人教版（2019）选择性必修3综合复习2限定条件下的同分异构体书写 学案（含解析）
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）选择性必修3综合复习2限定条件下的同分异构体书写 学案（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 3.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-05-05 08:54:08 | ||
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文档简介
限定条件下的同分异构体书写
1..掌握限定条件下的同分异构体的书写。
精讲
官能团限定
二、由物质结构推断
（1）具有 4 原子共线的可能含碳碳三键。
（2）具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。
（3）具有 12 原子共面的可能含有苯环。
知识精炼
1．化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：
已知： i.
ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。
回答下列问题： ；
(1)A中官能团名称为___________， C的化学名称为___________。
(2)E中碳原子的杂化方式有___________种。
(3)写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式___________。
(4)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)
a含有和两个直接相连的六元环
b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接
c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色
其中含有手性碳原子的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线___________(无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。
2．有机物 是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下：
已知：①B的核磁共振氢谱有三个吸收峰；
② ；
③ 。
(1)B的名称为___________。
(2)G的结构简式为___________。
(3)在合成路线中设计⑤和⑨两步反应的目的是___________。
(4)反应⑥的化学方程式为___________。
(5)F与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(6)M为 的同分异构体，满足下列条件的M的结构有___________种。
a．属于芳香族化合物
b．1 mol M与足量溶液反应能生成2 mol
任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式___________。
3．已知某有机物M含有碳、氢、氧三种元素，M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
(1)M的实验式为___________。
(2)已知M的蒸气密度是同温同压条件下二氧化碳密度的2倍，则M分子式为___________。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图所示。
M中官能团的名称为___________，M的结构简式为___________。
(4)写出所有含有羧基的M的同分异构体的结构简式：___________。
(5)M的同分异构体中属于酯类的有___________种。
4．色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：
(1)色满结构单元()的分子式是_____。
(2)乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是_____。
(3)检验A中的含氧官能团的化学试剂是_____；写出G中含氧官能团的名称为_____。
(4)E→F的化学方程式是_____。
(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_____。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_____、_____。
①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2
②核磁共振氢谱有三组峰
(6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。
5．化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
I．
II．
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，C中官能团的名称是___________。
(2)C→D的化学方程式为___________。
(3)H→I的反应类型是___________，化合物E的结构简式___________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式___________。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
(5)写出以甲苯和为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选)_______。
6．辣椒素酯具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等功效，其一种合成路线如下：
已知： I． A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9:1；
Ⅱ． ，其中R1、R2为氢或烃基。
