人教版（2019）选择性必修3综合复习5 信息给予类的推断专题 学案（含解析）
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）选择性必修3综合复习5 信息给予类的推断专题 学案（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 3.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-05-05 08:52:46 | ||
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文档简介
信息给予类的推断专题
了解并掌握常见信息给予推断题的思路。
精讲
一、信息给予类题目解答方法
一般的信息给予题解题思路，可以概括如下：
1根据信息反应的特定反应条件，确定在哪一合成步骤应用了这一反应。
2题中分子除信息中发生转化的基团外的部分在本步往往均不反应 (酸碱中和除外)，将其视为 R 基，代入 信息中的框架。
3若信息中未给出 R 基以供代换，则可以将题中分子视为信息分子的取代物，而这些取代基也可视为一个在这一步骤不反应 (酸碱中和除外) 的基团处理。
二、常见的信息归纳
1 与烃相关的反应
(1) 苯环侧链的引入
①
② 傅克烷基化反应：
③ 酰基化反应：
(2) 烯烃被酸性 KMnO4 氧化
烯烃被 O3 氧化
(4) 烯烃的 α -H 的活性
(5)D-A 反应
(6) 烯烃的马氏加成规则
2
2醛、酮的羰基上的加成
与 HCN 加成
与格式试剂加成
(3) 卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
(4) 与苯酚加成
3与羰基、醛基和酯基的 α H 相关的反应
官能团可以决定有机物性质，除了它自身可以发生一些特殊的反应外，它还可以通过自身特殊的结构去影 响周围原子的性质，羰基就是这样的官能团之一。受到羰基的影响，羰基邻位碳上的氢的活性较高，C H 键容 易断裂，容易发生各种反应。
醛缩合
(2) 酯和醛反应
(3) 酯缩合
4
4一些其他的反应
醇脱水
(2) 酯交换
RCOOR1 +R2OH 一定条件 → RCOOR2 + R1OH
(3) 环氧乙烷开环
知识精炼
1．阿折地平具有利尿作用、心保护作用、肾保护作用以及抗动脉硬化作用，对于高血压治疗具有划时代意义。其中一条合成路线如下所示：
已知：Ph表示。
(1)化合物A的名称为___________。
(2)中官能团的名称为___________。
(3)化合物B的分子式为___________，中碳原子的杂化方式有___________种。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)C→D的化学反应方程式为___________。
(6)M的相对分子质量比少14，这两种物质的组成元素相同，满足下列条件的M的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有结构；②无环状结构
写出其中一种核磁共振氢谱有三组峰且面积之比符合6：2：1的结构简式：___________。
2．贝沙罗汀(分子式C24H28O2)主要用于治疗顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤，其一种合成路线如下：
完成下列填空：
(1)①的反应类型是_______；③所需的无机试剂是_______；④中官能团的转化为：_______→_______(填官能团名称)。
(2)②的反应式为_______。
(3)已知：1molC与1molD反应生成1molE，同时生成1molHCl。D的结构简式为_______。
(4)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式_______。
i.属于芳香族化合物，能发生银镜反应
ⅱ.只含有2种化学环境不同的氢原子
(5)参考E→F的反应信息，写出以为原料合成的路线_______。(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：A……B目标产物)
3．文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示：
已知：
I.
