第 8 讲 醛和酮
模块 3 酮
1.理解酮和醛基的结构。
2.记忆掌握丙酮反应的化学方程式。
一、酮的概述
1 酮的结构
羰基与两个烃基相连的化合物叫酮,酮的官能团是羰基,写作。饱和一元酮的通式:C n H 2n O(n 3).
相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
知识精炼
1.下列关于常见的醛或酮的说法中,正确的是
A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
2.下列表格中对应内容正确的有几个
序号 物质 结构简式 状态 水溶性
① 甲醛 HCHO 液态 易溶于水
② 甲醇 CH3OH 液体 与水互溶
③ 甲酸 HCOOH 液体 与水互溶
④ 甲烷 CH4 气体 难溶于水
⑤ 丙酮 CH3COCH3 液体 难溶于水
⑥ 苯酚 固体 任何时候都易溶于水
A.2 B.3 C.4 D.5
3.布洛芬(图丁)是一种解热镇痛类非处方药药品。下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A.甲的一氯代物有7种(不考虑立体异构)
B.乙→丙为取代反应
C.丙可与金属钠反应放出H2
D.丁分子中的碳原子一定处于同一平面
2 丙酮
丙酮分子式为 C 3 H 6 O,结构式为 。
常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,与水、乙醇互溶,不能被银氨溶液、新制的 Cu(OH) 2 、酸性高锰酸钾等氧化剂氧化。但是,丙酮能催化加氢生成相应的醇,酮也可以与 HCN 发生加成反应。
知识精炼
4.我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的合成过程,其中涉及如下转化反应:
下列说法正确的是
A.甲和乙互为同系物
B.乙在Cu存在下与O2加热反应生成只有一种官能团的有机物
C.乙不能与H2发生加成反应
D.1 mol 乙与足量的Na反应生成1 mol H2
5.乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2=C=O+H—A→CH3—CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成,其产物不正确的是
A.与HCl加成生成
B.与H2O加成生成
C.与CH3OH加成生成
D.与CH3COOH加成生成
6.一种药物中间体X的结构如下图所示。下列关于X的说法正确的是
A.X分子中所有原子可能在同一平面上
B.X能发生消去反应
C.X能与发生显色反应
D.最多能与反应
7.黄酮是是一种很强的抗氧剂,可以改善血液循环,可以降低胆固醇,其结构简式如图所示,下列说法错误的是:
A.其分子式为C16H10O2
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以与氢气反应生成羟基
D.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应
8.化合物Q可用于合成药物Tivozanib,结构如如图所示。下列有关说法正确的是
A.化合物Q含两种官能团
B.化合物Q中所有碳原子均处于同一平面
C.化合物Q苯环上的一溴代物有2种
D.lmol化合物Q最多能与3molH2加成
9.α-紫罗兰酮天然存在于烤杏仁、胡萝卜中,有紫罗兰的香气,广泛使用在日化香精和烟用香精中,其结构简式如图所示。下列关于α-紫罗兰酮的说法正确的是
A.α-紫罗兰酮分子存在顺反异构体
B.α-紫罗兰酮分子中不含有手性碳原子
C.1molα-紫罗兰酮最多能与2molH2反应
D.α-紫罗兰酮不能使溴的CCl4溶液褪色
10.有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,它的一种合成路线的最后一步如图。下列说法错误的是
A.化合物G的一卤代物有7种
B.G→E发生了还原反应
C.E分子中不可能所有碳原子在同一平面内
D.一定条件下,G、E均能与H2、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液反应
11.荧光素(X)常用于钞票等防伪印刷,下列关于它的说法正确的是
A.X能发生取代反应和消去反应
B.1molX最多能与11mol氢气反应
C.苯环上的一溴代物有7种
D.X属于烃类
12.如图所示的分子酷似企鹅,下列有关该分子的说法不正确的是
A.该分子中存在两种官能团
B.该分子是一种芳香化合物
C.该分子中存在与乙烯相同的官能团,所以与乙烯有相似的性质
D.1mol该分子最多能与3mol氢气发生加成反应
13.合成某有机药物的中间体X的结构简式如下图所示,下列说法错误的是
A.X的分子式为
B.X在空气中易发生氧化反应
C.X中含有羟基和酯基两种官能团
D.最多可与氢气发生加成反应
14(多选).葛根素具有降血压等作用,其结构简式如图,下列有关说法正确的是
A.葛根素的分子式为C21H22O9
B.该物质一个分子中含有5个手性碳原子
C.该物质在一定条件下能发生消去反应、加成反应、取代反应
D.一定条件下1mol该物质与H2反应最多能消耗7molH2
15.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂。( )
16.羧基和酯基中的均能与加成。(______)
17.酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应。( )
18.按要求写出下列化学方程式和反应类型
(1)丙烯与溴水_______,反应类型_______。
(2)苯的硝化_______,反应类型_______。
