第二章 烃
模块 1 烯烃
理解烯烃发生化学反应的断键及成键原理。
掌握烯烃命名的方法。
一、烯烃的性质
1 发生氧化反应
(1)可燃烧——完全燃烧生成 CO 2 和 H 2 O;
被强氧化剂氧化
知识精炼
1.下列有关物质的比较错误的是
A.常压下的沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷>正丁烷>异丁烷
B.不考虑立体异构,同分异构体种数:戊烷>戊烯>丁烷
C.点燃时火焰明亮程度:乙炔>乙烯>甲烷
D.常温下的密度:己烷<水<溴乙烷
2.等质量的下列物质,在空气中完全燃烧,消耗氧气最少的是
A.C6H6 B.C2H6 C.C3H6 D.CH4
3. 和按一定比例加聚成高分子A。一定量的A完全燃烧生成、和,其中的体积分数为57.76%,则形成A的两种有机物的物质的量之比为
A.1∶1 B.1∶2 C.2∶3 D.3∶4
4.设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.标准状况下,22.4 LC2H4中含有电子数为12NA
B.相等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧,消耗O2分子都为3NA
C.46 g乙酸中σ键数目为8NA
D.11.2 LCH4和22.4 LCl2(均为标准状况)在光照下充分反应后的分子数为1.5NA
5.等质量的下列四种烃在O2中完全燃烧时,生成CO2最多的是
A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C3H6
6.两种气态烃以任意比例混合,在150℃时2L该混合烃与12L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积为14L。下列各组混合烃中符合此条件的是
A.乙烯、乙烷 B.甲烷、乙烷 C.乙烷、丙烯 D.甲烷、乙烯
2 发生加成反应
(1) 单烯烃的加成
烯烃可与 H 2 、X 2 、HX、H 2 O 等发生加成反应,如:
>> 注 意 <<
不对称加成时遵循“马氏规则”。
知识精炼
7.1mol某烃跟1molHCl加成生成卤代烷,生成的卤代烷跟Cl2发生取代反应,若卤代烷与Cl2的物质的量之比为发生完全取代,生成只含二种元素的有机物,则该烃是
A.2-丁烯 B.2-戊烯 C.1-丁炔 D.2-甲基-1,3-丁二烯
8.某单烯烃加氢产物只有2种一氯代物,则该单烯烃的结构简式为
A.CH3CH2CH=CHCH2CH3 B.CH2=CHC(CH3)3
C.(CH3)2C=C(CH3)2 D.CH3CH=CHCH(CH3)2
9.根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质,下列说法正确的是
A.分子中四个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl发生加成反应只生成一种产物 D.不能发生加聚反应
10.某烯烃分子中含有一个碳碳双键,一定条件下与氢气加成所得产 物的键线式如图所示,此烯烃可能的结构(不考虑顺反异构)有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
11.烯烃与HX发生加成反应时,第一步加到双键碳原子上形成碳正离子中间体,第二步碳正离子再结合,其历程如下:
碳正离子的相对稳定性为:
