模块 2 炔烃
掌握炔烃断键、成键的原理。
熟练掌握炔烃的命名规则及方法。
一、炔烃的性质
1 氧化反应
被氧化剂氧化: 将乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液中,可使酸性高锰酸钾溶液褪色
知识精炼
1.下列关于苯乙炔()的说法错误的是
A.能发生氧化反应 B.燃烧时有黑烟产生
C.分子中最多有9个原子共面 D.1mol苯乙炔与溴水反应,最多消耗2molBr2
2.下列说法中正确的是
①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上
②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃,一定是炔烃
④乙炔及其同系物中,乙炔的含碳量最大
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
3.下, 32mL由乙烷、乙炔和丙烯组成的混合气体与过量的O2混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到,气体总体积缩小了56mL,原混合气体中乙炔的体积分数为
A. B. C. D.
4.下列有机物关系判断正确的是
A.熔点: 2, 2―二甲基戊烷>2, 3―二甲基丁烷>正戊烷>新戊烷>丙烷
B.密度: CCl4>H2O>CHCl3>1―戊烯>苯
C.同质量的物质燃烧耗O2量:丙炔>乙烷>乙烯>乙炔>甲烷
D.同物质的量物质燃烧耗O2量:己烷>环己烷>苯>苯甲酸
2 加成反应
CH ≡ CH+Br 2 → CHBr=CHBr
CH ≡ CH+2Br 2 → CHBr 2 CHBr 2
知识精炼
5.下列化学式只代表一种物质分子的是
A.C B.C3H8 C.C4H6 D.C8H10
6.下列性质中,能证明乙炔分子中含碳碳三键的事实是
A.乙炔能使溴水褪色 B.乙炔可以和氢气发生加成反应
C.乙炔可以跟气体加成 D.乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7.丙炔和氯化氢之间发生加成反应,产物不可能是
A.1-氯丙烷 B.1,2-二氯丙烷 C.1-氯丙烯 D.2-氯丙烯
8.某气态烃0.5mol能与1mol氯化氢气体完全加成,加成后的1mol产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代,则此气态烃可能是
A.CH≡C-CH3 B.CH≡CH C.CH≡CCH2CH3 D.CH2=CHCH=CH2
9.现有化合物A:。以下对该物质可以发生的有机化学反应所属类型的判断中,不正确的是
A.化合物A能与发生加成反应 B.化合物A能与酸性溶液发生氧化反应
C.化合物A可以发生消去反应 D.化合物A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
10.某烃与氢气发生反应后能生成,则该烃不可能是
A.2-甲基-2-丁烯 B.3-甲基-1-丁烯
C.2,3-二甲基-1-丙烯 D.3-甲基-1-丁炔
11.某烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烃的名称是
A.3,3-二甲基-1-丁炔 B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-2-丁烯
12.若是某单炔烃与氢气加成后的产物,则炔烃的结构可能
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
13.某烃1mol最多能和2molHCl加成,生成氯代烃,此氯代烃lmol能和4molCl2发生取代反应,生成物中只有碳氯两种元素,此烃为
A.C2H2 B.C2H4 C.C3H4 D.C6H6
3 加聚反应
>> 注 意 <<
聚乙烯中没有不饱和的碳碳双键,而聚乙炔中有,因此可以发生加成反应。聚乙炔也可以使溴水、高锰酸钾溶液褪色。
知识精炼
14.下物质;①甲烷;②苯;③聚乙烯;④邻二甲苯;⑤2—丁炔;⑥环己烷;⑦聚乙炔;⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是
A.③④⑤⑧ B.⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧
15.有8种物质:①甲烷②苯③聚乙烯④⑤2-丁炔⑥环乙烷⑦邻二甲苯⑧2-甲基-1,3-丁二烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能与溴水反应使之褪色的是
A.①②⑦⑧ B.③⑥⑧ C.④⑤⑧ D.④⑤⑦⑧
二、炔烃的命名
炔烃的命名在烷烃命名的基础上,突出官能团 ( C ≡ C ) 的位置。
(1) 选主链—将含有碳碳三键的最长碳链作为主链,称为“某炔”;
(2) 定编号—从距离碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号;
(3) 写名称—将支链作为取代基,写在“某炔”的前面,最后在命名时用阿拉伯数字标明碳碳三键的位置。
知识精炼
16.对于种类繁多,数量巨大的有机化合物来说,命名问题十分重要。下列有机物命名正确的是
A. :4-甲基-2-戊炔
B. :2-甲基-1-丙醇
C. :2-乙基-3,3-二甲基戊烷
D. :邻溴苯酚
17.有机物的名称正确的是
A.3-甲基-4-己炔 B.4-乙基-2-戊炔
C.4-甲基-2-己炔 D.2-乙基-3-戊炔
18.某烃结构如图:
如果该烃是由某不饱和烃和氢气在一定条件下加成而得,请回答:
若是某烯烃与氢气加成的产物,则烯烃可能有___________种结构;若是炔烃与氢气的加成产物,则此炔烃可能有___________种结构,该炔烃的名称是___________。
19.根据所学知识填写下列空白。
(1)________
(2)________
(3)______
20.1-丁炔的结构简式是____________,它与过量溴加成后产物的名称是_________;有机物A的分子式与1-丁炔相同,而且属于同一类别,A与过量溴加成后产物的名称是_______;与1-丁炔属于同系物的且所含碳原子数最少的有机物是______,它能发生_______反应填反应类别制成导电塑料 ,这是21世纪具有广阔前景的合成材料。
21.按要求回答下列问题:
(1)键线式表示的分子式为__________。
(2) 的名称为______________。
(3)3,4,4—三甲基—1—戊炔的结构简式为________。
(4)下列是八种环状的烃类物质,按要求回答下列问题:
a.互为同系物的有__________(填序号,下同),互为同分异构体的有__________、__________。
b.⑤的二氯取代产物有__________种;⑥的二氯取代产物有__________种。
22.Ⅰ.写出下列有机物的系统命名
(1)_______
(2) _______
(3)_______
II.写出下列有机化合物的结构简式
(4)2,2,3-三甲基﹣3﹣乙基己烷_______
(5)3,4,4-三甲基-1-戊炔_______
23.命名下列有机物:
(1) _______
(2)_______
(3)_______
(4)_______
试卷第1页,共3页
参考答案:
1.C
【详解】A.含碳碳三键,可与酸性高锰酸钾发生氧化反应而生成苯甲酸,故A正确;
B.含碳量较高,燃烧时有黑烟产生,故B正确;
C.苯环上所有原子共平面且单键可以旋转,乙炔分子中所有原子共线也共面,则该分子中最多有14个原子共平面,故C错误;
D.1mol苯乙炔与溴水反应,发生在乙炔基上,苯环上在此条件下不能发生反应,最多消耗2molBr2,故D正确;
故选:C。
2.D
【详解】①丙炔中存在C≡C三键直线结构,甲基中的C原子处于乙炔中H原子位置,三个C原子处于同一直线,故①正确;
②乙炔分子中碳碳间的三个共价键,有1个σ键、2个π键,其中σ键稳定、π键不稳定,分子中碳碳间的三个共价键性质不相同,故②错误;
③分子组成符合CnH2n-2的链烃,可能含有2个C=C双键,为二烯烃,或1个C≡C三键,为炔烃等,故③错误;
④符合通式CnH2n-2炔烃中,1个C原子结合的H原子平均数目为(2-),n值越大,(2-)越大,氢的质量分数越大,碳的的质量分数越小,故乙炔的含碳量最大,故④正确;
故选D。
3.D
【详解】由乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式可知,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,
