(共30张PPT)
第一节 合成高分子的基本方法
人教版选择性必修三 第五章 合成高分子
教学目标
1. 通过氯乙烯加聚反应的断键和成键特点，认识加聚反应的微观本质，构建加聚反应的一般认知思路。
2. 通过分析合成聚氯乙烯反应前后的碳骨架变化，了解高分子的单体、链节、聚合度、端基和平均相对分子质量等基本概念，认识单体、链节与高分子结构的关系，能通过分析加聚物的结构推测相应的单体。
3. 通过体验己二酸与己二醇的缩聚反应过程，认识缩聚反应的微观本质；能通过分析反应物官能团的结构和种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小分子生成物及其个数，构建缩聚反应的一般认知思路；能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
新知导入
什么是高分子？
高分子：相对分子质量通常在10000以上的有机物。
淀粉
纤维素
天然橡胶
塑料
合成纤维
合成橡胶
天然高分子
合成高分子
新知导入
在漫长的抗疫战中，高分子材料发挥了非常重要的作用。
无纺布PP：主要材料是聚丙烯,不同工艺制作不同无纺布，如纺粘无纺布，熔喷无纺布。
新知导入
①聚合反应：
由相对分子质量小的化合物互相结合成分子量大的高分子的反应。
加聚反应
缩聚反应
②分类：
合成高分子的基本方法：
聚合反应
(含有两个或两个以上官能团的单体之间发生的聚合反应)。
(含有双键、三键类的单体发生的聚合反应)。
新知讲解
一、加成聚合反应（加聚反应）
【问题1】完成合成聚丙烯的化学方程式；并说明其单体、聚合物、链节和聚合度。
CH2 CH
CH3
[ ]n
CH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
聚丙烯
[ ]n
n CH2 CH
CH3
一定条件
CH2 CH
CH3
新知讲解
CH3CH=CH2
一定条件
n
[
]
CH CH2
CH3
n
丙烯
聚丙烯
单体：
加成聚合物：
（简称加聚物）
链节：
CH CH2
CH3
（又称重复结构单元）
聚合度：
n
含有的链节数目
聚合物的平均相对分子质量 = 链接×n
一、加成聚合反应（加聚反应）
新知讲解
练习1. 一种聚氯乙烯的平均相对分子质量约为106，其聚合度约为多少？
n ＝
聚合物的平均相对分子质量
链节的平均相对分子质量
＝
106
62.5
≈ 16000
聚氯乙烯
氯乙烯
[ ]n
n CH2 CH
Cl
一定条件
CH2 CH
Cl
聚合度
新知讲解
单体名称 单体结构简式 聚合物
乙烯 CH2=CH2
丙烯 CH2=CHCH3
氯乙烯 CH2=CHCl
丙烯腈 CH2=CHCN
丙烯酸 CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2
丁二烯 CH2=CH—CH=CH2
Cl
CN
COOH
[ CH—CH2 ]n
OOCCH3
[ CH2—CH ]n
[ CH2—CH ]n
[ CH2—CH ]n
[ CH2—CH2 ]n
CH3
[ CH2—CH ]n
练习2. 完成表格
总结归纳
已知单体，如何写加聚反应高聚物？
CH2 CH
Cl
[ ]n
CH2 CH
Cl
加聚反应中单体和高聚物的推断方法
断双键，双碳伸两手，其他靠边站（H、卤素原子可以跟在主链C原子后）
（1）共轭二烯烃加聚
一定条件
nCH2=CH CH=CH2
“两头开，双变单，单变双”
[CH2 CH =CH CH2]
n
CH2
[
CH2
]
C =C
n
H
H
CH2
[
CH2
]
C =C
n
H
H
顺聚-1,3-丁二烯
反聚-1,3-丁二烯
新知讲解
一、加成聚合反应（加聚反应）
（2）烯烃共聚
：由两种或两种以上单体发生的加聚反应
nCH2=CH2+ nCH2=CH CH3
一定条件
[CH2 CH2 CH CH2]
n
CH3
[ CH2 CH2 CH2 CH]
n
CH3
断双键，双碳伸两手，再按一定顺序首尾相连
催化剂
聚异戊二烯
天然橡胶的主要成分
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
以1,3-环己二烯为单体，合成高分子化合物
练习2. 试分析异戊二烯的聚合反应
1,3-环己二烯
催化剂
n
[
]
n
n
CH3
CH2=C—CH=CH2
新知讲解
CH2 CH
Cl
[ ]n
CH2 CH
Cl
已知加聚反应高聚物，如何写单体？
CH2 CH
Cl
单烯烃加聚：将链节的两个半键闭合即为单体。
单烯烃共聚：将链节中每两个碳断开，再将两个半键闭合即为单体。
[ CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 ]
n
Cl
CH3
单体
CH2=CH2
CH=CH2
Cl
CH3CH=CH2
课堂练习
练习3. 由加聚反应的高聚物写出单体的结构简式。
CH2 CH
CH2 CH
CH3
CN
[ ]n
CH2 CH
CH2 CH
CH3
CH2 CH
CH2 CHCH3
CN
CN
“单变双，双变单”
CH2 CH C CH2
CH3
[ ]n
CH2 CH C CH2
① ② ③ ④
CH2 CH C CH2
CH3
CH3
新知讲解
【问题2】观察己二酸乙二醇的官能团特点，能否通过酯化反应生成链状的高分子？
己二酸
乙二醇
HOC(CH2)4COH +
O
O
HO(CH2)2OH
C(CH2)4C
O
O
O(CH2)2O
C(CH2)4C
O
O
O(CH2)2O
…
H
[ ]n
C(CH2)4C O(CH2)2O
O
O
HO
新知讲解
