2.3.1苯含解析

第 5 讲 芳香烃的性质及实验
模块 1 苯的性质及实验
理解苯的结构是特殊的共价键，不是碳碳单键、碳碳双键交替排布。
掌握实验室制溴苯的基本操作及注意事项。
一、苯的组成与结构
　
知识精炼
1．有机化合物的组成元素并不复杂，但化合物数量众多，性质各异。下列说法正确的是
A．甲烷分子的空间构型是正四面体、其二氯代物有2种结构
B．乙烯分子所有原子共平面，能使溴水和高锰酸钾溶液褪色
C．苯分子是平面正六边形，分子中含有3个碳碳双键
D．塑料、橡胶、纤维是常见有机高分子材料，属于纯净物
2．下列说法中正确的是
A．甲烷分子具有正四面体构型
B．苯具有单双键交替的结构
C．相对分子质量相同而结构不同的有机物一定是同分异构体
D．分子组成上相差一个或若干个“”原子团的有机物一定是同系物
3．下列有关有机物的说法正确的是
A．甲烷分子具有平面正方形结构
B．正丁烷和异丁烷互称为同系物
C．苯分子中含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应
D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
4．下列关于苯的叙述正确的是
A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等
5．下列关于苯的说法正确的是
A．易溶于水 B．分子中C、H元素的质量比为1：1
C．苯的密度比水的大 D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟
二、苯的性质与实验
1 物理性质
2 化学性质与重要实验
　　(1) 氧化反应
　　① 在空气中燃烧: 火焰明亮，伴有浓烟
　
　　② 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。
苯不是单双键交替的实验事实是：
　　① 苯分子中六个碳碳键的键长、键能都相等。
　　② 苯的邻二氯代物只有 1 种。
　　③ 苯不能因发生加成反应而使溴水褪色。
　
　(2) 加成反应
　
知识精炼
6．向某试剂中滴加少量溴水，振荡、静置后分层，上下层均无色，该试剂可能是
A．苯 B．四氯化碳 C．己烯 D．溴乙烷
7．下列关于苯的说法不正确的是
A．苯不能燃烧 B．苯密度小于水
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应
8．厚朴酚结构如图所示，下列叙述错误的是
A．属于芳香烃 B．分子式为C18H18O2
C．苯环上的一取代产物有3种 D．1 mol厚朴酚最多能和8 molH2反应
9．二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如下图所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是
A．在催化剂存在下可发生加聚反应
B．与溴水混合后加入FeBr3可发生取代反应
C．1mol该物质最多可以与5molH2反应
D．其一氯代物有5种
　(3) 取代反应
　　① 苯与溴的反应
　
　
知识精炼
10．有机物M是一种重要的芳香族化合物，其结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是
A．M分子中苯环上的一元取代物有4种
B．M分子中所有碳原子不可能共平面
C．1molM与足量的钠反应生成H2的体积为11.2L
D．一定条件下，1molM最多能与4molH2发生加成反应
11．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其制备的部分合成路线如下(已知：吡啶是一种有机碱)。下列说法错误的是
A．D中所有的碳原子均在同一平面上
B．吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率
C．E的分子式是
D．反应⑥的反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热
12．下列物质分离(括号内为杂质)的方法错误的是
A．溴苯(溴)：KI溶液，分液 B．乙烯(二氧化硫)：氢氧化钠溶液，洗气
C．硝基苯(苯)：蒸馏 D．乙酸乙酯(乙醇)：饱和碳酸钠溶液，分液
13．实验室取用浓硫酸、浓硝酸的混合物与苯反应制得到硝基苯粗产品后，要选用如下几步操作对粗产品进行精制：①蒸馏；②水洗；③用CaCl2进行干燥；④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作步骤是
