化学人教版（2019）选择性必修3 3.3.1醛（共30张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.3.1醛（共30张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 89.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-27 16:16:21 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
该作品属于《WJ化学研究院》原创，如有需要请
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选择性必修三 第三章 第三节 醛 酮
第1学时 醛
WJ化学研究院
第三章
Institute of Chemistry
2023
学习目标
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。
2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
一、知识回顾
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1.知识回顾P63
在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢
一、知识导入
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
什么是醛
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
二、醛类的结构
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
醛：醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物， 简写为：R—CHO
羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，
如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
饱和一元醛的通式为：CnH2nO Ω=1
－C-H
=
O
结构简式
官能团
-CHO
OHC-
或
-COH
醛基
二、乙醛的结构特点
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
乙醛 CH3CHO
分子式：
结构简式：
结构式：
C2H4O
H
H
H
H
C
C
O
CH3CHO
球棍模型
比例模型
核磁共振氢谱：
醛基上的碳原子采用sp2杂化，夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。
三、乙醛的物理性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
乙醛的物理性质
①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？
随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。
(乙醛与水分子间存在氢键)
四、乙醛的化学性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
H
CH3
C
O
CH3CH2OH
加成反应
加 H
得O氧化
还原反应
氧化反应
CH3COOH
加H去O
加O去H
去H氧化
乙醛的化学性质
四、乙醛的化学性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
δ+
δ-
H
H
C
H
H
4原子共面，
最多5原子共面
分析乙醛官能团的结构特点，预测乙醛可能具有的化学性质。
sp2杂化,夹角接近120°
(1)羰基碳不饱和，可发生加成反应；
(2)羰基碳的氧化数为+1或+2，能发生氧化反应。
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1、加成反应
（1）催化加氢（还原反应）：
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
注意：
C=O（醛基/羰基）和C＝C双键不同的是，通常情况下，
C=O（醛基/羰基）不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。醛基/羰基能和极性试剂(如：H CN、H NH2、H NHR、H OCH3等)发生加成反应。
δ+
δ+
δ+
δ+
δ-
δ-
δ-
δ-
C
O
H
δ-
δ+
+
C
O
δ+
δ-
B — A
δ+
δ-
O
—A
C
B
双键变单键
异性相吸
δ+
δ-
δ+
δ-
但醛基/羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
（2）与极性试剂加成
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
（2）与极性试剂加成 ——与HCN加成
δ+
δ-
＋H—CN →
—C—CN
OH
α-羟基腈（jīng）
应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。
CH3─C─H
O
δ＋
δ
＋ H─CN→
δ
δ＋
CH3─CH─CN
OH
2 羟基丙腈（jīng）
注意：当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
（2）与极性试剂加成 ——与NH3、RNH2(胺)加成
C
O
H
CH3
+ H—NH2
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NH2
2-羟基乙胺
C
O
H
CH3
+ H—NHCH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NHCH3
（3）与极性试剂加成 ——与醇类加成
C
O
H
CH3
+ H—OCH2CH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
OCH2CH3
注意：酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羟基醛
【拓展】
下列反应属于什么反应类型？
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反应
δ－
δ＋
δ＋
δ－
增长碳链
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
【拓展】
CH3CHCHO
CH3
-
CH3CHO
+
CH3CH-C-CHO
OH
-
CH3
-
CH3
CH3CHCH-CH2CHO
CH3
-
-
OH
或
迁移练习1:分别写出乙醛与2-甲基丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？
稀OH-
CH3CHCHO
CH3
-
CH3CHO
+
稀OH-
Δ
-H2O
CH3CHCH=CHCHO
CH3
-
羟醛缩合反应:至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2、氧化反应
① 燃烧
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
点燃
②催化氧化
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
2CH3－C－H
＋ O2
催化剂
△
O
2CH3C-O-H
O
＋2 H2O
2CH3CHO＋O2 2CH3COOH
催化剂
苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
③被强氧化剂氧化
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等
a.被溴水氧化：
b. 被酸性KMnO4 / K2Cr2O7 氧化：
CH3CHO ＋ Br2 ＋ H2O →
CH3COOH ＋ 2HBr
溶液 褪色
R-C—O—H
=
O
R-C—H
=
O
被氧化
加入乙
醛溶液
注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,
与溴发生加成反应
酸性KMnO4溶液
醛
紫红色变成无色
酸性K2Cr2O7溶液
醛
橙色变成绿色
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
