专题07 认识有机化合物（教材深度精讲）
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析:认识甲烷、烷烃分子中的化学键和空间结构，辨识烷烃的宏观性质，能认识官能团与物质性质间的辩证关系。
2.证据推理与模型认知:建构由个别到类型(由甲烷到烷烃)、由类型到个别的认知方法和认知模型。
3.科学探究与创新意识：通过探究甲烷与氯气取代反应的实验，对实验现象的分析、综合实验事实得出结论，并提出自己的看法。
4.科学态度与社会责任：通过甲烷燃烧、煤气燃烧对比，让学生具有安全意识，逐步养成严谨求实的科学态度。
【知识导图】
【目标导航】
本专题的主要考点有甲烷的结构与性质、烷烃同分异构体的书写和判断、烷烃的燃烧规律等。主要以选择题形式考查甲烷性质、烷烃同分异构体的书写和取代反应等。试题难度中等。
【重难点精讲】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.有机化合物
（1）定义：含碳的化合物（CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、氰化物等除外），包括碳氢化合物及其衍生物。
（2）组成元素，除含有碳外，通常还含有氢、氧以及氮、硫、卤素、磷等元素，
2.有机化合物的结构特点
（1）成键数目：每个碳原子形成4个共价键
（2）成键种类：碳原子之间可形成单键、双键或三键。
（3）连接方式：碳原子之间可形成碳链、碳环和支链。
（4）碳原子与其他原子之间也可以形成单键、双键（如碳氧双键）或三键（如碳氮三键）。
【思考与讨论p61】参考答案：
(1)碳原子与碳原子之间的化学键可以有C-C、C=C、C≡C等多种类型；
(2)碳原子与碳原子相互连接，既可形成链状又可形成环状；
(3)碳链可长可短，碳环可大可小；
(4)碳链和碳环都可带有各种各样的支链；
(5)一定数目的碳原子可能构成不同的碳骨架（同分异构体）。
二、烷烃
1．甲烷的分子结构
(1)组成与结构
分子式 电子式 结构式 分子模型
CH4
(2)空间结构
分子结构示意图 结构特点及空间构型
甲烷分子是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点，且4个C—H键完全相同，四个键角相同，都为109°28′
2.烷烃的概念、通式和结构特点
（1）概念：烃分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态，这种类型的烃叫饱和烃，也称为烷烃。若C-C连成环状，称为环烷烃。
（2）链状烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)。
（3）烷烃结构特点：
①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。
②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。
③烷烃中C-H单键和C-C单键都可以旋转。
（4）结构式、结构简式
①结构式：把每一个共价键都用一条短线“-”表示，反映分子结构的式子。
②结构简式：既反映分子的结构又相对较为简略的式子称为结构简
式。书写烷烃的结构简式时，可将结构式中的C-C、C-H键中的“-”省略，将同一个碳原子上所连接的相同基团合并，将连续的多个-CH2-合并。
【思考与讨论p62】参考答案：
(1)C2H6、C3H8、C4H10。
(2)丁烷的两种结构式不相同，原因是碳链的结构不同。
(3)这美有机化合物的结构特点是C和C之间以单键连接成链状，C剩余的价键全部与H原子相连，满足每个C原子周围形成4个单键。
3．烷烃的命名
(1)碳原子数在十以内时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字表示，如戊烷、庚烷等。
(2)碳原子数在十以上时，直接用汉字数字来表示，如十一烷、十七烷等。
(3)当碳原子数相同时，用正、异、新来区别，如CH3CH2CH2CH3称为正丁烷，称为异丁烷 。
4、烷烃的物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)
①烷烃的熔、沸，点较低，随碳原子数的增加而逐渐升高；
②碳原子数≤4的烷烃及新戊烷在常温常压下是气体；
③烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加而逐渐增大；
④碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔、沸，点越低
(2)相似性
①烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂；
②液态烷烃的密度均小于1g·cm-3。
【特别说明】（1）随着分子里碳原子数的递增，它们在常温下的状态由气态、液态到固态：C1～C4为气态，C5～C16为液态，C17以上为固态；
（2）它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体，随着碳原子数增多，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力增大，因而熔沸点逐渐升高。当相对分子质量相同时，烷烃支链越多，熔沸点越低。
（3）注意分析随着碳原子数增加，烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律：含碳量逐渐增大，含氢量逐渐减小。
【思考与讨论p63】参考答案：
（1）烷烃的物理性质，其状态有气态、液态、固态，难溶于水；
（2）烷烃的化学性质，如燃烧生成CO2和H2O。
5、烷烃的化学性质