A．①②③④② B．②④②③①
C．②④②①③ D．②④①②③
14．溴苯可用于生产镇痛解热药和止咳药，其制备、纯化流程如图。下列说法错误的是
A．“过滤”可除去未反应的铁粉
B．“除杂”使用饱和NaHSO3溶液可除去剩余的溴单质
C．“干燥”时可使用浓硫酸作为干燥剂
D．“蒸馏”的目的是分离苯和溴苯
15．实验室用苯与溴反应制备溴苯，关于说法正确的是
A．可以用溴水代替液溴，减少溴的挥发
B．将生成气体直接通入溶液，检验反应是否生成HBr
C．铁粉作催化剂，苯与溴既能发生加成反应，也能发生取代反应
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、分液、蒸馏，即可得到溴苯
16．用A、B、C三个装置都可以制取溴苯，其中A是最基本的制备装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析、对比三套装置，然后回答以下问题：
(1)写出三个装置中都发生的发应的化学方程式：_______、_______。
(2)装置A和C中均采用了长玻璃导管，其作用是_______。
(3)装置B和C较好地解决了装置A中存在的加药品和及时密封的矛盾，方便了操作。装置A中这一问题在实验中易造成的不良后果是_______。
(4)装置B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_______。
(5)装置B中也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_______、_______。
(6)反应结束后，经过下列步骤分离提纯：①向发生器中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤、干燥；③_______。第一次水洗的目的是_______，用NaOH溶液洗涤的作用是_______。
17．实验室制取溴苯的装置如图所示。向二颈烧瓶中先滴入0.5 mL Br2，静置，经片刻诱导期后反应开始。再缓慢滴加其余的Br2， 维持体系微沸至Br2加完，70~ 80°C水浴15min。(诱导期：催化反应中形成过渡态且总反应速率为0的时期)反应结束后产品处理：
有关数据如下：
物质 苯 溴 溴苯
密度(g· cm-3) 0.88 3.12 1.50
沸点/°C 80 59 156
在水中的溶解性 不溶 微溶 不溶
回答下列问题：
(1)仪器a的名称是_____________________。
(2)溴苯的制备需在无水条件下进行，原因是________________。
(3)A装置盛装_______( 填试剂)用于检验诱导期已过，反应开始。
(4)当出现_____________ ( 填现象)时，证明反应已结束。
(5)产品后处理阶段，有机层I用10% NaOH溶液洗涤其离子反应方程式为________，有机层Ⅱ水洗的目的是____________。
(6)有机层Ⅲ经干燥后分离出纯净溴苯的操作名称是_______。
18．对溴甲苯()是一种有机合成原料，广泛应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲苯和溴反应制得，装置如图所示。
已知：
甲苯 溴 对溴甲苯
沸点/℃ 110 59 184
水溶性 难溶 微溶 难溶
回答下列问题：
(1)装置甲中导气管的作用为_______。
(2)装置甲中的反应需控制在一定温度下进行，最适宜的温度范围为_______(填字母)。
a. b. c. d.
(3)装置甲中发生反应的化学方程式为_______
(4)装置乙中需盛放的试剂名称为_______。
(5)取装置甲中反应后的混合物，经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯。
步骤1：水洗，分液；
步骤2：用NaOH稀溶液洗涤，除去_______(填化学式)，分液；
步骤3：水洗，分液；
步骤4：加入无水粉末干燥，过滤；
步骤5：通过_______(填操作名称)，分离对溴甲苯和甲苯。
(6)关于该实验，下列说法正确的是_______(填字母)。
a.可以用溴水代替液溴
b.装置丙中的导管可以插入溶液中
c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明该反应为取代反应
　 ② 苯的硝化反应