回答下列问题：
(1)G中官能团的名称为_____________。
(2)C→D、G→H的反应类型分别为________________、__________________。
(3)B的结构简式为_______________。
(4)写出E→F第1步反应的化学方程式：______________________。
(5)1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗__________mol NaOH。
(6)I的同分异构体中符合下列条件的有_________种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为____________________(任写一种)。
①含有苯环； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应。
7．新冠病毒感染者居家治疗常用药参考表中，将布洛芬列为发热症状常用药物。布洛芬(化合物J)的一种合成路线如图所示(部分反应条件省略)。
已知：①HCHO+RCH2CHO
②RCOOHRCOCl
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是______。
(2)D的化学名称为______。I的分子式为______。
(3)反应B→C、G→H的反应类型分别为_____、_____。
(4)E→F的反应方程式为______。
(5)已知Q的分子式比J的分子式少C4H8，写出一种含有手性碳原子的Q的结构简式_____。写出符合下列条件的Q的结构简式______。
①苯环上有4个取代基，其中2个取代基相同
②能发生银镜反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
④核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：6：1
(6)苄基苯是一种有机合成中间体，可用于配制皂用香精，其结构简式为 。设计以苯甲醛和苯为原料制备苄基苯的合成路线(其他试剂任选)______。
8．香港中文大学研究发现，辣椒的活性成分辣椒素具有降血压和降胆固醇的功效，可以预防心脏病。辣椒素(H)的一种合成路线如图所示(部分试剂或产物略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)X的化学名称为___________，C的结构简式为___________。
(2)D→E的化学方程式为___________，E→F的反应类型为___________。
(3)H中的含氧官能团有___________。
(4)E的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中含有苯环 ②苯环上连有两个取代基
上述同分异构体中满足能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体且核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为___________。
(5)利用Wittig反应，设计以乙醇为主要原料制备2-丁烯的合成路线(其他试剂自选)_______。
9．有机物M的结构简式为 ，N的结构简式为 。回答下列问题：
(1)M的化学名称为______。
(2)写出M与足量浓溴水反应的化学方程式：____________。
(3)写出同时满足下列条件的N的同分异构体的结构简式：____________。
①苯环上连有两个取代基；②能发生水解反应；③核磁共振氢谱有两组峰且峰面积比为3∶2
10．回答下列问题：
(1)中含有的官能团的名称为_______。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式：_______。
(3)某芳香烃的结构为，它的分子式为_______，一氯代物有_______种。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1) 醛基、碳氟键 2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)
(2)3
(3)
(4) 24 (苯环上侧链在邻位或间位均可)
(5)
【分析】结合A的分子式和B的结构简式，以及AB的反应条件可知A为；根据A的结构简式可知知道其中的官能团的名称，根据化合物E中碳原子的成键特征可以知道其中碳的杂化方式，以此解题。
【详解】（1）由分析可知A为，则A中官能团名称为醛基、碳氟键；根据C的结构简式可知化学名称为：2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)；
（2）根据E的结构简式可知，其中饱和碳的杂化方式为sp3杂化，苯环上的和碳碳双键中的碳是sp2杂化，碳氮三键中的碳是sp杂化，一共3种杂化方式；
（3）对比E和F的结构简式可知，其转化过程中另一生成物为HI，其电子式为：；
（4）含有和两个六元环，则核外含有6个碳原子，可以使溴的四氯化碳溶液褪色说明侧链上含有碳碳双键，两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接，则另一个支链上含有4个碳原子且含有1个碳碳双键，则可以理解为苯环上两个支链，一个支链为，另一个支链为：或或或或或或或，每一组在苯环上都有邻、间、对三个位置，则一共有24中结构，其中含有手性碳原子的结构简式为；
（5）首先在浓硫酸和加热的条件上乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，随后根据信息i乙酸乙酯和CH3CN反应生成，最后CuCl的条件下和生成产物，具体流程为：。
2．(1)对溴甲苯或4-溴甲苯
(2)
(3)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化
(4)2
(5)
(6) 10 (或)
【分析】由流程结合物质化学式、结构简式可知，A为甲苯，A和溴发生取代反应生成B：对溴甲苯；B和氯气在光照条件下发生反应，甲基中氢被氯取代生成D；D发生取代反应生成 ， 和过氧化氢反应已知反应在酚羟基邻位引入1个新的酚羟基得到E，E发生取代反应生成 ； 被氧化为 ， 和乙醛发生已知反应生成F；F中醛基发生银镜反应转化为G；