Ⅱ.RCH2ClRCH2NR2′
Ⅲ.ROHRBr
回答下列问题：
(1)A的名称为_____。
(2)请用“*”标出G中所有手性碳原子_____。
(3)C中的含氧官能团名称为______。写出B→C的化学方程式_____。
(4)试剂X的结构简式为_____。
(5)D→E的反应类型为_____。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③与FeCl3发生显色反应
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____。
4．随着社会的发展，近年来全球出现了各种新型疾病，例如肆虐全球的新冠病毒、最近的甲流，都给人类带来了巨大挑战。上述这两种疾病，发烧是其典型症状，选择合适的退烧药显得尤为至关重要。而药物的研发直接影响医学的进步和发展，对于现代药物的创新和开发，有机合成是一种非常重要的药物来源途径。
布洛芬，生活中常用的退烧药，它除了具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)布洛芬的分子式为___________。E的分子中有两个甲基，则E的结构简式___________。
(2)A的名称为___________；F→G的反应类型为___________；H中官能团的名称为___________。
(3)G→H的化学方程式：___________。
(4)写出一种满足下列条件的布洛芬的同分异构体___________。
①苯环上有3个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(5)已知；，另有一种合成布洛芬的绿色方案：
布洛芬
原子利用率为100％，请根据已知信息写出此反应的化学方程式：___________。
(6)布洛芬虽有抗炎、解热、镇痛作用，但口服对胃肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的修饰，以减轻副作用。
下列说法正确的的是___________
A．布洛芬属于芳香酸
B．布洛芬和修饰分子均含有1个手性碳原子
C．该做法使布洛芬水溶性增强
D．该修饰过程发生了取代反应，而布洛芬与足量反应，可消耗
(7)对乙酰氨基酚是另一种解热镇痛药(市售泰诺、白加黑均含有)设计由苯为原料制备对乙酰氨基酚，写出相应的合成路线流程图(其他试剂任选)______________
已知：
5．以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。
已知：。
回答下列问题：
(1)C中所含官能团名称为_______。
(2)由D生成的反应类型为_______。
(3)由生成A的化学反应方程式为_______。
(4)E具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，写出以为原料合成E的化学反应方程式_______。
(5)分子中最多有_______个原子共面。
(6)D分子中苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有_______种同分异构体。
(7)已知：(R表示烃基)，苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响，根据上述转化关系，若以苯环为原料有以下合成路线，则F的结构简式为_______。
6．菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下：
已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题：
(1)A与足量氢气加成后产物的化学名称是_______。
(2)B的结构简式为_______，A→B、C→D的反应类型分别为_______、_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)G中的官能团名称为_______。
(5)满足下列条件的G的同分异构体有_______种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。
①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与溶液反应生成气体。
(6)仿照上述合成路线，设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线：_______(其他无机试剂任选)。
7．天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
已知：
(1)反应①的方程式可表示为I＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为_______
(2)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为_______
(3)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______
8．现有下列几种有机物：
①异丙烷 ②乙醇 ③苯 ④乙炔 ⑤聚-1，3-丁二烯
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_______(填序号)；写出反式聚-1，3-丁二烯的结构简式_______。
(2)实验室制备乙炔的化学方程式为_______；已知端炔烃可发生偶联反应(Glaser反应)；Glaser反应，若(分子式为)，则有机物M的结构简式为_______，用1mol M与H2反应合成1，4-二苯基丁烷，理论上消耗H2_______mol。
(3)对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，以苯为原料制取E的流程如下：
已知：D中含有一个甲基
①E中含有官能团的名称为_______；A→B的反应类型为_______。
②写出D→E的化学方程式_______。
③芳香族化合物M是C的同分异构体，则M的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:1的结构简式为_______(任意写一种)。
9．已知：A是最简单的烯烃，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；D是高分子化合物，化学名称为聚乙烯；E溶液可作调味品。有机物A～F的转化关系如图。请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____；反应①的反应类型为_____。