　
　　③ 磺化反应
知识精炼
19．硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，被世界卫生组织国际列入致癌物清单。
(1)请写出实验室制备硝基苯的化学方程式_____________________。试剂加入的顺序应该为_______________，该反应中浓硫酸的作用是______________。
(2)该实验为水浴加热，温度计的位置应该在______________。中学阶段我们也学习过一些其他使用温度计的实验，如实验室模拟石油的分馏，温度计的位置应该在_________；实验室制备乙烯，温度计的位置应该在______________。
(3)硝基苯是无色的油状液体，该实验会得到淡黄色的溶液原因是______________。将实验后的生成物倒入试管充分振荡并静置一段时间，下列现象合理的是______________(填序号)。
(4)甲苯和浓硝酸反应与苯的硝化反应类似，会生成一种淡黄色的针状晶体，是一种烈性炸药，被称为“炸药之王”的TNT，请写出该化学方程式____________________________。
20．写出下列反应的方程式，同时注明条件，写出反应类型。
(1)乙烯通入溴水中化学方程式___________________。
(2)苯和液溴反应的化学方程式_________________。
(3)苯和浓硝酸反应的方程式__________________。
(4)乙醇和金属钠反应的方程式______________。
(5)乙烯和氯化氢反应的方程式______________。
(6)乙醇在空气里燃烧的反应方程式____________。
21．苯与浓硝酸、浓硫酸制硝基苯的实验中，三种原料混合的顺序是___________________；要得到纯净的硝基苯，需经过：水洗 → 5％NaOH溶液洗涤 → 水洗 → 无水CaCl2干燥→____________ （填写操作），得到纯硝基苯。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．B
【详解】A．甲烷是正四面体结构，甲烷分子的二氯取代物只有1种结构，A错误；
B．乙烯为平面结构所有原子共平面，又分子含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，可以被高锰酸钾氧化，B正确；
C．苯分子是平面正六边形结构，但苯中没有碳碳双键，苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键，C错误；
D．高分子化合物为都是混合物，D错误；
故选B。
2．A
【详解】A．甲烷分子中碳原子为sp3杂化，具有正四面体构型，A正确；
B．苯分子不具有单双键交替的结构，而是含有大π键，B错误；
C．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；相对分子质量相同而结构不同的有机物不一定是同分异构体，C错误；
D．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；分子组成上相差一个或若干个“”原子团的有机物不一定是同系物，例如乙烯和环己烷，D错误；
故选A。
3．D
【详解】A．甲烷分子具有正四面体结构，故A错误；
B．正丁烷和异丁烷是分子式相同，结构式不同，两者互为同系物，故B错误；
C．苯分子中不含有碳碳双键，是介于碳碳单键和双键之间特殊的化学键，故C错误；
D．乙烯含有碳碳双键，因此乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
综上所述，答案为D。
4．D
【详解】A．苯的分子式是C6H6，与同数碳原子的烷烃相比，氢原子数少，苯属于不饱和烃，但由于六个碳原子间形成大π键，分子中不存在碳碳不饱和键，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不正确；
B．凯库勒式只是表示苯分子结构的一种形式，并没有体现苯分子的真实结构，苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属于烯烃，B不正确；
C．在FeBr3的催化作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯等，C不正确；
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键的键能都介于单键和双键之间，且都相等，碳碳键的键长相等，D正确；