(1)稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
(2)燃烧反应
烷烃燃烧通式：
(3)取代反应
①概念：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应叫做取代反应。
②在光照条件下均可与氯气发生取代反应，如甲烷与Cl2的取代反应:CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
(4)高温分解：烷烃的裂解、裂化。
三、同系物
1、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
【特别提醒】（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同、分子组成通式相同。
（2）同系物间相对分子质量相差14或14的整数倍。
2、特点：同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
四、同分异构现象与同分异构体
1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【特别说明】①同分异构体必须是分子式相同而结构不同的物质。它们可以是同一类（系列）物质，如：正丁烷和异丁烷，也可以是不同类（非同系物）的物质，如：丙烯和环丙烷。
②同分异构体可以是有机物和有机物，还可以是无机物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。
③“四同”总结如下表：
2、烷烃同分异构体的写法
书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。
①先写出碳原子数量最多的主链；
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子上的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
对由于碳原子的连接方式不同而产生异构的同分异构体，称为碳链异构。常常采用“碳链缩短法”来书写并确定异构体的数目。
现以C6H14为例，具体说明如下：
①先写出六个碳原子都在同一条线上，即主链上为6个碳原子：
CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3
②缩减主链（注意主链位置的对称性）：去掉主链上一个碳原子，使主链为五个碳原子，将取下来的碳原子摆放在主链不同位置上，并由主链中间位置开始摆放，逐渐向外移，但不能移到端碳上。可形象的称为：去一个，挂中间；向外移，不靠边（只分叉，不拐弯）。
③再去掉一个碳原子，使主链为四个碳原子，将两个碳原子摆放在主链不同位置上（去两个，同碳挂；去两个，肩并肩）：
不能再缩短碳链了，碳原子也没有可摆放的位置了（否则，会出现重复）。在书写同分异构体时一定要随时注意满足碳四价、氢一价的原则。因此C6H14共有5种同分异构体。
五、甲烷的存在、性质和应用
1、甲烷的存在：天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气（煤层气或瓦斯气)、页岩气的主要成分都是甲烷。“可燃冰”是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中的天然气水合物(CH4·8H2O)。
2、甲烷的物理性质：甲烷是无色无味的气体，标准状况下的密度为0.717g/L，极难溶于水。
3、甲烷的化学性质
（1）稳定性：通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。但在特定的条件下，也会发生某些反应。
（2）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
【特别说明】①反应需在光照条件下进行，参加反应的物质必须是氯气不能是氯水。
②反应后生成的有机物中，常温下只有CH3Cl为气态，其余三种均为液体。四种产物均不溶于水。四氯甲烷也叫四氯化碳，是一种效率较高的灭火剂。
③在取代反应中，甲烷的四个氢原子可以依次逐步被取代，最终完全被取代，四级反应同时发生，无先后次序，产物是混合物，通常不能用于制取某卤代烃。
④实验现象：Cl2的黄绿色逐渐变淡；管壁上有油状液滴生成；用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近瓶口，能看见有白烟产生。
⑤书写有机反应的化学方程式通常用“”，而不用“”。
⑥取代反应与置换反应的区别
反应类型 取代反应 置换反应
定义 有机分子内的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应特点 反应物：有机物与单质或化合物 生成物：不一定有单质 很多反应进行不完全，速度慢 反应物：一种单质和一种化合物； 生成物：新的单质和新的化合物； 一般能反应完全，速度快
本质 反应中无电子得失 反应中有电子转移
反应条件 反应受催化剂、温度、光的影响 水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则
⑦【实验7-1】
实验装置
实验原理 光 光 CH4+Cl2 ――→CH3Cl(气体)+HCl， CH3Cl+Cl2 ――→CH2Cl2(液体)+HCl， 光 光 CH2Cl2+Cl2 ――→CHCl3(液体)+HCl， CHCl3+Cl2 ――→CCl4(液体)+HCl
实验用品 甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。
实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好(如图7-8)。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。
