高中化学人教版（2019）选择性必修3综合复习3 有机推断 上 学案（含解析）

有机推断 上
掌握有机推断的基本分类。
掌握常见的有机物之间的转化关系。
精讲
一、有机推断概述
1有机推断题从推断方式上可分为以下几种类型：
(1) 由结构推断有机物
(2) 由性质和相互转化关系推断有机物
(3) 由实验现象或物质特性推断有机物
(4) 由相对分子质量计算推断有机物
(5) 根据反应规律进行推断等。
2有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1) 顺推法。
(2) 逆推法。
(3) 猜测论证法。
3解答有机推断题五步骤
一审：审清题意，分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握命题意图，即从“题干 → 问题 → 框图”迅速浏览一 遍，尽量在框图中把相关信息表示出来。
二找：找“题眼”即找到解题的突破口。“题眼”主要有：物质的特殊颜色、特征反应现象、特殊反应条件、特征 转化关系、特征数据等。
三析：从“题眼”出发，联系新信息及所学的旧知识，大胆猜测，顺藤摸瓜，应用正逆向思维、横向纵向思维等多种思维方式进行综合分析、推理，初步得出结论。
四验：验证确认，将结果放入原题检验，完全符合才算正确。
五答：按题目要求写出答案。
知识精炼
1．有机化合物N可用于早期诊断阿兹海默症，其结构简式如下：
下列关于N的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中共线的碳原子最多有4个
C．能与NaOH水溶液反应，1molN最多可消耗1molNaOH
D．能与浓溴水反应，1molN最多可消耗
2．以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
下列说法不正确的是
A．A→B的反应类型为氧化反应 B．以上转化过程中涉及的含氧官能团有4种
C．混合物E由2种分子组成 D．向B中加入溴水使溴水视色，说明含有
3．邯郸市曲周县某公司利用天然植物提取分离产业化技术生产叶黄素，创造了产销量世界第一的佳绩。叶黄素结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．叶黄素能发生加成反应、氧化反应、取代反应
B．叶黄素含有3个手性碳原子，存在立体异构体
C．叶黄素中所有的碳原子可能共平面
D．叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂
4．北京化工大学研究团队首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨基酚，又称扑热息痛，是镇痛和治疗发热的主要药物之一。下列关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是
A．分子式为C8H9NO2
B．遇FeCl3溶液显紫色
C．既能与氢氧化钠溶液反应，又能与碳酸氢钠溶液反应
D．与甲醛在一定条件下可以发生反应
5．乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体的合成路线如下图所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知：中间体的结构简式为
回答下列问题：
(1)的化学名称是_______。
(2)的化学方程式为_______。
(3)已知，则的结构简式是_______。
(4)化合物、、、、中，属于手性分子的是_______ (填标号)。
(5)下列关于有机物I的说法正确的是_______(填标号)。
A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
B．存在酚类同分异构体
C．可以用酸性溶液检验其中的碳碳双键
D．核磁共振氢谱中有六组峰
(6)的化学方程式是_______。
(7)已知：
①
②
与可以在碱性条件下经过如下所示的多步反应得到：
中间产物1中间产物2中间产物3
中间产物1、中间产物3的结构简式分别为_______、_______。
6．有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应：
已知：苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基，但若直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，则一般不能氧化成羧基。
(1)下列关于有机化合物A的说法正确的是_______(填字母)。
a.属于芳香烃 b.属于苯的同系物
c.苯环上连有烷基 d.侧链中含碳碳双键
(2)有机化合物B中官能团名称为_______。有机化合物C的名称为_______。
(3)反应A→B中，褪色；反应A→C中，褪色。两个反应中的褪色原理_______(填“相同”或“不同”)。理由是_______(从有机反应类型的角度进行解释)。
(4)请写出A→D反应的化学方程式_______。
(5)有机化合物B发生消去反应的条件是_______。若有机化合物B发生消去反应生成的有机产物E具有反式结构，请写出有机产物E的结构简式_______。
(6)某分子式为的单取代苯可以被氧化成苯甲酸，它的同分异构体有_______种，上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有5组峰(面积比为)的结构简式为_______。
二、有机推断
1有机物间的相互转化
2几条重要的转化路线
知识精炼
7．化合物X 由两种元素组成，相对分子质量的范围在100~200间，所有数据均为标准状况下测得，部分产物省略。
已知：气体A 是一种常见的烃， B 为二元化合物， E→F 为加聚反应。
(1)白 色 固 体B 的化学式为_________ ；X 的 化 学 式 为_________。
(2)A→C的反应类型为________ ； F的结构简式为_________。
(3)下列说法正确的是
A．实验室可用电石和饱和食盐水来制备气体A B．化合物D 不能使溴水褪色
C．无色气体G 是酸性氧化物 D．白色沉淀M 中加入氨水后能溶解
(4)①写出由沉淀 I 到深蓝色溶液 K 的离子方程式_________。②写出D→E 反应的化学方程式_________。
(5)根据H→I→K 的现象，给出相应的三种微粒与阳离子结合由弱到强的排序_________。
8．度鲁特韦可以用于治疗HIV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下(部分反应条件或试剂略去)：
已知：
Ⅰ．
Ⅱ． R1CH = CHR2R1COOH+R2COOH
Ⅲ．
Ⅳ.