故选D。
5．D
【详解】A．苯不溶于水，故A错误；
B．苯的分子式为C6H6，C、H元素的质量比为12：1，故B错误；
C．苯的密度比水小，故C错误；
D．苯分子中含碳量较高，在空气中燃烧时因为不完全燃烧而产生浓烟，故D正确。
故选D。
6．C
【详解】A．苯的密度小于水，溴易溶解在苯中，混合液分两层，上层为溴的苯层，颜色为棕红色，下层为水层，几乎无色，故A错误；
B．四氯化碳的密度小于水，溴易溶解在四氯化碳中，混合液分两层，下层为溴的苯层，颜色为棕红色，上层为水层，几乎无色，故B错误；
C．己烯能够和溴水发生加成反应，振荡、静置后分层，上下层均无色，故C正确；
D．溴乙烷难溶于水，且溴在有机溶剂中的溶解度比在水中大，所以现象为：分层，其中水在上层，颜色为接近无色，溴乙烷在下层，颜色为棕红色，故D错误；
故选C。
7．A
【详解】A．苯能燃烧，充分反应后生成二氧化碳和水，A项错误；
B．苯密度小于水，B项正确；
C．苯的结构中含有单双键交替的大π键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；
D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应，D项正确；
故答案选A。
8．A
【详解】A．厚朴酚分子中含有C、H、O三种元素，则不属于芳香烃，A错误；
B．厚朴酚分子中含有18个C原子、2个O原子，不饱和度为10，则H原子数为18×2+2-10×2=18，所以分子式为C18H18O2，B正确；
C．厚朴酚分子中，苯环上有三种氢原子，则苯环上的一取代产物有3种，C正确；
D．厚朴酚分子中含有2个苯环、2个碳碳双键，则1 mol厚朴酚最多能和8 molH2反应，D正确；
故选A。
9．B
【详解】A．二异丙烯基苯含有碳碳双键，在催化剂存在下可发生加聚反应，故A正确；
B．二异丙烯基苯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，与液溴混合后加入FeBr3可发生取代反应，故B错误；
C．二异丙烯基苯分子中含有2个碳碳双键、1个苯环，1mol该物质最多可以与5molH2反应，故C正确；
D．含有5种等效氢，其一氯代物有5种，故D正确；
故选B。
10．B
【详解】A．苯环上的原有取代基处于对位，苯环上的一元取代物只有2种，A项错误；
B．M分子中存在连接3个碳原子或4个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B项正确；
C．没有说明氢气是否在标准状况下，无法计算其物质的量，C项错误；
D．酯基不能与氢气发生加成反应，故一定条件下，1mol M最多能与4mol H2发生加成反应，D项错误；
故选B。
11．C
【详解】A．-CF3中的碳原子取代苯环上氢，苯空间构型为平面六边形，6个碳、6个氢原子共面，因此D中所有碳原子均共面，故A说法正确；
B．与反应：+→+HCl，吡啶吸收HCl，促使反应向正反应方向进行，有利于提高反应转化率，故B说法正确；
C．根据E的结构简式，E的分子式为C11H12NOF3，故C说法错误；
D．E→G发生取代反应，在-CF3邻位上引入一个-NO2，反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热，故D说法正确；
答案为C。
12．A
【详解】A．溴和KI反应置换出的碘单质易溶于溴苯，引入新杂质，故A错误；
B．二氧化硫与NaOH反应，乙烯不能，洗气可分离，故B正确；
C．二者互溶，但沸点不同，蒸馏可分离，故C正确；
D．乙醇溶于碳酸钠溶液，碳酸钠溶液与乙酸乙酯分层，分液可分离，故D正确；
故选A。
13．B
【详解】粗产品依次用蒸馏水和10% NaOH溶液洗涤除去混和酸，再用蒸馏水洗涤除去生成的盐和氢氧化钠，最后用无水CaCl2干燥并蒸馏得到纯硝基苯；
故答案选B。
14．C
【详解】A．苯与液溴反应后剩余铁粉，不溶于苯，“过滤”可除去未反应的铁粉，A正确；
B．NaHSO3可与Br2发生氧化还原反应，故使用饱和NaHSO3溶液可除去剩余的溴单质，B正确；
C．水洗后须加入固体干燥剂P2O5后蒸馏，不可用浓硫酸干燥剂，以防蒸馏过程发生副反应，C错误；
D．经过过滤、水洗、干燥后得到的是苯和溴苯的混合物，故蒸馏的主要目的是分离苯和溴苯，D正确；
故选C。
15．D
【详解】A．实验室用苯与溴反应制备溴苯, 不可以用溴水代替液溴，苯与溴水不互溶，且能萃取溴水中的溴，故A错误；