(2)C中所含官能团的名称为_____，D_____(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)反应⑤的化学方程式为_____。
(4)相对分子质量比A大42的烯烃类的物质有_____种(不考虑立体异构)，其中有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为_____。
10．左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
(1)写出由E生成F反应的化学方程式_______
(2)由G生成H的反应类型为_______
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1)间硝基苯甲醛或3 硝基苯甲醛
(2)醚键、氯原子
(3) 3
(4)加成反应
(5)
(6) 8
【分析】和A在一定条件下反应生成B和水，和反应生成C()，C和反应生成，D和乙醇发生加成反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和B发生反应生成最终产品。
【详解】（1）根据化合物A的结构简式得到化合物A的名称为间硝基苯甲醛或3 硝基苯甲醛；故答案为：间硝基苯甲醛或3 硝基苯甲醛。
（2）中官能团的名称为醚键、氯原子；故答案为：醚键、氯原子。
（3）根据化合物B的结构简式得到化合物B的分子式为，中碳原子的杂化方式如图：，碳原子有3种杂化方式；故答案为：；3。
（4）根据D()、E()结构简式得到D和乙醇发生加成反应生成E；故答案为：加成反应。
（5）C→D的化学反应方程式为；故答案为： 。
（6）M的分子式为，分子中含有一个不饱和度，把作为取代基，符合条件的无环状结构有以下几种位置：、、共8种同分异构体；其中一种核磁共振氢谱有三组峰且面积之比符合6：2：1的结构简式：；故答案为：8； 。
2．(1) 氧化反应 NaHCO3溶液 酯基 羧基
(2)
(3)
(4)
(5)
【分析】与酸性高锰酸钾反应生成A为，与甲醇发生酯化反应生成B，B与碳酸氢钠发生反应生成，与SOCl2反应生成C，1molC与1molD反应生成1molE的同时生成1molHCl，则D为，E一定条件下反应生成F，F发生酯类的水解反应生成贝沙罗汀。
【详解】（1）与酸性高锰酸钾反应生成A为，反应类型为氧化反应。反应③中羧基与碳酸氢钠反应生成羧酸钠，从流程图可知，反应④发生的是酯类的水解，官能团转化为酯基→羧基。
（2）反应②为1分子与1分子CH3OH反应生成B，化学方程式为。
（3）1molC与1molD反应生成1molE和1molHCl，根据C、E的结构简式和原子守恒，可知D为。
（4）A的同分异构体属于芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有苯环和醛基，只含有2种不同化学环境的氢原子，则说明苯环上有两个相同的取代基且结构对称，满足条件的同分异构体的结构简式为。
（5）在氢氧化钠水溶液中发生卤代烃的水解反应生成，发生醇的催化氧化生成，一定条件下发生题干中E到F的反应生成，与HBr发生加成反应生成，合成路线为
3．(1)苯酚
(2)
(3) 醚键、酮羰基 +ClCOCH2Cl+HCl
(4)NH(CH3)2
(5)还原反应
(6) 12种
【分析】由A的分子式和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题干已知信息Ⅲ可知，E的结构简式为：，由E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知，C的结构简式为：，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2，据此分析解题。
【详解】（1）由A的分子式C6H6O和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A为苯酚。
（2）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，则G中有1个手性碳原子，如图所示。
（3）根据分析，C的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酮羰基；B→C发生信息反应I，反应的化学方程式为+ClCOCH2Cl+HCl。
（4）根据分析，C、D的结构简式分别为和，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2。
（5）根据分析，D为，E为，则D→E是酮羰基被还原，该反应为还原反应。
（6）根据分析，C的结构简式为，C的同分异构体能发生银镜反应且能与FeCl3发生显色反应，说明分子中含有1个-CHO和1个酚羟基，苯环上有两个取代基，则其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基可为 、、、共4种，苯环上两取代基还有邻、间、对三种位置，则C的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1，说明分子中含有1个甲基，其两取代基处于对位，可推知其结构简式为。
4．(1) C13H18O2
(2) 甲苯 加成反应 碳碳双键，酯基
(3)
(4)、、、
(5)
(6)ABD
(7)
【分析】A分子式为C7H8，且根据F结构可知，A中含有苯环，则A为，光照条件下与Cl2发生取代反应生成B为，与Mg、乙醚发生信息中的反应生成，与发生信息中的第二步反应生成D为，在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应，且E中含有两个甲基，则E为，E与氢气发生加成反应生成F，F反应生成G，G在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应生成H为，与氢气发生加成反应生成I为，I酸性条件下发生酯类水解生成布洛芬。
【详解】（1）根据布洛芬的结构可知，其分子式为C13H18O2，根据分析可知，E的结构简式为。
（2）根据分析可知，A为甲苯，F→G发生的是加成反应，H为，官能团名称为碳碳双键，酯基。
（3）G在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应，生成，化学方程式为。
（4）布洛芬的同分异构体，苯环上有3个取代基，苯环上的一氯代物有两种，则其中两个取代基相同且对称，能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，则一定含有酚羟基形成的酯基，能发生银镜反应，则含有醛基，布洛芬中除了苯环，其他取代基不饱和度为1，则其同分异构体中一定含有这个取代基，且另外两个取代基相同且对称，则满足条件的同分异构体有、、、。
（5）根据已知反应和布洛芬的结构简式可知，X为，X与CO、H2O反应生成布洛芬的化学方程式为。
