模块 2 卤代烃的性质
1掌握卤代烃断键、成键的原理。
2理解卤代烃中卤素原子的检验的方法。
一、卤代烃的化学性质
1 取代反应 (水解反应)
(1) 反应条件:NaOH 的水溶液,加热。
(2) 断键位置:
(3) 反应通式:
例如:CH 3 CH 2 Br 的水解方程式为:
(4)NaOH 的作用:中和掉生成的 HX,提高卤代烃的水解程度。
(5) 多卤代烃的水解
知识精炼
1.下列化学方程式书写正确的是
A.
B.
C.
D.
2.下列指定反应的化学方程式或离子方程式正确的是
A.溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素:Br +Ag+=AgBr↓
B.实验室用乙醇制乙烯:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
C.实验室用电石与水反应制取乙炔:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
D.用甲苯与浓硝酸制TNT:+3HNO3+3H2O
3.卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后,下列实验设计能达到对应目的的是
A.观察反应后溶液的分层现象,检验溴乙烷是否完全反应
B.取反应后溶液滴加溶液,检验是否有生成
C.取反应后溶液加入一小块金属Na,检验是否有乙醇生成
D.将产生的气体通入酸性溶液,检验是否有乙烯生成
4.某有机物R的结构简式如图所示。
1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为
A.7 mol B.8 mol C.9 mol D.10 mol
5.下列反应中一定有C-H键断裂的是
A.乙醇的催化氧化制乙醛 B.乙醇和金属钠反应
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 D.溴乙烷和氢氧化钠溶液共热
2 消去反应
(1)定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如 H 2 O、HX 等),生成含不饱和键 (如双键或三键) 的化合物的反应。
(2)卤代烃发生消去反应的结构条件: 与卤素相连的碳原子上的邻位碳原子 (非苯环上的碳) 上要有氢。
(3)反应条件:NaOH 醇溶液、加热
(4)断键位置:
(5)反应通式:
例如:CH 3 CH 2 Br 的消去方程式为:
(6)多卤代烃的消去
知识精炼
6.下列物质中含少量杂质(括号内为杂质),选用除杂试剂和方法均正确的是
A.:酸性溶液,洗气
B.己烷(己烯):溴水,分液
C.硝基苯:溶液,分液
D.:溶液,蒸馏
7.下列实验能达到实验目的的是
A.制取乙烯
B.检验1-溴丁烷的消去产物
C.检验乙炔具有还原性
D.鉴别甲苯与己烷
8.下列化学反应的产物中,存在同分异构体的是
①在碱性溶液中水解
②乙烷在催化剂作用下与发生取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
④丙酸甲酯在酸存在并加热的条件下发生水解反应
⑤异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应
A.①②③ B.①②④ C.②③④ D.②③⑤
9.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为
A. B.
C. D.
10.某有机化合物的结构简式如图,则该物质不能发生的反应有
A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.还原反应
11.瑞士化学家米勒发现DDT(分子结构如图所示)具有杀虫剂的特性,下列说法正确的是
A.农药危害环境,应全面禁止
B.DDT化学性质稳定,不能发生消去反应
C.DDT分子中所有碳原子不可能都在同一平面内
D.DDT分子中的1个氢原子被溴原子取代后所得产物有2种
12.下列有机物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是
① ② ③ ④
A.①②④ B.②③ C.② D.①②③④
13(多选).以环己醇为原料有如下合成路线:,则下列说法正确的是
A.反应①的反应条件是:浓硫酸、加热
B.反应②的反应类型是取代反应
C.环己醇属于芳香醇
D.反应②中需加入溴水
14.请观察如图中化合物的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白:
已知:ⅰ.