据此推测,与足量HCl充分加成得到的产物中,含量最大的是
A. B.
C. D.
(2)共轭二烯烃
概念:单双键交替的烯烃称为“共轭烯烃”,共轭二烯烃是指有两个碳碳双键;
举例:1,3 丁二烯 CH 2 = CH CH = CH 2 。
共轭双烯加成反应类型(以 1,3-丁二烯与溴加成为例):
1,2-加成:CH 2 =CH-CH=CH 2 +Br 2 → CH 2 Br-CHBr-CH=CH 2 ;
1,4-加成:CH 2 =CH-CH=CH 2 +Br 2 → CH 2 Br CH=CH CH 2 Br;
1,2,3,4-加成:CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2Br 2 → CH 2 Br CHBr CHBr CH 2 Br。
D-A 加成
知识精炼
12.下列化学反应的产物中,存在同分异构体的是
①在碱性溶液中水解
②乙烷在催化剂作用下与发生取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
④丙酸甲酯在酸存在并加热的条件下发生水解反应
⑤异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应
A.①②③ B.①②④ C.②③④ D.②③⑤
13.下列有关CH2=CH—CH=CH2说法错误的是
A.所有原子可能处于同一平面上 B.与溴的加成产物共有2种
C.与异戊二烯互为同系物 D.属于炔烃类的同分异构体有2种
14.与HCl发生加成反应生成的一氯代物最多有
A.6种 B.5种 C.4种 D.3种
15.某烃的键线式结构如下图所示,该烃和按物质的量之比为加成时,所得产物有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
16.异戊二烯()是合成橡胶的重要原料,关于异戊二烯的说法正确的是
A.与1,3-丁二烯互为同系物 B.与液溴1∶1加成的产物有2种
C.形成的聚合物中没有双键 D.难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
17.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,结构简式如图所示,下列关于咖啡鞣酸的叙述错误的是
A.分子式为C16H20O9
B.分子中含有4个手性碳原子
C.1mol咖啡鞣酸与氢气反应时最多可消耗4molH2
D.在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和加成反应
3 发生加聚反应
概念:一些具有不饱和键的有机化合物可以通过连续加成反应得到高分子化合物,这类反应称为加聚反应。
单烯烃加聚:
(2) 二烯烃加聚:
1,2-加聚:
1,4-加聚:
混合加聚:
知识精炼
18.某化工厂因附近采石场放炮,致使该厂异丁烯成品储罐被砸坏,造成异丁烯CH2=C(CH3)2外泄事故。有关异丁烯的下列说法错误的是
A.聚异丁烯的结构简式可以表示为
B.异丁烯与环丁烷互为同分异构体
C.异丁烯的沸点比1-丁烯的沸点要低
D.聚异丁烯为混合物
19.PPV是一种导电高分子化合物,其合成反应为:n+n+(2n-1)HI,下列说法正确的是
A.属于芳香族化合物
B.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
C.该反应为加聚反应
D.1molPPV最多可与4nmolH2发生反应
20.下列说法中正确的是
A.核酸检测时用到的“拭子”由尼龙纤维制成,属于有吸附性的天然有机高分子材料
B.聚氯乙烯是一种塑料,最适合合成氯乙烯的原料是乙炔和HCl
C.乙烯和聚乙烯均能使高锰酸钾溶液褪色
D.的单体是
21.制取下列物质时,以乙烯作为原料不太合适的是
A.CH3CH2Cl B.CH2BrCH2Br
C. D.聚氯乙烯
二、烯烃的命名
烯烃的命名在烷烃命名的基础上,突出官能团( )的位置。
(1) 选主链—将含有碳碳双键的最长碳链作为主链,称为“某烯”;
(2) 定编号—从距离碳碳双键最近的一端对主链上的碳原子进行编号;
(3) 写名称—将支链作为取代基,写在“某烯”的前面,最后在命名时用阿拉伯数字标明碳碳双键的位置。
如
命名为 4,6 二甲基 3 丙基 1,5 庚二烯。
知识精炼
22.下列有机物的命名正确的是
A. :丁炔 B.:2-乙基丁烷
C.:2-丁醇 D.:对甲基乙基苯
23.下列命名正确且对应的有机物的一氯代物只有一种的是
A.2,3-二甲基-2-丁烯 B.异戊烷
C.2,2-二甲基-3-丁烯 D.丁炔
24.按照有机物的系统命名规则,下列命名正确的是
A. 二氯丙烷
B. 丁二烯
C. 二甲基乙基戊烷
D. 对二甲苯
25.某烯烃的结构简式为,其命名正确的是
A.甲基乙基,己二烯 B.乙基,己二烯
