专题08 乙烯与有机高分子材料（教材深度精讲）
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析:从现象和结构出发，微观上探究有机物的结构特点，从而加深对有机物的认识。从点到面，由简单的乙烯的性质，认识到与烷烃类物质不一样的性质，为后面其他有机物的学习打下坚实的基础。
2.证据推理与模型认知:通过乙烯的学习，掌握乙烯的结构和化学性质，了解乙烯是现代化学工业的基础，能根据乙烯、苯的结构模型分析复杂有机物结构能建立同分异构体分析模型并运用模型解决问题。
3.科学探究与创新意识：通过对结构的观察和探究，培养学生严谨细致的科学态度和质疑精神，通过对乙烯化学性质的学习，掌握加成反应的原理，了解乙烯和烷烃的区别及性质的不同。
4.科学态度与社会责任:通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
【知识导图】
【目标导航】
本专题主要考点：烃的代表物的分子结构和性质，有机物分子的空间结构分析、燃烧规律，同系物和同分异构体的判断，高聚物和单体的判断。多以选择题的形式考查高分子材料的结构及单体的判断，对于烃的代表物质，主要体现以官能团为核心的考查，特别是与生活、生产、环保、科技密切相关的试题有逐年增加的趋势。
【重难点精讲】
一、乙烯
（一）乙烯的组成和结构
1、乙烯的组成
乙烯的分子式为C2H4。比较C2H4与C2H6（乙烷）可知，乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原子，我们可以这样理解：
即乙烯分子中碳碳之间为双键，乙烷分子中碳原子是“饱和”的，乙烯分子中碳原子是“不饱和”的。
乙烯的电子式为。
2、乙烯的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型
球棍模型 填充模型
C2H4
注：其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角为120°，空间结构为。
（二）乙烯的性质
1、乙烯的物理性质
乙烯是无色、稍有气味的气体，标准状况下的密度为1.25g·L-1（略小于空气的密度），难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
2、乙烯的化学性质
与只含碳碳单键的烷烃相比，乙烯分子中因碳碳双键的存在而表现出较活泼的化学性质。
实验探究：
实验7-2 乙烯的氧化反应（必修第二册，P67）
实验装置
实验原理 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O；5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
实验用品 乙烯、酸性高锰酸钾溶液；铁架台、石棉、碎瓷片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。
实验步骤 (1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧的时的现象。 (2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液试管中，观察现象；
实验现象 (1)乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟。 (2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
实验结论 乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高锰酸钾氧化；
【特别说明】a．高锰酸钾溶液中常加入少量的稀硫酸，以增强其氧化性。b．酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多，浓度也不宜太大，因为实验中乙烯量不大。c．酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液能检验乙烯等不饱和烃。
（1）氧化反应
①乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。
【特别说明】利用乙烯被酸性高锰酸钾氧化的反应可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯，原因是发生反应的化学方程式为：5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O，氧化后产物中有CO2，仍混在甲烷中，达不到除杂的目的。
②乙烯的燃烧
乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O
【特别说明】a．产生黑烟是由于乙烯分子中含碳量比较高，燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化，碳粒本身被烧成炽热的状态，所以乙烯的火焰很明亮，没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。
b．乙烯属于易燃易爆的气体（爆炸极限为2.7%～36%），在点燃乙烯之前一定要先检验乙烯的纯度。
（2）加成反应
①实验探究
实验7-3 乙烯的加成反应（必修第二册，P68）
实验装置
实验原理 CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
实验用品 乙烯、溴的四氯化碳溶液；试管、导管。
实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
实验现象 乙烯溴的四氯化碳溶液褪色。
实验结论 乙烯与溴发生了加成反应
②定义
加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
【特别说明】加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类型，二者有本质的区别。取代反应的特点是有进有出，类似置换；加成反应的特点是有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的特征反应，断裂的是C-H键；加成反应是不饱和烃的特征反应，是不饱和键中的不稳定键断裂。
