3.2 2 醇的化学性质含解析

第 7 讲 醇
模块 2 醇的化学性质
1.理解醇的断键、成键原理。
2.记忆醇的化学性质及方程式。
二、醇的化学性质
1 置换反应—醇和 Na 反应
　　反应通式:2R OH+2Na → 2R ONa+H 2 ↑
2 取代反应
　　(1) 与氢卤酸反应
　　反应通式:
　　(2) 酯化反应
反应通式
:
　　例如乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式为：　
　　(3) 成醚反应
　
知识精炼
1．如图所示的转化是合成抗组胺药物的中间过程之一，下列说法正确的是
A．L的分子式为 B．N可发生加成、消去、还原等反应
C．N中所有原子可能处于同一平面 D．L苯环上的一氯代物有4种
2．2—甲基—2—氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：
下列说法错误的是
A．由叔丁醇制备2—甲基—2—氯丙烷的反应类型为取代反应
B．用溶液是为了将未反应完的叔丁醇反应掉
C．无水的作用是除去有机相中残存的少量水
D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
3．已知A、B、C、D、E有如下转化关系：
ABCDE(C4H8O)
已知E的结构中有两种化学环境的氢，下列说法正确的是
A．A的结构中只有一种化学环境的氢
B．B分子中所有原子可能共平面
C．1molD和金属Na反应最多生成1molH2
D．D→E反应过程中官能团的数目并未发生变化
4．环已基乙酸(IV)是 种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是
A．Ⅰ中所有原子均可共平面
B．Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种
C．Ⅲ可以在浓硫酸作用下发生消去反应
D．Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应
5．有机物分子中基团间的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是
A．苯酚与浓溴水能发生反应 B．乙二醇与钠反应产生氢气
C．羧基可以和NaOH溶液反应 D．苯酚能与NaOH溶液反应
6．硝化甘油(分子式为C3H5N3O9)是一种烈性炸药，可由丙三醇()与浓硝酸反应制得。下列有关说法正确的是
A．丙三醇和乙醇互为同系物 B．丙三醇易溶于水的原因是分子中含多个羟基
C．该反应实现了“氮的固定” D．该反应原子利用率为100%
7．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：
下列说法不正确的是。
A．已知浓盐酸密度为，质量分数为36.5％，计算得其物质的量浓度为
B．用5％溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的上层
C．无水的作用是除去有机相中残存的少量水
D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，叔丁醇先蒸馏出体系
3 消去反应
　　(1) 反应通式:
　　(2) 条件：① 醇分子中，连有羟基 ( OH) 的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。如都不能发生消去反应。
　　② 若相邻的多个碳上都有 H 原子则有可能生成多种产物。　　　
知识精炼
8．环式2-脱氧核糖(M)的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．M可发生消去反应
B．最多可消耗
C．M中所有原子一定不共面
D．M的分子式为
9．有关的说法正确的是
A．可以与发生加成反应 B．能使溴水褪色
C．只含2种官能团 D．在加热条件下，能与NaOH的乙醇溶液发生消去反应
10．将浓硫酸与乙醇共热后得到的混合气体通入下列装置中，下列说法错误的是
A．品红溶液a褪色证明气体中有SO2
B．品红溶液b不变色且澄清石灰水变浑浊证明原混合气体中有CO2
C．SO2的生成体现了浓硫酸的氧化性
D．酸性高锰酸钾溶液可以氧化乙烯和SO2
11．紫花前胡醇()能提高人体免疫力，下列相关叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应
12．有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列事实不可以用上述观点解释的是
A．2-甲基-1-丙醇能发生消去反应，2，2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应
B．苯酚具有酸性能与反应，而乙醇不与反应
C．苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应
