综合复习7有机反应类型 学案(含解析) 高中化学人教版（2019）选择性必修3

有机反应类型
了解并掌握常见有机反应类型。
能够区分不同反应类型并正确书写方程式。
精讲
一、取代反应
1概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2能发生取代反应的官能团有：羟基 ( OH)、卤素原子 ( X)、羧基 ( COOH)、酯基 ( COO )、肽键 ( CONH ) 等。
二、加成反应
1能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基 (醛、酮) 等。
2加成反应有两个特点：
(1) 反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
(2) 加成反应的原子利用率是 100%。
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知识精炼
1．下列有机反应的类型的判断正确的是
A． 加成反应
B． 取代反应
C． 消去反应
D． 还原反应
2．下列属于加成反应的是
A．CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
B．CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
C．2CH3CH2OH + O2CH3COOH + H2O
D．2CH3CH2OH＋2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
3．一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)的结构如图所示：
下列分析不正确的是
A．有机物L为高分子化合物
B．1mol有机物L最多能与2nmolNaOH反应
C．有机物L能发生加成、取代、水解反应
D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出
4．有机物的结构与性质存在密切关联。下列说法正确的是
A．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色，性质相似
B．可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，该过程中发生了氧化反应
C．与在光照下完全反应可生成
D．丙烯通入溴水中，发生加成反应，溴水褪色且分层
5．2023年2月3日晚，一列运载大量化学品的列车在美国俄亥俄州东部脱轨，引发大火。这些化学物质有氯乙烯、异丁烯、乙基丙烯酸正己酯、光气等。有关这些物质的说法正确的是
A．以上这些物质均属于烃的衍生物
B．氯乙烯、异丁烯均可发生加成反应
C．氯乙烯、异丁烯二者互为同系物
D．乙基丙烯酸正己酯的结构简式为
6．下列属于加成反应的是
A．
B．
C．
D．
7．锦州苹果因具有肉质细嫩致密、汁多松脆、酸甜适口的优点而驰名中外，锦州苹果富含维生素C，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．维生素C的分子式为C6H6O6 B．维生素C含有6种官能团
C．维生素C能发生取代、加成、氧化和还原反应 D．维生素C分子的核磁共振氢谱有4组峰
8．乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O+H—A→CH3—CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是
A．与HCl加成生成
B．与H2O加成生成
C．与CH3OH加成生成
D．与CH3COOH加成生成
三、消去反应
1有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子 (如水、HX 等)，生成不饱和 (双键或三键) 化合物的反应。
2能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。
四、氧化、还原反应
1氧化反应
(1) 含义：有机物去氢或加氧的反应。
(2) 三种类型：
① 在空气中或氧气中燃烧。
② 在催化剂存在时被氧气氧化。
③ 有机物被某些强氧化剂氧化，如：能被酸性 KMnO4 (紫色) 氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯 烃、醛、苯的同系物等；能被银氨溶液或新制备的氢氧化铜氧化的有机物为含醛基或醛基结构的有机物。
2还原反应
(1) 含义：有机物加氢或去氧的反应。
(2) 能发生还原反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛和酮。
五、聚合反应
1加聚反应：
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。发生加聚反应的官能团是碳碳双键：
(1) 单烯烃的加聚：
(2) 二烯烃的加聚反应：
2缩聚反应
单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子 (如水、氨等) 的反应。
(1) 二元羧酸和二元醇的缩聚:
(2) 酚类与醛、酮类的酚醛树脂
知识精炼
9．黄芩素(M)能抑制新冠病毒的活性，木黄酮(N)可用作染料，结构如图所示。下列说法正确的是
①M的分子式为
②M、N分子中所有原子可能共平面
③1mol N在一定条件下最多能与6mol加成
④M和N互为同分异构体
⑤化合物N分子中含有3种官能团
⑥化合物M能发生氧化反应、取代反应、消去反应
A．①②④ B．①③④⑤ C．①②③ D．①②⑥
10．下列反应类型相同的是
A．CH3Cl光照下与氯气反应；乙烯使溴水褪色
B．乙醇与酸性KMnO4溶液反应；苯与液溴在FeBr3催化下反应
C．苯的硝化反应；乙酸与乙醇的酯化反应
D．乙烯使KMnO4溶液褪色；由乙烯制备氯乙烷
11．中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______
(2)由B生成C的反应类型为_______
(3)G的结构简式为_______
12．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNaRC≡CR′＋NaCl ②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(1)①的反应条件及反应类型是_______
(2)②③④的反应类型分别是_______、_______、_______
(3)⑤的反应方程式：_______
(4)⑥的反应方程式：_______
13．用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)
反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______
14．有机化学研究的最终目标之一是能够构建复杂且有用的有机分子，造福人类生活。瑞替加滨具有潜在的神经保护作用，其合成流程如下：
已知：
请回答下列问题：
(1)A物质的核磁共振氢谱图为：_________(填序号)。
(2)瑞替加滨分子中N、O、F元素的第一电离能由大到小的顺序是_________。