C.甲基,庚二烯 D.甲基乙基,己二烯
26.加成反应
乙烯产物 丙烯产物
Br2 _________ _________
HCl _________ _________
H2O _________ _________
27.下列物质中:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
(1)与Na反应生成H2的有_______(填序号,下同)
(2)与NaOH反应的有_______。
(3)与浓溴水反应的有_______。
(4)互为同系物的是_______。
28.Ⅰ、某烷烃的结构简式为
。
(1)用系统命名法命名该烃:___________。
(2)若该烷烃是由单烯烃加氢得到的,则原烯烃的结构有___________种(不包括立体异构,下同)。
(3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的,则原炔烃的结构有___________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有___________种。
Ⅱ、如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物,化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。请回答下列问题:
(5)有机化合物doggycene的分子式为___________。
(6)0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,消耗氧气的物质的量为___________mol。
(7)有关有机化合物doggycene的说法正确的是___________。
A.该物质为苯的同系物
B.该物质能发生加成反应
C.该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该物质在常温下为气态
29.(1)的分子式为___________,其能使Br的CCl4溶液褪色,写出其与等物质的量的Br发生加成反应时,可能得到产物的结构简式___________。
(2)写出实验室用无水乙醇和浓硫酸反应制备乙烯的化学方程式___________;若控制温度不当,在140℃发生副反应的化学方程式为___________。该副反应的反应类型为___________反应。(选填“加成”、“氧化”、“加聚”或“取代”)
(3)烯烃容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,已知:(CH3)2C=CHCH3被酸性高锰酸钾氧化为,和CH3COOH。某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂的作用下可以消耗2molH2,用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到HOOC—CH2CH2—COOH、和的混合物,则该烃的结构简式是___________。
30.A()的化学名称是_______
31.填空。
(1)某烷烃的结构简式为。
①用系统命名法命名___________。
②该烷烃的1H核磁共振谱中共有___________个峰,峰的强度之比为___________。
③若该烷烃是由烯烃与1molH2反应得到,则原烯烃的结构可能有___________种(不包括立体异构)。
④若该烷烃是由炔烃加氢得到。则原炔烃的名称为___________。
(2)2-甲基丁烷的二氯代物共有___________种。
(3)某烃的结构简式为:。
①用系统命名法命名___________;
②写出该烃加聚反应的化学方程式___________。
32.有机物A产量可衡量一个国家的石化水平,聚氯乙烯是生活中常用的塑料,工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
(1)A的结构简式为: _______;
(2)已知:,则A与酸性高锰酸钾反应的离子方程式为_______。
(3)氯乙烯所含官能团为_______。
(4)反应③的化学方程式为_______,反应类型为_______。
(5)乙烯的一种同系物的键线式为,请用系统命名法为其命名_______。
(6)工业上合成聚氯乙烯还可以采用另一种不饱和气态烃与氯化氢为原料,实验室制备该气态烃的方程式为_______。试卷第1页,共3页
三、烯烃的顺反异构
1 顺反异构: 由于双键不能自由旋转引起的几何异构。
(1) 顺式异构体:顺-2-丁烯
两个相同原子或基团在双键同一侧
(3)反式异构体:反-2-丁烯
两个相同原子或基团分别在双键异侧
(4)烯烃顺、反异构条件: 双键上每个碳原子所连的两个基团不同。
参考答案:
1.B