D．乙烷不能使高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使高锰酸钾溶液褪色
13．羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法不正确的是
A． X→Y反应类型为取代反应
B．X能发生氧化、消去、酯化反应
C．1molY与足量NaOH溶液反应，最多消耗
D．与足量浓溴水反应最多消耗
14．为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂均准确完整的是(不考虑存放试剂的容器)
实验目的 玻璃仪器 试剂
A 组装实验室制乙烯的发生装置 圆底烧瓶、温度计、酒精灯、导管 浓硫酸、无水乙醇、碎瓷片
B 粗盐提纯中将最后所得的滤液蒸发结晶 表面皿、玻璃棒、酒精灯 粗盐提纯中最后所得的滤液
C 除去新制乙酸乙酯中的少量乙酸 分液漏斗、烧杯 混有乙酸的乙酸乙酯、饱和NaOH溶液
D 配制100mL一定物质的量浓度的稀硫酸 100mL容量瓶、胶头滴管、烧杯、量筒、玻璃棒 蒸馏水
A．A B．B C．C D．D
4 氧化反应
　　（1）催化氧化反应
① 反应通式
:
　　② 催化氧化条件和产物类型:
　
　　（2）与强氧化剂（KMnO 4 酸性溶液和 K 2 Cr 2 O 7 酸性溶液）反应
　　KMnO 4 酸性溶液和 K 2 Cr 2 O 7 酸性溶液能氧化乙醇：
　　
　　（3）氧气中点燃
小结
　　醇发生反应时断键分析　
　　(1) 醇与 Na 反应断 ①；
　　(2) 醇与 HX 反应断 ②；
　　(3) 醇与羧酸反应 断 ①；
　　(4) 醇发生消去反应断 ②④；
　　(5) 乙醇生成乙醚的反应断 ①②；
　　(6) 乙醇催化氧化的反应断 ①③。
知识精炼
15．下列“类比”合理的是
A．1 mol 与足量银氨溶液反应可生成2 mol Ag，则1 mol HCHO与足量银氨溶液反应也生成2 mol Ag
B．既能发生水解反应又能发生消去反应，则也既能发生水解反应又能发生消去反应
C．甘油与新制混合后得绛蓝色溶液，则葡萄糖溶液与新制混合后也可得绛蓝色溶液
D．1-丙醇能被催化氧化成醛，则2-丙醇也能被催化氧化成醛。
16．有机物X为合成光刻胶的一种中间体，其结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是
A．2mol该物质能与足量Na反应生成22.4LH2
B．1mol该物质中含有4mol碳碳双键
C．在一定条件下该物质能合成有机高分子化合物
D．该物质能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
17．Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示，下列说法正确的是
A．X→Y属于取代反应，Y→Z属于氧化反应
B．Z的名称为4—醛基苯酚，X和Y互为同系物
C．X苯环上的二氯代物有6种，Y苯环上的三氯代物有2种
D．Z中所有原子可共平面，Z与H2完全加成后分子中存在2个手性碳原子
18．GMA可用作粉末涂、离子交换树脂和印刷油墨的黏合剂等，可通过下列反应制备：
下列说法错误的是
A．该反应属于取代反应
B．GMA不存在属于羧酸的同分异构体
C．b中所有碳原子可能共平面
D．反应中涉及的有机物都可以发生氧化反应
19．标准状况下，将1mol某饱和醇平均分为两份，一份与气充分燃烧产生33.6L的气体，另一份与足量的Na反应，收集到气体5.6L的气体，这种醇分子能发生催化氧化但产物不是醛，则该醇为
A． B．
C． D．
20．有下列物质：①CH3OH②CH3CH2CH2CH2OH③④⑤⑥，请回答下列问题：
(1)上述物质能与HX发生取代反应有______(填序号)。
(2)上述物质能发生消去反应的有______。
(3)上述物质能发生催化氧化的有______，其中生成醛的有______，生成酮的有______。
(4)其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的有______。
21．某饱和多元醇(不含其他官能团)6.8 g在12 L O2中充分燃烧，燃烧后的气体通过浓硫酸，被充分吸收后，浓硫酸增重5.4 g，气体体积缩小为10.88 L；再经CaO充分吸收，剩余气体体积为5.28 L(以上气体体积均在标准状况下测定)。试回答下列问题：
(1)6.8 g该饱和多元醇中，含C_______mol，H_______mol，O_______mol；该醇中C、H、O最简原子个数比为_______。
(2)由以上比值推算出的分子式是_______，简述理由_______。
(3)已知该醇中的任一个羟基被卤原子取代后，生成的卤代物只有一种，写出该醇的结构简式_______。
22．一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下，请写出各步反应的化学方程式
①_______②_______
