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第二章 烃 第二节
第一课时 烯烃
【学习目标】
1、以乙烯为典型物质认识烯烃的结构与性质
2、认识氧化反应、加成反应、加聚反应等有机反应类型
3、了解烯烃的立体异构和二烯烃的加成反应
4、了解炔烃的性质
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 空间构型
C2H4
H C C H
H H
CH2=CH2
乙烯
烯烃
烯烃性质
平面型
碳碳双键中两个键性质不同,
1个σ键,1个π键,
π键不稳定,易断开。
117.2°
120°
Br
Br
C C
①与溴水:
Br
Br
②与H2:
H
H
③与HX:
H
Cl
④与H2O:
HO
H
氧化反应
2.KMnO4
1.燃烧
KMnO4溶液 ,产物为 。
①与溴水:
2CO2+2H2O
褪色
1.加成
反应
CH2=CH2+3O2
点燃
CO2
CH2 CH2 +Br2
CH2 CH2
Br
Br
②与H2:
CH2 CH2
H
H
③与HX:
CH2 CH2
H
Cl
CH2 CH2 + HCl
催化剂
CH2 CH2 + H2
④与H2O:
CH2 CH2
H
OH
CH2 CH2+H2O
催化剂
催化剂
C C
乙烯
C2H4
CH2=CH2
CH2BrCH2Br
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
2.加聚
反应
CH2 CH2
催化剂
n
[ ]
CH2 CH2
n
乙烯
烯烃
烯烃性质
特征反应
聚乙烯
1.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( ) A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
B
官能团:
名 称: ,
结构简式: 。
①CH2=CH2
②CH2=CHCH3
③CH2=CHCH2CH3
④CH3CH=CHCH3
⑤CH3CHCH=CH2
CH3
⑥CH2=CHCH=CH2
乙烯
烯烃
烯烃性质
碳碳双键
分子中含有 的脂肪烃。
烯烃:
分子中含有1个碳碳双键的脂肪烃。
单烯烃:
CnH2n
(n≥2)
单烯烃分子通式:
碳碳双键
C C
烯烃命名:
①最长-选含官能团的最长的碳链作主链;
②最近-应从离官能团的最近一端对主链
碳原子编号;
1-乙烯
1-丙烯
1-丁烯
2-丁烯
1 2 3 4
1 2 3 4
4 3 2 1
1-丁烯
3-甲基
–
1 2 3 4
1,3
–
丁 烯
二
烯烃中至少有6个原子在同一平面
新冠疫情爆发后,“口罩”一度成为畅销品,甚至脱销,N95口罩成了抗疫“明星”,丙烯CH3-CH=CH2是制造口罩及防护服的原料之一。
丙烯具有哪些性质呢?
乙烯
烯烃
烯烃性质
氧化反应
2.KMnO4
1.燃烧
KMnO4溶液 ,产物为 。
①与溴水:
6CO2 + 6H2O
褪色
1.加成
反应
2CH2=CHCH3 + 9O2
点燃
CO2
CH2 CHCH3+Br2
CH2 CHCH3
Br
Br
②与H2:
CH2 CHCH3
H
H
③与HX:
CH2 CHCH3
H
Cl
催化剂
④与H2O:
CH2 CHCH3
H
OH
催化剂
催化剂
C C
丙烯
C3H6
CH2=CHCH3
CH2BrCH2BrCH3
CH3CH2CH3
CH3CHClCH3
CH3CH2(OH)CH3
2.加聚
反应
CH2 CHCH3
催化剂
n
烯烃
乙烯
烯烃性质
特征反应
CH2 CHCH3+H2
CH2 CHCH3+HCl
CH2 CHCH3+H2O
可用于鉴别烯烃和烷烃,但不能除杂!