【详解】（1）由分析可知，B的名称为对溴甲苯或4-溴甲苯；
（2）由分析可知，G的结构简式为 ；
（3）在合成路线中设计⑤和⑨过程中酚羟基转化为醚键、醚键又转化为酚羟基，这两步反应的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；
（4）反应⑥为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式为2；
（5）F与银氨溶液反应醛基被氧化为羧基，反应为：
（6）M为 的同分异构体，满足下列条件：
a．属于芳香族化合物，含有苯环；b．1 mol M与足量溶液反应能生成2 mol ，则分子中含有2个羧基；
若含有1个取代基，为-CH(COOH)2，有1种情况；
若含有2个取代基，为-COOH、-CH2COOH，有邻间对3种情况；
若含有3个取代基，为-COOH、-COOH、-CH3，3个取代基中2个相同，则在苯环上有6种情况；
故共10种情况；
核磁共振氢谱有4组峰，则其结构较为对称，M的结构简式可以为 、 。
3．(1)
(2)
(3) 羟基、羰基
(4)、
(5)4
【分析】根据M中碳的质量分数和氢的质量分数可以计算出其实验式，再结合M蒸汽的密度是同温同压条件下二氧化碳密度的2倍，可以计算出其分子式；结合其核磁共振氢谱和红外光谱知道其中的等效氢的种类和官能团的种类，进而写出其中含有的官能团，以此解题。
【详解】（1）计算该有机物中氧元素的质量分数：，分子内各元素原子的个数比：，即实验式为：；
（2）M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为，设分子式为，则，n=2，则分子式为；
（3）根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶3∶1∶3，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C-H、H-O、C=O等化学键，其结构简式为 ，所含官能团为羟基、羰基，其结构简式为 ；
（4）M为 ，含有羧基的 M 的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH；
（5）酯基为，含有酯基的M的同分异构体的结构简式为、、、，一共4种。
4．(1)C9H10O
(2)取代反应
(3) FeCl3溶液或浓溴水 醚键、羧基
(4)+H2O
(5) C2H5OOCCOOC2H5 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成，氯化铝作用下转化为，与乙二酸二乙酯和乙酸钠发生成环反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸中共热发生消去反应生成，则F为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。
【详解】（1）由结构简式可知，色满结构单元的分子式为C9H10O，故答案为：C9H10O；
（2）由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，故答案为：取代反应；
（3）由结构简式可知，A中的含氧官能团为酚羟基，可以用氯化铁溶液与A发生显色反应使溶液呈紫色或浓溴水与A发生取代反应生成白色沉淀检验酚羟基，由结构简式可知，G中含氧官能团为醚键和羧基，故答案为：FeCl3溶液或浓溴水；醚键和羧基；
（4）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
（5）乙二酸二乙酯的结构简式是C2H5OOCCOOC2H5，1mol乙二酸二乙酯的同分异构体M能与足量碳酸氢钠溶液反应放出2mol二氧化碳说明M分子中含有2个羧基，则核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、，故答案为：C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；；
（6）由有机物的转化关系可知，以为原料制备的合成步骤为氯化铝作用下转化为，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
5．(1) 环己酮 酮羰基、酰胺基
(2)+Br2+HBr
(3) 加成反应
(4)、
(5)
【分析】B生成C，C和溴单质生成D，结合C化学式可知，C为；D发生已知的反应原理生成E：，E转化为F，F转化为G；H和氨气生成I，I生成J，结合I化学式可在，I结构为；
【详解】（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基；
（2）C→D的反应为C中氢原子被溴取代的反应，化学方程式为+Br2+HBr；
（3）由分析可知，H→I的反应为碳氮双键生成单键的过程，为加成反应；由分析可知，化合物E的结构简式；
（4）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：
①属于芳香族化合物且有两个六元环，则不饱和度为5；
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个-CH2-；结构可以为：、；
（5）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应II原理转化为基团，再和生成产物，故流程为：。
6．(1)(酚)羟基、醚键
(2) 加成(还原)反应 取代反应
(3)CH3CHO
(4)(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(5)2
(6) 12 或
【分析】由J的结构得F为，E为(CH3)3CCH2 CH2CHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C为(CH3)3CCH= CHCHO，A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9:1，A为(CH3)3CCHO，B为CH3CHO；G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，H为，在NaOH的水溶液中水解得I，I为。
【详解】（1）G中官能团的名称为(酚)羟基、醚键。故答案为：(酚)羟基、醚键；