③_______④_______
⑤_______⑥_______
⑦_______
23．某同学探究 1﹣溴丁烷消去反应的实验装置如图所示，先在圆底烧瓶中加入 2.0gNaOH 和 15mL 无水乙醇，搅拌，再加入 5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热(液体沸腾后，移开酒精灯)产生的气体通过盛有水的试管后，再通入盛有酸性 KMnO4溶液的试管中。试回答下列问题：
(1)写出圆底烧瓶中反应的化学方程式：_______ 。
(2)实验时加入碎瓷片的目的是_______。
(3)装置Ⅱ的作用是_______。
(4)装置Ⅲ中可观察到的现象是_______。如果没有装置Ⅱ，则装置Ⅲ中的药品应换成_______。
(5)向圆底烧瓶中反应后的溶液加入金属钠，产生气泡。该同学分析同时发生取代反应，请判断此分析正确与否？并说明理由：_______。
(6)已知：溴乙烷的沸点：38.4℃，1﹣溴丁烷的沸点：101.6℃。该同学用溴乙烷代替 1﹣溴丁烷进行实验时，发现酸性 KMnO4溶液不褪色。则实验失败的原因可能是_______。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．B
【详解】A．由结构简式可知，L的分子式为C13H12O，故A错误；
B．由结构简式可知，N分子中含有的苯环能发生加成反应和还原反应，含有的氯原子能发生消去反应，故B正确；
C．由结构简式可知，N分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平面，故C错误；
D．由结构简式可知，L苯环上有3类氢原子，一氯代物有3种，故D错误；
故选B。
2．B
【分析】由流程可知，叔丁醇与浓盐酸发生取代反应反应生成2—甲基—2—氯丙烷和水，分液得到有机相，有机相经水洗分液、5%碳酸钠溶液洗涤分液、水洗分液除去有机相中无水氯化钙的盐酸和叔丁醇，再用无水氯化钙除去有机相中残存的少量水后，蒸馏除去残余反应物叔丁醇制得2—甲基—2—氯丙烷。
【详解】A．由分析可知，制备2—甲基—2—氯丙烷的反应为叔丁醇与浓盐酸发生取代反应反应生成2—甲基—2—氯丙烷和水，故A正确；
B．叔丁醇与5%碳酸钠溶液不反应，用5%碳酸钠溶液洗涤分液的目的是除去残留的盐酸，故B错误；
C．由分析可知，无水氯化钙的作用是除去有机相中残存的少量水，干燥有机相，故C正确；
D．叔丁醇的沸点高于2—甲基—2—氯丙烷，所以蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系，故D正确；
故选B。
3．C
【分析】采用逆推法，E的分子式为C4H8O，E的结构中有两种化学环境的氢，则E为 ，D在浓硫酸催化下生成E，则D为HOCH2CH2CH2CH2OH，C发生碱性水解生成D，则C为BrCH2CH2CH2CH2Br，B和氢气加成生成C，则B为BrCH2CH=CHCH2Br，A一定条件下和溴加成生成B，则A为CH2=CH﹣CH=CH2，据此解答。
【详解】A．A为CH2=CH﹣CH=CH2，结构中有2种化学环境的氢，故A错误；
B．B为BrCH2CH=CHCH2Br，存在类似于甲基的结构，分子中所有原子不可能共平面，故B错误；
C．D为HOCH2CH2CH2CH2OH，含有2个羟基，则1molD和金属Na反应最多生成1molH2，故C正确；
D．D为HOCH2CH2CH2CH2OH，含有2个羟基，E为 ，含有醚键，D→E反应过程中官能团的种类、数目均发生变化，故D错误；
故选：C。
4．D
【详解】A．如图，对于1,2,3,4,5处的碳原子，最多只能与其相连的两个原子共平面，因此Ⅰ中的所有原子不可能共平面，A项错误。
B．如图，六元环上的一氯代物可以有1,5位置，2,4位置，3位置，6位置，共有4种，B项错误。
C．Ⅲ是卤代烃，发生消去反应的条件是与NaOH的醇溶液共热，C项错误。
D．Ⅳ是羧酸，Ⅱ是醇，在一定条件下可发生酯化反应，D项正确。
答案选D。
5．B
【详解】A．苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应说明羟基的存在使苯环上邻对位的H原子活性增强，故A正确；
B．乙醇和乙二醇均能与钠反应生成氢气，无法探究-OH对化学性质的影响，故B错误；
C．乙醇不能与碱发生中和反应,而乙酸能与碱发生中和反应说明CH3CH2O-对H原子活性的影响和CH3COO-对H原子活性的影响不同，故C正确；
D．苯不能与NaOH发生反应，而苯酚能与NaOH发生反应，说明羟基的存在使苯环上邻对位的H原子活性增强，故D正确；
答案选B。
6．B
【详解】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，丙三醇和乙醇不互为同系物，A错误；
B．丙三醇易溶于水的原因是分子中含多个羟基，能和水分子形成分子间氢键，B正确；
C．“氮的固定”是将游离态氮转化为化合态的氮，该反应不是“氮的固定”，C错误；