③乙烯能发生加成反应
乙烯能使溴的CCl4溶液的红棕色很快褪去，也能使溴水的橙色很快褪去，生成无色的1，2—二溴乙烷。反应的方程式如下：
该反应的原理是乙烯分子中碳碳双键中的一个键易于断裂，断开之后每个碳原子就有一个未成对的电子，而Br2分子中Br-Br键断开后形成两个带一个未成对电子的溴原子，两个溴原子分别与两个碳原子结合形成共价键。此反应的过程可表示为：
乙烯还能跟氢气、卤化氢、水以及氯气等在适宜条件下起加成反应。
【特别说明】1.乙烯加成反应小结：
2.有关乙烯的注意事项：
a．乙烯分子中的单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上。
b．当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液（甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应）。
c．利用乙烯能使溴水褪色而甲烷（或烷烃）不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷（或烷烃），也可以除去甲烷（或烷烃）中混有的少量乙烯以提纯甲烷（或烷烃）。
d．为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。
e．通常条件下，烯烃一般不和水反应（可用排水法收集乙烯），但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇（工业上采用水化法制乙醇的原理）。
f．乙烯（或烯烃）发生加成反应后，空间结构发生了变化。
（3）聚合反应
①在适当的条件下，乙烯分子之间可相互加成得到聚乙烯，化学方程式为nCH2===CH2。
②认识加成聚合反应
A.由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，称为加成聚合反应，简称加聚反应。
B.能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节；含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示。例如：乙烯聚合反应生成聚乙烯反应中乙烯为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。
（三）乙烯的用途
(1)重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等有机溶剂。
(2)在农业生产中用作植物生长调节剂和果实催熟剂。
(3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
（四）乙烯的实验室制法
1、药品：乙醇、浓硫酸
2、反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
3、装置：液—液加热，如图:
4、收集方法：排水集气法
注意：（1）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
（2）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应.
（3）加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
（4）点燃乙烯前要验纯。
（5）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2 。
C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
二、烃
1.烃的概念
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2.烃的分类
依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同
3.常见烃分子结构及性质比较
类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃
代表物 CH4 CH2 = CH2 CH三CH
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
结构特点 含碳碳双键 含碳碳三键
化学性质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟
与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色
加聚反应 — 能发生 能发生
鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色
注意：对烃分类时要抓住烃中碳原子的价键特点和碳骨架的形状，结合各类烃的有关概念即能正确分类。
4、芳香族化合物与苯
（1）芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。
（2）苯的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 空间形状
C6H6 平面正六边形
其中，苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
（3）苯的用途：苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂，广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。
【探究——烃的分子结构p70】【活动】（2）参考答案：
烃 甲烷 乙烯 乙炔
电子式 H：C┇┇C：H
化学键 C-H C-H和C=C C-H和C≡C
分子结构特点 正四体 平面 直线
【探究——烃的分子结构p70】【问题与讨论】参考答案：
(1)乙烯分子中有碳碳双键，甲烷分子中没有，故乙烯能发生加成反应、加聚反应和被酸性KMO,溶液氧化的反应，甲汽不能。
(2)不是，因为同象物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，而乙炔与甲烷、乙炔与乙烯在分子结构和分子组成上都不符合上述条件。