B．生成的气体中有溴蒸汽，溴蒸汽与水反应会生成HBr，干扰对生成HBr的检验，故B错误；
C．苯与溴在铁粉的催化作用下只能发生取代反应，不能发生加成反应，故C错误；
D．溴苯中会溶有溴，稀碱溶液可以除掉溴，振荡洗涤，溴苯与水不互溶，再通过分液、蒸馏得到溴苯，故D正确；
故答案选D。
16．(1) 2Fe+3Br2=2FeBr3 +Br2+HBr
(2)导气(导出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸气)
(3)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境，原料利用率低
(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气
(5) 原料利用率低 导管插入AgNO3溶液中易产生倒吸
(6) 蒸馏 除去大部分的HBr 除去Br2和少量HBr
【详解】（1）A、B、C三种装置都可制取溴苯，三个装置中都发生都会发生铁与溴的反应、苯与溴的取代反应，反应的化学方程式为2Fe+3Br2=2FeBr3，+Br2+HBr；
（2）苯和溴的取代反应中有溴化氢生成，苯和溴易挥发，所以导管b除导气外，还有起冷凝回流作用，减少苯和溴的挥发；
（3）苯与溴都易挥发，并且有毒，装置A中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，污染环境，原料利用率低；
（4）挥发出来的溴和苯能溶解在四氯化碳中，故四氯化碳溶液能吸收HBr中的溴蒸气和苯蒸气，起到除去HBr中的溴蒸气和苯蒸气的作用；
（5）随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而容易产生倒吸；
（6）经①②步处理后，溴苯中的杂质主要还有苯，可以蒸馏分离，即步骤③为蒸馏；HBr极易溶于水，第一次水洗的目的是除去大部分的HBr；Br2更易溶于有机溶剂，但可以和NaOH溶液反应，所以用NaOH溶液洗涤的作用是除去Br2和少量HBr。
17．(1)球形冷凝管
(2)催化剂FeBr3 遇水发生水解，失去催化活性
(3)AgNO3溶液
(4)体系中不再有红棕色的溴蒸气
(5) Br2 +2OH-=Br- + BrO- + H2O或Br2 + 6OH- =5Br-+ BiO+3H2O 除去Na+、Br-、BrO-等无机离子
(6)蒸馏
【分析】本题是一道常见有机物制备类的实验题，在溴化铁的催化作用下苯和溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，其中挥发出来的溴蒸汽和溴化氢在经过四氯化碳的时候溴蒸汽被除掉，在洗气瓶A中用硝酸银检验产物中的溴化氢，最后注意尾气处理，以此解题。
【详解】（1）由图可知仪器a的名称是球形冷凝管；
（2）该反应中需要催化剂溴化铁，而溴化铁容易水解，故答案为：催化剂FeBr3遇水发生水解，失去催化活性；
（3）苯和溴反应生成溴苯和溴化氢，其中溴化氢可以和硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀，故A装置盛装AgNO3溶液；
（4）溴容易挥发，溴蒸汽为红棕色，当诱导期结束后溴蒸汽就消耗完了，则红棕色消失，故答案为：体系中不再有红棕色的溴蒸气；
（5）单质溴容易溶解在有机溶剂中，单质溴可以和氢氧化钠反应生成溴化钠和次溴酸钠，或者生成溴化钠和溴酸钠，故离子方程式为：Br2 +2OH-=Br- + BrO- + H2O或Br2 + 6OH- =5Br-+ BiO+3H2O；溶液中的离子容易溶解在水中，故有机层Ⅱ水洗的目的是除去Na+、Br-、BrO-等无机离子；
（6）有机层Ⅲ的主要成分是苯和溴苯的混合物，两者沸点不同，故分离两者的操作方法为：蒸馏。
18．(1)平衡气压，使甲苯和液溴混合溶液顺利滴下
(2)c
(3)+Br2 +HBr
(4)苯或四氯化碳
(5) 除去Br2中少量的HBr 蒸馏
(6)c
【详解】（1）导气管主要是与大气相连，防止漏斗中压强过大，液体不会流下来；
（2）温度需要低于对溴甲苯、甲苯的沸点，高于溴的沸点，会出现过度挥发，不能太低也不能太高。故其顺序为c；
（3）装置甲中甲苯与溴单质发生取代反应，其化学方程式为：+Br2 +HBr；
（4）由于HBr中可能混有溴，故要使混合气体通入苯或四氯化碳，除去溴；
（5）反应后的混合液中有少量溴，故用氢氧化钠溶液可以除去溴。由于对溴甲苯和苯的沸点不同，故采取蒸馏的方法得到纯净的对溴甲苯；