（6）
D．布洛芬发生酯化反应生成修饰分子，该过程发生了取代反应，布洛芬中苯环能与氢气发生加成反应，1mol布洛芬与足量氢气反应，可消耗3molH2，D正确；
故答案选ABD。
（7）苯环与Cl2、FeCl3反应生成氯苯，氯苯发生硝化反应生成，发生卤代烃的水解生成，与Fe、HCl反应生成，与(CH3CO)O反应生成，合成路线为
5．(1)碳溴键(或溴原子)
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)14
(6)4
(7)
【分析】苯与浓硝酸发生硝化反应生成A为，A与一氯甲烷发生取代反应生成B，由B的氧化产物结构可知A中引入的甲基在硝基的间位，故B为，B发生还原反应生成；苯与溴发生取代反应生成C，则C为，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为；据此解答。
【详解】（1）C为溴苯，官能团名称为碳溴键(或溴原子)。
（2）D为在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。
（3）苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物加热发生取代反应生成硝基苯和水，反应的化学方程式为。
（4）苯乙烯中碳碳双键能发生加聚反应生成聚合物，反应方程式为。
（5）乙苯中最多有14个原子共面。
（6）苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有4种： 、 、 、。
（7）由第一条转化链可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则在的对位，G水解生成，说明G中位于的对位，“苯→F→G”应是先卤代再硝化，即得到苯与在催化剂作用下发生取代反应生成，则F为；发生硝化反应生成，则G为。
6．(1)3-甲基-1-丁醇
(2) 加成反应 氧化反应
(3)2+O22+2H2O
(4)醛基、羧基
(5)5
(6)
【分析】对比A和C的结构可知A与乙酸乙酯发生加成反应生成B，B发生醇消去反应生成C，C被过氧乙酸氧化生成D，D发生分子内开环加成生成E，E发生醇催化氧化生成F，F发生酯水解反应生成G，G与先加成再脱水生成最终产物，据此解答。
【详解】（1）A与足量氢气加成后的产物为，其化学名称是3-甲基-1-丁醇，故答案为：3-甲基-1-丁醇；
（2）B的结构简式为，的反应类型为加成反应，的反应类型为氧化反应，故答案为：；加成反应；氧化反应；
（3）的化学方程式为2+O22+2H2O ，故答案为：2+O22+2H2O；
（4）G中的官能团名称为醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基；
（5）G的同分异构体能与溶液反应生成气体且能发生银镜反应，则含有醛基和羧基，根据分子中含五元碳环及已知结构，可知满足条件的G的同分异构体有、、、和，共5种，故答案为：5；
（6）以1-丁烯和为原料，制备的合成路线：，故答案为：。
7．(1)C18H15OP
(2)
(3) ② ②④
【分析】由框图可知，Ⅰ（）与Ⅱ（Ph3P=CHOCH2CH3）生成Ⅲ（），Ⅲ可以转化为Ⅳ（），Ⅳ与H2加成生成反应生成，与过氧化物反应生成，在催化剂作用下发生加成反应成环生成，发生还原反应生成Ⅴ（），Ⅴ发生酯化反应生成Ⅵ （）。
【详解】（1）反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ（C7H6O2）、Ⅱ（C21H21OP）、Ⅲ（C10H12O2）的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，反应后Z的分子式为C18H15OP；
（2）有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，故有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；
（3）在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，根据分析，反应②为还原反应，反应②④为加成反应。
8．(1) ②④⑤
(2) CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 4
(3) 碳碳双键、碳溴键 取代反应 +NaOH+NaBr+H2O 13 、
【分析】由E的结构简式，可确定A为，B为，C为，D为。
【详解】（1）②乙醇、④乙炔、⑤聚-1，3-丁二烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故选②④⑤；反式聚-1，3-丁二烯的结构简式为。答案为：②④⑤；；
（2）实验室以电石与水反应制备乙炔，化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑；若(分子式为)，则有机物M的结构简式为，用1mol M与H2反应合成1，4-二苯基丁烷，则需将2mol碳碳三键转化为碳碳单键，理论上消耗H24mol。答案为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑；；4；
（3）①E的结构简式为，含有官能团的名称为碳碳双键、碳溴键；A()与CH3CH2Br在AlCl3催化作用下发生反应→B()和HBr，反应类型为取代反应。
②D()发生消去反应→E()等，化学方程式+NaOH+NaBr+H2O。
③芳香族化合物M是C的同分异构体，C为，则M的结构可能为：含苯环和1个取代基-CH2CH2Br或-CHBrCH3(2种)；含苯环和2个取代基-Br、-CH2CH3(邻位或间位)或-CH2Br、-CH3(邻、间、对)(5种)；含苯环、-Br、2个-CH3，共有6种异构体，所以，共有13种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:1的结构简式为、。答案为：碳碳双键、碳溴键；取代反应；+NaOH+NaBr+H2O；13；、。
【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。
9．(1) CH2=CH2 加成反应
(2) 羟基 不能
(3)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
(4) 5
【分析】已知：A是最简单的烯烃，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，为乙烯；D是高分子化合物，化学名称为聚乙烯；A和氯化氢加成生成B为氯乙烷；A和水加成生成C为乙醇；E溶液可作调味品，乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸，故E为乙酸；乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯F；
