溴水的密度大于苯和甲苯
液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色
苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴
酸性高锰酸钾在下层
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯
苯无明显现象，甲苯中紫色褪去
苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
【结论】
1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。
2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
实验2-2
三.苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
三.苯的同系物的化学性质
(1)燃烧：
原因：
苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链) 变得活泼，能被强氧化剂氧化。
应用：可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃
CH3
COOH
KMnO4
（H+）
KMnO4
（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4
（H+）
苯环取代
甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
2.取代反应
(1)卤代反应
三.苯的同系物的化学性质
甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
烷基氢被取代
类似烷烃
苯环上的氢被取代
类似苯
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
其他的产物有：
CHCl2
CCl3
结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代
三.苯的同系物的化学性质
2.取代反应
(2)硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的
邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为
结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代
3.加成反应
三.苯的同系物的化学性质
在Pt作催化剂和加热的条件下，
甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
甲基环己烷
三.苯的同系物的化学性质
①可燃性
1.氧化反应:
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性
2.取代反应
3.加成反应(较困难)
侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代
KMnO4
（H+）
——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化
②可使KMnO4(H+)溶液褪色
1. 来源
传统工艺：煤焦油（煤的干馏）
新 工 艺：石油的催化重整
2. 应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，
可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
四.芳香烃的来源及其应用
五.多环芳香烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。
萘C10H8
蒽C14H10
二苯甲烷
联苯
对三联苯
—
—CH2 —
效果检测
【典例1】（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）下列物质属于苯的同系物的是。
【答案】B
【典例2】（2021·河北·正定中学高二阶段练习）苯乙烯是重要的有机化工原料。下列有关苯乙烯( )的说法正确的是
A．苯乙烯与 互为同系物
B．苯乙烯分子在同一个平面内的原子数最多有11个
C．苯乙烯可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
D．1mol苯乙烯与足量溴水发生加成反应时，最多可以消耗4molBr2
【答案】C
【典例3】（2021·天津静海·高二阶段练习）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
【答案】B
【典例4】（2021·陕西·长安一中高二阶段练习）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表：
下列说法正确的是
A．该反应属于加成反应
B．甲苯的沸点高于144℃
C．用分液的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【答案】D
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 ﹣25 ﹣47 6
【典例5】（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）下列苯的同系物的名称不正确的是
【答案】D
第三节 芳香烃
2019人教版 选择性必修3 第二章 烃
第2课时 苯的同系物
【课程学习目标·学科核心素养】
了解苯的分子结构及成键特征，了解苯的同系物的结构特点，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。
认识苯及其同系物的性质及应用。
认识有机物分子中基团之间的影响，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。
知识导航
一.苯的同系物的结构特点
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，
其通式为CnH2n-6(n≥6)。苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
芳香烃
苯的同系物
芳香化合物
苯
含有苯环的烃(只含C、H元素)
含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
①有且只有一个苯环
②侧链为烷烃基
二.苯的同系物的物理性质
间二甲苯
> >
1.一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体).
2.难溶于水，密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.
邻二甲苯
对二甲苯
144℃
139℃
138℃
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
沸点：
同分异构体：对称性越好，熔沸点越低
3.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；
苯环上的支链越多，溶沸点越低 ；
4.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
三.苯的同系物的化学性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素单质
②能使酸性KMnO4溶液褪色
硝酸
硫酸
H2
苯的同系物
化学性质
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
溴水在下层
溴水的密度大于苯和甲苯
液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色
苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴
酸性高锰酸钾在下层
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯
苯无明显现象，甲苯中紫色褪去
苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
【结论】
1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。
2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
实验2-2
三.苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
三.苯的同系物的化学性质
(1)燃烧：
原因：
苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链) 变得活泼，能被强氧化剂氧化。
应用：可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃
CH3
COOH
KMnO4
（H+）
KMnO4
（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4
（H+）
苯环取代
甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
2.取代反应
(1)卤代反应
三.苯的同系物的化学性质
甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
烷基氢被取代
类似烷烃
苯环上的氢被取代
类似苯
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
其他的产物有：
CHCl2
CCl3
结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代
三.苯的同系物的化学性质
2.取代反应
(2)硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的
邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为
结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代
3.加成反应
三.苯的同系物的化学性质
在Pt作催化剂和加热的条件下，
甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
甲基环己烷
三.苯的同系物的化学性质
①可燃性
1.氧化反应:
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性
2.取代反应
3.加成反应(较困难)
侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代
KMnO4
（H+）
——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化
②可使KMnO4(H+)溶液褪色
1. 来源
传统工艺：煤焦油（煤的干馏）
新 工 艺：石油的催化重整
2. 应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，
可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
四.芳香烃的来源及其应用
五.多环芳香烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。
萘C10H8
蒽C14H10
二苯甲烷
联苯
对三联苯
—
—CH2 —
效果检测
【典例1】（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）下列物质属于苯的同系物的是。
【答案】B
【典例2】（2021·河北·正定中学高二阶段练习）苯乙烯是重要的有机化工原料。下列有关苯乙烯( )的说法正确的是
A．苯乙烯与 互为同系物
B．苯乙烯分子在同一个平面内的原子数最多有11个
C．苯乙烯可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
D．1mol苯乙烯与足量溴水发生加成反应时，最多可以消耗4molBr2
【答案】C
【典例3】（2021·天津静海·高二阶段练习）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
【答案】B
【典例4】（2021·陕西·长安一中高二阶段练习）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表：
下列说法正确的是
A．该反应属于加成反应
B．甲苯的沸点高于144℃
C．用分液的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【答案】D
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 ﹣25 ﹣47 6
【典例5】（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）下列苯的同系物的名称不正确的是
【答案】D