人教版（2019）选择性必修第三册 3.2 醇酚 课件(共22张PPT)

(共22张PPT)
烃的衍生物
第三章
第二节　醇 酚
1.醇的结构特点
(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(2)官能团：羟基(—OH)
(3)结构： (R1、R2、R3为H或烃基)
(4)饱和一元醇通式：
一、醇的概述
CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。
一、醇的概述
2.醇的分类
按羟基所连
烃基种类
饱和醇
不饱和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH 丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分类
二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇的结构
分子式
结构式
结构简式
CH3CH2OH
或C2H5OH
H—C—C—O—H
H H
H H
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。





C2H6O
一、醇的置换反应
二、醇的取代反应
三、醇的催化氧化
乙醇的化学性质
二、醇的化学性质——以乙醇为例
2.取代反应
(1)乙醇与氢卤酸的取代反应
CH3CH2–OH＋H–Br CH3CH2Br＋H2O

乙醇与浓氢溴酸混合加热：
H—C—C—O—H
H H
H H

二、醇的化学性质——以乙醇为例
2.取代反应
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
H—C—C—O—H
H H
H H


CH3CH2–OH＋H–OCH2CH3 CH3CH2–O–CH2CH3＋H2O
浓H2SO4
140℃
乙醚
二、醇的化学性质——以乙醇为例
2.取代反应
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
CH3CH2–OH＋H–OCH2CH3 CH3CH2–O–CH2CH3＋H2O
浓H2SO4
140℃
乙醚
【醚类物质】
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)
二、醇的化学性质——以乙醇为例
3.消去反应
【实验3-2】
如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；
放入几片碎瓷片，以防止混合液在受热时暴沸；
加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；
将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
二、醇的化学性质——以乙醇为例
3.消去反应
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
H—C—C—O—H
H H
H H


二、醇的化学性质——以乙醇为例
3.消去反应
浓硫酸的作用——
温度计的位置——
混合液变黑的原因——
使液体温度迅速升到170℃的原因——
氢氧化钠溶液的作用——
【实验注意事项】
催化剂和脱水剂
反应液中
浓硫酸将无水乙醇氧化生成碳的单质
除去乙烯中混有的CO2、SO2，以及挥发出来的乙醇等气体
C+2H2SO4(浓)===CO2↑+2SO2↑+2H2O
无水乙醇和浓硫酸混合物在140℃时脱水生成乙醚
二、醇的化学性质——以乙醇为例
3.消去反应
【思考与讨论】溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？
名称 CH3CH2OH CH3CH2Br
反应条件 浓硫酸，170℃ NaOH的乙醇溶液，加热
化学键的断裂 C—O和相邻碳的C—H C—Br和相邻碳的C—H
生成物 CH2＝CH2、H2O CH2＝CH2、NaBr、H2O
二、醇的化学性质——以乙醇为例
4.氧化反应
(1) 燃烧
(2) 催化氧化
2Cu＋O2 ==== 2CuO
△
红色Cu丝变为黑色
现象：淡蓝色火焰
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
Cu丝黑色又变为红色，
液体有刺激性气味
CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O
△
总反应: 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu
△
H—C—C—O—H
H H
H H


二、醇的化学性质——以乙醇为例
4.氧化反应
(3)强氧化剂氧化
二、醇的化学性质——以乙醇为例
4.氧化反应
(3)强氧化剂氧化
酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
　 Cr3＋
（橙红色） （暗绿色）
MnO4– Mn2＋
酸性高锰酸钾(K2Cr2O7)
（紫红色） （无色）
资料卡片: 教材61页
“为什么有些人喝酒后会脸红”
二、醇的化学性质——以乙醇为例
【归纳小结】
乙醇的化学反应与断键位置
H—C—C—O—H
H H
H H





反应类型 反应物 反应条件 断键位置
置换反应 乙醇、活泼金属 — ①
取代反应 卤代 乙醇、浓HX △ ②
分子间脱水 乙醇 浓硫酸,140 ℃ ①②
酯化 乙醇、羧酸 浓硫酸,△ ①
消去反应 乙醇 浓硫酸,170 ℃ ②⑤
氧化反应 催化氧化 乙醇、O2 Cu或Ag,△ ①③
燃烧 乙醇、O2 点燃 全部
一、醇的概述
3.醇的物理性质
(1)几种重要的醇
名称 颜色、状态、气味 溶解性 用途
甲醇 无色、透明，具有挥发性的液体(沸点65℃)。 易溶于水 化工原料，车用燃料。
乙醇 无色、透明，具有挥发性的液体，具有特殊香味。 易溶于水，能与水互溶。 医用，饮料，燃料，
溶剂，化工原料。
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味。 易溶于水和乙醇，能与水互溶。 化工原料，汽车防冻液。
丙三醇 无色、黏稠的液体，有甜味。 易溶于水和乙醇，能与水互溶，能吸潮。 化工原料，配制化妆品。
甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。
P57.58
三、醇的物理性质
醇的物理性质
(2)醇的沸点规律
表3-2 几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
【思考】对比表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
三、醇的物理性质
4.醇的物理性质
(2)醇的沸点规律
【思考】对比分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
三、醇的物理性质
4.醇的物理性质
(2)醇的沸点规律
①饱和一元醇，碳原子数越多，醇的沸点越高。
②相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
①甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了氢键。
②醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的水溶性越好。
(3)醇的溶解性规律
醇的消去反应的规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
1. 醇发生消去反应的必备条件：有β–C，且β–C原子上必须连有氢原子。
否则不能发生消去反应。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 不能发生消去反应生成烯烃。
2. 若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生
消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2
CH3—CH2—CH—CH3
OH
醇的催化氧化反应的规律
醇发生催化氧化的断键位置：
—C—C—H
O—H
+ Cu+H2O
α
+ Cu O
—C—C
O
1. 醇发生催化氧化的必备条件：α–C原子上必须连有氢原子。
2. 醇发生催化氧化的产物的类别，取决于α–C原子上的氢原子的个数 。