HOC(CH2)4COH +
O
O
HO(CH2)2OH
[ ]n
HO C(CH2)4C O(CH2)2O H
O
O
n
n
己二酸
乙二醇
端基
端基
聚合物
链节
单体
单体
己二酸和乙二醇的系数为多少？
n
聚合度
二、缩合聚合反应（缩聚反应）
方程式中水分子的系数为多少？
个-COOH+ 个-OH
2n个H2O
两端的羧基和羟基没有脱水
生成（2n-1）H2O
2n
2n
新知讲解
1. 定义：单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3等)生成的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。
2. 特点
(1) 在生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物的生成。
(2) 一般的缩聚反应多为可逆反应。
(3) 为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
二、缩合聚合反应（缩聚反应）
新知讲解
请写出合成聚对苯二甲酸乙二酯的化学方程式。
口罩带外面包裹的纺织品其主要成分是
聚对苯二甲酸乙二酯（PET）
聚对苯二甲酸乙二酯
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
新知讲解
3. 缩聚反应的类型
二、缩合聚合反应（缩聚反应）
(1) 由一种单体发生的缩聚反应
① 羟基羧基缩聚
催化剂
O
nHO
C
CH2OH
+ (n-1)H2O
H
[
]
O
HO
C
CH2O
n
② 氨基羧基缩聚
催化剂
+ (n-1)H2O
nH2N
CH2
COOH
[
]
H
N
CH2
n
H
O
OH
C
新知讲解
③ 羟基与羟基缩聚
nHO
CH2CH2
OH
催化剂
HO
CH2CH2O
H
[
]
n
+ (n-1)H2O
④ 苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子。
酚醛树脂
新知讲解
缩聚物推单体的方法
新知讲解
缩聚物推单体的方法
第二步：断开分子中的肽键或酯基。
第三步：羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连—H，还原为单体小分子。
第一步：去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子。
2
课堂练习
练习1. 写出由下列单体聚合得到的聚合物的结构简式。
乙烯
CH2 CH CH CH2
CH2 CH2
1,3-丁二烯
和
CH2 CH2
CH2 CH CH CH2
① ② ③ ④
① ② ③ ④
CH2 CH2
CH2 CH CH CH2
[ ]n
橡胶防护手套
(1)
课堂练习
乳酸
HOOCCHOH
CH3
[ ]n
O
CCHO
CH3
HO
H
(2)
课堂练习
练习2. 已知某高分子的结构简式为:
其中可用于合成该高分子的是( )
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
C
现有4种有机化合物:① ② ③ ④CH3-CH=CH-CN
课堂练习
练习3. 写出下列聚合物的单体的结构简式。
[ ]n
HO C C
O
O
O(CH2)4O H
(1)
O(CH2)4O H
HO C C
O
O
1,4-丁二醇
HO(CH2)4OH
OH
HO C C
O
O
酸加羟基醇加氢
对苯二甲酸
新知讲解
课堂总结
加聚反应
缩聚反应
单体
聚合物
缩聚反应
加聚反应
单体官能团
聚合物结构特点
至少含有两种以上的官能团，如：羧基和羟基；羧基和氨基…
含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键
链节中存在肽键或者酯基
链节中一般无碳碳双键
谢谢
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5.1《合成高分子的基本方法》教学设计
课题 《合成高分子的基本方法》 单元 第五章第一节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《合成高分子的基本方法》选自人教版选择性必修3 第五章 第一节。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。内容要求 （1）了解聚合物的组成和结构特点，认识单体和链节及其聚合物结构的关系。 （2）了解加聚反应和缩聚反应的特点，能对单体和高分子进行相互推断。 （3）能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。2．学业要求 （1）能对单体和高分子进行相互推断。 （2）能分析高分子的合成路线。 （3）能写出典型的加聚和缩聚反应的反应式。学生在初中和高中必修阶段已经接触了一些天然高分子和合成高分子，知道高分子和小分子有机化合物在结构上的基本区别。本节首先介绍合成高分子的加成聚合反应。该反应在烯烃的相关章节有所涉及，学生已有知识基础。同时在第四章介绍多糖、蛋白质和核酸等生物大分子时已经引入了所喝的概念，在知识上进行了铺垫。