实验现象 套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管中有少量白雾；试管内液面上升；水槽中有固体析出。
实验结论 甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。
实验说明 ①CH4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。 ②CH4 与 Cl2 的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是“一气三液”。
（3）氧化反应：甲烷易燃，燃烧时发出蓝色火焰。1mol CH4完全燃烧放出890kJ热量。
【特别提醒】甲烷在点燃前必须验纯。如果点燃甲烷和氧气或空气的混合物，就会立即发生爆炸。
（5）高温分解：、。
4、存在和用途
（1）高效、较清洁燃料；
（2）化工原料——甲烷高温分解可得炭黑，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等；制氯仿和CCl4等重要的溶剂。氧化制甲醇、制氟里昂制冷剂。
六、有机化合物的通性
1、概念
有机化合物是指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物。有机化合物种类繁多（在自然界发现的和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物)，绝大多数有机物属于共价化合物，属于非电解质。
2、有机物的能性
(1)溶解性：多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂（如汽油、甲
烷、苯等)。
(2)耐热性：多数有机物不耐热、熔点低
(3)导电性：多数有机物为非电解质，不易导电。
(4)可燃性：绝大多数有机物可以燃烧。
(5)稳定性：多数有机物加热时易分解。
【特别提醒】有机反应往往比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应方程式中常用“→”连接，而不用“—”连接。
3、有机物种类繁多的主要原因：
①碳原子的结构特征是最外层有4个电子，常常以共价键与碳原子或别的原子结合；
②碳碳间除能形成单键外，还能形成双键和三键，并且能形成长的碳链或碳环；
③有机物普遍存在同分异构现象。
七、烷烃分子式的确定
1、直接法：直接求算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度（或相对密度）以及各元素的质量比求算分子式的途径为：
密度（或相对密度）摩尔质量1mol烷烃中C、H原子的物质的量分子式。
2、最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式量可确定其分子式。
即（最简整数比）。最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n，
（M为烷烃的相对分子质量，12a+b为最简式量）。
3、商余法：烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为14n+2，即用烷烃的相对分子质量除以14，若余数为2，即=x…2（M为烷烃的相对分子质量），则为含x个碳原子的烷烃（CxH2x+2）。
4、利用燃烧反应化学方程式，抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化。
【典题精练】
考点1、考查有机物的结构特点与表示方法
例1．（2022春·新疆和田·高一校考期末）有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是
A．碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个价键
B．碳原子间只能形成碳链，不能形成碳环
C．在CH4分子中，四个碳氢共价键的长度和强度均相同
D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为锯齿形，不为直线形
考点2、考查烷烃的特征反应——取代反应
例2．（2022春·北京朝阳·高一统考期末）实验小组探究甲烷与氯气的取代反应，装置、现象如下：
现象
ⅰ.光照后，产生白雾，混合气体颜色变浅 ⅱ.试管内液面上升 ⅲ.试管壁出现油状液滴
下列说法不正确的是
A．饱和溶液可以减少氯气的溶解
B．出现油状液滴，说明全部转化为
C．产生白雾以及试管内液面上升与的生成有关
D．若用铝箔套住装满和的试管，一段时间后没有明显变化
考点3、考查同系物的概念及其特点
例3.（2022春·广东深圳·高一深圳市光明区高级中学校考期中）下列各组物质，互为同系物的是
A．正丁烷与异丁烷 B．与
C．与 D．与
考点4、考查同分异构体的概念及其特点
例4.（2022春·云南保山·高一统考期中）碳原子成键的多样性、同分异构现象等是有机物种类繁多的原因。丁烷和2-甲基丙烷的结构式如图，下列关于上述两种物质的说法不正确的是
A．分子式相同
B．互为同分异构体
C．等物质的量的两物质中碳氢键(C- H)数目相同
D．物理性质、化学性质完全相同
考点5、考查烷烃的性质
例5．（2022春·云南保山·高一统考期中）下列说法正确的是
A．等体积的甲烷与氯气混合，在光照下反应只生成一氯甲烷和氯化氢
B．相同质量的烷烃完全燃烧时，甲烷的耗氧量最少
C．通常情况下，烷烃能够使高锰酸钾溶液褪色
D．烷烃的熔、沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高专题07 认识有机化合物（教材深度精讲）