【详解】A.相同碳原子的烷烃,支链越多,沸点越低,前三者都是五个碳原子的烷烃,戊烷没有支链,甲基丁烷有一个支链,新戊烷有两个支链,同理排出后二者的沸点,因此沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷>丁烷>异丁烷,故A正确;
B.戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种;戊烯的同分异构体有:1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯共5种;丁烷的同分异构体有正丁烷、异丁烷2种,故B错误;
C.点燃时火焰明亮程度,决定于烃的含碳量,含碳量越大,火焰越明亮:乙炔>乙烯>甲烷,故C正确;
D. 烷烃的密度小于水,溴乙烷的密度大于水,密度:己烷<水<溴乙烷,故D正确;
故选B。
2.A
【分析】烃用CxHy表示,等质量的烃,值越大,耗氧量越多,值越小,耗氧量越少。
【详解】A.=1,A符合题意;
B.=3,B不符合题意;
C.=2,C不符合题意;
D.=4,D不符合题意;
故选A。
3.C
【详解】设 和的物质的量分别为xmol、ymol,则生成的的物质的量为(6x+3y)mol;生成的的物质的量mol,生成的物质的量为:mol,的体积分数为=57.76%,解得:x:y=2:3;故C正确;
故选:C。
4.D
【详解】A.C2H4分子中含有16个电子,标准状况下,22.4 LC2H4的物质的量是1 mol,则其中含有电子数为16NA,A错误;
B.1 mol乙醇、1 mol乙烯燃烧消耗3 mol O2,但题目未给出乙醇、乙烯的物质的量,因此不能确定反应消耗的O2的物质的量及分子数目,B错误;
C.46 g乙酸的物质的量是n(CH3COOH)=,1个乙酸分子中含有7个σ键,则在0.77 mol乙酸中含有的σ键数目为7×0.77NA=5.39NA,C错误;
D.标准状况11.2 LCH4和22.4 LCl2的物质的量的和是1.5 mol,由于甲烷与氯气的取代反应是反应前后物质分子数不变的反应,所以11.2 LCH4和22.4 LCl2(均为标准状况)在光照下充分反应后得到物质的总物质的量为1.5 mol,则物质分子数为1.5NA,D正确;
故合理选项是D。
5.D
【详解】A.m g CH4燃烧生成CO2的物质的量为;
B.m g C2H6燃烧生成CO2的物质的量为;
C.m g C3H8燃烧生成CO2的物质的量为;
D.m g C3H6燃烧生成CO2的物质的量为;
m g C3H6燃烧生成CO2最多;
答案选D。
6.D
【详解】设该混合物的平均分子式为CxHy,由燃烧通式:,得燃烧前后气体体积变化△V=1+x+-x-=1-,由题意知△V=0,即1-=0,解得y=4,即该混合烃的平均分子式为CxH4,选项A、B、C相关烃混合后氢原子数不可能为4个,故A、B、C不符合题意;甲烷(CH4)与乙烯(C2H4)均含4个氢原子,故混合后平均每个分子含4个氢原子,D符合题意,故答案选D。
7.A
【分析】1mol某烃跟1mol HCl加成,则一分子该烃中含有1个C=C,生成的卤代烷跟Cl2发生取代反应,若卤代烷与Cl2的物质的量之比为1:9发生完全取代,则该烃分子与 HCl加成后含有9个氢原子,所以原来烃分子中含有8个氢原子,据此分析。
【详解】A.2-丁烯含有8个H原子,含有1个双键,符合要求,故A选;
B.2-戊烯含有10个H原子,不符合要求,故B不选;
C.1-丁炔含有6个氢原子,不符合要求,故C不选;
D.2-甲基-1,3-丁二烯含有8个氢原子,但含有2个双键,不符合要求,故D不选;
故选:A。
8.C
【详解】某单烯烃加氢产物只有2种一氯代物,则该单烯烃的结构简式为
A.CH3CH2CH=CHCH2CH3加氢产物为CH3CH2CH2CH2CH2CH3,该产物有3种位置的氢,其一氯代物有3种,故A不符合题意;
B.CH2=CHC(CH3)3加氢产物为CH3CH2C(CH3)3,该产物有3种位置的氢,其一氯代物有3种,故B不符合题意;
C.(CH3)2C=C(CH3)2加氢产物为(CH3)2CHCH(CH3)2,该产物有2种位置的氢,其一氯代物有2种,故C符合题意;
D.CH3CH=CHCH(CH3)2加氢产物为CH3CH2CH2CH(CH3)2,该产物有5种位置的氢,其一氯代物有5种,故D不符合题意。
综上所述,答案为C。
9.C
【详解】A.乙烯分子为平面结构,由乙烯分子的空间结构可知,2 丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上,A错误;
B.2 丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B错误;
C.2 丁烯与HCl发生加成反应,产物只有一种,C正确;
