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专题8 有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
煤的综合利用 苯
化学
2
新 课 导 入
你知道煤是怎样形成的吗?
煤的成分?
煤可再生吗?
70%
我
国
约
的
煤
直接用于燃烧
煤 的 综 合 利 用
阅读教材P65,了解煤的综合利用有哪些主要方法?并从以下几个方面进行归纳。
煤的气化 煤的液化 煤的干馏
原理
产品
产品 用途
变化 将煤隔绝空气加强热,使其发生复杂的变化
把煤转化为可燃性气体的过程
把煤转化为液体燃料的过程
焦炭、煤焦油(可提取苯、甲苯等)、焦炉气
氢气、一氧化碳
液体燃料(汽油等) 、甲醇
化学变化
燃料,化工原料
燃料、化工原料
燃料、化工原料
煤炭——能源化工一体化
19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体—煤焦油,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯:一种无色油状液体。
苯的发现史
读
一
读
算
一
算
法拉第发现苯后,对苯的组成进行测定:他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍,你能根据这些实验数据确定苯的分子式吗?
通过计算我们得到:
苯的分子式为:
C6H6
1825年,英国化学家法拉第首先从煤焦油里提取出苯。不久,苯的分子组成也被确定为C6H6。可是,根据当时的“有机物分子呈链状排列”的有机理论,却怎么也写不出符合苯的实际化学性质的链状的结构式。直到1866年,凯库勒在发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:
1、苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。
2、各碳原子之间存在单双键交替形式。
凯库勒
苯的凯库勒式成功地解释了当时苯的一些化学性质,对有机化学的发展做出了卓越的贡献。
苯的分子结构假说
实 验
【实验1】向溴水中加入苯,振荡静置。
【实验2】向酸性高锰酸钾溶液中滴加苯。
实验现象:
实验2:分层,上层无色,下层紫色
实验1:分层,上层橙黄色,下层无色
根据实验现象,你认为苯分子中是否存在单双键交替形式?
思考
实验测得苯中六个碳碳键的键长完全相等
苯中的碳碳键 键长:1.40 × 10-10 m
烷烃 C—C 键 键长:1.54 × 10-10 m
烯烃 C=C 键 键长:1.33 × 10-10 m
仔细观察下列实验数据,它们说明了什么问题?
【归纳】苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊的键。
分子式 结构式 结构简式 立体结构
平面正六边形
C6H6
或
【结构特点】苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊的键。
苯的分子模型
苯 的 结 构
【解释】是同种物质,苯中的六个碳碳键完全一样。
1、下列两个结构简式所表示的有机物是同一种物质还是同分异构体?说明你的判断理由。
2、苯环的结构中,不存在单双键交替结构,下列可以作为证据的是 。
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
②实验测得邻二甲苯仅有一种结构;
③苯不因化学反应使溴水褪色;
④苯分子中6个C—H完全相同
①②③
苯 的 性质
你能根据下列信息归纳苯的物理性质吗?
一瓶苯
装修材料中的有害物质
油漆散发出特殊的气味
用苯萃取溴水中的溴
【归纳】无色,有特殊气味的液体,难溶于水,密度比水小,常用作有机溶剂。易挥发,且苯蒸气有毒,需密封保存。
1、从苯的结构特点分析,你认为苯具有哪些化学性质?
介于单键和双键之间
苯分子中的碳碳键
双键:加成反应
单键:取代反应
2、请写根据信息书写下列化学方程式。
(1)苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和一定温度条件下生成 。
苯的硝化
(2)苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下生成 。
苯的卤代
(3)苯与浓硫酸在一定温度条件下生成 。
苯的磺化
取代反应
-Br
-NO2
-SO3H
硝基苯
溴苯
苯磺酸
(4)苯能与氢气在Ni作催化剂和加热条件下发生反应生成 (反应困难)。
环己烷
易取代、难加成!
加成反应:
实 验
点燃液体苯,观察实验现象。
实验现象:
火焰明亮、伴有浓烟。
思考
写出上述反应的化学方程式。
思考
该反应属于什么反应类型?
氧化反应
二、化学性质
★氧化反应(可燃性):
苯 的性质
一、物理性质
无色,有特殊气味的液体,难溶于水,密度比水小,常用作有机溶剂。易挥发,且苯蒸气有毒,需密封保存。
现象:火焰明亮、伴有浓烟
★取代反应:
★加成反应:
⑴苯的卤代
⑵苯的硝化
溴苯
硝基苯
【归纳】易取代、难加成、难氧化
课堂练习
1、关于煤的叙述中不正确的是( )
A、黑色固态物质
B、人类重要能源之一
C、工业上获得芳香烃的一种重要来源
D、是工业上获得轻质液体燃料的主要来源
D
2、下列变化属于化学变化的是( )
A、分馏 B、干馏 C、蒸馏 D、萃取
B
3、不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B、苯环中的碳碳键的键长均相等
C、邻二甲苯没有同分异构体
D、苯的一元取代物没有同分异构体
D
4、列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯是一种重要化工原料
B.可通过苯的加成反应制备一系列的有机化工产品(如硝基苯、溴苯等)
C.苯与氢气反应很容易
D.苯可以与溴水反应而使其褪色
5、下列有机反应错误的是( )
A、CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
光照
B、CH2=CH2 + Br2 → CHBr2CH3
CH4+ 2O2→ CO2+ 2H2O
A
B
C、
D、