D．反应中还生成水，原子利用率不是100%，D错误；
故选B。
7．D
【分析】结合图示可知，叔丁醇与浓盐酸常温搅拌反应15min,可得2-甲基-2-氯丙烷与H2O，分液后向有机相中加入水进行洗涤分液，继续向有机相中加入5%Na2CO3溶液洗涤，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后获得上层有机相，有机相中加入少量无水CaCl2干燥，蒸馏即得有机物2-甲基-2-氯丙烷；
【详解】A．该浓盐酸的物质的量浓度为，故A正确；
B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，故B正确；
C．无水CaCl2为干燥剂，作用是除去有机相中残存的少量水，故C正确；
D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，蒸馏先得产物2-甲基-2-氯丙烷，再收集，而不是沸点高的反应物叔丁醇先蒸馏出体系，故D错误；
故选：D。
8．B
【详解】A．连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故A正确；
B．M的分子式为C5H10O4，根据燃烧方程式，1molM完全燃烧消耗的氧气为5+-=5.5mol，故B错误；
C．M中有饱和碳原子，饱和碳原子和其所连的四个原子构成了四面体结构，所以M中所有原子一定不共面，故C正确；
D．根据M的结构简式可知，M的分子式为C5H10O4，故D正确；
故选B。
9．B
【详解】A．该物质中只有苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol该物质只能与发生加成反应，故A错误；
B．该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B正确；
C．该物质含有羟基、碳碳双键和酯基3种官能团，故C错误；
D．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时能发生消去反应，该物质中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，且醇发生消去反应需要浓硫酸作催化剂，不是强碱的醇溶液，故D错误；
故答案选B。
10．B
【详解】A．二氧化硫可使品红溶液褪色，所以若品红溶液a褪色，则证明气体中有，A正确；
B．因为酸性高锰酸钾可氧化乙烯气体转化为二氧化碳，所以若澄清石灰水变浑浊，只能只能证明存在二氧化碳，不能证明原混合气体中含二氧化碳，B错误；
C．乙醇与浓硫酸反应，若生成二氧化硫，则证明S元素化合价降低，即体现了浓硫酸的氧化性，C正确；
D．乙烯和二氧化硫均具有还原性，均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确；
故选B。
11．B
【详解】A．该有机物分子中含有14个C原子、4个O原子，不饱和度为8，含H原子数为14×2+2-8×2=14，则分子式为C14H14O4，A正确；
B．该有机物分子中含有碳碳双键等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B错误；
C．该有机物分子中含有酯基，能够发生水解反应，C正确；
D．该有机物红框内的2个碳原子间能够发生消去反应而形成碳碳双键，D正确；
故选B。
12．A
【详解】A．2-甲基-1-丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H，2，2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H，与基团之间的相互影响无关，A错误；
B．苯酚中苯环对-OH的影响使H原子活性增大，容易电离，具有酸性，所以能与NaOH反应，但乙醇不具有酸性，不与NaOH反应，B正确；
C．苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应说明羟基的存在使苯环上邻对位的H原子活性增强，C正确；
D．乙烷不能使高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使高锰酸钾溶液褪色说明甲基对甲基的影响和苯基对甲基的影响不同，D正确。
答案选A。
13．C
【详解】A．X→Y发生酯交换反应，也是取代反应，A正确；
B．X中有羟基，可以被酸性高锰酸钾氧化，可以发生氧化反应；X中有醇羟基，且符合醇消去反应的条件，故可以发生消去反应，醇羟基可以与羧基发生酯化反应，B正确；
C．1mol Y分子中有1mol酚羟基，1mol酯基水解会产生1mol羧基和1mol酚羟基，则1mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗，C错误；
D．分子中，与酚羟基相邻的2mol的氢原子可以被溴原子取代，发生取代反应，1mol碳碳双键可以与溴单质发生加成反应，故1mol Z与足量浓溴水反应最多消耗，D正确；
