1.1.2 同分异构体含解析

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名称 1.1.2 同分异构体含解析
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文件大小 716.6KB
资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-05-03 14:45:14

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文档简介

模块 2 有机物的同分异构
一、定义及分类
1 概念: 分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。
2 同分异构体的种类
  (1) 碳链异构: 由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如:
   和 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 。
  (2) 位置异构: 由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:
  H 3 C CH 2 CH = CH 2 和 H 3 C CH=CH CH 3 。
  (3) 官能团异构: 由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有: 单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;
醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。
  (4) 其他异构方式,如顺反异构 (双键的影响)、手性异构。
知识精炼 
1.下列说法正确的是
A.C3H7Cl有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
D.和属于碳架异构
2.碳原子成键的多样性、同分异构现象等是有机物种类繁多的原因。丁烷和2-甲基丙烷的结构式如图,下列关于上述两种物质的说法不正确的是
A.分子式相同 B.互为同分异构体
C.等物质的量的两物质中碳氢键(C- H)数目相同
D.物理性质、化学性质完全相同
3.有关同分异构体的说法正确的是
A.互为同分异构体的物质可能只含有一种元素
B.互为同分异构体的物质分子式相同,它们混合时是纯净物
C.分子式相同的物质可能有多种结构
D.互为同分异构体的物质物理性质不同,化学性质相同
4.正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是
A.相对分子质量相同,但分子的空间结构不同
B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同
C.具有相似的化学性质和物理性质
D.分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同
5.下列互为同分异构体的是
A.O2和O3 B.正丁烷和异丁烷
C.和 D.葡萄糖和蔗糖
二、有机物同分异构体的书写工具
1 等效氢的判断
 
2 不饱和度的判断
  不饱和度 ( ) 又称缺 H 指数,有机物每有一个不饱和度,就比相同碳原子数的链烷烃少两个 H 原子。不
饱和度在快速确定有机物的分子式、判断和书写同分异构体、计算、推导分子中的结构单元等方面有着重要的作用。
  
  计算规律:① 卤素当 H;② O 视而不见;③ N 增加等数 H。
 
三、同分异构体的书写方法
1 烷烃的碳链异构的书写方法—减碳法
  (1) 把分子写成直链,即为烷烃的一种同分异构体。
  (2) 先减去 1 个甲基,把这个甲基连到剩下的主链上作为支链,注意甲基不能连在首末端碳上,写出所有可能的结构。
  (3) 减去 2 个碳,可作为两个甲基或一个乙基连到剩下的主链上,注意乙基不能连在主链的第一、二个碳上,写出所有可能的结构。
  (4) 以此类推,逐渐减去多个碳,照此方法写出所有的同分异构体。
  (5) 书写时要做到全面,避免重复,碳满四价。
知识精炼
6.下列说法正确的是
A.乙烯分子中碳碳双键的键能大于乙烷分子中碳碳单键的键能的2倍
B.分子式为C5H10的烯烃共有同分异构体为(考虑顺反异构体)5种
C.两分子乙炔发生加成反应可以制得乙烯基乙炔(CH2=CH C≡CH),它既是H2C=CH2的同系物,又是HC≡CH的同系物
D.环己烷()的二氯代物只有4种(不考虑对映异构)
7.分子式为C5H12的有机物共有(不含立体异构)
A.3种 B.4种 C.6种 D.7种
8.下列各组物质互为同分异构体的是
A.CO与N2 B.CH3CH2OH与CH3COOH
C.12C与13C D.CH3CH2CH2CH3与
9.下列属于官能团异构的是
A.和
B.和
C.和
D.和
10.有机物的一氯取代物有
A.17种 B.16种 C.15种 D.14种
11.下列各组物质,属于官能团异构的是
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
C.CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH
12.若是某单炔烃与氢气加成后的产物,则炔烃的结构可能
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
2 取代法 (适用卤代烃、醇、醛和羧酸)
  (1) 烃基异构法
  主要记住五种结构:
  -CH 3 :1 种
  -C 2 H 5 :1 种
  -C 3 H 7 :2 种
  -C 4 H 9 :4 种
  -C 5 H 11 :8 种
3 插入法
  (1)适用官能团: 碳碳双键、碳碳三键、醚键、羰基、酯基;
  (2)插入方法: 先将官能团拿出,利用减碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C 和 H 原子间或 C 和 C 原子间),将官能团接入,产生位置异构;
  (3)插入的位置:C C 单键、C H 单键 (只有酯基可插入 C H 单键)。
>> 注 意 <<
酯基 在插入时需要考虑其不对称性。
4 多元取代产物的判断方法
  (1) 二元取代产物的判断: 定一移一法
如有两个侧链,-X 或是-X 和-Y 的同分异构的书写如下图:
  (2) 组合法
  苯环上的“三元取代”: “定二移一”法
  ① 相同的 3 个取代基有 3 种同分异构体;
 