D.2 丁烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D错误;
故选C。
10.C
【详解】每个C原子只能形成最多四个共价键,根据某烯烃分子中含有一个碳碳双键,一定条件下与氢气加成所得产物的结构式可知,该烯烃可能的双键的位置可能有;共五种,故答案选C。
11.C
【详解】碳正离子的相对稳定性越强,越容易和卤素离子结合,根据相对稳定性:,据此推测,与足量HCl充分加成得到的产物中,含量最大的为,
故选C。
12.D
【详解】①在碱性溶液中水解得到,无同分异构体,①错误;
②乙烷在催化剂作用下与可能发生二元取代 三元取代 四元取代反应,存在同分异构体,②正确;
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热,发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯,存在同分异构体,③正确;
④丙酸甲酯在酸存在并加热的条件发生水解反应生成丙酸和甲醇,不存在同分异构体,④错误;
⑤异戊二烯与等物质的量的可发生多种加成方式,生成 或,存在同分异构体,⑤正确;
故答案选D。
13.B
【详解】A.碳碳双键为平面结构,两个平面通过单键相连,可以重合,所有原子可处于同一平面上,故A正确;
B.与溴单质1:1加成时可1,2-加成和1,4-加成得到两种加成产物,另外还可以按照1:2与溴加成生成四溴丁烷,故B错误;
C.该结构与异戊二烯均含两个碳碳双键,结构相似,组成上相差1个CH2,两者互为同系物,故C正确;
D.属于炔烃类的同分异构体有1-丁炔,2-丁炔两种,故D正确;
故选:B。
14.A
【详解】与HCl发生加成反应生成的一氯代物,则是和1分子HCl加成,可以为1、2加成或1、4加成,生成的一氯代物可能为:CH2ClCH2C(CH3)=CH2、CH3CHClC(CH3)=CH2、CH2=CHCH(CH3)CH2Cl、CH2=CHCCl (CH3) 2、CH3CH=C(CH3)CH2Cl、CH2ClCH=C(CH3) 2;故共6种情况;
故选A。
15.B
【详解】与按物质的量之比为加成时,可以有1,2加成生成3种,还有共轭双键的1,4加成,共有4种产物,故选B。
16.A
【详解】A.异戊二烯与1,3-丁二烯的结构相似,分子组成上相差1个CH2,两者互为同系物,A正确;
B.与液溴1∶1加成的产物有、、 共3种,B错误;
C.形成的聚合物为,有双键,C错误;
D.根据相似相溶,该有机物易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,D错误;
故选:A。
17.A
【详解】A.该化合物分子式为C16H18O9,A项错误;
B.连接四种不同基团的碳原子是手性碳原子,该分子的六元环(非苯环)上含有4个手性碳原子,B项正确;
C.1mol咖啡鞣酸含有1mol碳碳双键和1mol苯环,与氢气发生加成反应时最多可消耗4molH2,即与碳碳双键发生加成反应消耗1mol,与苯环发生取代反应消耗3mol,C项正确;
D.该分子中有醇羟基、酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团,在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和加成反应,D项正确;
答案选A。
18.A
【详解】A.加聚反应中是C=C中的C进行链的延伸。聚异丁烯的结构简式为 ,A项错误;
B.异丁烯与环丁烷的化学式均为C4H8,其官能团不同,则两者为同分异构体,B项正确;
C.两者均为分子晶体,摩尔质量相同,支链越多,范德华力小,分子的沸点低。即沸点:异丁烯<1-丁烯,C项正确;
D.聚合物中聚合度各不同,聚合物往往是混合物,D项正确;
故选A。
19.A
【详解】A.中含有苯环,属于芳香族化合物,故A正确;
B.聚苯乙烯最小结构单元中没有碳碳双键,而PPV的最小结构单元中含碳碳双键,二者组成不相同,故B错误;
C.该反应除生成高分子化合物外,还有小分子生成,属于缩聚反应,故C错误;
D.碳碳双键和苯环都可以和H2发生反应,1molPPV最多可与8nmolH2发生反应,故D错误;
故答案选A。
20.B
【详解】A.尼龙纤维属于合成纤维,属于有机高分子材料,但不属于天然有机高分子材料,故A错误;
B.聚氯乙烯是一种塑料,聚氯乙烯可由氯乙烯发生加聚反应制得,氯乙烯可通过乙炔和氯化氢发生加成反应制得,最适合合成聚氯乙烯的原料是乙炔和HCl,故B正确;
C.聚乙烯中无碳碳双键,不能使高锰酸钾溶液褪色,故C错误;
D.共扼二烯烃能发生1,4加成,则该聚合物的单体是CH2=CH-CH=CH2,故D错误;
故选B。
21.D
【详解】A.乙烯通过与HCl加成可以得到CH3CH2Cl,故A合适;
B.乙烯与Br2加成反应生成CH2BrCH2Br,故B合适;
C.乙烯加聚反应生成聚乙烯,故C合适;
