第二章烃第二节第2课时炔烃课件2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3(共24张PPT)

(共24张PPT)
第 二 章 烃
第 二 节　 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
选择性必修三
用氧炔焰焊接和切割金属利用的是乙炔燃烧放出大量的热，温度可达3000℃以上。
一、乙炔
1、乙炔的分子结构
乙炔
分子式
电子式
球棍模型
填充模型
结构式
C2H2
结构
简式
H:C C:H
:::
H C≡C H
HC≡CH或CH≡CH
2、乙炔的物理性质
无色、无臭，气体，微溶于水，易溶于有机溶剂
炔烃的物理性质的递变性
溶解性：难溶于水
密度：均小于水
熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态
乙烯和乙炔中π键不如σ键牢固，容易断裂
思考
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
348 615 812
键能（kJ/mol）
根据表中数据，你可以得到什么结论？
结构决定性质
类比乙烯的化学性质，推测乙炔可能的化学性质
乙烯 乙炔
燃烧：与O2反应
使酸性KMnO4溶液褪色
加成反应（与H2、Br2、HCl、H2O等反应）
加聚反应




3、乙炔的化学性质
3、乙炔的化学性质
a:可燃性：
现象：火焰明亮，伴有浓烟
甲烷 乙烯 乙炔
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)
点燃
注意：点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象,有所不同,可用于鉴别
乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧
比较甲烷、乙烯和乙炔燃烧的现象，说明原因
（1）氧化反应
b:使酸性KMnO4(aq)反应使其褪色
鉴别乙炔和甲烷，但不能除杂！！
（2）加成反应
(H2、Br2、HX、H2O等)
+ H2
CH≡CH
催化剂
催化剂
+ 2H2
CH≡CH + HCl 催化剂
CH2= CH2
CH3－CH3
CH2=CHCl（氯乙烯）
CH≡CH
聚氯乙烯(PVC塑料)
CH≡CH + H2O
催化剂
CH3CHO（乙醛）
CH2=CH-OH
（乙烯醇）
不稳定
工业制乙烯
60多年的工业化历史，现在仍在用，该法用乙炔为原料，用有毒的汞盐做催化剂，污染环境，故发展受到限制。你有什么更好的方法？
3、乙炔的化学性质
总反应：CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
碳碳三键 → 碳碳双键
碳碳双键 → 碳碳单键
1 mol 乙烯可以与1 molBr2反应
1 mol 乙炔可以与2 molBr2反应
可用于除去甲烷中的乙炔！
（2）加成反应
乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色
产物可溶于四氯化碳，不溶于水。
催化剂
nH—C≡C—H
聚乙炔
导电高分子材料
[ CH＝CH ]n
2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。
（3）加聚反应
3、乙炔的化学性质
乙
炔
氧化反应
加成反应
点燃
酸性
KMnO4溶液
Br2
（Cl2）
H2
HCl（HBr）
催化剂△
O2
CO2 + H2O
褪色
CHBr=CHBr
CH2=CH2
CH2=CHCl
H2
CH3－CH3
Br2
（Cl2）
CHBr2-CHBr2
归纳总结：
加聚反应
nCH CH
CH=CH
n
加热、加压
催化剂
催化剂△
催化剂△
三、炔烃
官能团：碳碳三键（—C≡C—）
1、定义
分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
1-丁炔
4-甲基-2-戊炔
结构特点：碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线
2、通式：含一个碳碳三键的链状炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
（与二烯烃、环烯烃相同）
HC≡C-CH2-CH3
H2C=CH-CH=CH2
C4H6
（1）氧化反应
①燃烧：
②与酸性高锰酸钾溶液反应：
将炔烃通入酸性高锰酸钾溶液中，会使其褪色
3、炔烃的化学性质——与乙炔相似
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
（2）加成反应
X—C≡C—Y＋Br2 CXBr＝CYBr
（3）加聚反应
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
课堂练习：以丙炔为例，写出加成、加聚反应的反应方程式。
加成
n HC≡C-CH3
HC≡C-CH3 + Br2 → CHBr=CBr-CH3
HC≡C-CH3 + 2 Br2 → CHBr2CBr2-CH3
加聚反应
催化剂
CH=C
n
CH3
1．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 (　　)
A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
2、某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有(　　)
A．1种 B．2种 C. 3种 D．4种
B
【练习】
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要成分CaC2 ），气体是什么呢？
四、乙炔的制备
反应原理：
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Ca(OH)2
（电石）
+ Ca(OH)2
H OH
H OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
H C C H↑
固体 +液体→气
（不加热）
发生装置：
排水集气法
收集装置：
下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置
C
D
E
F
√
√
A
B
实验试剂：
电石（CaC2）
饱和食盐水
硫酸铜溶液
避免反应速率过快；控制饱和食盐水的滴加速度。
除去乙炔中H2S、PH3等杂质
CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
实验内容 实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
（4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气泡产生
溶液紫色逐渐褪去
溴的颜色逐渐褪去
产生明亮的火焰，有黑烟
点燃前要检验纯度，防止爆炸
【思考】制取乙炔时能否使用启普发生器？
①反应剧烈，难控制
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
②反应放热，易使启普发生器炸裂。
上述装置在导管口塞棉花
3. CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机产物：
A．ZnC2水解生成 （ ） B．Li2C2水解生成（ ）
C．Mg2C3水解生成（ ） D．Al4C3水解生成（ ）
ZnC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Zn(OH)2
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
【练习】
4、如图中的实验装置可制取乙炔，回答下列问题。
（1）图中A管的作用是：
。
（2）制取乙炔的化学反应方程式是：
。
（3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是：
。
（4）乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式： 、 。
调节水面的高度来控制反应的发生和停止
溴的四氯化碳溶液褪色
CaC2+2H2O→ CH =CH↑+Ca(OH)2
△
CH≡CH+HCl 催化剂 CH2=CHCl
△
nCH2=CHCl 催化剂
[ CH2-CH ]n
Cl