（2）C为(CH3)3CCH= CHCHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C→D为加成或还原反应、G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，H为，G→H的反应类型为取代反应。故答案为：加成(还原)反应；取代反应；
（3）B的结构简式为CH3CHO。故答案为：CH3CHO；
（4）E→F第1步反应新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化成羧酸盐，化学方程式：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。故答案为：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；
（5）J分子中酚羟基和酯基均能与NaOH反应，1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗2mol NaOH。故答案为：2；
（6）I的同分异构体中①含有苯环，余下2个C和3个O原子； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应，应有三个酚羟基，两个碳可组成乙基或2个甲基，连苯三酚苯环上连上乙基有2种，连上2个甲基有2种，均苯三酚苯环上连上乙基有1种，连上2个甲基有1种，偏苯三酚苯环上连上乙基有3种，连上2个甲基有3种，共2+2+1+1+3+3=12，符合三个条件的有12种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为或。
故答案为：12；或。
7．(1)碳碳双键、醛基
(2) 2－甲基丙酸 C12H18O
(3) 氧化反应 取代反应
(4)++HCl
(5) 、
(6)
【分析】由流程结合F结构、A化学式可知，A为，A和甲醛发生已知反应①原理生成B：；B转化为C，结合C化学式可知，C为；C转化为D：；D发生已知反应②原理生成E：；H和氢气加成转化为I：；I转化为J；
【详解】（1）B为，含有官能团为碳碳双键、醛基；
（2）D为，化学名称为2－甲基丙酸；I结构为，I的分子式为C12H18O；
（3）反应为醛基氧化为羧基的反应，属于氧化反应；反应为G中苯环上氢被取代的反应，属于取代反应；
（4）E→F的反应为E中氯和苯发生取代生成F的反应，方程式为++HCl；
（5）J的分子式为，Q的分子式比J的分子式少，则Q的分子式为，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的Q的结构简式为、或等。
第一步：分析符合条件的取代基。Q的分子式为，不饱和度为5，除去苯环还有1个不饱和度；能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；又能发生银镜反应，说明含有醛基；在Q的分子式中去掉—OH和—CHO，剩下，苯环上有4个取代基，再去掉，剩下；结合苯环上2个取代基相同，可知分子式中剩余的为2个甲基。
第二步：分析取代基的位置。核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：6：1，说明符合条件的Q为对称结构，2个甲基处在对称位置。符合条件的Q的结构简式为、；
（6）参照题中合成路线可知，苯甲醛先发生催化氧化反应生成苯甲酸，苯甲酸再与发生反应生成，苯与在作用下发生反应生成，在Zn﹣Hg/浓HCl作用下发生还原反应得到目标产物；故流程为：。
8．(1) 2-甲基丙醛
(2) 取代反应
(3)酚羟基、醚键、酰胺基
(4) 12
(5)
【分析】A发生取代反应引入溴原子生成B，结合B和X的结构简式、C的分子式，可知C的结构简式为；由D和F的结构简式，结合E的分子式，可知D和溴发生酚羟基的邻位取代生成E，E的结构简式为；E发生取代反应生成F，F中醛基转化为-CH2NH2得到G；CG生成H；
【详解】（1）由X结构可知，X的化学名称为2-甲基丙醛；由分析可知，C的结构简式为；
（2）D和溴发生酚羟基的邻位取代生成E，反应方程式为：；E中溴原子为-OCH3取代，发生取代反应生成F，故为取代反应；
（3）由H结构可知，H中的含氧官能团有酚羟基、醚键、酰胺基；
（4）E的结构简式为 ，E的同分异构体中，同时符合下列条件：
①分子中含有苯环；②苯环上连有两个取代基；可以为和、和、和、和，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，符合条件的同分异构体共12种；上述同分异构体中能与饱和溶液反应放出气体说明分子中有，核磁共振氢谱有3组峰说明有3种不同化学环境的H原子，则符合条件的结构简式为。
（5）乙醇催化氧化可制得，乙醇与HBr反应可制得，与通过Wittig反应可制得；故流程为：。
9．(1)对苯二酚
(2)
(3)或
【详解】（1） 含有2个酚羟基，所以该物质为对苯二酚。
（2） 与浓溴水反应时取代邻对位，所以该化学方程式为
（3）N的结构中含有一个苯环，一个醛基，一个羧基和一个醇羟基，不饱和度为6，①苯环上连有两个取代基；②能发生水解反应，含有酯基，③核磁共振氢谱有两组峰且峰面积比为3∶2，说明两个取代基在对位，且高度对称，则结构简式为： 或。
10．(1)羟基、酯基
(2)
(3) 4
【详解】（1）中含有的官能团的名称为羟基、酯基。答案为：羟基；酯基；
（2）戊烷的分子式为C5H12，某种同分异构体只有一种一氯代物，则表明分子中氢原子的性质都相同，只有一种氢原子，也就是氢原子都构成-CH3，则它的结构简式： 。答案为： ；
（3）某芳香烃的结构为 ，分子中含有18个碳原子，不饱和度为12，则它的分子中含有氢原子的个数为18×2+2-12×2=14，则它的分子式为C18H14，由它的结构 ，可确定分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种。答案为：C18H14；4。
1..掌握限定条件下的同分异构体的书写。
精讲
官能团限定
二、由物质结构推断
（1）具有 4 原子共线的可能含碳碳三键。
（2）具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。
（3）具有 12 原子共面的可能含有苯环。
知识精炼
1．化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：
已知： i.
ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。
回答下列问题： ；
(1)A中官能团名称为___________， C的化学名称为___________。
(2)E中碳原子的杂化方式有___________种。
(3)写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式___________。
(4)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)
a含有和两个直接相连的六元环
b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接
c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色
其中含有手性碳原子的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线___________(无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。
2．有机物 是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下：
已知：①B的核磁共振氢谱有三个吸收峰；
② ；
③ 。
(1)B的名称为___________。
(2)G的结构简式为___________。
(3)在合成路线中设计⑤和⑨两步反应的目的是___________。
(4)反应⑥的化学方程式为___________。
(5)F与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(6)M为 的同分异构体，满足下列条件的M的结构有___________种。
a．属于芳香族化合物
b．1 mol M与足量溶液反应能生成2 mol
任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式___________。
3．已知某有机物M含有碳、氢、氧三种元素，M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
(1)M的实验式为___________。
(2)已知M的蒸气密度是同温同压条件下二氧化碳密度的2倍，则M分子式为___________。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图所示。
M中官能团的名称为___________，M的结构简式为___________。
(4)写出所有含有羧基的M的同分异构体的结构简式：___________。
(5)M的同分异构体中属于酯类的有___________种。
4．色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：
(1)色满结构单元()的分子式是_____。
(2)乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是_____。
(3)检验A中的含氧官能团的化学试剂是_____；写出G中含氧官能团的名称为_____。
(4)E→F的化学方程式是_____。
(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_____。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_____、_____。
①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2
②核磁共振氢谱有三组峰
(6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。
5．化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
I．
II．
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，C中官能团的名称是___________。
(2)C→D的化学方程式为___________。
(3)H→I的反应类型是___________，化合物E的结构简式___________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式___________。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
(5)写出以甲苯和为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选)_______。
6．辣椒素酯具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等功效，其一种合成路线如下：
已知： I． A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9:1；
Ⅱ． ，其中R1、R2为氢或烃基。
回答下列问题：
(1)G中官能团的名称为_____________。
(2)C→D、G→H的反应类型分别为________________、__________________。
(3)B的结构简式为_______________。
(4)写出E→F第1步反应的化学方程式：______________________。
(5)1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗__________mol NaOH。
(6)I的同分异构体中符合下列条件的有_________种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为____________________(任写一种)。