三、有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。
(1)天然有机高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡胶等。
(2)合成有机高分子材料：如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1)塑料
①成分
主要成分 合成树脂
添加剂 增塑剂提高塑性
防老剂防止塑料老化
着色剂使塑料着色
②主要性能
塑料具有强度在、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。
③常用塑料用途
名称 结构简式 用途
聚乙烯(PE) 制成薄膜、用于食品、药物的包装材料
聚氯乙烯(PVC) 制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料
聚苯乙烯(PS) 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料
聚四氟乙烯(PTFE) 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯(PP) 制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
脲醛塑料(电玉(UF)) 制电器开关，插座及日常用品等
(2)橡胶
①天然橡胶主要成分是聚异戊二烯，结构简式。
②橡胶的结构
注：硫化橡胶：工业上用硫与橡胶作用进行硫化，使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构，从而提高强度、韧性和化学稳定性。
③橡胶的分类
橡胶
④合成橡胶
A.原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
B.性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
⑤橡胶主要用途：制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。
(3)纤维
①分类：纤维可以分为天然纤维和化学纤维
A.天然纤维：棉花、羊毛 、 蚕丝和麻等
B.化学纤维：又可分为再生纤维和合成纤维，再生纤维是将农林产品中的纤维素、蛋白质等加工处理制成的，如黏胶纤维、大豆蛋白纤维；合成纤维是以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应制成，如“六大纶”：聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。
②合成纤维性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。
③主要用途：制衣料、绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业领域。
【易错提醒】（1）有机高分子材料中，塑料都是合成的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。
（2）以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料，可用于生产和生活的各个领域。
（3）高分子材料均为混合物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。
四.加聚反应
1. 概念：不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应。
2. 特征：①没有小分子的副产物生成；②所生成的高分子的式量是单体的整数倍；③高分子与单体具有相同的元素质量组成；④通过共价键结合，具有特定的结构，因此化学组成并不复杂。
3. 单体的结构条件：含有双键、三键或环状结构的低分子在一定条件下可发生加聚反应， 单体中常含有“C＝C”“C≡C”“”等结构。
4. 加聚产物结构简式的书写：将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚产物的端基不确定，通常用“－”表示。
①含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
②含“C＝C—C＝C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
③含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。
5. 常见的加聚反应：
（1）自聚反应：单体分子中只含一个不饱和键的加聚反应，一般是单体分子中的碳碳双键或三键断裂，单体间相互结合成链状高分子化合物。如：
（2）共轭双键的加聚反应，分子中含双键、单键交替结构的烯烃称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。此类烯烃在加聚时，原来的两个双键断裂，在形成的高分子化合物中又生成一个新的双键，单体相互结合成链状。如：
（3）共聚反应：不同烯烃之间的共聚即发生反应的单体有两种或多种。如：
（4）含碳氧双键的加聚反应：
6、由加聚产物推单体的方法
①由加聚高聚物推单体是聚合反应的逆过程，方法是：高聚物链节半键还原→双键重现→正推验证。
②在上述过程中，若半键还原无法形成完整双键,可考虑再断裂单键构成完整双键（不是一种单体）或断裂双键构成完整双键（二烯烃）。
例如：①凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。
如： ,其单体是。
②凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
如：的单体为和两种。
③凡链节主键中只有碳原子，并存在结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。
如：的单体是：
，的单体是：
和。
【问题与讨论p75】参考答案：
【典题精练】
考点1、考查乙烯的结构
例1．由乙烯推测丙烯的结构，正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．分子中共价键的夹角均为120°