,, ,则C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的,故可将两者看成是一种物质即可,设C2H6和C3H6一共为xmL,C2H2为ymL,则有 x+y=32 ① 2.5x+1.5y=56 ② 解①②得y=24mL,混合烃中乙炔的体积分数为×100%=75%,故答案为:D。
4.A
【详解】A.烷烃的熔点变化规律为:碳原子数越多熔点越高,碳原子相同时支链越多熔点越低,故熔点: 2, 2―二甲基戊烷>2, 3―二甲基丁烷>正戊烷>新戊烷>丙烷,A正确;
B.卤代烃的密度一般比水大,且卤素原子越多,密度越大,故密度: CCl4>CHCl3>H2O>苯>1―戊烯,B错误;
C.同质量的物质燃烧耗O2量取决于该物质中H的百分含量,H的百分含量越高耗氧量越多,故耗氧量为:丙炔<乙炔<乙烯<乙烷<甲烷,C错误;
D.同物质的量物质燃烧耗O2量取决于x+-的数值,数值越大耗氧量越多,故耗氧量为:己烷>环己烷>苯=苯甲酸,D错误;
故答案为:A。
5.B
【详解】A.C可以表示金刚石或者石墨,故A错误;
B.C3H8属于烷烃,不存在同分异构现象,只表示丙烷,故B正确;
C.C4H6存在同分异构现象,可以表示炔烃或二烯烃、环烯烃,表示的物质不只有1种,故C错误;
D.C8H10不饱和度为4,存在同分异构现象,表示的物质不只有1种,故D错误;
故选B。
6.B
【详解】A.乙炔能使溴水褪色,只能说明含有碳碳双键或碳碳三键等,选项A不符合;
B.乙炔中含有三键,即有2个不饱和度,1mol的乙炔能与2mol氢气加成,证明乙炔分子中含碳碳三键,选项B符合;
C.乙炔可以跟气体加成,只能说明含有碳碳双键或碳碳三键等,选项C不符合;
D.乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪,只能说明含有不饱和键、醇羟基等,选项D不符合;
答案选B。
7.A
【详解】A.1个丙炔分子与2个HCl加成,则生成的产物中一定有2个Cl原子,不可能生成1-氯丙烷,A错误;
B.1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应,Cl原子分别连在不同的碳上,可生成1,2-二氯丙烷,B正确;
C.1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应,生成1-氯丙烯,C正确;
D.1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应,可生成2-氯丙烯,D正确;
故答案选A。
8.A
【详解】某气态烃0.5mol能与1mol氯化氢气体完全加成,所以该烃1mol能与2mol氯化氢气体完全加成,加成后的1mol产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代,由此推出该烃可能有两个双键或一个三键,6molCl2取代6mol 氢原子,其中有加成得到的2mol,所以原结构中有4mol氢原子,所以A正确;
故A选。
9.C
【详解】A.化合物A含有碳碳三键和碳氮三键,能与HCl发生加成反应,A正确;
B.化合物A含有碳碳三键具有还原性能与酸性溶液发生氧化反应,B正确;
C.醇类和卤代烃能发生消去反应,消去反应要求连接卤原子或羟基的邻碳上有氢,化合物A不能发生消去反应,C错误;
D.化合物A含有碳碳三键和碳氮三键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D正确;
故选C。
10.C
【详解】A.2-甲基-2-丁烯的键线式为,碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为,故A项不选;
B.3-甲基-1-丁烯的键线式为,碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为,故B项不选;
C.2,3-二甲基-1-丙烯的命名错误,故C项选;
D.3-甲基-1-丁炔的键线式为,碳碳三键与氢气发生完全加成反应后产物为 ,故D项不选;
综上所述,答案为C。
11.A