①含有苯环； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应。
7．新冠病毒感染者居家治疗常用药参考表中，将布洛芬列为发热症状常用药物。布洛芬(化合物J)的一种合成路线如图所示(部分反应条件省略)。
已知：①HCHO+RCH2CHO
②RCOOHRCOCl
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是______。
(2)D的化学名称为______。I的分子式为______。
(3)反应B→C、G→H的反应类型分别为_____、_____。
(4)E→F的反应方程式为______。
(5)已知Q的分子式比J的分子式少C4H8，写出一种含有手性碳原子的Q的结构简式_____。写出符合下列条件的Q的结构简式______。
①苯环上有4个取代基，其中2个取代基相同
②能发生银镜反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
④核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：6：1
(6)苄基苯是一种有机合成中间体，可用于配制皂用香精，其结构简式为 。设计以苯甲醛和苯为原料制备苄基苯的合成路线(其他试剂任选)______。
8．香港中文大学研究发现，辣椒的活性成分辣椒素具有降血压和降胆固醇的功效，可以预防心脏病。辣椒素(H)的一种合成路线如图所示(部分试剂或产物略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)X的化学名称为___________，C的结构简式为___________。
(2)D→E的化学方程式为___________，E→F的反应类型为___________。
(3)H中的含氧官能团有___________。
(4)E的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中含有苯环 ②苯环上连有两个取代基
上述同分异构体中满足能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体且核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为___________。
(5)利用Wittig反应，设计以乙醇为主要原料制备2-丁烯的合成路线(其他试剂自选)_______。
9．有机物M的结构简式为 ，N的结构简式为 。回答下列问题：
(1)M的化学名称为______。
(2)写出M与足量浓溴水反应的化学方程式：____________。
(3)写出同时满足下列条件的N的同分异构体的结构简式：____________。
①苯环上连有两个取代基；②能发生水解反应；③核磁共振氢谱有两组峰且峰面积比为3∶2
10．回答下列问题：
(1)中含有的官能团的名称为_______。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式：_______。
(3)某芳香烃的结构为，它的分子式为_______，一氯代物有_______种。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1) 醛基、碳氟键 2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)
(2)3
(3)
(4) 24 (苯环上侧链在邻位或间位均可)
(5)
【分析】结合A的分子式和B的结构简式，以及AB的反应条件可知A为；根据A的结构简式可知知道其中的官能团的名称，根据化合物E中碳原子的成键特征可以知道其中碳的杂化方式，以此解题。
【详解】（1）由分析可知A为，则A中官能团名称为醛基、碳氟键；根据C的结构简式可知化学名称为：2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)；
（2）根据E的结构简式可知，其中饱和碳的杂化方式为sp3杂化，苯环上的和碳碳双键中的碳是sp2杂化，碳氮三键中的碳是sp杂化，一共3种杂化方式；
（3）对比E和F的结构简式可知，其转化过程中另一生成物为HI，其电子式为：；
（4）含有和两个六元环，则核外含有6个碳原子，可以使溴的四氯化碳溶液褪色说明侧链上含有碳碳双键，两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接，则另一个支链上含有4个碳原子且含有1个碳碳双键，则可以理解为苯环上两个支链，一个支链为，另一个支链为：或或或或或或或，每一组在苯环上都有邻、间、对三个位置，则一共有24中结构，其中含有手性碳原子的结构简式为；
（5）首先在浓硫酸和加热的条件上乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，随后根据信息i乙酸乙酯和CH3CN反应生成，最后CuCl的条件下和生成产物，具体流程为：。
2．(1)对溴甲苯或4-溴甲苯
(2)
(3)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化
(4)2
(5)
(6) 10 (或)
【分析】由流程结合物质化学式、结构简式可知，A为甲苯，A和溴发生取代反应生成B：对溴甲苯；B和氯气在光照条件下发生反应，甲基中氢被氯取代生成D；D发生取代反应生成 ， 和过氧化氢反应已知反应在酚羟基邻位引入1个新的酚羟基得到E，E发生取代反应生成 ； 被氧化为 ， 和乙醛发生已知反应生成F；F中醛基发生银镜反应转化为G；
【详解】（1）由分析可知，B的名称为对溴甲苯或4-溴甲苯；
（2）由分析可知，G的结构简式为 ；
（3）在合成路线中设计⑤和⑨过程中酚羟基转化为醚键、醚键又转化为酚羟基，这两步反应的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；
