专题09 乙醇与乙酸（教材深度精讲）
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析:能从官能团角度认识乙醇、乙酸的性质，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：能识别官能团，从官能团的角度掌握醇、羧酸、酯类有机物的结构特征及其性质。
3.科学探究与创新意识:能通过酯化反应的实验分析培养探究与创新意识。
4.科学态度与社会责任：结合乙醇汽油、医用消毒剂、食醋等的实际应用,了解乙醇、乙酸的主要用途及与人类日常生活和健康的关系。
【知识导图】
【目标导航】
本专题内容在高考中主要考查乙醇、乙酸的结构和性质及应用，由结构式推断有机物性质的老题型，也是近几年的热点，命题形式以选择题为主，综合性不强，密切联系生产实际和生产成果是显著特点，重在考查基础知识的理解与应用。
【重难点精讲】
一、乙醇
1、乙醇的结构
乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的氢原子被-OH取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的氢原子被乙基（—CH2CH3）取代后的产物。其分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。乙醇分子中含有-OH原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化学性质。
【易错提醒】羟基与氢氧根的比较
羟基（-OH） 氢氧根（OH-）
电子式
电荷数 不显电性 带一个单位负电荷
存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液和离子化合物中
稳定性 不稳定 稳定
相同点 组成元素相同
2、乙醇的性质
1）乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是无色透明、有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，沸点为78.5℃，能与水以任意比互溶，可溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂。
注：①通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。生活中酒类的浓度如下表：
酒类 啤酒 葡萄酒 黄酒 白酒 医用酒精 工业酒精 无水酒精
浓度 3-5% 6-20% 8-15% 50-70% 75% 95% 99.5%
②由工业酒精制无水酒精的方法：先在工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏制得无水酒精。
③通常用无水CuSO4（白色）检验是否含有水。CuSO4+5H2O（白色） = CuSO4·5H2O（蓝色）
2）乙醇的化学性质
（1）乙醇与钠的反应——置换反应
实验7-4 乙醇与金属钠的反应（必修第二册，P78）
实验装置
实验原理 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
实验用品 无水乙醇、钠、澄清石灰水；镊子、小刀、滤纸、试管、医用注射针头、单孔塞、烧杯。
实验步骤 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸擦干表面煤油的金属钠，在试管口迅速塞上带有尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度；然后点燃（如图7-19），再将干燥的小烧杯罩在火焰上，待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清石灰水。观察实验现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。
实验现象 钠开始沉于无水乙醇底部，不熔成闪亮的小球，也不发出响声，反应缓慢。产生的气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有液滴产生，向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象。
实验结论 乙醇与钠可以反应，产物为 H2。
实验说明 ①点燃可燃性气体前要检验气体的纯度。 ②钠与乙醇反应不如与水反应剧烈，说明乙醇中羟基不如水中羟基活泼。
钠与乙醇反应反应方程式：2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
【名师提醒】a.钠的密度（0.97g/cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。
b.钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼，乙醇比水更难电离，所以乙醇无酸性，是非电解质。
c.产物C2H5ONa遇水会强烈水解，生成强碱NaOH。
d.该反应为置换反应。
e.乙醇与活泼金属（K、Mg、Al、Ca等）也能发生类似反应，置换出H2，如：2C2H5OH+Mg→(C2H5O)2Mg+H2↑。
f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。
g.1 mol乙醇与足量钠反应，产生0.5 mol H2，该关系可延伸为1 mol羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5 mol H2。
h.钠分别与水、乙醇反应的比较
钠与水的反应 钠与乙醇的反应
钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失 钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失