D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键
【解析】A项，乙烯为平面结构，键角为120℃，所以丙烯中只有2个碳原子在一条直线上，A错误；B项，丙烯中存在甲基，为四面体结构，分子中所有原子不可能在同一平面上，B错误；C项，因丙烯结构不对称，与HCl加成可生成两种产物，为：CH3CHClCH3和CH2ClCH2CH3，C错误；D项，丙烯（）中共含有8个共价健（C-H键6个，C-C键1个，C=C键1个），其中一个为碳碳双键，D正确。
【答案】D
【名师点睛】由乙烯推测丙烯的结构或性质，注意：乙烯中含碳碳双键，能发生加成反应，所有原子在同一平面内，丙烯与乙烯为同系物，性质相似，但丙烯中存在甲基，为四面体结构。
考点2、考查乙烯的性质
例2、（2022春·陕西宝鸡·高一统考期末）下列关于乙烯的说法错误的是
A．乙烯是最简单的烯烃，可以在空气中燃烧，火焰明亮，产生黑烟
B．乙烯分子为平面结构，结构式为CH2=CH2
C．乙烯既能使酸性KMnO4溶液褪色，也可以使Br2的CCl4溶液褪色
D．乙烯是一种植物生长调节剂，可作为水果的催熟剂
【解析】A．乙烯是含碳原子数最少的烯烃，在空气中燃烧不充分，火焰明亮，且有黑烟产生，A正确；B．乙烯的结构式为，分子呈平面结构，其结构简式为CH2=CH2，B错误；C．乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，含有碳碳双键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也可以使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；D．乙烯是一种植物生长调节剂，容易被植物吸收，可进入到植物的叶、茎、花、果细胞中，可作为水果的催熟剂，D正确；故选B。
【答案】B
考点3、考查乙烯的用途
例3、（2019春·上海嘉定·高二校考期末）下列各项中，不是乙烯的主要用途的是 ( )
A．制造塑料 B．制造合成纤维
C．作为燃料 D．作为植物生长调节剂
【答案】C
【解析】乙烯中含有碳碳不饱和键，能发生加聚反应生成高分子化合物而制造塑料、合成纤维，能作植物生长调节剂，能作燃料的物质很多，所以乙烯作燃料不是乙烯的主要用途，故选C。
【名师点睛】乙烯虽然是烃，可以燃烧但不用作燃料。
考点4、考查乙烯的制备
例4、（2022春·安徽阜阳·高二统考期末）实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是
A．装置甲反应时应控制温度为140℃
B．装置甲中碎瓷片的作用是作催化剂
C．为除去乙烯中混有的少量，装置乙中可加入NaOH溶液
D．装置丙中溶液褪色时有生成
【解析】装置甲中乙醇在浓硫酸催化作用下发生消去反应，乙装置是为了除去乙烯中混有的二氧化硫和乙醇，丙装置可以验证产物乙烯。A．在浓硫酸的作用下，乙醇制备乙烯的反应温度为170℃，A错误；B．碎瓷片是防暴沸，催化剂是浓硫酸，B错误；C．二氧化硫与氢氧化钠溶液可以反应，而乙烯与氢氧化钠溶液不反应，C正确；D．装置丙中溶液褪色时有，无，D错误；故选C。
【答案】C
【名师点睛】实验室制乙烯注意事项：（1）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂（2）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应（3）加入碎瓷片是为了防止液体暴沸（4）点燃乙烯前要验纯。（5）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2，C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
考点5、考查各种烃的结构和性质的异同
例5．（2022·全国·高一假期作业）下列关于烃的说法中正确的是
A．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
B．烷烃中含饱和键，烯烃、炔烃中含不饱和键
C．能发生加成反应的一定是烯烃
D．符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃，符合通式CnH2n的一定是烯烃
【解析】A．烯烃的代表性质是加成反应，烯烃中-H原子较活泼，烯烃在一定条件下也能能发生取代反应，故A错误；B．烷烃中只含有单键，不存在不饱和键，而烯烃和炔烃中分别含有碳碳双键、碳碳三键，故B正确；C．含有不饱和键（除了羧基和酯基以外）的化合物都能发生加成反应，如烯烃、炔烃等，所以能发生加成反应的不一定是烯烃，故C错误；D．通式CnH2n+2是饱和链烃（烷烃），而通式CnH2n可能是环烷烃，不一定是烯烃，故D错误；答案选B。
【答案】B
【名师点睛】能发生加成反应的有机物有很多：烯烃、炔烃、醛、酮等。
考点6、考查有机高分子材料的有关知识
例6、（2022春·浙江宁波·高一效实中学校考期中）人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是
A．聚乙烯塑料是天然高分子材料 B．聚氯乙烯塑料可包装食品
C．羊毛是合成高分子材料 D．硫化橡胶具有更好的强度、韧性
【解析】A．聚乙烯塑料是人们由乙烯经加聚反应产生的高分子化合物，不属于天然高分子材料，A错误；B．聚氯乙烯对人体健康有害，因此不可用于包装食品，B错误；C．羊毛主要成分是蛋白质，是自然界原来就有的材料，属于天然高分子材料，C错误；D．硫化橡胶具有较高的强度和化学稳定性，因此硫化橡胶具有更好的强度、韧性，D正确；故选D。
【答案】D
考点7、考查烃的燃烧规律
例7．（2022春·山东临沂·高一校考阶段练习）现有CH4、C2H4、C3H6、C4H10四种烃，完全燃烧均生成CO2和H2O，下列关于这些烃燃烧的说法中正确的是
A．若四种烃各为1mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是CH4
B．若四种烃各为1g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是C4H10
C．等质量的C2H4、C3H6在足量O2中燃烧，消耗O2一样多
D．120℃时，CH4与足量O2混和于容器中，点燃充分燃烧后，再恢复到原来的温度和压强时，混合气的体积不变