（4）反应⑥为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式为2；
（5）F与银氨溶液反应醛基被氧化为羧基，反应为：
（6）M为 的同分异构体，满足下列条件：
a．属于芳香族化合物，含有苯环；b．1 mol M与足量溶液反应能生成2 mol ，则分子中含有2个羧基；
若含有1个取代基，为-CH(COOH)2，有1种情况；
若含有2个取代基，为-COOH、-CH2COOH，有邻间对3种情况；
若含有3个取代基，为-COOH、-COOH、-CH3，3个取代基中2个相同，则在苯环上有6种情况；
故共10种情况；
核磁共振氢谱有4组峰，则其结构较为对称，M的结构简式可以为 、 。
3．(1)
(2)
(3) 羟基、羰基
(4)、
(5)4
【分析】根据M中碳的质量分数和氢的质量分数可以计算出其实验式，再结合M蒸汽的密度是同温同压条件下二氧化碳密度的2倍，可以计算出其分子式；结合其核磁共振氢谱和红外光谱知道其中的等效氢的种类和官能团的种类，进而写出其中含有的官能团，以此解题。
【详解】（1）计算该有机物中氧元素的质量分数：，分子内各元素原子的个数比：，即实验式为：；
（2）M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为，设分子式为，则，n=2，则分子式为；
（3）根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶3∶1∶3，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C-H、H-O、C=O等化学键，其结构简式为 ，所含官能团为羟基、羰基，其结构简式为 ；
（4）M为 ，含有羧基的 M 的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH；
（5）酯基为，含有酯基的M的同分异构体的结构简式为、、、，一共4种。
4．(1)C9H10O
(2)取代反应
(3) FeCl3溶液或浓溴水 醚键、羧基
(4)+H2O
(5) C2H5OOCCOOC2H5 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成，氯化铝作用下转化为，与乙二酸二乙酯和乙酸钠发生成环反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸中共热发生消去反应生成，则F为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。
【详解】（1）由结构简式可知，色满结构单元的分子式为C9H10O，故答案为：C9H10O；
（2）由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，故答案为：取代反应；
（3）由结构简式可知，A中的含氧官能团为酚羟基，可以用氯化铁溶液与A发生显色反应使溶液呈紫色或浓溴水与A发生取代反应生成白色沉淀检验酚羟基，由结构简式可知，G中含氧官能团为醚键和羧基，故答案为：FeCl3溶液或浓溴水；醚键和羧基；
（4）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
（5）乙二酸二乙酯的结构简式是C2H5OOCCOOC2H5，1mol乙二酸二乙酯的同分异构体M能与足量碳酸氢钠溶液反应放出2mol二氧化碳说明M分子中含有2个羧基，则核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、，故答案为：C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；；
（6）由有机物的转化关系可知，以为原料制备的合成步骤为氯化铝作用下转化为，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
5．(1) 环己酮 酮羰基、酰胺基
(2)+Br2+HBr
(3) 加成反应
(4)、
(5)
【分析】B生成C，C和溴单质生成D，结合C化学式可知，C为；D发生已知的反应原理生成E：，E转化为F，F转化为G；H和氨气生成I，I生成J，结合I化学式可在，I结构为；
【详解】（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基；
（2）C→D的反应为C中氢原子被溴取代的反应，化学方程式为+Br2+HBr；
（3）由分析可知，H→I的反应为碳氮双键生成单键的过程，为加成反应；由分析可知，化合物E的结构简式；
（4）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：
①属于芳香族化合物且有两个六元环，则不饱和度为5；
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个-CH2-；结构可以为：、；
（5）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应II原理转化为基团，再和生成产物，故流程为：。
6．(1)(酚)羟基、醚键
(2) 加成(还原)反应 取代反应
(3)CH3CHO
(4)(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(5)2
(6) 12 或
【分析】由J的结构得F为，E为(CH3)3CCH2 CH2CHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C为(CH3)3CCH= CHCHO，A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9:1，A为(CH3)3CCHO，B为CH3CHO；G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，H为，在NaOH的水溶液中水解得I，I为。
【详解】（1）G中官能团的名称为(酚)羟基、醚键。故答案为：(酚)羟基、醚键；