声的现象 有嘶嘶的声音 无任何声音
气的现象 有无色无味气体生成 有无色无味气体生成
实验结论 钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na+2H2O=2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼 钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，乙醇羟基中的氢原子相对不活泼
反应实质 置换反应，水分子中的氢原子被置换 置换反应，乙醇中羟基上的氢原子被置换
（2）乙醇的氧化反应
①乙醇的燃烧
乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，产生大量的热。
C2H6O+3O2 2CO2＋3H2O
②乙醇的催化氧化：
实验7-5 乙醇的催化氧化（必修第二册，P78）
实验装置
实验原理 Cu 2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O 或 △ △ △ 2Cu＋O2―→2CuO，CH3CH2OH＋CuO―→CH3CHO＋H2O＋Cu
实验用品 乙醇、铜丝；试管、酒精灯。
实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体产生的气味。
实验现象 在空气中灼烧过呈黑色的铜丝表面变红，试管中的液体有刺激性气味。
实验结论 乙醇在铜作催化剂时被氧化为乙醛。
实验说明 铜丝绕成螺旋状是为了增大反应的接触面积，减少热量散失。
【名师提醒】该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是O-H键和C-H键。
③乙醇被KMnO4或者 K2Cr2O7氧化
A.乙醇能使酸性KMnO4 溶液褪色：5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O
B.交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为：
2K2Cr2O7(橙色)+3CH3CH2OH +8H2SO4=2Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O
3、乙醇的用途和安全问题
A.乙醇的用途：作酒精灯、火锅、内燃机的燃料、有机溶剂、消毒剂（医用75%(体积分数)的酒精）、酿酒、化工原料(用于生产医药、香料、化妆品、涂料等)。
B.酒也给我们带来了不少危害，很多不法分子利用酒精的溶解性制造假酒；由于饮酒造成的交通事故屡见不鲜。化学带给我们的不仅仅是利或弊，关键是正确看待，科学合理利用。
二、乙酸
1、乙酸的结构
注意：a.是一个整体，具备特有的性质;b.羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。
2、乙酸的性质
1）乙酸的物理性质
乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。
2）乙酸的化学性质
（1）具有酸的通性
乙酸在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：
①使酸碱指示剂变色
②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O
④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水
⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O
【思考与讨论p79】参考答案：
(1)CH3COOH是酸，CaC03是盐，CH3C00H与CaC03反应是利用了CH3COOH的酸性。
2CH3C0OH+CaC03=C02↑+H20+(CH3C00)2Ca,根据“较强酸+较弱酸的盐→较弱酸+较强酸的盐”的化学反应规律，上述反应说明酷酸比碳酸酸性强。
(2)设计如右图所示装置进行实验，观察澄清石灰水中的变化。
实验现象：澄清石灰水变浑浊。
实验结论：醋酸比碳酸酸性强。
（2）酯化反应
①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。
②酯化反应的特点：
③反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）：
【名师提醒】在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。
④【实验7-6】乙酸的酯化反应（必修第二册，P78）
实验装置
实验原理
实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。
实验步骤 在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上（如图7-22），观察现象。
实验现象 在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。
实验说明 ①盛反应液的试管向上倾斜 45度，以增大试管的受热面积。 ②导气管末端不能浸入饱和 Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的乙醇和中和挥发出的乙酸乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化为酯的产率。⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液
3、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
羟基类型 CH3CO-O-H H-O-H CH3CH2-O-H
跟钾、钙、钠反应状况 特快速反应 快速反应 缓慢反应
跟锌、铁反应状况 较快反应 常温下不反应 不反应