(3)丙酮与氢氰酸_______,反应类型_______。
(4)乙醛与银氨溶液_______,反应类型_______。
(5)乙二醇分子间脱水_______。
(6)苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳_______。
19.酮
(1)丙酮
丙酮是最简单的酮,结构简式:。
①物理性质
常温下丙酮是无色透明的液体,沸点56.2℃,易____,能与_____等互溶。
②化学性质
不能被___等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成____,也能与氰化氢加成。反应的化学方程式:
+H2、
+HCN。
(2)酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
20.喝茶,对很多人来说是人生的一大快乐,茶叶中含有少量的咖啡因。咖啡因具有扩张血管、刺激心脑等作用,咖啡因是弱碱性化合物,易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状结晶,味苦,在100℃时失去结晶水并开始升华,120℃时升华相当显著,178℃时升华很快。结构式如图,实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因:
(1)咖啡因的分子式为______。
(2)步骤1泡浸茶叶所用的溶剂最好为______。
A.水 B.酒精 C.石油醚
(3)步骤2,步骤3,步骤4所进行的操作或方法分别是:______,______,______。
(4)1mol咖啡因催化加氢,最多能消耗______molH2。
试卷第1页,共3页
参考答案:
1.D
【详解】A.常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;
B.含的物质能发生银镜反应,丙酮不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;
C.丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;
D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到,D正确;
故选D。
2.B
【详解】①甲醛是一种无色、有强烈刺激气味的气体,①错误;
②甲醇是与水互溶的液体,②正确;
③甲酸是无色而有刺激气味的液体,与水互溶,③正确;
④甲烷是无色无味的气体,难溶于水,④正确;
⑤丙酮是一种无色透明液体,易溶于水,⑤错误;
⑥苯酚是无色晶体,65℃以下微溶于水,65℃以上能与水互溶,⑥错误;
综上所述,正确的是②③④,故选B。
3.C
【详解】A.甲的一氯代物有6种: ,A错误;
B.乙→丙为还原反应,B错误;
C.丙含有羟基,可以和金属钠反应放出H2,C正确;
D.丁分子含有sp3杂化的碳原子与3个碳原子相连,所有碳原子不一定处于同一平面,D错误;
故选C。
4.D
【详解】A.CH3OH和乙(C3H6O3)分子组成相差不是若干个CH2,不是同系物,A错误;
B.乙在Cu存在下与O2加热反应生成,该物质存在醛基和羰基两种官能团,B错误;
C.乙中羰基可与H2发生加成反应,C错误;
D.乙中两个羟基都能与Na反应生成氢气,1mol乙中含有2mol羟基,能与足量的Na反应生成1mol H2,D正确;
故答案选D。
5.C
【详解】A.根据题意,若A为—Cl,则与HCl加成生成,A项正确;
B.根据题意,若A为—OH,则与H2O加成生成,B项正确;
C.根据题意,若A为—OCH3,则与CH3OH加成生成,C项错误;
D.根据题意,若A为—OOCCH3,则与CH3COOH加成生成,D项正确;
故选C。
6.C
【详解】A.X分子中含饱和碳原子,饱和碳原子呈四面体结构,则所有原子不可能在同一平面上,A错误;
B. X所含羟基为酚羟基不能发生消去反应,与氯原子相连的碳原子直接连在苯环上,也不能发生消去反应,B错误;
C.X所含羟基为酚羟基,则X能与发生显色反应,C正确;
D.1mol苯环能与3mol H2发生加成反应,1mol羰基能与1mol H2发生加成反应,则1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应,D错误;
答案选C。
7.C
【详解】A.其分子式为C15H10O2,A错误;
B.该有机物没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;
C.酮羰基可以与氢气发生加成反应生成羟基,C正确;
D.该有机物分子有碳碳双键、酮羰基、醚键和苯环结构,在一定条件下可发生加成反应和取代反应,但不能发生消去反应,D错误;
故选C。
8.A
【详解】A.化合物Q含有两种官能团,分别是醚键和羰基,A正确;
B.化合物Q中苯环上的所有碳原子和与苯环相连的碳原子处于同一平面,余下的3个甲基上的碳原子可能处于这个平面上,B错误;
C.化合物Q的结构不是对称结构,则其苯环上的一溴代物有3种,C错误;
D.化合物Q的苯环和羰基都可以和H2发生加成,则lmol化合物Q最多能与4mol H2加成,D错误;
故选A。
9.A
【详解】A.由题干信息可知,α-紫罗兰酮分子中存在碳碳双键,且双键两端的碳原子均连有互不相同的原子或原子团,故存在顺反异构体,A正确;
B.连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子,故α-紫罗兰酮分子中与碳碳双键相连的环上的碳原子为手性碳原子,B错误;
C.碳碳双键和羰基上的碳氧双键均能与H2加成,故1molα-紫罗兰酮最多能与3molH2反应,C错误;
