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第二课时
烃
环状烷烃
烃
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
含碳碳双键
含碳碳三键
含苯环
复习:烃的概念
烃:(碳氢化合物)只含有碳、氢两种元素的有机物。
一、烃的分类
1.根据碳原子间成键方式的不同进行分类
2.根据碳骨架的不同,可以将烃分为链状烃和环状烃。
OH
有机化合物
CH3CH2CH2CH3
脂环化合物
芳香化合物
链状化合物
环状化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
CH3CH2CH2CH2Br
Br
3.烃的通式
(1)链状烷烃:CnH2n+2 (n≥1)
单环烷烃:CnH2n (n≥3)
(2)烯烃:含有碳碳双键的不饱和烃 CnH2n (n≥2)
(3)炔烃:含有碳碳三键的不饱和烃 CnH2n-2 (n≥2)
(4)芳香烃:含有苯环( )的不饱和烃 CnH2n-6 (n≥6)
二、乙炔
1、分子结构
分子式 最简式 结构式 结构简式 官能团
C2H2 CH
碳碳三键
乙炔分子为直线形结构,相邻两个键之间的夹角为180°。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键相连接。
2、化学性质
(1)氧化反应
燃烧:火焰明亮,冒出浓烟
使KMnO4酸性溶液褪色。
(2)加成反应
CH≡CH +H2 CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH +HCl CH2=CHCl
催化剂
△
CH≡CH +2H2 CH3CH3
催化剂
△
CH≡CH +Br2 CHBr=CHBr
CH≡CH +2Br2 CHBr2-CHBr2
三、苯的分子结构
苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,是平面正六边形。
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C6H6 或
四、苯的性质
苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度比水的小。
1、苯的物理性质
2、苯的化学性质
1.氧化反应
(1)燃烧:产生明亮的火焰并有浓烟产生
2、取代反应
(1)苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子所取代,生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大
(2)硝化反应:在浓硫酸作用下,苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。
纯净的硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
3、加成反应
(1)在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环已烷。
(环己烷)
(2)苯和氯气也可以发生加成反应,条件是紫外线,生成六氯环己烷(六六六)。
五、苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的产物
1、概念
2、分子结构
特点:其分子中有一个苯环,侧链都是烷基。
苯的同系物通式:CnH2n-6(n≥7)
3、苯环类同分异构体
分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式
邻二甲苯:
间二甲苯:
对二甲苯:
乙苯:
侧链有几种结构;
侧链间的关系
4、苯的化学性质
燃烧:火焰明亮,冒弄黑烟
燃烧的通式为
②甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。
(1)氧化反应
(2)取代反应
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
卤代反应
②硝化代反应
思:甲苯一溴代物的同分异构体
(3)加成反应
苯和甲苯的对比
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
4、苯的同系物侧链和苯环之间的相互影响
使侧链在常温下易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
该性质常用于鉴别苯和苯的同系物
侧链对苯环的影响:
使苯环侧链邻对位上的氢原子容易取代。
如:甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,而苯一般只生成一硝基苯
②苯环对侧链的影响:
【例5】1 mol乙烯与HCl完全加成后再被Cl2彻底取代,则消耗氯气的物质的量是( )
A.2 mol B.2.5 mol
C.4 mol D.5 mol
D
【变5-1】若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷,这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量是(设乙烯为1 mol,反应产物中的有机物只是四氯乙烷)( )
A.取代,4 mol Cl2 B.加成,2 mol Cl2
C.加成、取代,2 mol Cl2 D.加成、取代,3 mol Cl2
D
【变5-2】某气态烃1 mol最多可与2 mol HCl加成,所得产物与Cl2发生取代反应时,若将氢原子全部取代,需要8 mol Cl2,由此可知该烃结构简式可能为( )
A.CH≡CH B.CH3—C≡CH
C.CH3—C≡C—CH3 D.CH—CH3== CH—CH3
C
【例6】下列关于苯的说法中正确的是( )
A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷( )中,所有原子在同一平面上
B. 表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同
C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子远没有饱和,因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯可以发生取代反应和加成反应
D
B
【例7】设NA代表阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是( )
A.常温常压下,22.4L乙烷和乙烯含碳原子数为2NA
B.室温下,42.0g乙烯含C—H键为3NA
C.标准状况下,22.4L苯所含的分子数为NA
D.标准状况下,2.24L甲烷和乙烯混合气体中含氢原子数为0.4NA
D
【例8】两种气态烃组成的混合物6.72L(标准状态)完全燃烧生成0.48mol的CO2和10.8gH2O,则混合烃中( )
A.一定不存在乙烯 B.一定不存在甲烷
C.一定存在甲烷 D.一定存在乙烯
C
【变8】一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成的混合物共10g,混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍,该混合气体通过溴水时,溴水的质量增加8.4g,则该混合气体可能是( )
A.甲烷、乙烯 B.丙烷、乙烯 C.乙烷、丙烯 D.甲烷、丙烯
A
知识导图