(1)A→B的化学方程式是___________。
(2)B→C的反应条件是___________。
(3)C→D的化学方程式是___________。
(4)E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是___________。
(5)G的结构简式是___________。
(6)X的分子式为C3H9O2N， X的结构简式是___________。
(7)Y的分子式为C4H11ON， Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是___________。
a． Y与X互为同系物
b． Y能与羧酸发生酯化反应
c． Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应
(8)K→M转化的一种路线如下图，中间产物2的结构简式是___________。
9．W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。
已知：
请回答下列问题：
(1)D的名称是_______。G中官能团名称是_______。
(2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为_______。
(3)G→W的化学方程式为_______。
(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
(5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂任选)。
10．某药物合成中间体J的合成路线如图。
回答下列问题：
(1)A→B所需的试剂和条件是______，B中含有的官能团名称为______。
(2)C的结构简式为______，B→C的反应类型为______。
(3)反应F→G的化学方程式为_______。
(4)D的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种，其中核磁共振氢谱至少有______组峰。
①能与NaHCO3溶液反应；
②苯环上有2个取代基，其中之一是－NO2。
(5)参照上述合成路线，以和为原料，设计制备的合成路线_____(其他试剂任选)。
11．丙烯酸乙酯是一种食用香料，用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成丙烯酸乙酯的路线如图所示。
回答下列问题：
(1)CH2=CH2是重要的化工原料，CH2=CH2的电子式为_______，CH2=CH2能使溴的四氯化碳溶液褪色，该反应的化学方程式为_______。
(2)化合物B中所含官能团的名称为_______、_______。
(3)CH2=CH2→A，A+B→丙烯酸乙酯的反应类型分别为_______、_______。
(4)CH2=CHCH3的同分异构体具有环状结构，则其结构简式为_______。
(5)丙烯酸乙酯一定条件下会发生加聚反应，该聚合物有较好的弹性，可用于生产织物。该聚合反应的化学方程式为_______。
12．物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋
②
(1)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______
(2)C→D反应方程式为_______
13．丙烯醛()是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下：
已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基)
回答下列问题：
(1)已知A的结构简式为，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为___________(写结构简式)。
(2)设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为___________。
(3)已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为___________。
(4)已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为___________；E→F的反应类型为___________。
(5)DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为___________。
(6)满足下列条件的F的同分异构体M有___________种(不包含立体异构)。
i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团
ii．除苯环外无其他环状结构
iii．1molM最多能消耗4molNaOH