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2=CH2；反应①的反应类型为加成反应；
（2）C为乙醇，所含官能团的名称为羟基；D为聚乙烯，不含不饱和键，故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（3）乙酸和乙醇在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
（4）相对分子质量比A大42的烯烃类，则为比乙烯多3个CH2的烯烃，则有
的物质有 ，共5种；其中有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为。
10．(1)+H2O
(2)取代反应
【分析】E中含有羧基和羟基，在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应生成F，F和(C2H5)2NH在氯化铝、甲苯作用下发生反应生成G，G中羟基和SOCl2发生取代反应生成H，结合H化学式可知，H为；
【详解】（1）由分析可知，E生成F反应为E在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应生成F，方程式为+H2O；
（2）G生成H的反应为G中羟基被氯取代的反应，类型为取代反应。
了解并掌握常见信息给予推断题的思路。
精讲
一、信息给予类题目解答方法
一般的信息给予题解题思路，可以概括如下：
1根据信息反应的特定反应条件，确定在哪一合成步骤应用了这一反应。
2题中分子除信息中发生转化的基团外的部分在本步往往均不反应 (酸碱中和除外)，将其视为 R 基，代入 信息中的框架。
3若信息中未给出 R 基以供代换，则可以将题中分子视为信息分子的取代物，而这些取代基也可视为一个在这一步骤不反应 (酸碱中和除外) 的基团处理。
二、常见的信息归纳
1 与烃相关的反应
(1) 苯环侧链的引入
①
② 傅克烷基化反应：
③ 酰基化反应：
(2) 烯烃被酸性 KMnO4 氧化
烯烃被 O3 氧化
(4) 烯烃的 α -H 的活性
(5)D-A 反应
(6) 烯烃的马氏加成规则
2
2醛、酮的羰基上的加成
与 HCN 加成
与格式试剂加成
(3) 卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
(4) 与苯酚加成
3与羰基、醛基和酯基的 α H 相关的反应
官能团可以决定有机物性质，除了它自身可以发生一些特殊的反应外，它还可以通过自身特殊的结构去影 响周围原子的性质，羰基就是这样的官能团之一。受到羰基的影响，羰基邻位碳上的氢的活性较高，C H 键容 易断裂，容易发生各种反应。
醛缩合
(2) 酯和醛反应
(3) 酯缩合
4
4一些其他的反应
醇脱水
(2) 酯交换
RCOOR1 +R2OH 一定条件 → RCOOR2 + R1OH
(3) 环氧乙烷开环
知识精炼
1．阿折地平具有利尿作用、心保护作用、肾保护作用以及抗动脉硬化作用，对于高血压治疗具有划时代意义。其中一条合成路线如下所示：
已知：Ph表示。
(1)化合物A的名称为___________。
(2)中官能团的名称为___________。
(3)化合物B的分子式为___________，中碳原子的杂化方式有___________种。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)C→D的化学反应方程式为___________。
(6)M的相对分子质量比少14，这两种物质的组成元素相同，满足下列条件的M的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有结构；②无环状结构
写出其中一种核磁共振氢谱有三组峰且面积之比符合6：2：1的结构简式：___________。
2．贝沙罗汀(分子式C24H28O2)主要用于治疗顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤，其一种合成路线如下：
完成下列填空：
(1)①的反应类型是_______；③所需的无机试剂是_______；④中官能团的转化为：_______→_______(填官能团名称)。
(2)②的反应式为_______。
(3)已知：1molC与1molD反应生成1molE，同时生成1molHCl。D的结构简式为_______。
(4)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式_______。
i.属于芳香族化合物，能发生银镜反应
ⅱ.只含有2种化学环境不同的氢原子
(5)参考E→F的反应信息，写出以为原料合成的路线_______。(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：A……B目标产物)
3．文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示：
已知：
I.
Ⅱ.RCH2ClRCH2NR2′
Ⅲ.ROHRBr
回答下列问题：
(1)A的名称为_____。
(2)请用“*”标出G中所有手性碳原子_____。
(3)C中的含氧官能团名称为______。写出B→C的化学方程式_____。
(4)试剂X的结构简式为_____。
(5)D→E的反应类型为_____。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③与FeCl3发生显色反应
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____。
4．随着社会的发展，近年来全球出现了各种新型疾病，例如肆虐全球的新冠病毒、最近的甲流，都给人类带来了巨大挑战。上述这两种疾病，发烧是其典型症状，选择合适的退烧药显得尤为至关重要。而药物的研发直接影响医学的进步和发展，对于现代药物的创新和开发，有机合成是一种非常重要的药物来源途径。
布洛芬，生活中常用的退烧药，它除了具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)布洛芬的分子式为___________。E的分子中有两个甲基，则E的结构简式___________。
(2)A的名称为___________；F→G的反应类型为___________；H中官能团的名称为___________。
(3)G→H的化学方程式：___________。
(4)写出一种满足下列条件的布洛芬的同分异构体___________。