③被弱氧化剂氧化
【实验3-7】教材P69
a.与银氨溶液的反应（银镜反应）
在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
1ml 2%
AgNO3
逐滴滴入2%
的稀氨水
至沉淀
恰好溶解
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
氢氧化二氨合银
银氨溶液的配制
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。
管壁上有光亮如镜的银析出
工业制镜 或 热水瓶胆镀银 等
现象
应用
1）试管洁净（热碱溶液洗，再水洗）
2） 60℃水浴加热，不可振荡和摇动试管
3）银氨溶液随配随用，不可久置（否则生成叠氮化银AgN3）
a.与银氨溶液的反应（银镜反应）
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
△
CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓ + H2O
无↑，因NH3极易溶于水
一水二银三氨
乙酸铵
a.与银氨溶液的反应（银镜反应）
CH3CHO + 2 [Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4 ++ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
改写为离子方程式：
应用：
问题：如何处理试管内壁上的银？
银镜用稀HNO3浸泡，再清洗
3Ag+4HNO3(稀)=3AgNO3+NO↑+2H2O
1)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数
2)制镜或保温瓶胆
（实际用含醛基的葡萄糖）
定量：
1mol-CHO~2mol [Ag(NH3)2]OH~2mol Ag
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
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【课堂练习】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH
HCHO+ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3
△
CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
② + + [Ag(NH3)2]OH
+2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
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b.乙醛与新制的氢氧化铜反应
【实验3-8】教材P69
生成砖红色沉淀
在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
现象:
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有产生砖红色沉淀。
应用:
①可以用来定性或定量检验醛基的存在；
1 –CHO~ 2Cu(OH) 2~ 1NaOH~ 1Cu2O~ 3H2O
②医学检验病人是否患糖尿病
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
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b.乙醛与新制的氢氧化铜反应涉及方程式
CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O
△
现配现用
碱过量,加热至沸腾,
但时间不宜太长
CuSO4+ 2NaOH = Cu(OH)2 ↓ +Na2SO4
蓝色絮状沉淀
砖红色
1mol-CHO～ mol Cu2O
1
定量
有机物中只要含有醛基，就能够发生：
① 银镜反应
② 被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
检验-CHO
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
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【课堂练习】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
③ HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O
五、课堂总结
原创：WJ化学研究院
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【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生 。 产生 沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置
②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③Cu(OH)2的量要少
④加热至沸腾，但温度不能过高
共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜
砖红色
水浴
稀HNO3
碱
1：2
六、总结归纳
原创：WJ化学研究院
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课堂练习3(课本P72 T6)：用化学方法鉴别下列各组物质。
(1)溴乙烷、乙醇、乙醛；
(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液
操作 现象 溴乙烷 乙醇 乙醛
加入新制的氢氧化铜，加热 分层 无明显现象 砖红色沉淀
加入酸性K2Cr2O7溶液、振荡 分层 变色 —
操作 现象 苯 甲苯 乙醇 1-己烯 乙醛溶液 苯酚溶液
加入饱和溴水，振荡 分层 分层 混溶 褪色 褪色 白色沉淀
加入酸性KMnO4溶液、振荡 分层 褪色 — 褪色 褪色 —
加入新制的氢氧化铜，加热 — — — — 砖红色沉淀 —
六、总结归纳
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因
溴水 __ ___
酸性高锰酸钾
√
×
加成
反应
√
√
√
√
√
√
√
√
√
×
氧化
反应
加成
反应
氧化
反应
氧化反应
取代
反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
官能团
试剂
七、乙醛的制备方法
原创：WJ化学研究院
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乙醛的制备方法
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
3.乙炔水化法：
+H2O CH3CHO
HC≡CH
催化剂
2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
加热加压
催化剂
1.乙醇氧化法：
2.乙烯氧化法：
八、课堂练习
原创：WJ化学研究院
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1.有下列八种物质：
①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚
⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧
B．④⑦⑧
C．④⑤⑥⑧
D．③④⑤⑦⑧
C
八、课堂练习
原创：WJ化学研究院
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2.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、 、
。
(2)写出下列反应的化学方程式:
①A→B的化学方程式为 ;
②B→C的化学方程式为 ;
③B→A的化学方程式为 。
CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛
CH3COOH,乙酸
2CH3CH2OH + O2 + 2H2O
2CH3-CHO
催化剂
△
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