(7)结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选)______。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．B
【详解】A．由分子的结构可知，分子式为C17H17O2Br，A错误；
B．如图所示，箭头指向的4个C一定共直线，B正确；
C．N中的碳卤键、酚羟基都能与NaOH的水溶液反应，因此1molN最多可消耗2molNaOH，C错误；
D．N与浓溴水反应，，1、2处可发生取代反应，3处可发生加成反应，因此可消耗3mol溴，D错误；
故选B。
2．D
【详解】A．加氧去氢的反应是氧化 ，因此A→B的反应类型为氧化反应，故A正确；
B．以上转化过程中涉及的含氧官能团有醛基，羧基，羟基，酯基共4种，故B正确；
C．C为CH2=CHCOOH和D( )发生酯化反应，产物 、 这两种分子组成的混合物E，故C正确；
D．由于碳碳双键能使溴水褪色，醛基也能使溴水褪色，因此向B中加入溴水使溴水视色，不能说明含有 ，故D错误。
综上所述，答案为D。
3．C
【详解】A．由该分子结构可知，分子中含有碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、氧化反应、取代反应，A正确；
B．同一个碳原子上链接四个不同的原子或原子团，该原子为手性碳原子，由该分子结构可知，有3个手性碳原子，因为分子中含有碳碳双键，存在立体异构体，B正确；
C．分子中碳原子链接饱和碳原子，所以所有的碳原子不可能共平面，C错误；
D．由题目信息可知，叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂，D正确；
故选C。
4．C
【详解】A．根据对乙酰氨基酚的结构简式得到分子式为C8H9NO2，故A正确；
B．该物质含有酚羟基，因此遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；
C．该物质含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故C错误；
D．根据苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，因此对乙酰氨基酚与甲醛在一定条件下可以发生反应，故D正确。
故选C。
5．(1)乙酸
(2)
(3)CH3COCH2COOCH2CH3
(4)G
(5)AD
(6)
(7)
【分析】A能连续被氧化，结合A的分子式知，A为CH3CH2OH， B为CH3COOH，B和A发生酯化反应生成D为CH3COOCH2CH3； 2D→E+A，则E为CH3COCH2COOCH2CH3，E发生取代反应生成G ；根据J的分子式知， I和CH3C1发生取代反应生成J ，结合L的结构简式可知，J为。据此解答。
【详解】（1）B为CH3COOH，名称为乙酸。
（2）A为乙醇，B为乙酸，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，故化学方程式为：。
（3）根据分析，E为CH3COCH2COOCH2CH3。
（4）化合物 中间碳原子为手性碳原子，故该分子属于手性分子，的结构为，没有手性碳原子，不是手性分子，的结构为，不是手性分子，、中没有手性碳原子，都不属于手性分子，故属于手性分子的是G。
（5）A．I中碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基能发生取代反应，故a正确；B．I的不饱和度是3，苯环的不饱和度是4，所以不存在酚类同分异构体，故b错误；C．碳碳双键、- CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，不可用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，可以用溴水或溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，故c错误；D．含有6种氢原子，所以核磁共振氢谱中有6种信号峰，故d正确。故选AD。
（6）I和CH3C1发生取代反应生成J，反应方程式为：。
（7）根据X的结构简式及题给信息知,中间产物1为，中间产物1发生信息②的变化生成中间产物2为
，中间产物2发生取代反应生成中间产物3为，中间产物3发生消去反应生成X。
6．(1)ad
(2) 碳溴键 苯甲酸
(3) 不同 A→B中为碳碳双键和溴发生加成反应；反应A→C中，是苯环上支链被酸性高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应
(4)
(5) 氢氧化钠醇溶液加热
(6) 7
【分析】结合A化学式及C简式可知，A为苯乙烯，A被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，A和溴发生加成反应生成B，A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D；
【详解】（1）a．苯乙烯中含有苯环，属于芳香烃，a正确；