跟氢氧化钠反应状况 快速反应 不反应 不反应
跟碳酸氢钠反应状况 快速反应 不反应 不反应
跟酸碱指示剂反应状况 快速反应 不反应 不反应
结论：羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH）
4、乙酸以及其酯的重要用途
（1）乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。
（2）乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。
三、酯类
1)酯的定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，其结构简式为，其中R′为烃基，官能团为。
2)物理性质:酯类物质一般难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。
3)酯的命名:酯的命名主要看形成酯的羧酸和醇。由于酯化反应的原理是羧酸脱羟基醇脱氢，所以酯基左侧连接脱了羟基的羧酸的剩余部分，酯基右侧连接脱了氢的醇的剩余部分，然后依据形成的物质可以命名为某酸某酯。例如：甲酸和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。
4)酯的用途：(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。(2)作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
5)酯的代表物——乙酸乙酯
(1)组成和结构
分子式 结构简式 官能团
C4H8O2 CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5 酯基()
(2)物理性质
乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶剂。
(3)化学性质
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa++C2H5OH(完全)
四、官能团与有机化合物的分类
1．烃的衍生物
(1)概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)常见烃的衍生物：如CH3Cl、CH3CH2OH、、CH3COOH等。烃的衍生物并不一定是由烃经取代反应而成，如CH3CH2Cl可以由乙烯与HCl加成而得。
2．官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 甲烷CH4
烯烃 乙烯H2C===CH2
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
4．认识有机化合物的一般思路
(1)认识一种有机物，可先从结构入手，分析其碳骨架和官能团，了解它所属的有机物类别；再结合这类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验进行验证；在此基础上进一步了解该有机物的用途。
(2)还可以根据有机物发生的化学反应，了解其在有机物转化(有机合成)中的作用。
(3)与认识无机物类似，认识有机物也体现了“结构决定性质”的观念。各类有机物在结构和性质上具有的明显规律性，有助于我们更好地认识有机物。
【典题精练】
考点1、考查官能团与有机化合物的分类
例2．（2022春·江苏无锡·高一江苏省天一中学校考期中）下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
A． 醛类 B． 酚类 -OH
C． 醛类 D．CH3COOH 羧酸类
【解析】A、为甲醛，官能团为醛基，即，选项A错误；B、当-OH直接连在苯环上时为酚类，当-OH连在链烃基或苯环侧链上时为醇，故为醇类，官能团为-OH，选项B错误；C、当连在O上时为酯基，即的官能团为酯基-COO-，不是醛基，选项C错误；D、官能团-COOH为羧基，CH3COOH属于羧酸类，选项D正确。答案选D。
【答案】D
【名师点睛】本题的易错点为C选项，误认为有醛基的物质就是醛，其实含有醛基的物质有：甲酸及其盐、甲酸酯和还原糖等。
考点2、考查乙醇、乙酸的结构
例2．（2022春·河北衡水·高一统考期中）乙醇、乙酸分子中的各种化学键如图所示，下列反应中断键的位置错误的是
A．乙醇与金属钠反应，断裂①键
B．乙酸与乙醇发生酯化反应，断裂②键、a键
C．乙醇在铜催化共热下与O2反应，断裂①③键
D．乙酸变成乙酸酐的反应2CH3COOH→(CH3CO)2O+ H2O，断裂a、b键
【解析】A．乙醇与金属钠反应，是羟基上的氢氧键断裂，即①键断裂，A项正确；B．乙酸与乙醇发生酯化反应，反应机理是酸脱羟基。醇脱羟基中的氢，乙醇中①键断裂，乙酸中b键断裂，B项错误；C．乙醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应，生成乙醛，即①③键断裂，C项正确；D．乙酸在浓硫酸存在的条件下两个乙酸分子脱水，一个乙酸分子断裂H- O键脱去H原子，一个断裂C- O键脱去羟基，断裂a、b键，D项正确；故选B。
【答案】B
【名师点睛】结构决定性质，有机物的官能团不同化学性质也不相同。
考点3、考查乙醇、乙酸的物理性质
例3.（2022·全国·高三专题练习）下列关于乙醇和乙酸的说法中，不正确的是
A．乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
B．无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．乙醇密度比水小，将乙醇加入水中，充分振荡后分层，上层为乙醇
【解析】A．乙酸的物理性质易溶于水和乙醇，乙酸是弱酸，其水溶液能导电，故A正确；B．无水乙酸在16.6℃下会凝结成像冰一样的固体，因此纯净的乙酸又称为冰醋酸，属于纯净物，故B正确；C．乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒，故C正确；D．乙醇密度比水小，与水互溶，将乙醇加入水中，充分振荡后不分层，故D错误；答案选D。