【解析】烃燃烧的通式为CaHb+O2aCO2+H2O，A．由分析可知，若四种烃各为1mol，在足量O2中燃烧，消耗O2的物质的量最多的是C4H10，A错误；B．若四种烃各为1g，CH4、C2H4、C3H6、C4H10四种烃的物质的量为、、、；则在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是CH4，B错误；C．C2H4、C3H6的最简式相同，则等质量的C2H4、C3H6在足量O2中燃烧，消耗O2一样多，C正确；D．120℃时，生成水为气体，CH4与足量O2混和于容器中，点燃充分燃烧反应为CH4+2O2CO2+2H2O，反应为气体分子数不变的反应，故再恢复到原来的温度和压强时，混合气的体积不变，D正确；故选CD。
【答案】CD
【名师点睛】注意等质量的烃燃烧，由C→CO2可知12克C消耗1mol O2；由4H→2H2O可知，4克H消耗1mol O2，所以等质量烃含H量越高耗氧量越多。在比较等质量烃耗O2量大小顺序时，可直接按CxHy中的大小来判断，越大含C量越大，含H量越小，耗O2量越少；越小，含H量越多，耗O2量越多。
考点8、考查有机反应类型的判断
例8．（2022春·福建泉州·高一校考期中）下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是（ ）
①光照射甲烷与氯气的混合气体
②乙烯通入溴水中
③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应
④苯与液溴混合后撒入铁粉
A．①② B．①③ C．②④ D．①④
【解析】由题意可知①光照射甲烷与氯气的混合气体，甲烷与氯气发生取代反应，故①正确；②乙烯通入溴水中，乙烯中含有碳碳双键，乙烯与溴发生加成反应，故②错误；③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应发生加成反应生成环己烷，不属于取代反应，故③错误；④苯与液溴混合后撒入铁粉，苯与液溴反应生成溴苯，该反应为取代反应，故④正确；故正确的是①④，故答案选D。
【答案】D
【名师归纳】有机反应类型的判断方法
(1)依据概念及所含官能团判断
①取代反应：取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、硝化、磺化均属于取代反应。
②加成反应：加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。
③氧化反应：主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化等。
(2)依据反应条件判断
①当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。
④当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。专题08 乙烯与有机高分子材料（教材深度精讲）
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析:从现象和结构出发，微观上探究有机物的结构特点，从而加深对有机物的认识。从点到面，由简单的乙烯的性质，认识到与烷烃类物质不一样的性质，为后面其他有机物的学习打下坚实的基础。
2.证据推理与模型认知:通过乙烯的学习，掌握乙烯的结构和化学性质，了解乙烯是现代化学工业的基础，能根据乙烯、苯的结构模型分析复杂有机物结构能建立同分异构体分析模型并运用模型解决问题。
3.科学探究与创新意识：通过对结构的观察和探究，培养学生严谨细致的科学态度和质疑精神，通过对乙烯化学性质的学习，掌握加成反应的原理，了解乙烯和烷烃的区别及性质的不同。
4.科学态度与社会责任:通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
【知识导图】
【目标导航】
本专题主要考点：烃的代表物的分子结构和性质，有机物分子的空间结构分析、燃烧规律，同系物和同分异构体的判断，高聚物和单体的判断。多以选择题的形式考查高分子材料的结构及单体的判断，对于烃的代表物质，主要体现以官能团为核心的考查，特别是与生活、生产、环保、科技密切相关的试题有逐年增加的趋势。
【重难点精讲】
一、乙烯
（一）乙烯的组成和结构
1、乙烯的组成
乙烯的分子式为C2H4。比较C2H4与C2H6（乙烷）可知，乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原子，我们可以这样理解：
即乙烯分子中碳碳之间为双键，乙烷分子中碳原子是“饱和”的，乙烯分子中碳原子是“不饱和”的。
乙烯的电子式为。
2、乙烯的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型
球棍模型 填充模型
C2H4
注：其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角为120°，空间结构为。
（二）乙烯的性质
1、乙烯的物理性质
乙烯是无色、稍有气味的气体，标准状况下的密度为1.25g·L-1（略小于空气的密度），难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
2、乙烯的化学性质
与只含碳碳单键的烷烃相比，乙烯分子中因碳碳双键的存在而表现出较活泼的化学性质。
实验探究：
实验7-2 乙烯的氧化反应（必修第二册，P67）
实验装置
实验原理 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O；5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
实验用品 乙烯、酸性高锰酸钾溶液；铁架台、石棉、碎瓷片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。
实验步骤 (1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧的时的现象。 (2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液试管中，观察现象；