官能团结构
有机物性质
决定
CH3CH CH2
Br
Br
催化剂
CH3CH CH2 + HCl
CH3CH CH2
Cl
H
CH3CH CH2 + Br2
催化剂
CH3CH CH2 + HCl
CH3CH CH2
H
Cl
①与溴水
②与HCl
加成反应
过氧化物
乙烯
烯烃
烯烃性质
CH3CH CH2
OH
H
CH3CH CH2
H
OH
③与H2O
加成反应
CH3CH CH2
H
H
④与氢气
CH3CH CH3
OH
CH3CH2 CH2
OH
CH3CH3CH3
催化剂
CH3CH CH2 + H2O
CH3CH CH2 + H2
催化剂
催化剂
CH3CH CH2 + H2O
注意: 通常不对称烯烃与H2O、HX加成时,-H加在含H多的双键C上;
当催化剂为过氧化物时,-H加在含H少的双键C上。
乙烯
烯烃
烯烃性质
试剂 丙烯
溴水
氯化氢
水
氢气
CH2=CHCH3 + Br2→
CH2=CHCH3 + HCl
CH2=CHCH3 + HCl
CH2=CHCH3 + H2O
CH2=CHCH3 + H2
CH2=CHCH3 + H2O
原理:双键的π键打开,将加成物分成两部分,一个碳上加上一部分
加成反应
CH2ClCH2CH3
CH2BrCHBrCH3
CH3CHClCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH3
乙烯
烯烃
烯烃性质
对点训练2、下列烯烃和HCl发生加成反应所得产物有同分异构体的是( ) A.CH2=CH2 B.CH3CH=CHCH3 C.CH3CH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CH2
√
乙烯
烯烃
烯烃性质
CH CH2
A
B
[ ]
C CH2
CH3
CH3
CH CH2
加聚反应
CH3
[ ]
n
nCH3CH CH2
一定条件
[ ]
n
nCH3C CH2
一定条件
CH3
聚丙烯
PP管
聚异丁烯
通式
n
A
B
nCH CH
一定条件
乙烯
烯烃
烯烃性质
硫粉
【小组合作】利用手中的球、棍制作2-丁烯(CH3CH=CHCH3)的球棍模型,哪组最多、最快?
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构
相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构
顺反异构
动动手
乙烯
烯烃
烯烃性质
硫粉
①具有碳碳双键
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
形成原因:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
【思考与交流】有机物存在顺反异构的条件?
乙烯
烯烃
烯烃性质
对点训练3.下列有机物分子中可形成顺反异构的是( )A.CH3—CH2Cl B.CH3CH=CHBrC.CH3C≡CCH3 D.CH3CH=C(CH3)2
√
乙烯
烯烃
烯烃性质
二烯烃——分子中含有2个碳碳双键的烯烃
(1,3-丁二烯)
代表物
二烯烃的加成反应
与溴水 1:1加成:
︱
Br
︱
Br
︱
Br
︱
Br
CH2 CH CH CH2
CH2 CH CH CH2+Br2
CH2 CH CH CH2
Na2O2
CH2 CH CH CH2
1,2-加成
1,4-加成
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,发生哪种加成,取决于反应条件。
乙烯
烯烃
烯烃性质
1:2加成:CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 →
CH2—CH—CH—CH2
Br
Br
Br
Br
写出异戊二烯与溴水发生1,4-加成的反应方程式
CH2—C=CH—CH2
Br
Br
CH3
CH2=C-CH=CH2
CH3
乙烯
烯烃
烯烃性质
乙烯产量作为衡量一个国家石油化工业发展水平的标志
来源?
勇于探索、
坚持不懈!
2
3
4
1
5
开 心 辞 典
6
1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )A.分子中3个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子在同一平面内C.与HCl加成只生成一种产物D.能使酸性KMnO4溶液褪色
* Good luck !
D
2.下列有机物分子中,可形成顺反异构的是( )
A.CH2=CHCH3B.CH2=CHCH2CH3
C.CH3CH=C(CH3)2D.CH3CH=CHCl
* Good luck !
D
3.已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2 。既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是
A.将混合气体与足量的氢气反应
B.通入足量溴水中
C.通入酸性高锰酸钾溶液中
D.通入水中
* Good luck !
B
4.制取一氯乙烷最好采用的方法是( )
A.乙烷和氯气反应
B.乙烯跟氯气反应
C.乙烷通入浓盐酸中
D.乙烯跟氯化氢反应
* Good luck !
D
5.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构如下图所示。关于其性质描述不正确的是( )
A.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol该物质可与3 mol H2完全加成
C.该物质在空气中燃烧产生刺激性气体
D.该物质属于烯烃
* Good luck !
D
6、已知1,3-环己二烯结构为 ,其与溴水加成后的产物,不可能是
A B C D
* Good luck !
C
本节小结
烯烃
顺反异构
二烯烃的1,4加成反应
结构:含碳碳双键,双键C采取sp2杂化
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应