①苯环上有3个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(5)已知；，另有一种合成布洛芬的绿色方案：
布洛芬
原子利用率为100％，请根据已知信息写出此反应的化学方程式：___________。
(6)布洛芬虽有抗炎、解热、镇痛作用，但口服对胃肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的修饰，以减轻副作用。
下列说法正确的的是___________
A．布洛芬属于芳香酸
B．布洛芬和修饰分子均含有1个手性碳原子
C．该做法使布洛芬水溶性增强
D．该修饰过程发生了取代反应，而布洛芬与足量反应，可消耗
(7)对乙酰氨基酚是另一种解热镇痛药(市售泰诺、白加黑均含有)设计由苯为原料制备对乙酰氨基酚，写出相应的合成路线流程图(其他试剂任选)______________
已知：
5．以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。
已知：。
回答下列问题：
(1)C中所含官能团名称为_______。
(2)由D生成的反应类型为_______。
(3)由生成A的化学反应方程式为_______。
(4)E具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，写出以为原料合成E的化学反应方程式_______。
(5)分子中最多有_______个原子共面。
(6)D分子中苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有_______种同分异构体。
(7)已知：(R表示烃基)，苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响，根据上述转化关系，若以苯环为原料有以下合成路线，则F的结构简式为_______。
6．菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下：
已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题：
(1)A与足量氢气加成后产物的化学名称是_______。
(2)B的结构简式为_______，A→B、C→D的反应类型分别为_______、_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)G中的官能团名称为_______。
(5)满足下列条件的G的同分异构体有_______种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。
①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与溶液反应生成气体。
(6)仿照上述合成路线，设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线：_______(其他无机试剂任选)。
7．天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
已知：
(1)反应①的方程式可表示为I＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为_______
(2)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为_______
(3)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______
8．现有下列几种有机物：
①异丙烷 ②乙醇 ③苯 ④乙炔 ⑤聚-1，3-丁二烯
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_______(填序号)；写出反式聚-1，3-丁二烯的结构简式_______。
(2)实验室制备乙炔的化学方程式为_______；已知端炔烃可发生偶联反应(Glaser反应)；Glaser反应，若(分子式为)，则有机物M的结构简式为_______，用1mol M与H2反应合成1，4-二苯基丁烷，理论上消耗H2_______mol。
(3)对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，以苯为原料制取E的流程如下：
已知：D中含有一个甲基
①E中含有官能团的名称为_______；A→B的反应类型为_______。
②写出D→E的化学方程式_______。
③芳香族化合物M是C的同分异构体，则M的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:1的结构简式为_______(任意写一种)。
9．已知：A是最简单的烯烃，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；D是高分子化合物，化学名称为聚乙烯；E溶液可作调味品。有机物A～F的转化关系如图。请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____；反应①的反应类型为_____。
(2)C中所含官能团的名称为_____，D_____(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)反应⑤的化学方程式为_____。
(4)相对分子质量比A大42的烯烃类的物质有_____种(不考虑立体异构)，其中有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为_____。
10．左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
(1)写出由E生成F反应的化学方程式_______
(2)由G生成H的反应类型为_______
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1)间硝基苯甲醛或3 硝基苯甲醛
(2)醚键、氯原子
(3) 3
(4)加成反应
(5)
(6) 8
【分析】和A在一定条件下反应生成B和水，和反应生成C()，C和反应生成，D和乙醇发生加成反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和B发生反应生成最终产品。
【详解】（1）根据化合物A的结构简式得到化合物A的名称为间硝基苯甲醛或3 硝基苯甲醛；故答案为：间硝基苯甲醛或3 硝基苯甲醛。
（2）中官能团的名称为醚键、氯原子；故答案为：醚键、氯原子。
（3）根据化合物B的结构简式得到化合物B的分子式为，中碳原子的杂化方式如图：，碳原子有3种杂化方式；故答案为：；3。
（4）根据D()、E()结构简式得到D和乙醇发生加成反应生成E；故答案为：加成反应。