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析:认识甲烷、烷烃分子中的化学键和空间结构，辨识烷烃的宏观性质，能认识官能团与物质性质间的辩证关系。
2.证据推理与模型认知:建构由个别到类型(由甲烷到烷烃)、由类型到个别的认知方法和认知模型。
3.科学探究与创新意识：通过探究甲烷与氯气取代反应的实验，对实验现象的分析、综合实验事实得出结论，并提出自己的看法。
4.科学态度与社会责任：通过甲烷燃烧、煤气燃烧对比，让学生具有安全意识，逐步养成严谨求实的科学态度。
【知识导图】
【目标导航】
本专题的主要考点有甲烷的结构与性质、烷烃同分异构体的书写和判断、烷烃的燃烧规律等。主要以选择题形式考查甲烷性质、烷烃同分异构体的书写和取代反应等。试题难度中等。
【重难点精讲】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.有机化合物
（1）定义：含碳的化合物（CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、氰化物等除外），包括碳氢化合物及其衍生物。
（2）组成元素，除含有碳外，通常还含有氢、氧以及氮、硫、卤素、磷等元素，
2.有机化合物的结构特点
（1）成键数目：每个碳原子形成4个共价键
（2）成键种类：碳原子之间可形成单键、双键或三键。
（3）连接方式：碳原子之间可形成碳链、碳环和支链。
（4）碳原子与其他原子之间也可以形成单键、双键（如碳氧双键）或三键（如碳氮三键）。
【思考与讨论p61】参考答案：
(1)碳原子与碳原子之间的化学键可以有C-C、C=C、C≡C等多种类型；
(2)碳原子与碳原子相互连接，既可形成链状又可形成环状；
(3)碳链可长可短，碳环可大可小；
(4)碳链和碳环都可带有各种各样的支链；
(5)一定数目的碳原子可能构成不同的碳骨架（同分异构体）。
二、烷烃
1．甲烷的分子结构
(1)组成与结构
分子式 电子式 结构式 分子模型
CH4
(2)空间结构
分子结构示意图 结构特点及空间构型
甲烷分子是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点，且4个C—H键完全相同，四个键角相同，都为109°28′
2.烷烃的概念、通式和结构特点
（1）概念：烃分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态，这种类型的烃叫饱和烃，也称为烷烃。若C-C连成环状，称为环烷烃。
（2）链状烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)。
（3）烷烃结构特点：
①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。
②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。
③烷烃中C-H单键和C-C单键都可以旋转。
（4）结构式、结构简式
①结构式：把每一个共价键都用一条短线“-”表示，反映分子结构的式子。
②结构简式：既反映分子的结构又相对较为简略的式子称为结构简
式。书写烷烃的结构简式时，可将结构式中的C-C、C-H键中的“-”省略，将同一个碳原子上所连接的相同基团合并，将连续的多个-CH2-合并。
【思考与讨论p62】参考答案：
(1)C2H6、C3H8、C4H10。
(2)丁烷的两种结构式不相同，原因是碳链的结构不同。
(3)这美有机化合物的结构特点是C和C之间以单键连接成链状，C剩余的价键全部与H原子相连，满足每个C原子周围形成4个单键。
3．烷烃的命名
(1)碳原子数在十以内时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字表示，如戊烷、庚烷等。
(2)碳原子数在十以上时，直接用汉字数字来表示，如十一烷、十七烷等。
(3)当碳原子数相同时，用正、异、新来区别，如CH3CH2CH2CH3称为正丁烷，称为异丁烷 。
4、烷烃的物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)
①烷烃的熔、沸，点较低，随碳原子数的增加而逐渐升高；
②碳原子数≤4的烷烃及新戊烷在常温常压下是气体；
③烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加而逐渐增大；
④碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔、沸，点越低
(2)相似性
①烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂；
②液态烷烃的密度均小于1g·cm-3。
【特别说明】（1）随着分子里碳原子数的递增，它们在常温下的状态由气态、液态到固态：C1～C4为气态，C5～C16为液态，C17以上为固态；
（2）它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体，随着碳原子数增多，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力增大，因而熔沸点逐渐升高。当相对分子质量相同时，烷烃支链越多，熔沸点越低。
（3）注意分析随着碳原子数增加，烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律：含碳量逐渐增大，含氢量逐渐减小。
【思考与讨论p63】参考答案：
（1）烷烃的物理性质，其状态有气态、液态、固态，难溶于水；
（2）烷烃的化学性质，如燃烧生成CO2和H2O。
5、烷烃的化学性质
(1)稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