  ② 有 2 种不同的取代基, 如 X 一 X 一 Y 型,数字为 Y 的位置,这样的同分异构体有 6 种同分异构体;
 
  ③ 有 3 种不相同的取代基,如 X 一 Y 一 Z 型,数字为 Z 的位置,这样的同分异构体有 10 种同分异构体。
 
 
 (3) 换元法
  若有机物分子中可被取代的 H 原子的总个数为 y,则它的一取代物的数目与它的 (y 1) 取代物的数目是相同的,它的 n 取代物的数目与它的 (y n) 取代物的数目也是相同的。比如 C 2 H 6 的二氯取代物的数目与四氯取代物的数目是相同的。如:乙烷分子中共有 6 个 H 原子,若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的 Cl 看作 H 原子,把 H 原子看成 Cl 原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。
知识精炼
13.某单烯烃加氢产物只有2种一氯代物,则该单烯烃的结构简式为
A.CH3CH2CH=CHCH2CH3 B.CH2=CHC(CH3)3
C.(CH3)2C=C(CH3)2 D.CH3CH=CHCH(CH3)2
多选题
14.下列说法正确的是
A.碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构均属于构造异构
B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则二者一定互为同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体
D.各组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体
15.下列关于同分异构体的说法不正确的是
A.立方烷()的二溴代物可能的结构有2种
B.和互为同分异构体
C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH
D.兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体
16.相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体。____
17.某同学尝试搭建己烷()的球棍模型,共搭出了6种结构,而资料显示己烷只有5种同分异构体。请用笔划出每种结构简式中最长的碳链[如(1)所示],下列结构中完全相同的是_______(填写序号)。
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
18.填空:
(1)请写出官能团名称,或根据名称画出相应官能团。
①醛基___________ ②酯基___________
③—OH___________ ④—COOH ___________
⑤___________
(2)分子式为C7H8O且属于酚类的同分异构体有___________种(不含立体异构),写出它们的结构简式___________。
(3)C4H10的二氯代物有___________种(不含立体异构),写出其中含有两个—CH3的,所有同分异构体的结构简式:___________
19.Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14,则Q有_______种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1∶2∶2∶3的为_______(写一种结构简式即可)
参考答案:
1.C
【详解】A.C3H7Cl为C3H8分子中的一个H原子被Cl原子取代产生的物质,C3H8分子的结构简式是CH3CH2CH3,物质分子中有2种不同位置的H原子,被Cl原子取代得到的C3H7Cl就有2种不同的结构,A错误;
B.同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物,B错误;
C.同分异构体之间的转化生成了新物质,属于化学变化,C正确;
D.和属于同种物质,不是同分异构体,D错误;
2.D
【详解】A.分子式相同,均是C4H10,A正确;
B.二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;
C.每个分子中碳氢键(C-H)数目相同,均含有10个,C正确;