D.由题干信息可知,α-紫罗兰酮中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,D错误;
故答案为:A。
10.A
【详解】A.化合物G分子中含有6种类型氢原子,其一卤代物有6种,A错误;
B.G→E羰基转化为羟基,发生了还原反应,B正确;
C.E分子中五元环上连接2个甲基的碳原子与其相连的4个碳原子不可能在同一平面内,C正确;
D.G分子含有苯环和羰基、E分子含有苯环,均能与H2发生加成反应;G、E分子中均含有酯基,均能与NaOH溶液发生水解反应;G分子中苯环上连有甲基、E分子含有羟基,均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,D正确;
答案选A。
11.C
【详解】A.观察X的结构简式可知含有酚羟基,可以和浓溴水发生取代反应,含有羧基可以发生酯化(取代)反应,没有醇羟基和卤素原子,不能发生消去反应,A错误;
B.X的结构中含有两个苯环,三个碳碳双键,一个羰基,均能与氢气发生加成反应,羧基里面的碳氧双键不能和氢气加成,所以1molX最多能与10mol氢气反应,B错误;
C.X的结构中含有两个苯环,且苯环中没有对称的结构,苯环上剩余7个氢原子,所以苯环上的一溴代物有7种,C正确;
D.X中含有C、H、O三种元素,为烃的衍生物,不是烃类,D错误;
答案为:C。
12.B
【详解】A.含碳碳双键、羰基,两种官能团,故A正确;
B.不含苯环,不属于芳香化合物,故B错误;
C.含碳碳双键,与乙烯相同的官能团,所以与乙烯有相似的性质,故C正确;
D.碳碳双键、羰基均与氢气发生加成反应,则1mol该分子能与3mol氢气反应,故D正确;
答案选B。
13.C
【详解】A.根据X的结构简式可知,其分子中含有10个碳原子、3个氧原子,不饱和度为5,应含有10+2-5=12个氢原子,其分子式为,故A正确;
B.X分子中含有酚羟基,在空气中易被氧化,发生氧化反应,故B正确;
C.X分子中不含酯基,含有羟基、醚键和羰基基3种官能团,故C错误;
D. 苯环和羰基可与氢气发生加成反应,含有1mol苯环(消耗3molH2)和1mol羰基(消耗1molH2),所以最多可与氢气发生加成反应,故D正确;
答案选C。
14.BC
【详解】A. 葛根素的分子式为C21H20O9,A错误;
B.连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。该物质一个分子中含有5个手性碳原子,B正确;
C. 含有醇羟基且羟基所连碳原子邻位有氢原子、则在一定条件下能发生消去反应,含羟基能发生取代反应、含苯环能发生加成反应,C正确;
D.分子含2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基,则一定条件下1mol该物质与H2反应最多能消耗8molH2,D错误;
答案选BC。
15.错误
【解析】略
16.错误
【详解】醛基和羰基中的能与加成,羧基和酯基中的不能与加成。说法错误。
17.错误
【解析】略
18.(1) CH3CH=CH2+Br2 加成反应
(2) 取代反应
(3) 加成反应
(4) CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O 氧化反应
(5)HOH2C-CH2OH+HOH2C-CH2OHHOH2CH2CO-CH2CH2OH+H2O或+ +2H2O或nHOH2C-CH2OH +(n-1)H2O
(6)
【详解】(1)丙烯属于烯烃,与溴水在常温下发生加成反应CH3CH=CH2+Br2 。
(2)苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热时,发生取代反应生成硝基苯和水,反应方程式为。
(3)丙酮与氢氰酸在催化剂作用下,能发生加成反应生成丙酮羟腈,反应化学方程式为。
(4)乙醛具有还原性,能与银氨溶液在加热条件下发生氧化反应,反应方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。
(5)当两个乙二醇分子在催化剂作用下发生间脱水,脱水过程中,其中1个乙二醇分子中1个羟基失去H原子,另外1个乙二醇分子中失去1个羟基,从而生成水,若产生1个水分子,则反应方程式为;若失去2个水分子,则反应方程式为 + +2H2O;若多个乙二醇分子在催化剂作用下发生分子间脱水,即缩聚反应,则反应方程式为nHOH2C-CH2OH +(n-1)H2O 。
(6)由于酸性:H2CO3>苯酚>,因此向苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,反应化学方程式为。
19. 挥发 水、乙醇 银氨溶液、新制的氢氧化铜 醇
【解析】略
20. C8H10N4O2 B 蒸馏 蒸发 升华 4
【分析】咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醚,则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取,然后进行蒸馏、升华,可得到咖啡因粗产品,据此分析解题。
【详解】(1)由结构简式可知有机物分子式为C8H10N4O2,故答案为C8H10N4O2。
(2)咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醚,则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取,故答案为B。
(3)步骤2,步骤3,步骤4所进行的操作或方法分别是:蒸馏、蒸发、升华。
(4)由咖啡因的结构简式可知,1mol咖啡因催化加氢,最多能消耗4molH2,故答案为4。