(2)燃烧反应
烷烃燃烧通式：
(3)取代反应
①概念：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应叫做取代反应。
②在光照条件下均可与氯气发生取代反应，如甲烷与Cl2的取代反应:CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
(4)高温分解：烷烃的裂解、裂化。
三、同系物
1、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
【特别提醒】（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同、分子组成通式相同。
（2）同系物间相对分子质量相差14或14的整数倍。
2、特点：同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
四、同分异构现象与同分异构体
1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【特别说明】①同分异构体必须是分子式相同而结构不同的物质。它们可以是同一类（系列）物质，如：正丁烷和异丁烷，也可以是不同类（非同系物）的物质，如：丙烯和环丙烷。
②同分异构体可以是有机物和有机物，还可以是无机物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。
③“四同”总结如下表：
2、烷烃同分异构体的写法
书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。
①先写出碳原子数量最多的主链；
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子上的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
对由于碳原子的连接方式不同而产生异构的同分异构体，称为碳链异构。常常采用“碳链缩短法”来书写并确定异构体的数目。
现以C6H14为例，具体说明如下：
①先写出六个碳原子都在同一条线上，即主链上为6个碳原子：
CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3
②缩减主链（注意主链位置的对称性）：去掉主链上一个碳原子，使主链为五个碳原子，将取下来的碳原子摆放在主链不同位置上，并由主链中间位置开始摆放，逐渐向外移，但不能移到端碳上。可形象的称为：去一个，挂中间；向外移，不靠边（只分叉，不拐弯）。
③再去掉一个碳原子，使主链为四个碳原子，将两个碳原子摆放在主链不同位置上（去两个，同碳挂；去两个，肩并肩）：
不能再缩短碳链了，碳原子也没有可摆放的位置了（否则，会出现重复）。在书写同分异构体时一定要随时注意满足碳四价、氢一价的原则。因此C6H14共有5种同分异构体。
五、甲烷的存在、性质和应用
1、甲烷的存在：天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气（煤层气或瓦斯气)、页岩气的主要成分都是甲烷。“可燃冰”是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中的天然气水合物(CH4·8H2O)。
2、甲烷的物理性质：甲烷是无色无味的气体，标准状况下的密度为0.717g/L，极难溶于水。
3、甲烷的化学性质
（1）稳定性：通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。但在特定的条件下，也会发生某些反应。
（2）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
【特别说明】①反应需在光照条件下进行，参加反应的物质必须是氯气不能是氯水。
②反应后生成的有机物中，常温下只有CH3Cl为气态，其余三种均为液体。四种产物均不溶于水。四氯甲烷也叫四氯化碳，是一种效率较高的灭火剂。
③在取代反应中，甲烷的四个氢原子可以依次逐步被取代，最终完全被取代，四级反应同时发生，无先后次序，产物是混合物，通常不能用于制取某卤代烃。
④实验现象：Cl2的黄绿色逐渐变淡；管壁上有油状液滴生成；用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近瓶口，能看见有白烟产生。
⑤书写有机反应的化学方程式通常用“”，而不用“”。
⑥取代反应与置换反应的区别
反应类型 取代反应 置换反应
定义 有机分子内的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应特点 反应物：有机物与单质或化合物 生成物：不一定有单质 很多反应进行不完全，速度慢 反应物：一种单质和一种化合物； 生成物：新的单质和新的化合物； 一般能反应完全，速度快
本质 反应中无电子得失 反应中有电子转移
反应条件 反应受催化剂、温度、光的影响 水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则
⑦【实验7-1】
实验装置
实验原理 光 光 CH4+Cl2 ――→CH3Cl(气体)+HCl， CH3Cl+Cl2 ――→CH2Cl2(液体)+HCl， 光 光 CH2Cl2+Cl2 ――→CHCl3(液体)+HCl， CHCl3+Cl2 ――→CCl4(液体)+HCl
实验用品 甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。
实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好(如图7-8)。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。