（5）C→D的化学反应方程式为；故答案为： 。
（6）M的分子式为，分子中含有一个不饱和度，把作为取代基，符合条件的无环状结构有以下几种位置：、、共8种同分异构体；其中一种核磁共振氢谱有三组峰且面积之比符合6：2：1的结构简式：；故答案为：8； 。
2．(1) 氧化反应 NaHCO3溶液 酯基 羧基
(2)
(3)
(4)
(5)
【分析】与酸性高锰酸钾反应生成A为，与甲醇发生酯化反应生成B，B与碳酸氢钠发生反应生成，与SOCl2反应生成C，1molC与1molD反应生成1molE的同时生成1molHCl，则D为，E一定条件下反应生成F，F发生酯类的水解反应生成贝沙罗汀。
【详解】（1）与酸性高锰酸钾反应生成A为，反应类型为氧化反应。反应③中羧基与碳酸氢钠反应生成羧酸钠，从流程图可知，反应④发生的是酯类的水解，官能团转化为酯基→羧基。
（2）反应②为1分子与1分子CH3OH反应生成B，化学方程式为。
（3）1molC与1molD反应生成1molE和1molHCl，根据C、E的结构简式和原子守恒，可知D为。
（4）A的同分异构体属于芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有苯环和醛基，只含有2种不同化学环境的氢原子，则说明苯环上有两个相同的取代基且结构对称，满足条件的同分异构体的结构简式为。
（5）在氢氧化钠水溶液中发生卤代烃的水解反应生成，发生醇的催化氧化生成，一定条件下发生题干中E到F的反应生成，与HBr发生加成反应生成，合成路线为
3．(1)苯酚
(2)
(3) 醚键、酮羰基 +ClCOCH2Cl+HCl
(4)NH(CH3)2
(5)还原反应
(6) 12种
【分析】由A的分子式和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题干已知信息Ⅲ可知，E的结构简式为：，由E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知，C的结构简式为：，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2，据此分析解题。
【详解】（1）由A的分子式C6H6O和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A为苯酚。
（2）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，则G中有1个手性碳原子，如图所示。
（3）根据分析，C的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酮羰基；B→C发生信息反应I，反应的化学方程式为+ClCOCH2Cl+HCl。
（4）根据分析，C、D的结构简式分别为和，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2。
（5）根据分析，D为，E为，则D→E是酮羰基被还原，该反应为还原反应。
（6）根据分析，C的结构简式为，C的同分异构体能发生银镜反应且能与FeCl3发生显色反应，说明分子中含有1个-CHO和1个酚羟基，苯环上有两个取代基，则其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基可为 、、、共4种，苯环上两取代基还有邻、间、对三种位置，则C的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1，说明分子中含有1个甲基，其两取代基处于对位，可推知其结构简式为。
4．(1) C13H18O2
(2) 甲苯 加成反应 碳碳双键，酯基
(3)
(4)、、、
(5)
(6)ABD
(7)
【分析】A分子式为C7H8，且根据F结构可知，A中含有苯环，则A为，光照条件下与Cl2发生取代反应生成B为，与Mg、乙醚发生信息中的反应生成，与发生信息中的第二步反应生成D为，在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应，且E中含有两个甲基，则E为，E与氢气发生加成反应生成F，F反应生成G，G在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应生成H为，与氢气发生加成反应生成I为，I酸性条件下发生酯类水解生成布洛芬。
【详解】（1）根据布洛芬的结构可知，其分子式为C13H18O2，根据分析可知，E的结构简式为。
（2）根据分析可知，A为甲苯，F→G发生的是加成反应，H为，官能团名称为碳碳双键，酯基。
（3）G在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应，生成，化学方程式为。
（4）布洛芬的同分异构体，苯环上有3个取代基，苯环上的一氯代物有两种，则其中两个取代基相同且对称，能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，则一定含有酚羟基形成的酯基，能发生银镜反应，则含有醛基，布洛芬中除了苯环，其他取代基不饱和度为1，则其同分异构体中一定含有这个取代基，且另外两个取代基相同且对称，则满足条件的同分异构体有、、、。
（5）根据已知反应和布洛芬的结构简式可知，X为，X与CO、H2O反应生成布洛芬的化学方程式为。
（6）
D．布洛芬发生酯化反应生成修饰分子，该过程发生了取代反应，布洛芬中苯环能与氢气发生加成反应，1mol布洛芬与足量氢气反应，可消耗3molH2，D正确；
故答案选ABD。
（7）苯环与Cl2、FeCl3反应生成氯苯，氯苯发生硝化反应生成，发生卤代烃的水解生成，与Fe、HCl反应生成，与(CH3CO)O反应生成，合成路线为
5．(1)碳溴键(或溴原子)
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)14
(6)4
(7)
【分析】苯与浓硝酸发生硝化反应生成A为，A与一氯甲烷发生取代反应生成B，由B的氧化产物结构可知A中引入的甲基在硝基的间位，故B为，B发生还原反应生成；苯与溴发生取代反应生成C，则C为，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为；据此解答。
【详解】（1）C为溴苯，官能团名称为碳溴键(或溴原子)。
（2）D为在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。
（3）苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物加热发生取代反应生成硝基苯和水，反应的化学方程式为。
（4）苯乙烯中碳碳双键能发生加聚反应生成聚合物，反应方程式为。
（5）乙苯中最多有14个原子共面。
（6）苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有4种： 、 、 、。