故本题选C。
14．A
【详解】A．实验室制备乙烯时，在圆底烧瓶中放入浓硫酸、无水乙醇和碎瓷片，将温度计的水银球伸入液面以下，用酒精灯进行加热，烧瓶口连接导管，A项正确；
B．蒸发结晶要用到蒸发皿而不是表面皿，B错误；
C．乙酸乙酯在碱性溶液中会发生水解，不能用饱和NaOH溶液进行乙酸的除杂，C错误；
D．配置稀硫酸要用到蒸馏水和一定浓度的浓硫酸，D项试剂缺少给定浓度的浓硫酸，D错误。
本题选A。
15．C
【详解】A．1molCH3CHO与足量银氨溶液反应可生成2molAg，但是1molHCHO相当于2mol-CHO，故1molHCHO与足量银氨溶液反应可生成4molAg，故A错误；
B．CH3Cl能发生水解反应，但是与氯原子相连的碳原子无相邻的碳原子，不能发生消去反应，故B错误；
C．多羟基的物质与新制的氢氧化铜悬浊液反应均会生成绛蓝色溶液，甘油和葡萄糖都是多羟基物质，都能得到绛蓝色溶液，故C正确；
D．2-丙醇能被催化氧化成丙酮，故D错误；
故选C。
16．C
【详解】A．羟基能与Na反应生成H2，但未说明标准状况，因此生成H2的体积无法计算，A错误；
B．苯环中没有碳碳双键，1mol该物质中含有1mol碳碳双键，B错误；
C．该分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应合成有机高分子，C正确；
D．羟基和碳碳双键均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；
故选C。
17．C
【详解】A．由结构简式可知，与甲醛发生加成反应生成，故A错误；
B．由结构简式可知，Z的名称为4—羟基苯甲醛，X和Y不是同类物质，不可能互为同系物，故B错误；
C．由结构简式可知，X苯环上的邻、间、对二氯代物可以视作二氯苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有6种，Y苯环上的三氯代物与一氯代物的数目相同，共有2种，故C正确；
D．由结构简式可知，Z与氢气全加成所得分子为结构对称的分子，分子中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误；
故选C。
18．B
【详解】A．该反应是酯与醇反应，生成另一种酯和另一种醇，属于取代反应，A正确；
B．GMA属于酯，分子式相同的酯与羧酸属于同分异构体，则GMA存在属于羧酸的同分异构体，B错误；
C．b的结构简式为，图中两个面可能重合，所以b中所有碳原子可能共平面，C正确；
D．反应中涉及的有机物都含有C、H、O三种元素，C元素的价态都可以升高，可以发生氧化反应，D正确；
故选B。
19．A
【详解】将1mol某饱和醇分成两等份，说明每一份醇的物质的量均为0.5mol，由题意可知，标准状况下，0.5mol饱和醇与过量金属钠反应生成氢气的物质的量为=0.25mol，则饱和醇为饱和一元醇；设饱和一元醇的分子式CnH2n+2O，由标准状况下，0.5mol饱和醇在氧气中充分燃烧生成二氧化碳的物质的量为=1.5mol，则饱和一元醇的分子式为C3H8O，由醇分子能发生催化氧化但产物不是醛可知，醇的结构简式(CH3)2CHOH，故选A。
20．(1)①②③④⑤⑥
(2)②③④⑤
(3) ①②③④⑥ ①②④⑥ ③
(4)②④
【详解】（1）含有羟基的物质可以与HX发生取代反应，则上述物质能与HX发生取代反应有①②③④⑤⑥。
（2）醇发生消去反应的条件是：醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子，上述物质能发生消去反应的有②③④⑤。
（3）醇发生催化氧化反应的条件是：醇分子中与羟基相连的碳原子上有氢原子，符合条件的是①②③④⑥；若醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个或3个氢原子，发生催化氧化生成醛，符合条件的是①②④⑥；若醇分子中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，发生催化氧化生成酮，符合条件的是③。
（4）醇发生消去反应生成烯烃的条件是：醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子；醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个或3个氢原子，发生催化氧化生成醛，符合条件的是②④。
21．(1) 0.25 0.6 0.2 5:12:4
(2) C5H12O4 因为碳、氢原子个数已达饱和结构
(3)C(CH2OH)4
【分析】浓硫酸增重5.4g，生成水的物质的量为=0.3mol，再经CaO充分吸收，剩余气体体积为5.28L，气体体积减少10.88L-5.28L=5.6L，为二氧化碳，二氧化碳的物质的量为=0.25mol。
(1)