【答案】D
【名师点睛】本题易错点为D，同学只注意到乙醇密度比水小和乙醇是有机溶剂，就认为会分层。
考点4、考查乙醇、乙酸的化学性质
例4.（2022春·海南省直辖县级单位·高一校考期末）下列关于乙醇和乙酸的说法中，正确的是
A．乙醇和乙酸分子所含官能团相同
B．乙酸和钠发生置换反应，乙醇与钠不反应
C．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红
D．乙醇和乙酸在一定条件下能发生酯化反应
【解析】A．乙醇中官能团为羟基，乙酸中官能团为羧基，A错误；B．乙酸、乙醇均能与Na反应，且均属于置换反应，B错误；C．乙酸有酸性，能使紫色石蕊变红，乙醇呈中性，不能使石蕊变红，C错误；D．乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下能发生酯化反应，生成乙酸乙酯，D正确；故答案选D。
【答案】D
【名师点睛】和金属钠反应生成氢气的速率的快慢体现了羟基上的氢原子的活性。羟基上的氢原子越活泼，和钠反应的速率就越快。酸中的羟基上的氢原子的活性比水中的大，水中的比醇中的大。如果都是酸，则酸性越强，羟基氢的活性就越强。如苯酚和乙酸相比，乙酸的酸性强于苯酚，所以乙酸分子中的羟基上的氢原子（羧基也可以看做是由羟基和羰基连接而成）的活性就强于苯酚中的羟基上的氢原子的活性。
考点5、考查乙醇、乙酸的用途
例5．（2022·全国·高三专题练习）乙酸和乙醇是生活中常见的两种有机物，下列关于乙醇和乙醇的说法不正确的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的成分
B．酒精能使蛋白质变性，医疗上常用95%酒精作消毒剂
C．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分
D．乙酸能消除水壶内的水垢，说明其酸性比碳酸强
【解析】A．乙醇和乙酸是厨房常用调味品料酒和醋的成分，故A正确；B．酒精能使蛋白质变性，医疗上常用75%酒精作消毒剂，故B错误；C．乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分，故C正确；D．水垢的成分是碳酸钙和氢氧化镁，乙酸能和碳酸钙反应生成二氧化碳和水，说明其酸性比碳酸强，故D正确；答案选B。
【答案】B
【名师点睛】酒精含量75%可以进行细菌消毒，消毒机理是使得蛋白质变性，并不是浓度越高越好。酒精95与75的不同：两者的不同点比较明显，一般都是用途不同、浓度不同、消毒能力不同。酒精含量75%可以进行细菌消毒，而酒精含量95%用做擦拭紫外线灯。
考点6、考查酯化反应机理
例6．（2022春·浙江金华·高一校考期中）将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45g乙酸乙酯
D．该反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
【解析】A．酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”，生成的水分子中一定不含18O，故A错误；B．酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”，生成的乙酸乙酯中含有18O，故B正确；C．酯化反应可逆，1mol乙醇与足量乙酸反应生成乙酸乙酯的物质的量小于1mol，所以可能生成45g乙酸乙酯，故C正确；D．酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，故D正确；选A。
【答案】A
【名师点睛】本题考查了酯化反应的反应本质，难度不大，注意“酸脱羟基醇脱氢”是解题的关键。
考点7、考查乙酸乙酯的实验制法
例7.（2022春·北京石景山·高一统考期末）实验室用乙酸、乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯的装置如下图。下列说法不正确的是
A．右侧试管中饱和Na2CO3溶液可除去产品中混有的乙酸、乙醇
B．右侧试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸
C．加入过量乙醇，可使乙酸完全转化为乙酸乙酯
D．实验前先加入乙醇，再缓缓加入浓硫酸和冰醋酸
【解析】A．右侧试管中盛放的是饱和Na2CO3溶液，其作用是溶解乙醇、消耗乙酸，同时减少乙酸乙酯的溶解，故A正确；B．乙醇和水互溶，乙酸还可以和碳酸钠反应，所以右侧试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸，故B正确；C．乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯是可逆反应，即使加入过量乙醇，也不可能使乙酸完全转化为乙酸乙酯，故C错误；D．浓硫酸溶于水放出大量的热，故实验前先加入乙醇，再缓缓加入浓硫酸和冰醋酸，故D正确；故选C。
【答案】C
【易错提醒】酯化反应是可逆反应，反应物和生成物共存，过量乙醇不能使乙酸完全转化为乙酸乙酯。专题09 乙醇与乙酸（教材深度精讲）
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析:能从官能团角度认识乙醇、乙酸的性质，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：能识别官能团，从官能团的角度掌握醇、羧酸、酯类有机物的结构特征及其性质。
3.科学探究与创新意识:能通过酯化反应的实验分析培养探究与创新意识。
4.科学态度与社会责任：结合乙醇汽油、医用消毒剂、食醋等的实际应用,了解乙醇、乙酸的主要用途及与人类日常生活和健康的关系。
【知识导图】
【目标导航】