（7）由第一条转化链可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则在的对位，G水解生成，说明G中位于的对位，“苯→F→G”应是先卤代再硝化，即得到苯与在催化剂作用下发生取代反应生成，则F为；发生硝化反应生成，则G为。
6．(1)3-甲基-1-丁醇
(2) 加成反应 氧化反应
(3)2+O22+2H2O
(4)醛基、羧基
(5)5
(6)
【分析】对比A和C的结构可知A与乙酸乙酯发生加成反应生成B，B发生醇消去反应生成C，C被过氧乙酸氧化生成D，D发生分子内开环加成生成E，E发生醇催化氧化生成F，F发生酯水解反应生成G，G与先加成再脱水生成最终产物，据此解答。
【详解】（1）A与足量氢气加成后的产物为，其化学名称是3-甲基-1-丁醇，故答案为：3-甲基-1-丁醇；
（2）B的结构简式为，的反应类型为加成反应，的反应类型为氧化反应，故答案为：；加成反应；氧化反应；
（3）的化学方程式为2+O22+2H2O ，故答案为：2+O22+2H2O；
（4）G中的官能团名称为醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基；
（5）G的同分异构体能与溶液反应生成气体且能发生银镜反应，则含有醛基和羧基，根据分子中含五元碳环及已知结构，可知满足条件的G的同分异构体有、、、和，共5种，故答案为：5；
（6）以1-丁烯和为原料，制备的合成路线：，故答案为：。
7．(1)C18H15OP
(2)
(3) ② ②④
【分析】由框图可知，Ⅰ（）与Ⅱ（Ph3P=CHOCH2CH3）生成Ⅲ（），Ⅲ可以转化为Ⅳ（），Ⅳ与H2加成生成反应生成，与过氧化物反应生成，在催化剂作用下发生加成反应成环生成，发生还原反应生成Ⅴ（），Ⅴ发生酯化反应生成Ⅵ （）。
【详解】（1）反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ（C7H6O2）、Ⅱ（C21H21OP）、Ⅲ（C10H12O2）的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，反应后Z的分子式为C18H15OP；
（2）有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，故有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；
（3）在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，根据分析，反应②为还原反应，反应②④为加成反应。
8．(1) ②④⑤
(2) CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 4
(3) 碳碳双键、碳溴键 取代反应 +NaOH+NaBr+H2O 13 、
【分析】由E的结构简式，可确定A为，B为，C为，D为。
【详解】（1）②乙醇、④乙炔、⑤聚-1，3-丁二烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故选②④⑤；反式聚-1，3-丁二烯的结构简式为。答案为：②④⑤；；
（2）实验室以电石与水反应制备乙炔，化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑；若(分子式为)，则有机物M的结构简式为，用1mol M与H2反应合成1，4-二苯基丁烷，则需将2mol碳碳三键转化为碳碳单键，理论上消耗H24mol。答案为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑；；4；
（3）①E的结构简式为，含有官能团的名称为碳碳双键、碳溴键；A()与CH3CH2Br在AlCl3催化作用下发生反应→B()和HBr，反应类型为取代反应。
②D()发生消去反应→E()等，化学方程式+NaOH+NaBr+H2O。
③芳香族化合物M是C的同分异构体，C为，则M的结构可能为：含苯环和1个取代基-CH2CH2Br或-CHBrCH3(2种)；含苯环和2个取代基-Br、-CH2CH3(邻位或间位)或-CH2Br、-CH3(邻、间、对)(5种)；含苯环、-Br、2个-CH3，共有6种异构体，所以，共有13种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:1的结构简式为、。答案为：碳碳双键、碳溴键；取代反应；+NaOH+NaBr+H2O；13；、。
【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。
9．(1) CH2=CH2 加成反应
(2) 羟基 不能
(3)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
(4) 5
【分析】已知：A是最简单的烯烃，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，为乙烯；D是高分子化合物，化学名称为聚乙烯；A和氯化氢加成生成B为氯乙烷；A和水加成生成C为乙醇；E溶液可作调味品，乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸，故E为乙酸；乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯F；
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2=CH2；反应①的反应类型为加成反应；
（2）C为乙醇，所含官能团的名称为羟基；D为聚乙烯，不含不饱和键，故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（3）乙酸和乙醇在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
（4）相对分子质量比A大42的烯烃类，则为比乙烯多3个CH2的烯烃，则有
的物质有 ，共5种；其中有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为。
10．(1)+H2O
(2)取代反应
【分析】E中含有羧基和羟基，在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应生成F，F和(C2H5)2NH在氯化铝、甲苯作用下发生反应生成G，G中羟基和SOCl2发生取代反应生成H，结合H化学式可知，H为；
【详解】（1）由分析可知，E生成F反应为E在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应生成F，方程式为+H2O；
（2）G生成H的反应为G中羟基被氯取代的反应，类型为取代反应。