生成水的物质的量为0.3mol，饱和多元醇中氢元素的物质的量为0.6mol，质量为0.6mol1g/mol=0.6g，生成二氧化碳的物质的量为0.25mol，饱和多元醇中碳元素的物质的量为0.25mol，质量为0.25mol12g/mol=3g，则6.8g该饱和多元醇中氧元素的质量为6.8g-0.6g-3g=3.2g，物质的量为=0.2mol，所以C、H、O的原子个数之比为0.25:0.6:0.2=5:12:4。
(2)
C、H、O的原子个数之比为5:12:4，最简式为C5H12O4，此时C、H的原子个数的比值已达到烷烃分子中碳、氢原子的饱和结构，所以可确定该有机物的分子式为C5H12O4。
(3)
该醇中的任一个羟基被卤原子取代后，生成的卤代物只有一种，说明分子中羟基的化学环境都相同，该分子高度对称，其结构简式为C(CH2OH)4。
22． CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr +2Cl2+2HCl +2NaOH+2NaBr +O2+2H2O +O2 n+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O
【分析】由题干合成路线图示信息可知，高分子化合物由和HOCH2CH2OH通过脱水缩合而成，根据题干信息可知，F为，E为，D为，C8H8Cl2的结构简式为：，C8H8的结构简式为：，C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，A为CH2=CH2，据此分析解题。
【详解】由分析并结合题干合成流程图可知，反应①即即CH2=CH2与Br2发生加成反应，该反应的方程式为CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br，反应②即BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，该反应方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，反应③即转化为的，该反应方程式为：+2Cl2+2HCl，反应④即发生水解反应生成，该反应方程式为：+2NaOH+2NaBr，反应⑤即催化氧化生成，该反应方程式为+O2+2H2O，反应⑥即催化氧化生成，该反应方程式为：+O2，反应⑦即和HOCH2CH2OH通过脱水缩合生成，该反应方程式为：n+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O，故答案为：CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br；BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr； +2Cl2+2HCl； +2NaOH+2NaBr； +O2+2H2O； +O2； n+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O。
23．(1)CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O
(2)防止暴沸
(3)可吸收会发出来的乙醇，防止对装置Ⅲ的干扰
(4) 紫红色褪去 溴水
(5)不正确，开始加入的物质有乙醇 ,无法判断是否发生取代生成醇
(6)溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去
【分析】本实验为利用1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液反应生成的产物探究1-溴丁烷的化学性质，装置I为1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应的装置，装置Ⅱ中水是为了除去挥发的乙醇，防止干扰产物的检验，装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液用于检验产物。
【详解】（1）1-溴丁烷在NaOH醇溶液中发生消去反应，圆底烧瓶中发生反应的化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O；
（2）实验时加入碎瓷片可以防止暴沸；
（3）由分析可知，装置Ⅱ的作用是可吸收会发出来的乙醇，防止对装置Ⅲ的干扰；
（4）1—丁烯可以被酸性高锰酸钾氧化，而使其褪色，故现象为：紫红色褪去；乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使溴水褪色，但是1—丁烯可以使溴水褪色，故装置Ⅲ中的药品应换成溴水；
（5）反应在开始的时候加入了乙醇，乙醇可以和钠反应生成氢气，故答案为; 不正确，开始加入的物质有乙醇 ,无法判断是否发生取代生成醇；
（6）根据提给信息可以发现，溴乙烷的沸点较低，反应时容易挥发，故实验失败的原因可能是：溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去。