b．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；故苯乙烯不属于苯的同系物，b错误；
c．苯环上连有不饱和碳链，不是烷基，c错误；
d．侧链中含碳碳双键，d正确；
故选ad；
（2）有机化合物B中官能团名称为碳溴键。有机化合物C的名称为苯甲酸；
（3）A→B中为碳碳双键和溴发生加成反应；反应A→C中，是苯环上支链被酸性高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应，故原理不同；
（4）A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D，反应为；
（5）有机化合物B发生消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液加热。若有机化合物B发生消去反应生成的有机产物E具有反式结构，则说明生成的碳碳双键一端的基团不同，E的结构简式为：；
（6）已知：苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基，但若直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，则一般不能氧化成羧基；某分子式为的单取代苯可以被氧化成苯甲酸，则碳链可以为-C-C-C-C-C、、，故共有7种情况，它的同分异构体有7种；上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有5组峰(面积比为)，则其存在3个甲基，结构简式为。
7．(1) CuCl Cu2C2
(2) 加成反应
(3)AD
(4) Cu(OH)2+4NH3 H2O=[Cu(NH3)4]2++2OH-+4H2O CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O
(5)＜OH-＜NH3
【分析】气体A能与HCN发生加成反应生成C，由信息可知，D为羧酸，E为酯，能发生加聚反应，则E分子中含有碳碳不饱和键，所以A应为HC≡CH，C为CH2=CHCN，D为CH2=CHCOOH，E为CH2=CHCOOCH3，F为 。G为NO，H为Cu(NO3)2，I为Cu(OH)2，J为CuO，K为[Cu(NH3)4](OH)2，M为AgCl。n(CuO)==0.01mol，n(AgCl)==0.02mol，则B中含有0.02molCu、0.02molCl，B的化学式为CuCl；X与盐酸反应生成A(HC≡CH)为0.01mol，生成CuCl为0.02mol，则X的摩尔质量为=152g/mol，由此可得出X的化学式为Cu2C2。
【详解】（1）由分析可知，白 色 固 体B 的化学式为CuCl ；X 的 化 学 式 为Cu2C2。答案为：CuCl；Cu2C2；
（2）A→C为HC≡CH与HCN反应生成CH2=CHCN，反应类型为加成反应；F的结构简式为 。答案为：加成反应； ；
（3）A．实验室制取HC≡CH时，用电石和饱和食盐水反应，化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+HC≡CH↑，A正确；
B．化合物D为CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B不正确；
C．无色气体G为NO，不能与碱反应，不是酸性氧化物，C不正确；
D．白色沉淀M为AgCl，加入氨水后能溶解，从而获得银氨溶液，D正确；
故选AD。答案为：AD；
（4）①由沉淀 I到深蓝色溶液 K的离子方程式为：Cu(OH)2+4NH3 H2O=[Cu(NH3)4]2++2OH-+4H2O。
②D(CH2=CHCOOH)→E(CH2=CHCOOCH3)反应的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。答案为：Cu(OH)2+4NH3 H2O=[Cu(NH3)4]2++2OH-+4H2O；CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；
（5）由H[Cu(NO3)2]→I[Cu(OH)2]→K{[Cu(NH3)4](OH)2}，可得出、OH-、NH3三种微粒与Cu2+结合由弱到强的排序为＜OH-＜NH3。答案为：＜OH-＜NH3。
【点睛】在离子反应中，产物中微粒间的结合能力大于反应中微粒间的结合能力。
8．(1)+Br2+HBr
(2)NaOH水溶液，加热
(3)2+O22+2H2O
(4)++HBr
(5)
(6)
(7)bc
(8)
【分析】A发生取代反应生成B，根据B分子式知，A为，B为，D不饱和度==5，苯环的不饱和度是4，则D中还含有碳氧双键，所以D为，则C为；B和麦芽酚发生取代反应生成E，E、D发生信息Ⅰ的反应，E不能与金属Na反应生成氢气，则B中溴原子和麦芽酚中的 OH发生取代反应，则E为；根据信息Ⅰ知，生成的F为，F发生消去反应生成G为，G发生信息Ⅱ的反应；X的分子式为C3H9O2N，生成J的反应为信息Ⅲ的反应，为取代反应，X为H2NCH2CHOHCH2OH，K发生三步反应生成M，Y的分子式为C4H11ON，Y与X具有相同种类的官能团，为H2NCH(CH3)CH2CH2OH；