D.聚氯乙烯中有双键,加聚反应会断裂一个键,所以制备聚氯乙烯的原料应是乙炔,故D不合适;
故答案选D。
22.C
【详解】A.该物质为1,3-丁二烯,A错误;
B.该物质为3-甲基戊烷,B错误;
C.该物质为2-丁醇,C正确;
D.该物质为间甲基乙基苯,D错误;
故选C。
23.A
【分析】有机物系统命名法步骤:1、选主链:找出最长的①最长-选最长碳链为主链;②最多-遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近-离支链最近一端编号;④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基,支链编号之和最小);⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;⑥含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,并表示出官能团的位置,官能团的位次最小。
【详解】A.2,3-二甲基-2-丁烯中含有1种氢,故对应的有机物的一氯代物只有1种,A正确;
B.异戊烷中含有4种氢,故对应的有机物的一氯代物有4种,B错误;
C.应该为3,3-二甲基-1-丁烯,命名错误,C错误;
D.不确定丁炔中碳碳叁键的位置,命名错误,D错误;
故选A。
24.B
【详解】A.的名称为2,2-二氯丙烷,故A错误;
B.的名称为丁二烯,故B正确;
C.的名称为3,3,4-三甲基己烷,故C错误;
D.的系统命名为1,4-二甲苯,故D错误;
故选B。
25.D
【详解】有机物系统命名法步骤:1、选主链:找出最长的①最长-选最长碳链为主链;②最多-遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近-离支链最近一端编号;④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基,支链编号之和最小);⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;⑥含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,并表示出官能团的位置,官能团的位次最小。
该物质名称为:甲基乙基,己二烯;
故选D。
26. CH2Br -CH2Br CH3CHBr -CH2Br CH3-CH2Cl CH3CHCl-CH3(马氏加成);CH3CH2 -CH2Cl(反马氏加成) CH3-CH2OH CH3CHOH -CH3(马氏加成);CH3CH2 -CH2OH(反马氏加成)
【详解】乙烯的结构简式为CH2=CH2,与Br2发生加成反应生成CH2Br -CH2Br,与HCl加成生成CH3-CH2Cl,与H2O加成生成CH3-CH2OH;
丙烯的结构简式为CH3CH=CH2,与Br2加成生成CH3CHBr -CH2Br,与HCl加成的产物有两种,分别为CH3CHCl-CH3(马氏加成)、CH3CH2 -CH2Cl(反马氏加成);与H2O加成的产物也有两种,分别为CH3CHOH -CH3(马氏加成)、CH3CH2 -CH2OH(反马氏加成)。
27.(1)①②③④⑤⑥⑦
(2)①③⑥⑦
(3)①③⑤⑥⑦
(4)③⑥
【详解】(1)能跟Na反应生成H2的有机官能团有羟基和羧基,①②③④⑤⑥⑦都有羟基官能团,故均可以跟Na反应生成H2,答案为:①②③④⑤⑥⑦;
(2)与NaOH反应的有机官能团为酚羟基和羧基、酯基等,酚羟基是指羟基直接连在苯环上,①③⑥⑦均有酚羟基,都可以与NaOH反应;答案为:①③⑥⑦;
(3)酚可以与溴水发生取代反应,故有酚羟基的有机物,同时与酚羟基相连碳原子的邻位或者对位上有氢原子,均可以与溴水发生取代反应,①③⑤⑥⑦均满足以上条件,同时⑦含有碳碳双键,可以与浓溴水发生加成反应,故答案为:①③⑤⑥⑦
(4)结构相似,同时分子组成相差一个或者若干的-CH2的有机物之间互为同系物,③⑥符合同系物的定义,答案为:③⑥。
28.(1)2,3-二甲基戊烷
(2)5
(3)1
(4)6
(5)C26H26
(6)16.25
(7)B
【详解】(1)该烷烃的系统命名为2,3-二甲基戊烷。
(2)若该烷烃是由单烯烃加氢得到的,则加氢后原双键两端的碳原子上至少各含有1个氢原子,故碳碳双键可能的位置为 ,共有5种。
(3)若该烷烃是由炔烃加氢后得到的,则加氢后原碳碳三键两端的碳原子上至少各含有2个氢原子,故原炔烃只能为 ,只有1种。
(4)由该分子的结构可看出,左端两个甲基连在同一个碳原子上,两个甲基上的氢原子是等效氢原子,其他位置上的氢原子均不等效,故其一氯代烷共有6种。
(5)由doggycene分子的结构简式可知其分子式为C26H26。