实验现象 (1)乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟。 (2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
实验结论 乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高锰酸钾氧化；
【特别说明】a．高锰酸钾溶液中常加入少量的稀硫酸，以增强其氧化性。b．酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多，浓度也不宜太大，因为实验中乙烯量不大。c．酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液能检验乙烯等不饱和烃。
（1）氧化反应
①乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。
【特别说明】利用乙烯被酸性高锰酸钾氧化的反应可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯，原因是发生反应的化学方程式为：5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O，氧化后产物中有CO2，仍混在甲烷中，达不到除杂的目的。
②乙烯的燃烧
乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O
【特别说明】a．产生黑烟是由于乙烯分子中含碳量比较高，燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化，碳粒本身被烧成炽热的状态，所以乙烯的火焰很明亮，没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。
b．乙烯属于易燃易爆的气体（爆炸极限为2.7%～36%），在点燃乙烯之前一定要先检验乙烯的纯度。
（2）加成反应
①实验探究
实验7-3 乙烯的加成反应（必修第二册，P68）
实验装置
实验原理 CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
实验用品 乙烯、溴的四氯化碳溶液；试管、导管。
实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
实验现象 乙烯溴的四氯化碳溶液褪色。
实验结论 乙烯与溴发生了加成反应
②定义
加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
【特别说明】加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类型，二者有本质的区别。取代反应的特点是有进有出，类似置换；加成反应的特点是有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的特征反应，断裂的是C-H键；加成反应是不饱和烃的特征反应，是不饱和键中的不稳定键断裂。
③乙烯能发生加成反应
乙烯能使溴的CCl4溶液的红棕色很快褪去，也能使溴水的橙色很快褪去，生成无色的1，2—二溴乙烷。反应的方程式如下：
该反应的原理是乙烯分子中碳碳双键中的一个键易于断裂，断开之后每个碳原子就有一个未成对的电子，而Br2分子中Br-Br键断开后形成两个带一个未成对电子的溴原子，两个溴原子分别与两个碳原子结合形成共价键。此反应的过程可表示为：
乙烯还能跟氢气、卤化氢、水以及氯气等在适宜条件下起加成反应。
【特别说明】1.乙烯加成反应小结：
2.有关乙烯的注意事项：
a．乙烯分子中的单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上。
b．当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液（甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应）。
c．利用乙烯能使溴水褪色而甲烷（或烷烃）不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷（或烷烃），也可以除去甲烷（或烷烃）中混有的少量乙烯以提纯甲烷（或烷烃）。
d．为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。
e．通常条件下，烯烃一般不和水反应（可用排水法收集乙烯），但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇（工业上采用水化法制乙醇的原理）。
f．乙烯（或烯烃）发生加成反应后，空间结构发生了变化。
（3）聚合反应
①在适当的条件下，乙烯分子之间可相互加成得到聚乙烯，化学方程式为nCH2===CH2。
②认识加成聚合反应
A.由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，称为加成聚合反应，简称加聚反应。
B.能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节；含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示。例如：乙烯聚合反应生成聚乙烯反应中乙烯为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。
（三）乙烯的用途
(1)重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等有机溶剂。
(2)在农业生产中用作植物生长调节剂和果实催熟剂。
(3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
（四）乙烯的实验室制法
1、药品：乙醇、浓硫酸
2、反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
3、装置：液—液加热，如图:
4、收集方法：排水集气法
注意：（1）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
（2）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应.