本专题内容在高考中主要考查乙醇、乙酸的结构和性质及应用，由结构式推断有机物性质的老题型，也是近几年的热点，命题形式以选择题为主，综合性不强，密切联系生产实际和生产成果是显著特点，重在考查基础知识的理解与应用。
【重难点精讲】
一、乙醇
1、乙醇的结构
乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的氢原子被-OH取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的氢原子被乙基（—CH2CH3）取代后的产物。其分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。乙醇分子中含有-OH原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化学性质。
【易错提醒】羟基与氢氧根的比较
羟基（-OH） 氢氧根（OH-）
电子式
电荷数 不显电性 带一个单位负电荷
存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液和离子化合物中
稳定性 不稳定 稳定
相同点 组成元素相同
2、乙醇的性质
1）乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是无色透明、有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，沸点为78.5℃，能与水以任意比互溶，可溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂。
注：①通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。生活中酒类的浓度如下表：
酒类 啤酒 葡萄酒 黄酒 白酒 医用酒精 工业酒精 无水酒精
浓度 3-5% 6-20% 8-15% 50-70% 75% 95% 99.5%
②由工业酒精制无水酒精的方法：先在工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏制得无水酒精。
③通常用无水CuSO4（白色）检验是否含有水。CuSO4+5H2O（白色） = CuSO4·5H2O（蓝色）
2）乙醇的化学性质
（1）乙醇与钠的反应——置换反应
实验7-4 乙醇与金属钠的反应（必修第二册，P78）
实验装置
实验原理 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
实验用品 无水乙醇、钠、澄清石灰水；镊子、小刀、滤纸、试管、医用注射针头、单孔塞、烧杯。
实验步骤 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸擦干表面煤油的金属钠，在试管口迅速塞上带有尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度；然后点燃（如图7-19），再将干燥的小烧杯罩在火焰上，待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清石灰水。观察实验现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。
实验现象 钠开始沉于无水乙醇底部，不熔成闪亮的小球，也不发出响声，反应缓慢。产生的气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有液滴产生，向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象。
实验结论 乙醇与钠可以反应，产物为 H2。
实验说明 ①点燃可燃性气体前要检验气体的纯度。 ②钠与乙醇反应不如与水反应剧烈，说明乙醇中羟基不如水中羟基活泼。
钠与乙醇反应反应方程式：2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
【名师提醒】a.钠的密度（0.97g/cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。
b.钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼，乙醇比水更难电离，所以乙醇无酸性，是非电解质。
c.产物C2H5ONa遇水会强烈水解，生成强碱NaOH。
d.该反应为置换反应。
e.乙醇与活泼金属（K、Mg、Al、Ca等）也能发生类似反应，置换出H2，如：2C2H5OH+Mg→(C2H5O)2Mg+H2↑。
f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。
g.1 mol乙醇与足量钠反应，产生0.5 mol H2，该关系可延伸为1 mol羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5 mol H2。
h.钠分别与水、乙醇反应的比较
钠与水的反应 钠与乙醇的反应
钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失 钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失
声的现象 有嘶嘶的声音 无任何声音
气的现象 有无色无味气体生成 有无色无味气体生成
实验结论 钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na+2H2O=2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼 钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，乙醇羟基中的氢原子相对不活泼
反应实质 置换反应，水分子中的氢原子被置换 置换反应，乙醇中羟基上的氢原子被置换
（2）乙醇的氧化反应
①乙醇的燃烧
乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，产生大量的热。