D.二者互为同分异构体,物理性质不同,均是烷烃,化学性质相似,D错误;
3.C
【详解】A.分子式相同而结构不同的化合物之间互称同分异构体;化合物至少含有2种元素,因此互为同分异构体的物质不可能只含有一种元素,故A错误;
B.分子式相同而结构不同的化合物之间互称同分异构体;互为同分异构体的物质分子式相同,但属于不同性质的物质,它们混合时是混合物,故B错误;
C.分子式相同的物质可能有多种结构,如C5H12存在正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构,故C正确;
D.互为同分异构体的物质,若官能团相同,则性质相似,如1—丁醇和2-丁醇,物理性质相似,化学性质相似;若官能团不同,则性质不同,如甲酸甲酯和乙酸互为同分异构体,二者物理性质不同,化学性质也不同,故D错误;
4.D
【详解】正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3,异丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH3,二者的分子式都为C4H10,但正丁烷为直链结构,而异丁烷带有支链,即二者的分子式相同、结构不同(分子内碳原子的连接方式不同),所以二者互为同分异构体,故选D。
5.B
【详解】A.O2和O3 是同种元素组成的不同单质为同素异形体,故A不选;
B.正丁烷和异丁烷的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故B选;
C.和为C元素的两种核素,质子数相同中子数不同,互为同位素,故C不选;
D.葡萄糖和蔗糖的分子式分别为:C6H12O6,C12H22O11,分子式不同,不是同分异构体,故D不选;
6.D
【详解】A.碳碳双键中的π键键能小于σ键,所以乙烯分子中碳碳双键的键能小于乙烷分子中碳碳单键的键能的2倍,A错误;
B.C5H10的烯烃有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3、CH2═C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)═CHCH3、CH3CH(CH3)CH═CH2,其中CH3-CH═CH-CH2-CH3存在顺反异构,所以共有6种,B错误;
C.乙烯基乙炔的官能团为碳碳双键和碳碳三键,由于所含官能团种类不同,所以既不是乙烯的同系物,也不是乙炔的同系物,C错误;
D.环己烷( )的二氯代物有两个氯原子位于同一个碳原子、邻、间、对4种位置,共4种,D正确;
7.A
【详解】分子式为的有机物有正戊烷:、异戊烷:和新戊烷:共3中结构,故选A。
8.D
【分析】同分异构体的定义:分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体,据此分析。
【详解】A.CO与N2分子式不同,不符合同分异构体的定义,A不选;
B.CH3CH2OH与CH3COOH分子式不同,不符合同分异构体的定义,B不选;
C.12C与13C为同一元素的不同原子,故二者之间互为同位素,C不选;
D.CH3CH2CH2CH3与二者的分子均为C4H10,二者结构不同,符合同分异构体的定义,选D;
9.C
【详解】A.两种分子不含官能团,为碳链异构,A不符合;
B.两种分子都含有碳碳双键,为官能团位置异构,B不符合;
C.两种分子的分子式相同,前者的官能团为羟基,后者的官能团为醚键,为官能团异构,C符合;
D.两种物质的分子式不相同,不互为同分异构体,D不符合;
10.A
【分析】C6H14存在的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、,据此分析;
【详解】C6H14存在的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3(一氯代物有3种)、(一氯代物有5种)、(一氯代物有4种)、(一氯代物有3种)、(一氯代物有2种),共有17种;
11.C
【详解】A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2都属于烷烃,是由于碳链结构不同引起的异构体,A不符合题意;
B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3都属于烯烃,是由于碳链结构不同引起的异构体,B不符合题意;