【详解】2,2-二甲基丁烷的碳链结构为,2,2-二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键,从而得到烯烃;根据2,2-二甲基丁烷的碳链结构,可知相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键只有一种情况,所以该烯烃的碳链结构为,该烯烃的名称为3,3-二甲基-1-丁烯,若含三键,则为,名称为3,3-二甲基-1-丁炔;
故选A。
12.A
【详解】由烷烃倒推出炔烃的可能结构,应将碳碳单键转化为碳碳三键,也就是相邻两个碳原子上各去掉2个H原子,所以只可能转化为和2种炔烃,故选A。
13.A
【详解】气态烃1mol最多能和2molHCl发生加成反应,说明分子结构中有可能有1个C≡C或者2个C=C;此氯代烃lmol能和4molCl2发生取代反应,说明氯代烃中有4个氢原子,也说明某烃中有2个氢原子,故选A。
14.B
【详解】①甲烷化学性质较稳定,既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而使溴水褪色,故①不满足题意;
②苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,故②不满足题意;
③聚乙烯不含碳碳双键,不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水褪色,故③不满足题意;
④邻二甲苯中与苯环相连的C原子上有H原子,能使KMnO4酸性溶液褪色,不能使溴水因发生化学反应而褪色,故④不满足题意;
⑤2-丁炔中含有碳碳三键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色,故⑤满足题意;
⑥环己烷属于环烷烃,不含碳碳双键,既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,故⑥不满足题意;
⑦聚乙炔中含碳碳双键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色,故⑦满足题意;
⑧苯乙烯含有碳碳双键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色,故⑧满足题意;
综上所述:⑤⑦⑧满足题意,答案选B。
15.C
【分析】具有碳碳双键、三键、-CHO等有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色。
【详解】①②③⑥性质比较稳定,和酸性高锰酸钾溶液、溴水都不反应,所以不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色;④⑤⑧中含有碳碳不饱和键,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,能和溴发生加成反应而使溴水褪色;⑦邻二甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,和溴水不反应,故选:C。
16.A
【详解】A.主链是五个碳,系统命名为4-甲基-2-戊炔,A正确;
B.主链是四个碳,系统命名为2-丁醇,B错误;
C.主链是六个碳,系统命名为3,3,4-三甲基己烷,C错误;
D.没有苯环,系统命名为2-溴环己醇,D错误;
故选A。
17.C
【详解】中含有碳碳三键,含有碳碳三键的最长碳链上有6个碳原子,为己炔,碳碳三键在2号碳上,在4号碳上含有一个甲基,因此名称为4-甲基-2-己炔,故选C。
18. 5 1 3,4,5,5—四甲基—1—己炔
【详解】由烷烃的结构简式可知,若与氢气加成的不饱和烃为烯烃,烯烃的结构简式可能为 、 、 、 、 ,共有5种;若与氢气加成的不饱和烃为炔烃,炔烃的结构简式为 ,名称为3,4,5,5—四甲基—1—己炔,故答案为:5;1;3,4,5,5—四甲基—1—己炔。
19.(1)Cl2
(2)
(3)
【详解】(1)与氯气发生加成反应,Cl2;
(2)苯的同系物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,侧链被氧化为羧基, ;
(3)与按1:1发生加成反应,。
20. CH≡C-CH2-CH3 1,1,2,2-四溴丁烷 2,2,3,3-四溴丁烷 CH≡CH 加聚
【分析】1-丁炔为CH≡C-CH2-CH3,含碳碳三键,能够与溴以1∶2完全加成;有机物A的分子式与1-丁炔相同,且属于同一类别,则A为CH3C≡CCH3;与1-丁炔互为同系物,且所含碳原子数最少的有机物为乙炔,可发生加聚反应生成聚乙炔,据此分析解答。