C2H6O+3O2 2CO2＋3H2O
②乙醇的催化氧化：
实验7-5 乙醇的催化氧化（必修第二册，P78）
实验装置
实验原理 Cu 2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O 或 △ △ △ 2Cu＋O2―→2CuO，CH3CH2OH＋CuO―→CH3CHO＋H2O＋Cu
实验用品 乙醇、铜丝；试管、酒精灯。
实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体产生的气味。
实验现象 在空气中灼烧过呈黑色的铜丝表面变红，试管中的液体有刺激性气味。
实验结论 乙醇在铜作催化剂时被氧化为乙醛。
实验说明 铜丝绕成螺旋状是为了增大反应的接触面积，减少热量散失。
【名师提醒】该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是O-H键和C-H键。
③乙醇被KMnO4或者 K2Cr2O7氧化
A.乙醇能使酸性KMnO4 溶液褪色：5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O
B.交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为：
2K2Cr2O7(橙色)+3CH3CH2OH +8H2SO4=2Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O
3、乙醇的用途和安全问题
A.乙醇的用途：作酒精灯、火锅、内燃机的燃料、有机溶剂、消毒剂（医用75%(体积分数)的酒精）、酿酒、化工原料(用于生产医药、香料、化妆品、涂料等)。
B.酒也给我们带来了不少危害，很多不法分子利用酒精的溶解性制造假酒；由于饮酒造成的交通事故屡见不鲜。化学带给我们的不仅仅是利或弊，关键是正确看待，科学合理利用。
二、乙酸
1、乙酸的结构
注意：a.是一个整体，具备特有的性质;b.羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。
2、乙酸的性质
1）乙酸的物理性质
乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。
2）乙酸的化学性质
（1）具有酸的通性
乙酸在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：
①使酸碱指示剂变色
②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O
④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水
⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O
【思考与讨论p79】参考答案：
(1)CH3COOH是酸，CaC03是盐，CH3C00H与CaC03反应是利用了CH3COOH的酸性。
2CH3C0OH+CaC03=C02↑+H20+(CH3C00)2Ca,根据“较强酸+较弱酸的盐→较弱酸+较强酸的盐”的化学反应规律，上述反应说明酷酸比碳酸酸性强。
(2)设计如右图所示装置进行实验，观察澄清石灰水中的变化。
实验现象：澄清石灰水变浑浊。
实验结论：醋酸比碳酸酸性强。
（2）酯化反应
①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。
②酯化反应的特点：
③反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）：
【名师提醒】在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。
④【实验7-6】乙酸的酯化反应（必修第二册，P78）
实验装置
实验原理
实验用品 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液；酒精灯、大试管、长导管、铁架台。
实验步骤 在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上（如图7-22），观察现象。
实验现象 在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。
实验说明 ①盛反应液的试管向上倾斜 45度，以增大试管的受热面积。 ②导气管末端不能浸入饱和 Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。 ③饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的乙醇和中和挥发出的乙酸乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。 ④乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化为酯的产率。⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液
3、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
羟基类型 CH3CO-O-H H-O-H CH3CH2-O-H
跟钾、钙、钠反应状况 特快速反应 快速反应 缓慢反应
跟锌、铁反应状况 较快反应 常温下不反应 不反应
跟氢氧化钠反应状况 快速反应 不反应 不反应
跟碳酸氢钠反应状况 快速反应 不反应 不反应
跟酸碱指示剂反应状况 快速反应 不反应 不反应
结论：羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH）
4、乙酸以及其酯的重要用途
（1）乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。
