1.2.2 有机物结构的确定 课件(共24张PPT) 高中化学人教版（2019）选择性必修3

(共24张PPT)
1、了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用。
2、能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。
3、能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
4、通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。
元素分析法计算有机化合物的实验式。
本节重点
1
本节难点
2
有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法。
通过核磁共振氢谱推断有机化合物的分子结构。
同学们，元素定量分析的原理一般要经过哪几个步骤呢？
燃烧有机物
简单无机物
定量测定
推算各元素
的质量分数
李比希
李比希元素分析仪
现代元素分析仪
解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
例1、某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。
N(C) : N(H) : N(O) =
= 2 : 6 : 1
ω(O)= 100%-52.2%-13.1% =34.7%
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
34.7%
52.2%
13.1%
12.01
1.008
16.00
:
:
例2、某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳38.7%，氢9.7%，氧51.6%。试求该有机化合物的实验式。
解：计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
N(C) : N(H) : N(O) =
= 1 : 3 : 1
51.6%
38.7%
9.7%
12.01
1.008
16.00
:
:
答：该有机化合物的实验式为CH3O。
例3、含碳、氢、氧三种元素的未知物A，元素分析测定其分子中碳的质量分数 为60.0%，氧的质量分数为26.7%。试求该有机化合物的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
N(C) : N(H) : N(O) =
= 3 : 8 : 1
26.7%
60.0%
13.3%
12.01
1.008
16.00
:
:
解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(H)= 100%-60.0%-26.7% =13.3%
答：该有机化合物的实验式为C3H8O。
例4、已知6.4 g某有机化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。试求该有机化合物的实验式。
解：（1）计算该有机化合物中各元素的质量：
m(C) =
8.8 g
44 g/mol
×
12 g/mol
=
2.4 g
m(H) =
7.2 g
18 g/mol
×
2×1 g/mol
=
0.8 g
m(O) =
3.2 g
6.4 g-2.4 g-0.8 g =
N(C) : N(H) : N(O) =
3.2 g
2.4 g
0.8 g
12.01
1.008
16.00
:
:
例4、已知6.4 g某有机化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。试求该有机化合物的实验式。
解：（1）计算该有机化合物中各元素的质量：
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
= 1 : 4 : 1
答：该有机化合物的实验式为CH4O。
一、确定实验式
确定有机化合物的实验式需要哪些数据？
各元素的
质量分数/质量
各元素的
原子个数比
有机化合物的
实验式
实验式=分子式吗？
二 、确定分子式
(实验式)n = 分子式
相对分子质量
如何确定n
M(实验式) ×n =
质谱图
最大质荷比
例1中未知物A的实验式为C2H6O。
M(C2H6O) ×n =
46
n = 1
100
80
60
40
20
0
40
50
60
20
30
29
45
27
46
31
CH3CH2OH
+
CH3CH=OH
+
CH2=OH
+
CH3CH2
+
质荷比
相对丰度/%
思考与讨论
同学们，分子式为C2H6O的物质有几种分子结构呢？
乙醇
二甲醚
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，需要借助哪些现代分析仪器？
三 、确定分子结构
1、红外光谱
某未知物A的红外光谱
通过红外光谱图，发现未知物中含有O-H、C-H和C-O的振动吸收，可初步推测该未知物中含有羟基。
该物质的分子式为C2H6O，它是哪种物质？
化学键/官能团
三 、确定分子结构
2、核磁共振氢谱
氢原子具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
核磁共振氢谱图
氢原子位置不同
氢原子种类
氢原子比值
三 、确定分子结构
2、核磁共振氢谱
实验测得未知物A的核磁共振氢谱图如下，我们可得到什么信息？
未知物A的分子式为C2H6O，则A的结构分别与哪个谱图一致？
8
10
0
6
2
4
吸收强度
δ
图A
8
10
0
6
4
2
吸收强度
δ
图B
三 、确定分子结构
3、X射线衍射
X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构
有机物结
构的确定
确定实验式
李比希元素分析法
质谱法——确定相对分子质量
现代化元素分析仪
红外光谱法——确定化学键或官能团
核磁共振氢谱——确定氢原子种类及个数比
X射线衍射——确定分子中的键长、键角等
1、某有机化合物样品的质谱图如下图所示，则该有机化合物可能是（ ）
A、甲醇 B、甲烷 C、乙烷 D、乙烯
15
10
100
80
60
40
20
0
相对丰度/%
质荷比
B
2、具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有两组峰的是（ ）
A、CH3CH2OH B、CH3CH3 C、CH3OCH3 D、HOCH2CH2OH
D
3、丙醇有两种属于醇类的同分异构体：
下图是其中一种物质的核磁共振氢谱，则与该谱图对应的物质的名称是__________。
1- 丙醇 2- 丙醇
2- 丙醇
4、某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳38.7%，氢9.7%，氧51.6%。
（1）该有机化合物的实验式为____________。
（2）用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的31 倍，则该物质的相对分子质量为_______。
（3）根据该有机化合物的实验式和相对分子质量，推断其分子式____________。
（4）该有机化合物的红外光谱中有羟基O—H和烃基C—H的吸收峰，试写出其可能的结构简式______________。
CH3O
62
C2H6O2
HOCH2CH2OH
5、青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，它可以用有机溶剂A从中药中提取。
（1）下列关于青蒿素的说法不正确的是____________（填字母）。
A、分子式为C14H20O5
B、分子中含有酯基和醚键
C、易溶于有机溶剂A，不易溶于水
D、分子中的所有原子不在同一平面
A
①根据图1，A的相对分子质量为____________。
②根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别_____和其分子式_________。
③根据以上结果和图3，推测A的结构简式_______________________。
5、青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，它可以用有机溶剂A从中药中提取。
（2）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
图1 质谱图 图2 红外光谱 图3 核磁共振氢谱
74
醚
CH3CH2OCH2CH3
C4H10O