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选择性必修三 第三章 第三节 醛 酮
第1学时 醛
WJ化学研究院
第三章
Institute of Chemistry
2023
学习目标
原创：WJ化学研究院
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1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。
2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
一、知识回顾
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1.知识回顾P63
在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢
一、知识导入
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
什么是醛
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
二、醛类的结构
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
醛：醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物， 简写为：R—CHO
羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，
如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
饱和一元醛的通式为：CnH2nO Ω=1
－C-H
=
O
结构简式
官能团
-CHO
OHC-
或
-COH
醛基
二、乙醛的结构特点
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
乙醛 CH3CHO
分子式：
结构简式：
结构式：
C2H4O
H
H
H
H
C
C
O
CH3CHO
球棍模型
比例模型
核磁共振氢谱：
醛基上的碳原子采用sp2杂化，夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。
三、乙醛的物理性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
乙醛的物理性质
①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？
随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。
(乙醛与水分子间存在氢键)
四、乙醛的化学性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
H
CH3
C
O
CH3CH2OH
加成反应
加 H
得O氧化
还原反应
氧化反应
CH3COOH
加H去O
加O去H
去H氧化
乙醛的化学性质
四、乙醛的化学性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
δ+
δ-
H
H
C
H
H
4原子共面，
最多5原子共面
分析乙醛官能团的结构特点，预测乙醛可能具有的化学性质。
sp2杂化,夹角接近120°
(1)羰基碳不饱和，可发生加成反应；
(2)羰基碳的氧化数为+1或+2，能发生氧化反应。
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1、加成反应
（1）催化加氢（还原反应）：
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
注意：
C=O（醛基/羰基）和C＝C双键不同的是，通常情况下，
C=O（醛基/羰基）不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。醛基/羰基能和极性试剂(如：H CN、H NH2、H NHR、H OCH3等)发生加成反应。
δ+
δ+
δ+
δ+
δ-
δ-
δ-
δ-
C
O
H
δ-
δ+
+
C
O
δ+
δ-
B — A
δ+
δ-
O
—A
C
B
双键变单键
异性相吸
δ+
δ-
δ+
δ-
但醛基/羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
（2）与极性试剂加成
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
（2）与极性试剂加成 ——与HCN加成
δ+
δ-
＋H—CN →
—C—CN
OH
α-羟基腈（jīng）
应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。
CH3─C─H
O
δ＋
δ
＋ H─CN→
δ
δ＋
CH3─CH─CN
OH
2 羟基丙腈（jīng）
注意：当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
（2）与极性试剂加成 ——与NH3、RNH2(胺)加成
C
O
H
CH3
+ H—NH2
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NH2
2-羟基乙胺
C
O
H
CH3
+ H—NHCH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NHCH3
（3）与极性试剂加成 ——与醇类加成
C
O
H
CH3
+ H—OCH2CH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
OCH2CH3
注意：酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羟基醛
【拓展】
下列反应属于什么反应类型？
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反应
δ－
δ＋
δ＋
δ－
增长碳链
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
四、乙醛的化学性质--加成反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
【拓展】
CH3CHCHO
CH3
-
CH3CHO
+
CH3CH-C-CHO
OH
-
CH3
-
CH3
CH3CHCH-CH2CHO
CH3
-
-
OH
或
迁移练习1:分别写出乙醛与2-甲基丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？
稀OH-
CH3CHCHO
CH3
-
CH3CHO
+
稀OH-
Δ
-H2O
CH3CHCH=CHCHO
CH3
-
羟醛缩合反应:至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
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2、氧化反应
① 燃烧
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
点燃
②催化氧化
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
2CH3－C－H
＋ O2
催化剂
△
O
2CH3C-O-H
O
＋2 H2O
2CH3CHO＋O2 2CH3COOH
催化剂
苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸
四、乙醛的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
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③被强氧化剂氧化
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等
a.被溴水氧化：
b. 被酸性KMnO4 / K2Cr2O7 氧化：
CH3CHO ＋ Br2 ＋ H2O →
CH3COOH ＋ 2HBr
溶液 褪色
R-C—O—H
=
O
R-C—H
=
O
被氧化
加入乙
醛溶液
注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,
与溴发生加成反应
酸性KMnO4溶液
醛
紫红色变成无色
酸性K2Cr2O7溶液
醛
橙色变成绿色
四、乙醛的化学性质--氧化反应
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③被弱氧化剂氧化