ⅱ.。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C_______,G_______,H_______。
(2)属于取代反应的有_______(填序号,下同)。
(3)属于消去反应的是_______。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型:_______,_______。
15.包装材料常用的塑料PVC(Polyvinyl chloride)的主要成分是聚氯乙烯.以生石灰与焦炭为原料制取PVC与其他产物的流程图如下:(其中D是不饱和烃,可用作植物生长调节剂)
(1)A的俗称是________________________;B的电子式为________________________。
(2)写出①②③⑦⑧的化学反应方程式(反应条件自行补齐)
①________________________________________________;
②________________________________________________;
③________________________________________________;
⑦________________________________________________;
⑧________________________________________________。
(3)反应③~⑧中,属于聚合反应的是____________(填编号,下同);属于加成反应的是____________;属于消去反应的是____________;属于氧化反应的是___________。
(4)实验室进行反应⑦时,温度计水银球的位置在____________(填序号)。
A.反应液中 B.水浴中 C.蒸馏烧瓶支管口略下方
试卷第1页,共3页
参考答案:
1.C
【详解】A.丙烯发生聚合反应生成聚丙烯,反应的方程式为,A错误;
B.甲苯与Cl2在光照的条件下反应发生甲基上的取代反应,生成一氯代物的方程式为+Cl2+HCl,B错误;
C.乙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应生成乙醇,方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,C正确;
D.氯乙烷在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇,方程式为CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl,D错误;
故选C。
2.C
【详解】A.溴乙烷中无Br-,不能产生沉淀,A项错误;
B.乙醇产生乙烯在170℃条件下进行,B项错误;
C.CaC2水解Ca2+结合OH-而炔离子结合H+,方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑,C项正确;
D.-NO2与苯环连接应该是N与C连接,结构表达错误,D项错误;
故选C。
3.A
【详解】A.观察反应后溶液的分层现象,能检验溴乙烷是否完全反应,溴乙烷难溶于水,生成的乙醇易溶于水,乙烯是气体,会逸出,故A正确;
B.取反应后溶液滴加溶液,不能检验是否有生成,因为反应后溶液为碱性,与硝酸银反应,干扰溴离子检验,故B错误;
C.取反应后溶液加入一小块金属Na,不能检验是否有乙醇生成,因此溶液中有水,水也能与金属钠反应产生气体,故C错误;
D.将产生的气体通入酸性溶液,不能检验是否有乙烯生成,由于也生成了乙醇,乙醇易挥发,乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化,故D错误。
综上所述,答案为A。
4.C
【详解】羧基、酚羟基、碳溴键水解产生的酚羟基、HBr、及酯基水解产生的酚羟基、羧基、酰胺键水解产生的羧基都可以与NaOH发生反应。则1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为9 mol,故合理选项是C。
5.A
【详解】A.乙醇的催化氧化制乙醛,方程式为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,反应中与羟基相连碳上的C-H断裂,A符合题意;
B.乙醇和金属钠反应,方程式为:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑,断裂O-H键,B不合题意;
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应,方程式为:CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br,断裂C=C中的一条键,C不合题意;
D.溴乙烷和氢氧化钠溶液共热,方程式为:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr,断裂C-Br键,D不合题意;
故答案为:A。
6.C
【详解】A.乙烯含有碳碳双键能和酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳气体,引入新杂质气体,A错误;