【详解】（1）A→B发生的是甲基的取代反应引入溴原子生成B，反应为：+Br2+HBr；
（2）B为，C为，所以B→C发生了卤代烃的取代反应，其反应的条件是NaOH水溶液，加热；
（3）C为，D为，所以C→D发生醇的催化氧化反应，其化学方程式为2+O22+2H2O；
（4）由分析可知，E不能与金属Na反应生成氢气，则麦芽酚生成E的反应为取代反应，化学方程式为++HBr；
（5）根据上述分析可知，G的结构简式为：；
（6）由上述分析可知：J的结构简式为，逆推可知X的结构简式为H2NCH2CHOHCH2OH，故答案：。
（7）a．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；Y的分子式为C4H11ON，Y与X具有相同种类的官能团，其结构简式为H2NCH(CH3)CH2CH2OH，X的结构简式为H2NCH2CHOHCH2OH，所以X与Y不属于同系物，故a错误；
b．因为Y中含有羟基，所以能与羧酸发生酯化反应，故b正确；
c．因为Y中与羟基相连的碳的邻碳上有氢，所以在浓硫酸、加热的条件下还能发生消去反应，故c正确；
故选bc。
（8）由框图可知：K的结构简式为，Y的结构简式为：H2NCH(CH3)CH2CH2OH，则K+Y可为羧基和氨基形成酰胺基的反应，得中间产物1为，结合M的结构简式为，所以中间产物2为氨基和醛基的反应生成的，结构简式为。
9．(1) 对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛) 羟基、羧基
(2)
(3)n+(n-1)H2O
(4) 13
(5)
【分析】比较D()与G()的结构简式，结合反应条件，可确定F为，E为，则W为。
【详解】（1）D为，名称是对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)。G为，官能团名称是羟基、羧基。答案为：对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)；羟基、羧基；
（2）E的分子式为C8H8O2，由分析可得出，F的结构简式为。答案为：；
（3）G()发生缩聚反应，生成W()和水，化学方程式为n+(n-1)H2O。答案为：n+(n-1)H2O；
（4）M是G的同分异构体，同时满足条件：“①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体”的同分异构体分子中，可能含有-OH和-CH2COOH，两取代基可能位于邻、间、对位，共3种；可能含有-OH、-CH3、-COOH三种取代基，其可能结构为，共10种，所以共有同分异构体13种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。答案为：13；；
（5）以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛，需利用题给信息，将转化为，再与CH2=CHCHO加成，最后脱氢形成苯环，合成路线：。答案为：。
【点睛】分析、推断有机物时，可采用逆推法。
10．(1) 浓硝酸、浓硫酸、加热 硝基、羧基
(2) 还原反应
(3)+NaOH+NaCl
(4) 15 4
(5)
【分析】间苯二甲酸与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B：，B与Fe、HCl发生还原反应，-NO2反应产生-NH2，反应产生物质C：，C与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生D；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生F，F与NaOH水溶液共热发生取代反应产生G，G发生催化氧化反应产生H，H与SOCl2发生取代反应产生I，I、D在一定条件下发生取代反应产生J和HCl。
【详解】（1）比较A、B的结构简式知，A→B发生硝化反应，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热。
（2）B的分子式为，B分子比C分子多了两个O原子，少了两个H原子，结合D的结构简式和B→C的反应条件可知B→C发生还原反应，C的结构简式为。
（3）F中的氯原子被羟基取代生成G，反应在NaOH的水溶液中进行。可写出对应的化学方程式+NaOH+NaCl。
（4）D的同分异构体中，能与溶液反应，说明含有羧基。又含有，则剩余基团含有3个饱和碳原子。若环上有2个取代基，除外，另一个取代基可以是、、、、，共5种情况。在苯环上与硝基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体有15种，其中核磁共振氢谱峰数最少的结构为，有4组峰。
（5）运用逆合成分析法设计路线。
第一步：寻找题给合成路线中与目标产物结构相似的有机物。目标产物与J均含有结构。