（2）C为(CH3)3CCH= CHCHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C→D为加成或还原反应、G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，H为，G→H的反应类型为取代反应。故答案为：加成(还原)反应；取代反应；
（3）B的结构简式为CH3CHO。故答案为：CH3CHO；
（4）E→F第1步反应新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化成羧酸盐，化学方程式：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。故答案为：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；
（5）J分子中酚羟基和酯基均能与NaOH反应，1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗2mol NaOH。故答案为：2；
（6）I的同分异构体中①含有苯环，余下2个C和3个O原子； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应，应有三个酚羟基，两个碳可组成乙基或2个甲基，连苯三酚苯环上连上乙基有2种，连上2个甲基有2种，均苯三酚苯环上连上乙基有1种，连上2个甲基有1种，偏苯三酚苯环上连上乙基有3种，连上2个甲基有3种，共2+2+1+1+3+3=12，符合三个条件的有12种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为或。
故答案为：12；或。
7．(1)碳碳双键、醛基
(2) 2－甲基丙酸 C12H18O
(3) 氧化反应 取代反应
(4)++HCl
(5) 、
(6)
【分析】由流程结合F结构、A化学式可知，A为，A和甲醛发生已知反应①原理生成B：；B转化为C，结合C化学式可知，C为；C转化为D：；D发生已知反应②原理生成E：；H和氢气加成转化为I：；I转化为J；
【详解】（1）B为，含有官能团为碳碳双键、醛基；
（2）D为，化学名称为2－甲基丙酸；I结构为，I的分子式为C12H18O；
（3）反应为醛基氧化为羧基的反应，属于氧化反应；反应为G中苯环上氢被取代的反应，属于取代反应；
（4）E→F的反应为E中氯和苯发生取代生成F的反应，方程式为++HCl；
（5）J的分子式为，Q的分子式比J的分子式少，则Q的分子式为，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的Q的结构简式为、或等。
第一步：分析符合条件的取代基。Q的分子式为，不饱和度为5，除去苯环还有1个不饱和度；能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；又能发生银镜反应，说明含有醛基；在Q的分子式中去掉—OH和—CHO，剩下，苯环上有4个取代基，再去掉，剩下；结合苯环上2个取代基相同，可知分子式中剩余的为2个甲基。
第二步：分析取代基的位置。核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：6：1，说明符合条件的Q为对称结构，2个甲基处在对称位置。符合条件的Q的结构简式为、；
（6）参照题中合成路线可知，苯甲醛先发生催化氧化反应生成苯甲酸，苯甲酸再与发生反应生成，苯与在作用下发生反应生成，在Zn﹣Hg/浓HCl作用下发生还原反应得到目标产物；故流程为：。
8．(1) 2-甲基丙醛
(2) 取代反应
(3)酚羟基、醚键、酰胺基
(4) 12
(5)
【分析】A发生取代反应引入溴原子生成B，结合B和X的结构简式、C的分子式，可知C的结构简式为；由D和F的结构简式，结合E的分子式，可知D和溴发生酚羟基的邻位取代生成E，E的结构简式为；E发生取代反应生成F，F中醛基转化为-CH2NH2得到G；CG生成H；
【详解】（1）由X结构可知，X的化学名称为2-甲基丙醛；由分析可知，C的结构简式为；
（2）D和溴发生酚羟基的邻位取代生成E，反应方程式为：；E中溴原子为-OCH3取代，发生取代反应生成F，故为取代反应；
（3）由H结构可知，H中的含氧官能团有酚羟基、醚键、酰胺基；
（4）E的结构简式为 ，E的同分异构体中，同时符合下列条件：
①分子中含有苯环；②苯环上连有两个取代基；可以为和、和、和、和，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，符合条件的同分异构体共12种；上述同分异构体中能与饱和溶液反应放出气体说明分子中有，核磁共振氢谱有3组峰说明有3种不同化学环境的H原子，则符合条件的结构简式为。
（5）乙醇催化氧化可制得，乙醇与HBr反应可制得，与通过Wittig反应可制得；故流程为：。
9．(1)对苯二酚
(2)
(3)或
【详解】（1） 含有2个酚羟基，所以该物质为对苯二酚。
（2） 与浓溴水反应时取代邻对位，所以该化学方程式为
（3）N的结构中含有一个苯环，一个醛基，一个羧基和一个醇羟基，不饱和度为6，①苯环上连有两个取代基；②能发生水解反应，含有酯基，③核磁共振氢谱有两组峰且峰面积比为3∶2，说明两个取代基在对位，且高度对称，则结构简式为： 或。
10．(1)羟基、酯基
(2)
(3) 4
【详解】（1）中含有的官能团的名称为羟基、酯基。答案为：羟基；酯基；
（2）戊烷的分子式为C5H12，某种同分异构体只有一种一氯代物，则表明分子中氢原子的性质都相同，只有一种氢原子，也就是氢原子都构成-CH3，则它的结构简式： 。答案为： ；
（3）某芳香烃的结构为 ，分子中含有18个碳原子，不饱和度为12，则它的分子中含有氢原子的个数为18×2+2-12×2=14，则它的分子式为C18H14，由它的结构 ，可确定分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种。答案为：C18H14；4。