学习目标 1. 通过氯乙烯加聚反应的断键和成键特点，认识加聚反应的微观本质，构建加聚反应的一般认知思路。2. 通过分析合成聚氯乙烯反应前后的碳骨架变化，了解高分子的单体、链节、聚合度、端基和平均相对分子质量等基本概念，认识单体、链节与高分子结构的关系，能通过分析加聚物的结构推测相应的单体。3. 通过体验己二酸与己二醇的缩聚反应过程，认识缩聚反应的微观本质；能通过分析反应物官能团的结构和种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小分子生成物及其个数，构建缩聚反应的一般认知思路；能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
重点 构建两种聚合反应的认识思路；推断单体的聚合产物和聚合物的单体，写出简单聚合反应的化学方程式。
难点 书写两种单体的缩聚产物的链节；分析和书写聚合物的单体。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情景创设】什么是高分子？常见的高分子有哪些？在漫长的抗战中，高分子材料发挥了非常重要的作用，例如口罩和防护衣等。无纺布PP：主要材料是聚丙烯,不同工艺制作不同无纺布，如纺粘无纺布，熔喷无纺布。 思考回答联系生活，举例回答。 基于情境，以问题链的方式，层层设问，让学生关注与化学有关的化学热点，认识化学对社会发展的重大贡献，激发学生学习化学的热情。
讲授新课 【复习回顾】合成高分子的基本方法：聚合反应①聚合反应：由相对分子质量小的化合物互相结合成分子量大的高分子的反应。②分类：加聚反应：含有双键、三键类的单体发生的聚合反应。缩聚反应：含有两个或两个以上官能团的单体之间发生的聚合反应。【问题1】完成合成聚丙烯的化学方程式；并说明其单体、聚合物、链节和聚合度。【突破重点】一、加成聚合反应（加聚反应）单体：丙烯 加成聚合物：聚丙烯（简称加聚物）链节：又称重复结构单元聚合度：含有的链节数目聚合物的平均相对分子质量 = 链接×n练习1. 一种聚氯乙烯的平均相对分子质量约为106，其聚合度约为多少？练习2. 完成表格 【方法总结】加聚反应中单体和高聚物的推断方法已知单体，如何写加聚反应高聚物？（1）共轭二烯烃加聚（2）烯烃共聚：由两种或两种以上单体发生的加聚反应 断双键，双碳伸两手，再按一定顺序首尾相连。练习2. 试分析异戊二烯的聚合反应已知加聚反应高聚物，如何写单体？单烯烃加聚：将链节的两个半键闭合即为单体。单烯烃共聚：将链节中每两个碳断开，再将两个半键闭合即为单体。练习3. 由加聚反应的高聚物写出单体的结构简式。【问题2】观察己二酸乙二醇的官能团特点，能否通过酯化反应生成链状的高分子？缩合聚合反应（缩聚反应）己二酸和乙二醇的系数为多少？n方程式中水分子的系数为多少？缩合聚合反应（缩聚反应）1. 定义：单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3等)生成的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。2. 特点(1) 在生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物的生成。(2) 一般的缩聚反应多为可逆反应。(3) 为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。【练习】请写出合成聚对苯二甲酸乙二酯的化学方程式。口罩带外面包裹的纺织品其主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯（PET）。3. 缩聚反应的类型(1) 由一种单体发生的缩聚反应① 羟基羧基缩聚② 氨基羧基缩聚③ 羟基与羟基缩聚④ 苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子。【方法归纳】缩聚物推单体的方法第一步：去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子。第二步：断开分子中的肽键或酯基。第三步：羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连—H，还原为单体小分子。 联系旧知，整理归纳。分组讨论成键断键特点，建立反应模型。书写化学方程式并进行计算。书写聚合物的结构简式。分析高聚物，总结记录。理解归纳，交流讨论。讨论交流，找出从链节中寻找单体的规律。深度思考缩聚反应的断键成键位置。交流讨论，理解思考。书写不同类型缩聚反应的化学方程式。 整理归纳。 通过分析典型加聚反应，构建加聚反应的基本认识思路。从化学键和结构角度分析反应和高分子的结构特点，引导学生通过对比反应物和产物的结构来学习相关概念。通过不同单体的加聚反应特点，寻找共同特点，进行证据推理，建立模型认知，并用建立的认知模型解答问题。可通过让学生采用分子结构模型搭建高聚物的分子结构，让学生对分子的空间结构有直接的感受，通过实物模拟，进一步形象地展示了化学键断键和成键过程中键角等微观信息，在教学中渗透“宏观辨识和微观探析”的核心素养。通过正向，逆向思维层层递进，进行加聚物单体与链节的相互推断，促进学生认知能力的提高。通过分析缩聚产物的结构片段，明确断键和成键的位置，理解缩聚反应与加聚反应的异同，有助于学生更好地理解小分子的产生方式及数目，理解缩聚反应的本质，从而建立从微观角度探析缩聚反应的认知模型，突破学习障碍点。通过正向，逆向思维层层递进，进行缩聚物单体与链节的相互推断，促进学生认知能力的提高。
课堂练习 练习1. 写出由下列单体聚合得到的聚合物的结构简式。练习3. 写出下列聚合物的单体的结构简式。 回答习题。 培养学生运用所学知识解决实际问题的能力。
课堂小结 复习巩固 在层层递进的学习体验中，自然地构建并完善了关于聚合反应的认知模型。
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