B.己烯和溴加成的生成物和己烷互溶,不能分液分离,B错误;
C.氢氧化钠和二氧化氮反应生成盐溶液,盐溶液与硝基苯互不相溶,可以分液分离,C正确;
D.和氢氧化钠溶液加热会发生取代反应生成乙醇,D错误;
故选C。
7.D
【详解】A.制取乙烯需要迅速把反应液温度升高到一定温度,故温度计应该在反应液中,故A不符合题意;
B.挥发的乙醇也会和酸性高锰酸钾反应,干扰消去反应生成物的检验,故B不符合题意;
C.反应中可能生成的硫化氢等气体也会和酸性高锰酸钾反应,干扰乙炔还原性的检验,故C不符合题意;
D.甲苯会和酸性高锰酸钾反应而褪色,己烷和酸性高锰酸钾不反应,能鉴别,故D符合题意。
故选D。
8.D
【详解】①在碱性溶液中水解得到,无同分异构体,①错误;
②乙烷在催化剂作用下与可能发生二元取代 三元取代 四元取代反应,存在同分异构体,②正确;
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热,发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯,存在同分异构体,③正确;
④丙酸甲酯在酸存在并加热的条件发生水解反应生成丙酸和甲醇,不存在同分异构体,④错误;
⑤异戊二烯与等物质的量的可发生多种加成方式,生成 或,存在同分异构体,⑤正确;
故答案选D。
9.C
【详解】A.发生消去反应只得到一种烯烃,A不符合题意;
B.发生消去反应也只能得到一种烯烃,B不符合题意;
C.发生消去反应可得到两种烯烃和,C符合题意;
D.发生消去反应只能得到一种烯烃,D不符合题意;
故选C。
10.B
【详解】有机物的结构中含有碳碳双键,所以能发生加成反应和还原反应,含有氯原子,所以能发生取代反应,因为氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子,所以不能发生消去反应,B项符合题意。
答案选B。
11.C
【详解】A.农药一旦进入环境,其毒性、高残留特性便会发生效应,造成严重的大气、水体及土壤的污染,但适度使用农药不会危害环境,所以不能全面禁止,故A错误;
B.由结构简式可知,与—CCl3相连的碳原子上连有氢原子,在强碱的醇溶液中能发生消去反应,故B错误;
C.由结构简式可知,DDT分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,所以分子中所有碳原子不可能都在同一平面内,故C正确;
D.由结构简式可知,DDT分子中有3类氢原子,则1个氢原子被溴原子取代后的产物有3种,故D错误;
故选C。
12.C
【详解】①CH3Cl只含有1个碳原子,不能发生消去反应,故①不选;
②CH3CHBrCH3中与Br原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子,能发生消去反应,Br原子能够发生水解反应,故②选;
③中与-OH相连碳原子的相邻碳上有氢原子,能发生消去反应,但是不能够发生水解反应,故③不选;
④中与Br原子相连碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故⑥不选;
故选C。
13.AD
【分析】。
【详解】A.反应①的反应条件是:浓硫酸、加热,A正确;
B.反应②应该是烯烃的加成反应,故B错误;
C.环己醇中不含苯环,不属于芳香醇,故C错误;
D.环己烯是液体,与溴水发生加成反应,故反应②中需加入溴水,D正确;
故答案为:AD。
14.(1)
(2)①③⑥⑧
(3)②④⑦
(4) 加成反应
【分析】由A的分子可知结构简式为,A发生消去反应生成C为,A发生水解反应生成B为,B发生酯化反应生成D为 ,D发生已知信息i的反应生成C,C发生加成反应生成E为,E发生水解反应生成F为,F发生酯化反应生成H为,E发生消去反应生成炔烃即G为,G发生加成反应生成。
【详解】(1)由分析可知,C为,G为,H为;
(2)①⑥为氯代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇,也为取代反应,③⑧为酯化反应,也为取代反应,其它反应为加成或消去反应,故答案为:①③⑥⑧;
(3)反应②、⑦发生卤代烃的消去反应,反应④发生已知信息i的消去反应,故答案为:②④⑦;
(4)G为,G发生加成反应生成反应⑨的化学方程式为+2H2,反应类型为:加成反应。
15.(1) 电石
(2)
(3) ④ ③⑤⑥ ⑦ ⑧
(4)A
【分析】生石灰与焦炭反应,,生成的A,CaC2俗称电石,与水反应生成乙炔B,乙炔与HCl发生加成,生成一氯乙烯C,发生聚合反应生成PVC,B与H2加成生成D乙烯,乙烯与水发生加成生成E乙醇,乙醇E催化氧化生成乙醛,以此分析作答;
【详解】(1)根据分析,A为CaC2,俗称电石,B为乙炔,结构式为,电子式为 ;
故答案为:电石; ;
(2)根据上述分析,①为生石灰在焦炭高温条件下生成电石和一氧化碳;②为制取乙炔;③为加成生成一氯乙烯;⑦为乙醇发生消去生成乙烯;⑧为乙醇的催化氧化生成乙醛;
故答案为:;;;;;
(3)根据上述分析,聚合反应的是④;加成反应的是③⑤⑥;消去反应是⑦;氧化反应⑧;
故答案为:④;③⑤⑥;⑦;⑧;
(4)应为⑦中温度需要达到170℃,温度计应该放在反应液中;
故答案为:A。