（6）a.甲苯不与溴水反应，a错误；
b.丙的导管伸入液面之下，会造成倒吸，b错误；
c.黄色沉淀是甲苯与溴发生反应生成的HBr与硝酸银反应之后的结果，故生成浅黄色沉淀就能证明该反应是取代反应，c正确；
故选c。
19．(1) 先加硝酸，再加浓硫酸，恢复至室温后加入苯 催化剂、吸水剂
(2) 水浴中 蒸馏烧瓶支管口处 反应液面以下
(3) 硝基苯中溶有硝酸分解产生的NO2 乙
(4)
【详解】（1）实验室利用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生取代反应生成硝基苯，反应方程式为；试剂加入顺序应该是先加浓硝酸，再加浓硫酸，待温度降至室温时再加苯。先加浓硝酸和浓硫酸，是为了使两者形成一个亚硝酰的中间体()，然后再在加入苯后经过一系列的反应最后形成硝化，生成硝基苯，所以加的顺序应该是先加两种浓酸，再加苯，加两种酸时相当于浓硫酸的稀释一样，是把密度大的浓硫酸缓缓加到密度小的硝酸里，并不断搅拌；浓硫酸在反应中的作用是催化剂和吸水剂。
（2）实验过程中一般控制温度在50～60℃，水浴加热过程中温度计应放在水浴中以测定水浴的温度；分馏实验中温度计用于测定气体的温度，因此温度计水银球应放置于蒸馏烧瓶支管口处；实验室制备乙烯是通过乙醇在浓硫酸的作用下，控制温度在170℃左右发生消去反应生成乙烯，因此需测定反应液的温度，即温度计水银球应置于反应液中。
（3）由于硝酸具有不稳定性，在受热情况下会发生分解生成NO2，NO2溶于硝基苯使得溶液呈淡黄色；硝基苯与苯能混溶，且有机混液不溶于水，密度大于水，因此淡黄色液体在下层，水溶液在上层。
（4）甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯，反应方程式为。
20．(1)CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br；加成反应
(2)+Br2+HBr；取代反应
(3)+HNO3+H2O；取代反应
(4)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；置换反应
(5)；加成反应
(6)；氧化反应
【详解】（1）乙烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，反应的方程式为CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br，故答案为：CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br；加成反应；
（2）在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成：+Br2+HBr；故答案为：+Br2+HBr；取代反应；
（3）苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，反应的化学方程式为+HNO3+H2O，故答案为：+HNO3+H2O；取代反应；
（4）羟基可与金属钠反应放出氢气，钠和乙醇反应生成乙醇钠和氢气，反应方程式为：2Na+2C2H5OH→H2↑+2C2H5ONa，置换反应；故答案为：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；置换反应；
（5）乙烯与氢气能发生加成反应得到乙烷，方程式为：，故答案为：；加成反应；
（6）乙醇在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，反应的化学方程式为：；氧化反应。
21． 在浓硝酸中慢慢注入浓硫酸，摇匀冷却，在混合酸中慢慢滴入苯，使其混合均匀 蒸馏
【分析】在苯与浓硝酸、浓硫酸制硝基苯的实验中，酸的混合时与浓硫酸的稀释相似，即先加入密度小的物质，再加入密度大的物质。
【详解】在苯与浓硝酸、浓硫酸制硝基苯的实验中，酸的混合时与浓硫酸的稀释相似，即先加入密度小的物质，再加入密度大的物质。由于两种酸混合时放出大量的热，而苯的沸点较低，因此要等酸混合液冷却后再加入苯。故三种原料混合的顺序是在浓硝酸中慢慢注入浓硫酸，摇匀冷却，在混合酸中慢慢滴入苯，使其混合均匀；制得的硝基苯中含有硫酸、硝酸、水。要得到纯净的硝基苯，需经过水洗(除去大量的酸) → 5％NaOH溶液洗涤(中和剩余残留的少量的酸) → 水洗(除去表面的盐离子) → 无水CaCl2干燥(吸水)→最后蒸馏即可。