(6)由doggycene的分子式为C26H26可得,0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,消耗氧气的物质的量为0.5mol×(26+)=16.25mol。
(7)A.因doggycene的分子结构中含有苯环,且只含有C、H元素,因此该物质属于芳香烃,但根据同系物的定义可判断,该物质不属于苯的同系物,A错误;
B.其为不饱和烃,且苯环上有烷基,故其能发生加成反应,B正确;
C.与苯环相连的C上有H,能被高锰酸钾氧化为羧基,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;
D.因doggycene分子含有26个碳原子,常温下不可能为气态,D错误。
故选B。
29.(1) 、、
(2) 取代
(3)
【详解】(1)由结构简式可知其分子式为:,该结构种含有两个双键且为共轭二烯烃结构,与溴单质1:1加成时,可以发生1,2-加成和1,4-加成两种方式,可得到产物:、、,故答案为:;、、;
(2)乙醇和浓硫酸在170℃条件下反应生成乙烯,反应方程式为:,乙醇和浓硫酸在140℃条件下反应生成乙醚,反应方程式为:,该反应为取代反应,故答案为:;;取代;
(3)烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂的作用下可以消耗2molH2,可知其含2mol碳碳双键,用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到HOOC—CH2CH2—COOH、和的混合物,结合已知信息中的断键可知羧基碳与羰基碳在反应物中应为碳碳双键,则可得结构简式:,故答案为:。
30.3-氯丙烯
【详解】该物质中主链上有3个碳,双键和Cl同时存在时,从双键位次最小的一端开始编号,因此该物质的名称为3-氯丙烯。
31.(1) 2,3-二甲基戊烷 6 6:3:3:2:1:1 5 3,4-二甲基-1-戊炔
(2)10
(3) 2-甲基-3-乙基-1,3己二烯
【详解】(1)①如图所示,该有机物的结构式为,系统命名为2,3-二甲基戊烷;故答案为2,3-二甲基戊烷。
②根据该烷烃的结构式,一共有6种不同化学环境的H,数量比为6:3:3:2:1:1;所以该烷烃的1H核磁共振谱中共有6个峰;峰的强度之比为6:3:3:2:1:1;故答案为6;6:3:3:2:1:1。
③若该烷烃是由烯烃与1molH2反应得到,则烯烃有一个双键;根据该烷烃的结构式,双键的位置共有5个;原烯烃的结构可能有5种;故答案为5。
④若该烷烃是由炔烃加氢得到,该炔烃的结构式只可能为;名称为3,4-二甲基-1-戊炔;故答案为3,4-二甲基-1-戊炔。
(2)2-甲基丁烷的二氯代物分别有;共10种,故答案为10。
(3)①某烃的结构简式为:,用系统命名法命名为2-甲基-3-乙基-1,3己二烯;故答案为2-甲基-3-乙基-1,3己二烯。
②加聚反应的化学方程式为;故答案为。
32.(1)CH2=CH2
(2)5C2H4+12+36H+=10CO2↑+12Mn2++28H2O
(3)碳碳双键、碳氯键
(4) nCH2=CHCl 加聚反应
(5)3—甲基—1—丁烯
(6)CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
【分析】A产量可衡量一个国家的石化水平,则A为乙烯;石蜡油和碎瓷片加强热发生裂解生成乙烯,乙烯和氯气加成反应生成1,2-二氯乙烷;1,2-二氯乙烷在480~530℃条件下发生消去反应生成CH2=CHCl;CH2=CHCl在一定条件下发生加聚反应得到聚氯乙烯。
【详解】(1)由分析可知,A结构简式为CH2=CH2的乙烯,故答案为:CH2=CH2;
(2)由题给信息可知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成硫酸钾、硫酸锰、二氧化碳和水,反应的离子方程式为5C2H4+12+36H+=10CO2↑+12Mn2++28H2O,故答案为:5C2H4+12+36H+=10CO2↑+12Mn2++28H2O;
(3)由结构简式可知,氯乙烯的官能团为碳碳双键、碳氯键,故答案为:碳碳双键、碳氯键;
(4)由分析可知,反应③为CH2=CHCl在一定条件下发生加聚反应得到聚氯乙烯,反应的化学方程式为nCH2=CHCl,故答案为:nCH2=CHCl;加聚反应;
(5)由键线式可知,的名称为3—甲基—1—丁烯,故答案为:3—甲基—1—丁烯;
(6)由题意可知,制备氯乙烯的气态烃为乙炔,实验室制备乙炔的反应为碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔气体,反应的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑,故答案为:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。