【实验3-7】教材P69
a.与银氨溶液的反应（银镜反应）
在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
1ml 2%
AgNO3
逐滴滴入2%
的稀氨水
至沉淀
恰好溶解
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
氢氧化二氨合银
银氨溶液的配制
四、乙醛的化学性质--氧化反应
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实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。
管壁上有光亮如镜的银析出
工业制镜 或 热水瓶胆镀银 等
现象
应用
1）试管洁净（热碱溶液洗，再水洗）
2） 60℃水浴加热，不可振荡和摇动试管
3）银氨溶液随配随用，不可久置（否则生成叠氮化银AgN3）
a.与银氨溶液的反应（银镜反应）
四、乙醛的化学性质--氧化反应
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CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
△
CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓ + H2O
无↑，因NH3极易溶于水
一水二银三氨
乙酸铵
a.与银氨溶液的反应（银镜反应）
CH3CHO + 2 [Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4 ++ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
改写为离子方程式：
应用：
问题：如何处理试管内壁上的银？
银镜用稀HNO3浸泡，再清洗
3Ag+4HNO3(稀)=3AgNO3+NO↑+2H2O
1)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数
2)制镜或保温瓶胆
（实际用含醛基的葡萄糖）
定量：
1mol-CHO~2mol [Ag(NH3)2]OH~2mol Ag
四、乙醛的化学性质--氧化反应
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【课堂练习】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH
HCHO+ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3
△
CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
② + + [Ag(NH3)2]OH
+2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
四、乙醛的化学性质--氧化反应
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b.乙醛与新制的氢氧化铜反应
【实验3-8】教材P69
生成砖红色沉淀
在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
现象:
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有产生砖红色沉淀。
应用:
①可以用来定性或定量检验醛基的存在；
1 –CHO~ 2Cu(OH) 2~ 1NaOH~ 1Cu2O~ 3H2O
②医学检验病人是否患糖尿病
四、乙醛的化学性质--氧化反应
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b.乙醛与新制的氢氧化铜反应涉及方程式
CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O
△
现配现用
碱过量,加热至沸腾,
但时间不宜太长
CuSO4+ 2NaOH = Cu(OH)2 ↓ +Na2SO4
蓝色絮状沉淀
砖红色
1mol-CHO～ mol Cu2O
1
定量
有机物中只要含有醛基，就能够发生：
① 银镜反应
② 被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
检验-CHO
四、乙醛的化学性质--氧化反应
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【课堂练习】完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
③ HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O
五、课堂总结
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【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生 。 产生 沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置
②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③Cu(OH)2的量要少
④加热至沸腾，但温度不能过高
共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜
砖红色
水浴
稀HNO3
碱
1：2
六、总结归纳
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课堂练习3(课本P72 T6)：用化学方法鉴别下列各组物质。
(1)溴乙烷、乙醇、乙醛；
(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液
操作 现象 溴乙烷 乙醇 乙醛
加入新制的氢氧化铜，加热 分层 无明显现象 砖红色沉淀
加入酸性K2Cr2O7溶液、振荡 分层 变色 —
操作 现象 苯 甲苯 乙醇 1-己烯 乙醛溶液 苯酚溶液
加入饱和溴水，振荡 分层 分层 混溶 褪色 褪色 白色沉淀
加入酸性KMnO4溶液、振荡 分层 褪色 — 褪色 褪色 —
加入新制的氢氧化铜，加热 — — — — 砖红色沉淀 —
六、总结归纳
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【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因
溴水 __ ___
酸性高锰酸钾
√
×
加成
反应
√
√
√
√
√
√
√
√
√
×
氧化
反应
加成
反应
氧化
反应
氧化反应
取代
反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
官能团
试剂
七、乙醛的制备方法
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乙醛的制备方法
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
3.乙炔水化法：
+H2O CH3CHO
HC≡CH
催化剂
2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
加热加压
催化剂
1.乙醇氧化法：
2.乙烯氧化法：
八、课堂练习
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1.有下列八种物质：
①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚
⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧
B．④⑦⑧
C．④⑤⑥⑧
D．③④⑤⑦⑧
C
八、课堂练习
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2.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、 、
。
(2)写出下列反应的化学方程式:
①A→B的化学方程式为 ;
②B→C的化学方程式为 ;
③B→A的化学方程式为 。
CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛
CH3COOH,乙酸
2CH3CH2OH + O2 + 2H2O
2CH3-CHO
催化剂
△
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