实验现象 套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管中有少量白雾；试管内液面上升；水槽中有固体析出。
实验结论 甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。
实验说明 ①CH4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。 ②CH4 与 Cl2 的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是“一气三液”。
（3）氧化反应：甲烷易燃，燃烧时发出蓝色火焰。1mol CH4完全燃烧放出890kJ热量。
【特别提醒】甲烷在点燃前必须验纯。如果点燃甲烷和氧气或空气的混合物，就会立即发生爆炸。
（5）高温分解：、。
4、存在和用途
（1）高效、较清洁燃料；
（2）化工原料——甲烷高温分解可得炭黑，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等；制氯仿和CCl4等重要的溶剂。氧化制甲醇、制氟里昂制冷剂。
六、有机化合物的通性
1、概念
有机化合物是指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物。有机化合物种类繁多（在自然界发现的和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物)，绝大多数有机物属于共价化合物，属于非电解质。
2、有机物的能性
(1)溶解性：多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂（如汽油、甲
烷、苯等)。
(2)耐热性：多数有机物不耐热、熔点低
(3)导电性：多数有机物为非电解质，不易导电。
(4)可燃性：绝大多数有机物可以燃烧。
(5)稳定性：多数有机物加热时易分解。
【特别提醒】有机反应往往比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应方程式中常用“→”连接，而不用“—”连接。
3、有机物种类繁多的主要原因：
①碳原子的结构特征是最外层有4个电子，常常以共价键与碳原子或别的原子结合；
②碳碳间除能形成单键外，还能形成双键和三键，并且能形成长的碳链或碳环；
③有机物普遍存在同分异构现象。
七、烷烃分子式的确定
1、直接法：直接求算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度（或相对密度）以及各元素的质量比求算分子式的途径为：
密度（或相对密度）摩尔质量1mol烷烃中C、H原子的物质的量分子式。
2、最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式量可确定其分子式。
即（最简整数比）。最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n，
（M为烷烃的相对分子质量，12a+b为最简式量）。
3、商余法：烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为14n+2，即用烷烃的相对分子质量除以14，若余数为2，即=x…2（M为烷烃的相对分子质量），则为含x个碳原子的烷烃（CxH2x+2）。
4、利用燃烧反应化学方程式，抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化。
【典题精练】
考点1、考查有机物的结构特点与表示方法
例1．（2022春·新疆和田·高一校考期末）有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是
A．碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个价键
B．碳原子间只能形成碳链，不能形成碳环
C．在CH4分子中，四个碳氢共价键的长度和强度均相同
D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为锯齿形，不为直线形
【解析】A．碳的原子序数为6，碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可形成4个价键，A正确；B．碳原子间不但能形成碳链，还可以形成碳环，如环丁烷()，B错误；C．在CH4分子中，形成4个碳氢键，四个碳氢键的键长与键能均相同，C正确；D．饱和碳与周围四个原子形成四面体结构，因此正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为锯齿形，不为直线形，D正确；答案选B。
【答案】B
考点2、考查烷烃的特征反应——取代反应
例2．（2022春·北京朝阳·高一统考期末）实验小组探究甲烷与氯气的取代反应，装置、现象如下：
现象
ⅰ.光照后，产生白雾，混合气体颜色变浅 ⅱ.试管内液面上升 ⅲ.试管壁出现油状液滴
下列说法不正确的是
A．饱和溶液可以减少氯气的溶解
B．出现油状液滴，说明全部转化为
C．产生白雾以及试管内液面上升与的生成有关
D．若用铝箔套住装满和的试管，一段时间后没有明显变化
【解析】A．氯气和水的反应是可逆反应：Cl2+H2O HCl+HClO，饱和食盐水中的氯离子能使平衡左移，从而减少氯气的溶解，故A正确；B．CH4和Cl2混合后在光照条件下发生的取代反应是连续的：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl，故油状液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物，故B错误；C．氯化氢易溶于水，可产生白雾，导致试管内液面上升，故C正确；D．此反应是在光照条件下发生的，若为了探究反应条件，可用黑色纸套套住装满甲烷和氯气的试管，一段时间后进行观察，即可得出结论，故D正确。故选B。