第二步：分析第一步所得有机物的合成反应，参照该反应合成目标产物。与发生合成路线中D＋I→J的反应即可得到目标产物。
第三步：将第二步合成反应中所需的反应物与题给原料进行比较，补充好合成路线。乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，乙二醛被氧化生成乙二酸，由H→I的反应可知乙二酸可与反应生成，前2步氧化合并也是合理的，据此可设计出合成路线。答案为。
11．(1) CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
(2) 碳碳双键 羧基
(3) 加成反应 取代反应（酯化反应）
(4)或
(5)n CH2=CH-COOC2H5
【分析】乙烯与水在催化剂的条件下反应生成A乙醇，A乙醇与丙烯氧化生成的B丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯；
【详解】（1）乙烯是共价化合物，电子式为：；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，反应方程式为：；
（2）化合物B的结构简式为，故官能团名称为：碳碳双键、羧基；
（3）与水发生加成反应生成乙醇，乙醇和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，故答案为：加成反应、取代反应（或酯化反应）；
（4）同分异构体的分子式相同结构是不同，CH2=CHCH3分子式为C3H6，具有环状结构，所以结构简式为：或；
（5）丙烯酸乙酯含有碳碳双键，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，反应方程式为：n CH2=CH-COOC2H5。
12．(1) 取代反应 加成反应
(2)＋H2O
【分析】已知：①+［］Br- ，其原理是：醛基上的氧原子结合［］Br-中的两个氢原子形成碳碳双键，则A()和反应生成B(C12H14O4)，B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C(C12H16O4)，多了两个氢原子，最可能是侧链的碳碳双键加氢被还原，则C的结构简式为 。根据已知②，在多聚磷酸的作用下脱去羟基及苯环邻位碳原子上的氢原子形成环酮，则D的结构简式为 ，反应的化学方程式为＋H2O。
【详解】（1）F的分子式为C14H16O5，G的分子中比F多了一个碳原子和两个氢原子，即多了一个CH2，F和CH3I发生反应，结合H的结构可知，F→G是F分子中和羰基碳原子相连的右侧碳原子上的一个氢原子被甲基取代，故F→G的反应为取代反应。G和丁烯酮反应生成H，根据H的结构可知，G→H为丁烯酮分子中的碳碳双键发生了加成反应；
故答案为：取代反应；加成反应；
（2）根据分析，C→D反应方程式为＋H2O ；
故答案为：＋H2O。
13．(1)
(2)保护碳碳双键，防止其发生加成反应
(3)
(4) 邻苯二甲酸 取代反应
(5)2++2CH3OH
(6)16
(7)
【分析】丙烯醛与HCl发生加成反应生成，A与氢气加成生成，再NaOH醇溶液加热条件下生成D；E与甲醇能发生酯化反应，且苯环上只有两种氢，结合E的分子式可知E为 ，E与甲醇反应生成 ，D与F发生信息中反应生成甲醇和 ， 聚合生成DPA树脂，据此分析解答。
【详解】（1）丙烯醛中的碳碳双键不对称，因此再与HCl发生加成反应时除生成外，还有 生成，故答案为： ；
（2）因丙烯醛中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，为避免醛基还原过程中碳碳双键发生加氢反应，可通过丙烯醛→A和C→D步骤保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键，防止其发生加成反应；
（3）3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为 ，故答案为： ；
（4）由以上分析可知E为邻苯二甲酸，E与甲醇能发生酯化反应(取代反应)生成F，故答案为：邻苯二甲酸；取代反应；
（5）与 发生信息中反应，产物中含有2各碳碳双键，则两者按照2：1反应，反应方程式为：2++2CH3OH，故答案为：2++2CH3OH；
（6）i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团；ii．除苯环外无其他环状结构；iii．1molM最多能消耗4molNaOH，则苯环上应直接连接2个-OOCR结构，又因苯环上只有三个取代基，则可能为2个-OOCH和一个乙基，2个-OOCH邻位时，乙基有2种位置，2个-OOCH间位时，乙基有3种位置，2个-OOCH对位时，乙基有1种位置，共6种；三个取代基也可能：-OOCH、-OOCCH3、-CH3，苯环上连3个不同取代基时有10种结构，因此符合题意的共16种，故答案为：16；
（7）由题中信息可知 可由乙醛和乙醇发生A→B的转化生成，乙醛可由乙醇催化氧化生成，乙醇可由乙烯与水加成得到，则合成路线为：，故答案为：。