C.CH3CH2CH2CH2OH含羟基,属于醇类;而CH3CH2OCH2CH3含醚键,属于醚类,二者是由于官能团不同引起的异构,属于官能团异构,C符合题意;
D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH都属于饱和一元羧酸,是由于碳链结构不同引起的异构体,D不符合题意;
12.A
【详解】由烷烃倒推出炔烃的可能结构,应将碳碳单键转化为碳碳三键,也就是相邻两个碳原子上各去掉2个H原子,所以只可能转化为和2种炔烃,故选A。
13.C
【详解】某单烯烃加氢产物只有2种一氯代物,则该单烯烃的结构简式为
A.CH3CH2CH=CHCH2CH3加氢产物为CH3CH2CH2CH2CH2CH3,该产物有3种位置的氢,其一氯代物有3种,故A不符合题意;
B.CH2=CHC(CH3)3加氢产物为CH3CH2C(CH3)3,该产物有3种位置的氢,其一氯代物有3种,故B不符合题意;
C.(CH3)2C=C(CH3)2加氢产物为(CH3)2CHCH(CH3)2,该产物有2种位置的氢,其一氯代物有2种,故C符合题意;
D.CH3CH=CHCH(CH3)2加氢产物为CH3CH2CH2CH(CH3)2,该产物有5种位置的氢,其一氯代物有5种,故D不符合题意。
14.AD
【详解】A.碳骨架异构、官能团异构(包括位置异构和类型异构)是有机物构造异构的不同表现形式,A项正确;
B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同的化合物可能互为同分异构体,也可能不互为同分异构体,B项错误;
C.相对分子质量相同的物质,它们的分子组成不一定相同,C项错误;
D.各组成元素的质量分数相同,则它们的最简式必定相同,相对分子质量相等,则其分子式相同,故其互为同分异构体,D项正确;
15.AB
【详解】A.立方烷()的二溴代物中一个溴原子在顶点,另外一个溴原子在面对角线、棱上、体对角线,则可能的结构有3种,故A错误;
B.和是同种物质,故B错误;
C.与具有相同官能团即含有羧基和碳碳双键,其同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,故C正确;
D.兴奋剂乙基雌烯醇()的不饱和度为5,不饱和度大于4且碳原子数多于6的有机物可能有属于芳香族的同分异构体,故D正确。
16.错误
【详解】分子式相同而结构不同不同化合物互称为同分异构体,故说法错误;
17.(3)(4)
【详解】根据烷烃的系统命名法分别命名如下:(1)为正己烷、(2)2-甲基戊烷、(3)3-甲基戊烷、(4)3-甲基戊烷、(5)2,3-二甲基丁烷、(6)2,2-二甲基丁烷;
综上,结构中完全相同的是(3)(4)。
18.(1) —CHO 羟基 羧基 碳碳双键
(2) 3 、、
(3) 9 、、CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3
【详解】(1)①醛基的结构简式为-CHO;②酯基的结构简式为;③—OH的名称为羟基;④—COOH的名称为羧基;⑤的名称为碳碳双键;
(2)分子式为C7H8O的有机物,其不饱和度为4,且属于酚类,则含苯环和酚羟基,还有一个甲基,甲基位于酚羟基的邻、间和对位,共计3种,它们分别是: 、、;
(3)C4H10由正丁烷、异丁烷两种同分异构体,正丁烷第一个氯在1号位时,二氯代物有4种,正丁烷第二个氯在2号位时,二氯代物有2种;正丁烷的二氯代物有3种:;故合计9种;其中含有两个—CH3的,所有同分异构体的结构简式有:、、CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3。
19. 10 (或)
【详解】、W()的同系物且相对分子质量比W大14,则Q含有苯环、2个羧基、比W多一个—CH2原子团。若有1个取代基,则为—CH(COOH)2;若有2个取代基,则为—COOH、—CH2COOH,有邻、间、对3种位置;若有3个取代基,则为2个—COOH 与—CH3,2个—COOH有邻、间、对3种位置,对应的—CH3分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的Q共有1+3+2+3+1=10种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1∶2∶2∶3,说明结构中含有一个甲基,且两个羧基处于对称位,可能的结构可能为、。
试卷第1页,共3页