（3）加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
（4）点燃乙烯前要验纯。
（5）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2 。
C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
二、烃
1.烃的概念
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2.烃的分类
依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同
3.常见烃分子结构及性质比较
类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃
代表物 CH4 CH2 = CH2 CH三CH
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
结构特点 含碳碳双键 含碳碳三键
化学性质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟
与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色
加聚反应 — 能发生 能发生
鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色
注意：对烃分类时要抓住烃中碳原子的价键特点和碳骨架的形状，结合各类烃的有关概念即能正确分类。
4、芳香族化合物与苯
（1）芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。
（2）苯的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 空间形状
C6H6 平面正六边形
其中，苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
（3）苯的用途：苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂，广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。
【探究——烃的分子结构p70】【活动】（2）参考答案：
烃 甲烷 乙烯 乙炔
电子式 H：C┇┇C：H
化学键 C-H C-H和C=C C-H和C≡C
分子结构特点 正四体 平面 直线
【探究——烃的分子结构p70】【问题与讨论】参考答案：
(1)乙烯分子中有碳碳双键，甲烷分子中没有，故乙烯能发生加成反应、加聚反应和被酸性KMO,溶液氧化的反应，甲汽不能。
(2)不是，因为同象物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，而乙炔与甲烷、乙炔与乙烯在分子结构和分子组成上都不符合上述条件。
三、有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。
(1)天然有机高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡胶等。
(2)合成有机高分子材料：如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1)塑料
①成分
主要成分 合成树脂
添加剂 增塑剂提高塑性
防老剂防止塑料老化
着色剂使塑料着色
②主要性能
塑料具有强度在、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。
③常用塑料用途
名称 结构简式 用途
聚乙烯(PE) 制成薄膜、用于食品、药物的包装材料
聚氯乙烯(PVC) 制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料
聚苯乙烯(PS) 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料
聚四氟乙烯(PTFE) 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯(PP) 制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
脲醛塑料(电玉(UF)) 制电器开关，插座及日常用品等
(2)橡胶
①天然橡胶主要成分是聚异戊二烯，结构简式。
②橡胶的结构
注：硫化橡胶：工业上用硫与橡胶作用进行硫化，使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构，从而提高强度、韧性和化学稳定性。
③橡胶的分类
橡胶
④合成橡胶
A.原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
B.性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
⑤橡胶主要用途：制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。
(3)纤维
①分类：纤维可以分为天然纤维和化学纤维
A.天然纤维：棉花、羊毛 、 蚕丝和麻等
B.化学纤维：又可分为再生纤维和合成纤维，再生纤维是将农林产品中的纤维素、蛋白质等加工处理制成的，如黏胶纤维、大豆蛋白纤维；合成纤维是以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应制成，如“六大纶”：聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。
②合成纤维性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。
③主要用途：制衣料、绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业领域。
【易错提醒】（1）有机高分子材料中，塑料都是合成的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。