【详解】1-丁炔的结构简式为CH≡C-CH2-CH3,1-丁炔与过量溴1∶2发生加成反应生成CHBr2CBr2CH2CH3,其名称为1,1,2,2-四溴丁烷;机物A的分子式与1-丁炔相同,且属于同一类别,则A为CH3C≡CCH3,含碳碳三键,与溴以1∶2加成,与过量溴加成的产物的名称是2,2,3,3-四溴丁烷;与1-丁炔属于同系物的且所含碳原子数最少的有机物是乙炔,结构简式为CH≡CH;乙炔能发生加聚反应生成聚乙炔,故答案为:CH≡C-CH2-CH3;1,1,2,2-四溴丁烷;2,2,3,3-四溴丁烷;CH≡CH;加聚。
21.(1)C8H16
(2)3,6-二甲基-3-庚稀
(3)
(4) ①② ③⑦ ④⑧ 1 6
【详解】(1)键线式中每一个点表示碳原子,短线表示碳碳键,键线式表示的分子式为C8H16。
(2)主链上有7个碳原子,双键在3号位上,甲基在3号位和6号位上,名称为3,6-二甲基-3-庚稀。
(3)3,4,4-三甲基-1-戊炔中主链上有5个碳原子,3号碳原子上有1个甲基,4号碳上有2个甲基,则结构简式为。
(4)a.同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,则①环己烷(C6H12)与②环辛烷(C8H16)均为环烷烃,分子组成上相差2个CH2,互为同系物;同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物,则③苯与⑦棱晶烷(分子式均为C6H6),④环辛四烯与⑧立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体;
b.正四面体烷完全对称,只有一种氢原子,一氯代物只有1种,一氯代物中氢原子也只有1种,所以故二氯代物只有1种;⑥的化学式为C10H16,其中只有两种碳原子,如图,未取代前金刚烷有两种氢也就是第一个Cl有两个位置可取代,第一个Cl取代后还有3种氢,也就是第二个Cl有三个位置可取代,则⑥的二氯代物有6种。
22.(1)2,3-二甲基戊烷
(2)1,4-二甲苯 或1,4-二甲基苯
(3)2-甲基-2,4-己二烯
(4)CH3C(CH3)2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3
(5)CH≡CCH(CH3)C(CH3)3
【详解】(1)属于链状烷烃,选取红框中碳链作为主链、并给主链碳原子编号如图:,则名称为2,3-二甲基戊烷;答案为:2,3-二甲基戊烷。
(2)属于苯的同系物,以苯环作为母体,给苯环碳原子编号如图: ,则名称为1,4-二甲苯 或1,4-二甲基苯;答案为:1,4-二甲苯 或1,4-二甲基苯。
(3)属于二烯烃,选取含碳碳双键的最长碳链作主链,使碳碳双键的位置最小,选取红框中碳链作为主链、并给主链碳原子编号如图:,则名称为2-甲基-2,4-己二烯;答案为:2-甲基-2,4-己二烯。
(4)2,2,3-三甲基-3-乙基己烷属于链状烷烃,主链含有6个碳原子,其中2号碳上有两个甲基,3号碳上有1个甲基和1个乙基,结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3;答案为:CH3C(CH3)2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3。
(5)3,4,4-三甲基-1-戊炔属于炔烃,主链含有5个碳原子,其中1号碳原子和2号碳原子间形成碳碳三键,3号碳上有1个甲基,4号碳上有两个甲基,结构简式为CH≡CCH(CH3)C(CH3)3;答案为:CH≡CCH(CH3)C(CH3)3。
23.(1)2-甲基-1,3-丁二烯
(2)3,4-二乙基-2,4-己二烯
(3)3-甲基-1-戊烯
(4)3-甲基-3-氯-1-丁炔
【解析】(1)物质为二烯烃,主链碳4个,离双键近的一端编号且取代基位次和最小,名称为:2-甲基-1,3-丁二烯。
(2)物质为二烯烃,主链碳6个,离双键近的一端编号且取代基位次和最小,名称为:3,4-二乙基-2,4-己二烯。
(3)物质为单烯烃,主链碳5个,离双键近的一端编号,名称为:3-甲基-1-戊烯。
(4)物质为单炔烃,主链碳4个,离三键近的一端编号,名称为:3-甲基-3-氯-1-丁炔。