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选择性必修三 第三章 第三节 醛 酮
第2学时 醛类与酮
WJ化学研究院
第三章
Institute of Chemistry
2023
学习目标
原创:WJ化学研究院
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1、能结合分子结构特点,运用类比迁移的方法预项测其他醛类物质的主要性质。
2、能根据官能团的特点和性质区别醛和酮,以丙酮为例认识酮的主要化学性质。
一、常见醛类化合物
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身边的化学
苯甲醛
肉桂醛
柠檬醛
蜜蜂传递警戒 信息的激素含有的2-庚酮
2—庚酮
一、甲醛
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又称蚁醛
无色、有强烈刺激性气味的气体
易溶于水
质量分数为35%~40%的甲醛水溶液(又称福尔马林),具有杀菌、防腐性能,
可用于消毒和制作标本。
物理性质
用途
一、甲醛
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重要的有机合成原料:制药,香料,燃料、合成酚醛树脂。
甲醛用途
危害
为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌。
新装修的房子,甲醛超标易诱发儿童白血病
一、甲醛
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新房装修的房子会产生的多种有害气体,其中甲醛危害最大,会导致头痛、头晕、乏力、恶心、呕吐、胸闷、眼痛、嗓子痛、胃纳差、心悸、失眠、体重减轻、记力减退以及植物神经紊乱等;孕妇长期吸入可能导致胎儿畸形,甚至死亡,男子长期吸入可导致男子精子畸形、死亡等,那么,该怎么去除室内甲醛?
扶郎花(又名非洲菊)
龙舌兰
吊兰
虎尾兰
长春藤
秋海棠
绿萝
最后要告诉大家,以上都是扯淡:
CCTV10 健康之路已经在清华大学做了一个实验,植物去甲醛效果还不如开窗10厘米!
一、甲醛
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甲醛结构
H—C—H
O=
加成反应
甲醛中相当于有2个-CHO
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲酸
甲醛氧化过程分析:
甲醛的
化学性质
③能起银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应
①能被还原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
一、甲醛
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(1)氧化反应:
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
(2)加成反应:
HCHO+H2 CH3OH
催化剂
△
一、甲醛
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(3)酚醛缩聚反应(与苯酚反应)
+ HCHO
OH
〔 〕
n
OH
CH2
H
OH
+(n-1)H2O
加成反应
缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
+(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
二、苯甲醛
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分子式:C6H7O
结构简式:
杏仁中含苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛,是一种有苦杏仁气味的无色液体 ,苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
化学性质
(1)加成反应(还原反应):与H2、HCN反应;
(2)氧化反应:
①、燃烧
②、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
③、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
二、苯甲醛
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【思考与讨论】
(1)由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸?
(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
催化剂
2CH3CH2CHO+O2
2CH3CH2COOH
催化剂
△
+O2
CHO
2
COOH
2
苯甲醛中醛基受到苯环的影响,导致C一H键极性增强,易被空气中的O2氧化为羧基。
三、肉桂醛
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肉桂醛——新型饲用抗生素替代品
桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备:
-CH=CH-CHO
-C-H
=
O
+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH-CH2CHO
|
OH
-CH-CH2CHO
|
OH
△
-CH=CH-CHO+H2O
三、肉桂醛
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思考1:检验肉桂醛( )中醛基的方法为?
-CH=CH-CHO
加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基
或加入新制Cu(OH)2后,加热后有砖红色沉淀生成,可证明有醛基
-CH=CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH→
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH=CH-CHO
△
思考2:检验肉桂醛( )中碳碳双键的方法为?
-CH=CH-CHO
在加银氨溶液氧化-CHO后,调pH至酸性再加入溴水,溴水褪色,可证明有碳碳双键。
-CH=CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
思考3:实验操作中,哪一个官能团应先检验?
醛基
四、酮
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CnH2nO
饱和一元酮的通式
羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
五、丙酮的物理性质
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丙酮的物理性质:
无色透明液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
空间充填模型 球棍模型
六、丙酮的化学性质
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1.氧化反应
a、在空气中燃烧。
b、酮中的羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
2.加成反应——与H2加成
CH3—C—CH3+H2 CH3—CH—CH3
O
=
OH
催化剂
△
还原反应
六、丙酮的化学性质
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2.加成反应——与极性试剂加成
→
+
+
R
C
O
(R’)
H
δ
δ
-
A—B
δ+
δ-
O
A
C
B
(R )H
R
,
双键变单键
异性相吸
CH3—C—CH3+H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
例如
H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等
一、知识回顾
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醛 酮
官能团 醛基:—CHO 酮羰基:—CO—
官能团位置 碳链末端 (最简单的醛是甲醛) 碳链中间
(最简单的酮是丙酮)
结构通式 RCHO (R为烃基或氢原子) RCOR′
(R、R′均为烃基)
化学性质 加成反应 均可与H2、HCN加成
氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
一、知识回顾
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1.下列说法错误的是( )
A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体,是新装修家庭中 的主要污染物
B.福尔马林是甲醛的水溶液,具有杀菌、防腐性,可用于保鲜鱼肉等食品
C.苯甲醛属于芳香醛,是制造染料、香料及药物的重要原料
D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如,钢瓶贮存乙 炔时,常用丙酮作为溶剂溶解乙炔
B
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