【答案】B
【名师归纳】1.甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的四个方面(1)反应物：卤素单质(纯卤素)和甲烷，不能是卤素单质的水溶液。(2)生成物：反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不一，但很难出现全部是某一种产物的现象，其中卤化氢的物质的量最多。(3)反应条件：光照(室温下在暗处不发生反应)。(4)反应特点：用“―→”而不用“===”，仍遵守质量守恒定律，需要配平。
2.取代反应和置换反应的区别
类别 取代反应 置换反应
实例
反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质
反应中电 子得失 不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应是 否可逆 部分是可逆反应 一般是不可逆反应
反应条件 大多需加热、光照、催化剂等 一般只需常温或加热
考点3、考查同系物的概念及其特点
例3.（2022春·广东深圳·高一深圳市光明区高级中学校考期中）下列各组物质，互为同系物的是
A．正丁烷与异丁烷 B．与
C．与 D．与
【解析】同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团，具有相同官能团的化合物；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；组成和结构都相同的物质为同一物质，同一物质组成、结构、性质都相同，结构式的形状及物质的聚集状态可能不同；A．正丁烷与异丁烷分子式相同都是C4H10，结构不同，互为同分异构体，不是同系物，A不符合题意；B．CH4与H2结构不相似，分子组成虽相差一个CH2基团不是同系物，B不符合题意；C．C3H8与CH3CH2CH2CH2CH3结构相似，分子组成相差二个CH2基团，是同系物，C符合题意；D．CH3Cl与CH2ClCH2Cl虽结构相似，分子组成相差一个CHCl基团，不是同系物，D不符合题意；故选C。
【答案】C
【名师归纳】1.同系物的判断标准
(1)同类：互为同系物的物质均属于同一类,有机物，即分子结构相似。
(2)不同碳：互为同系物的物质碳原子数不同，,即分子组成上相差一个或若干个,CH2原子团。
2.判断同系物时要注意以下两种情况：①根据物质的结构简式判断物质是不是互为同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，若分子式相同则不互为同系物，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体。②组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物，如：C2H4与C3H6的最简式相同，C、H的质量分数相同，但C2H4只能为CH2=====CH2，而C3H6若为时二者不互为同系物。
考点4、考查同分异构体的概念及其特点
例4.（2022春·云南保山·高一统考期中）碳原子成键的多样性、同分异构现象等是有机物种类繁多的原因。丁烷和2-甲基丙烷的结构式如图，下列关于上述两种物质的说法不正确的是
A．分子式相同
B．互为同分异构体
C．等物质的量的两物质中碳氢键(C- H)数目相同
D．物理性质、化学性质完全相同
【解析】A．分子式相同，均是C4H10，A正确；B．二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；C．每个分子中碳氢键(C-H)数目相同，均含有10个，C正确；D．二者互为同分异构体，物理性质不同，均是烷烃，化学性质相似，D错误；故选D。
【答案】D
【名师归纳】同分异构体的判断标准——“一同一异”
(1)一同——分子式相同。可理解如下：
①分子式相同具有相同的组成元素，如CH4、C3H8的组成元素相同，但两者不是同分异构体。
②分子式相同具有相同的相对分子质量，如C2H4、N2的相对分子质量相同，但两者不是同分异构体。
③分子式相同各元素的质量分数分别相同，如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数分别相同，但两者不一定是同分异构体。
(2)一异——结构不同。可理解如下：①原子或原子团的连接顺序不同；②原子的空间排列不同。
考点5、考查烷烃的性质
例5．（2022春·云南保山·高一统考期中）下列说法正确的是
A．等体积的甲烷与氯气混合，在光照下反应只生成一氯甲烷和氯化氢
B．相同质量的烷烃完全燃烧时，甲烷的耗氧量最少
C．通常情况下，烷烃能够使高锰酸钾溶液褪色
D．烷烃的熔、沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高
【解析】A．等体积的甲烷与氯气混合，在光照下反应成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，故A错误；B．烃中氢元素质量分数越大，相同质量的烷烃完全燃烧时消耗氧气越多，所以甲烷的耗氧量最大，故B错误；C．通常情况下，烷烃结构稳定，烷烃不能使高锰酸钾溶液褪色，故C错误；D．烷烃中碳原子数越多相对分子质量越大、熔沸点越高，烷烃的熔、沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高，故D正确；选D。
【答案】D
【名师归纳】1.相同碳原子数的烷烃支链越多，其熔、沸点越；2.烷烃不能与氯水反应。