（2）以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料，可用于生产和生活的各个领域。
（3）高分子材料均为混合物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。
四.加聚反应
1. 概念：不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应。
2. 特征：①没有小分子的副产物生成；②所生成的高分子的式量是单体的整数倍；③高分子与单体具有相同的元素质量组成；④通过共价键结合，具有特定的结构，因此化学组成并不复杂。
3. 单体的结构条件：含有双键、三键或环状结构的低分子在一定条件下可发生加聚反应， 单体中常含有“C＝C”“C≡C”“”等结构。
4. 加聚产物结构简式的书写：将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚产物的端基不确定，通常用“－”表示。
①含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
②含“C＝C—C＝C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
③含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。
5. 常见的加聚反应：
（1）自聚反应：单体分子中只含一个不饱和键的加聚反应，一般是单体分子中的碳碳双键或三键断裂，单体间相互结合成链状高分子化合物。如：
（2）共轭双键的加聚反应，分子中含双键、单键交替结构的烯烃称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。此类烯烃在加聚时，原来的两个双键断裂，在形成的高分子化合物中又生成一个新的双键，单体相互结合成链状。如：
（3）共聚反应：不同烯烃之间的共聚即发生反应的单体有两种或多种。如：
（4）含碳氧双键的加聚反应：
6、由加聚产物推单体的方法
①由加聚高聚物推单体是聚合反应的逆过程，方法是：高聚物链节半键还原→双键重现→正推验证。
②在上述过程中，若半键还原无法形成完整双键,可考虑再断裂单键构成完整双键（不是一种单体）或断裂双键构成完整双键（二烯烃）。
例如：①凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。
如： ,其单体是。
②凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
如：的单体为和两种。
③凡链节主键中只有碳原子，并存在结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。
如：的单体是：
，的单体是：
和。
【问题与讨论p75】参考答案：
【典题精练】
考点1、考查乙烯的结构
例1．由乙烯推测丙烯的结构，正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．分子中共价键的夹角均为120°
D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键
考点2、考查乙烯的性质
例2、（2022春·陕西宝鸡·高一统考期末）下列关于乙烯的说法错误的是
A．乙烯是最简单的烯烃，可以在空气中燃烧，火焰明亮，产生黑烟
B．乙烯分子为平面结构，结构式为CH2=CH2
C．乙烯既能使酸性KMnO4溶液褪色，也可以使Br2的CCl4溶液褪色
D．乙烯是一种植物生长调节剂，可作为水果的催熟剂
考点3、考查乙烯的用途
例3、（2019春·上海嘉定·高二校考期末）下列各项中，不是乙烯的主要用途的是 ( )
A．制造塑料 B．制造合成纤维
C．作为燃料 D．作为植物生长调节剂
考点4、考查乙烯的制备
例4、（2022春·安徽阜阳·高二统考期末）实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是
A．装置甲反应时应控制温度为140℃
B．装置甲中碎瓷片的作用是作催化剂
C．为除去乙烯中混有的少量，装置乙中可加入NaOH溶液
D．装置丙中溶液褪色时有生成
考点5、考查各种烃的结构和性质的异同
例5．（2022·全国·高一假期作业）下列关于烃的说法中正确的是
A．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
B．烷烃中含饱和键，烯烃、炔烃中含不饱和键
C．能发生加成反应的一定是烯烃
D．符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃，符合通式CnH2n的一定是烯烃
考点6、考查有机高分子材料的有关知识
例6、（2022春·浙江宁波·高一效实中学校考期中）人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是
A．聚乙烯塑料是天然高分子材料 B．聚氯乙烯塑料可包装食品
C．羊毛是合成高分子材料 D．硫化橡胶具有更好的强度、韧性
考点7、考查烃的燃烧规律
例7．（2022春·山东临沂·高一校考阶段练习）现有CH4、C2H4、C3H6、C4H10四种烃，完全燃烧均生成CO2和H2O，下列关于这些烃燃烧的说法中正确的是
A．若四种烃各为1mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是CH4
B．若四种烃各为1g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是C4H10
C．等质量的C2H4、C3H6在足量O2中燃烧，消耗O2一样多
D．120℃时，CH4与足量O2混和于容器中，点燃充分燃烧后，再恢复到原来的温度和压强时，混合气的体积不变
考点8、考查有机反应类型的判断
例8．（2022春·福建泉州·高一校考期中）下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是（ ）
①光照射甲烷与氯气的混合气体
②乙烯通入溴水中
③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应
④苯与液溴混合后撒入铁粉
A．①② B．①③ C．②④ D．①④