（2）乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。
三、酯类
1)酯的定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，其结构简式为，其中R′为烃基，官能团为。
2)物理性质:酯类物质一般难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。
3)酯的命名:酯的命名主要看形成酯的羧酸和醇。由于酯化反应的原理是羧酸脱羟基醇脱氢，所以酯基左侧连接脱了羟基的羧酸的剩余部分，酯基右侧连接脱了氢的醇的剩余部分，然后依据形成的物质可以命名为某酸某酯。例如：甲酸和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。
4)酯的用途：(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。(2)作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
5)酯的代表物——乙酸乙酯
(1)组成和结构
分子式 结构简式 官能团
C4H8O2 CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5 酯基()
(2)物理性质
乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶剂。
(3)化学性质
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa++C2H5OH(完全)
四、官能团与有机化合物的分类
1．烃的衍生物
(1)概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)常见烃的衍生物：如CH3Cl、CH3CH2OH、、CH3COOH等。烃的衍生物并不一定是由烃经取代反应而成，如CH3CH2Cl可以由乙烯与HCl加成而得。
2．官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 甲烷CH4
烯烃 乙烯H2C===CH2
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
4．认识有机化合物的一般思路
(1)认识一种有机物，可先从结构入手，分析其碳骨架和官能团，了解它所属的有机物类别；再结合这类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验进行验证；在此基础上进一步了解该有机物的用途。
(2)还可以根据有机物发生的化学反应，了解其在有机物转化(有机合成)中的作用。
(3)与认识无机物类似，认识有机物也体现了“结构决定性质”的观念。各类有机物在结构和性质上具有的明显规律性，有助于我们更好地认识有机物。
【典题精练】
考点1、考查官能团与有机化合物的分类
例2．（2022春·江苏无锡·高一江苏省天一中学校考期中）下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
A． 醛类 B． 酚类 -OH
C． 醛类 D．CH3COOH 羧酸类
考点2、考查乙醇、乙酸的结构
例2．（2022春·河北衡水·高一统考期中）乙醇、乙酸分子中的各种化学键如图所示，下列反应中断键的位置错误的是
A．乙醇与金属钠反应，断裂①键
B．乙酸与乙醇发生酯化反应，断裂②键、a键
C．乙醇在铜催化共热下与O2反应，断裂①③键
D．乙酸变成乙酸酐的反应2CH3COOH→(CH3CO)2O+ H2O，断裂a、b键
考点3、考查乙醇、乙酸的物理性质
例3.（2022·全国·高三专题练习）下列关于乙醇和乙酸的说法中，不正确的是
A．乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
B．无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．乙醇密度比水小，将乙醇加入水中，充分振荡后分层，上层为乙醇
考点4、考查乙醇、乙酸的化学性质
例4.（2022春·海南省直辖县级单位·高一校考期末）下列关于乙醇和乙酸的说法中，正确的是
A．乙醇和乙酸分子所含官能团相同
B．乙酸和钠发生置换反应，乙醇与钠不反应
C．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红
D．乙醇和乙酸在一定条件下能发生酯化反应
考点5、考查乙醇、乙酸的用途
例5．（2022·全国·高三专题练习）乙酸和乙醇是生活中常见的两种有机物，下列关于乙醇和乙醇的说法不正确的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的成分
B．酒精能使蛋白质变性，医疗上常用95%酒精作消毒剂
C．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分
D．乙酸能消除水壶内的水垢，说明其酸性比碳酸强
考点6、考查酯化反应机理
例6．（2022春·浙江金华·高一校考期中）将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45g乙酸乙酯
D．该反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
考点7、考查乙酸乙酯的实验制法
例7.（2022春·北京石景山·高一统考期末）实验室用乙酸、乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯的装置如下图。下列说法不正确的是
A．右侧试管中饱和Na2CO3溶液可除去产品中混有的乙酸、乙醇
B．右侧试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸
C．加入过量乙醇，可使乙酸完全转化为乙酸乙酯
D．实验前先加入乙醇，再缓缓加入浓硫酸和冰醋酸