(3)E的结构简式为：_________。
(4)反应⑥涉及两步，已知第一步反应类型是加成反应，第二步的反应类型为_________。
(5)合成过程中，引入反应③的作用是_________。
(6)写出C→D的化学方程式：__________________。
(7)分子组成比多一个CH2的有机化合物，其结构中满足下列条件的有_________种。
①红外光谱无醚键吸收峰 ②能发生银镜反应
(8)若用和、经过以下流程合成瑞替加滨瑞替加滨
结合上述合成路线，请推测出J、K的结构简式_______。
15．苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M(部分试剂及反应条件略)。
已知以下信息：(R1、R2、R4为烃基，R4为H或烃基)
(1)A的结构简式为______，E中官能团名称为_______。
(2)反应C→D，选择的试剂和反应条件分别为_______。
(3)D与银氨溶液反应的化学方程式为______。D可与H2发生加成反应，有机产物R分子式为C7H13OCl。R的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰(峰面积为6：6：1)，则R的结构简式为______。
(4)D+E+F包含两个反应步骤，反应类型分别为______，F的结构简式为______。
(5)根据上述信息，可由NH3、及两种有机物为原料合成，两种有机物的结构简式为______、______。
16．现以淀粉或C为主要原料都可以合成有机化合物D，其合成路线如下图所示。其中有机化合物C的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。(已知：2CH3CHO+O22CH3COOH)
(1)A、B、D中含有的官能团名称分别是__________、__________、___________。
(2)③、⑤、⑥的反应类型分别是_____________、______________、______________。
(3)C的电子式：_____________；葡萄糖的分子式：______________。
(4)写出下列反应的化学方程式：③__________________，⑤____________________。
(5)简述检验A中官能团的方法：_______________________。
17．1，4 环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成：
请写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型
(1)①______，反应______。
(2)②______，反应______。
(3)③______，反应______。
(4)④______，反应______。
(5)⑤______，反应______。
(6)⑥______，反应______。
(7)⑦______，反应______。
18．写出下列有机反应的化学方程式。
(1)乙二酸与乙二醇酯化反应生成高聚酯：_______。
(2)HOOCCH2CHO与足量新制Cu(OH)2溶液的反应：_______。
(3)在足量NaOH溶液中的水解反应：_______。
19．由CH3CH2OH及必要的无机试剂合成HOCH2CH2OH，其依次发生的反应类型为消去，加成，取代。( )
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．B
【详解】A．为取代反应，错误；
B．为取代反应，正确；
C． 为缩聚反应，错误；
D． 为氧化反应，错误；
故选B。
2．A
【详解】A．乙烯和水生成乙醇，反应类型为加成反应，A正确；
B．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，反应类型为取代反应，B错误；
C．乙醇催化氧化生成乙酸，反应类型为氧化反应，C错误；
D．钠和乙醇反应生成乙醇钠，反应类型为置换反应，D错误；
故答案为：A。
3．B
【详解】A．有机物L中含有n个链节，属于高分子化合物，故A正确；
B．有机物L中含有n个链节，1 mol 有机物L中含有2 nmol酯基，其中一个酯基水解后得到酚羟基又能消耗1个NaOH，则1mol有机物L最多能与3nmolNaOH反应，故B错误；
C．有机物L中含有酯基，能够发生水解反应，水解反应属于取代反应，含有苯环，能够与氢气能发生加成反应，故C正确；
D．有机物L中含有酯基，在体内可缓慢水解，水解产物之一为，故D正确；
故选B。
4．D
【详解】A．乙烯中含有碳碳双键，能使溴水褪色，但聚乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，结构上不相似，所以性质不同，选项A错误；
B．酸性高锰酸钾溶液能够将乙烯氧化成二氧化碳，产生了新的杂质，违反了除杂原则，选项B错误；
C．1molCH4与2molCl2在光照下完全反应，生成多种取代物，选项C错误；
D．丙烯通入溴水中发生加成反应使溴水褪色，且生成的1，2-二溴乙烷与水溶液不互溶而分层，选项D正确；
答案选D。
5．B
【详解】A．异丁烯属于烃，不属于烃的衍生物，A错误；
B．氯乙烯、异丁烯都含有碳碳双键，能发生加成反应，B正确；
C．二者不符合同系物概念，C错误；
D．根据名称可知乙基丙烯酸正己酯的结构简式为，可知D错误；
故选B。
6．A
【分析】有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应，据此解答。
【详解】A．属于乙烯和单质溴的加成反应，A符合；
B．是有机物的燃烧，不是加成反应，B不符合；
C．是乙酸和氢氧化钠的中和反应，C不符合；
D．是乙酸和乙醇的酯化反应，D不符合；
答案选A。
7．C
【详解】A．由图可知，维生素C的分子式为C6H8O6，A错误；
B．维生素C含有羟基、碳碳双键、酯基3种官能团，B错误；
C．维生素C含有羟基、酯基能发生取代，含有碳碳双键能加成、氧化，有机中加氢反应为还原反应，故还能和氢气发生还原反应，C正确；
D．维生素C分子为不对称结构，存在大于4种的氢，故核磁共振氢谱大于4组峰，D错误；
故选C。
8．C
【详解】A．根据题意，若A为—Cl，则与HCl加成生成，A项正确；
B．根据题意，若A为—OH，则与H2O加成生成，B项正确；
C．根据题意，若A为—OCH3，则与CH3OH加成生成，C项错误；
D．根据题意，若A为—OOCCH3，则与CH3COOH加成生成，D项正确；
故选C。
9．A
【详解】①M的分子式均为C15H10O5，①正确；
②苯环和碳碳双键均为平面结构，则M、N分子中所有原子可能共平面，②正确；
③苯环、羰基和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol N最多能与8 mol氢气反应，③错误；
④M和N结构不同、分子式均为C15H10O5，互为同分异构体，④正确；
⑤化合物N分子中含有羟基、醚键、羰基、碳碳双键4种官能团，⑤错误；
⑥化合物M能发生氧化反应、取代反应，但不能发生消去反应，⑥错误；
说法正确的有①②④，故选A。
10．C
【详解】A．CH3Cl光照下与氯气反应是取代反应；乙烯使溴水褪色是加成反应，故A不符合题意；
B．乙醇与酸性KMnO4溶液反应是氧化反应；苯与液溴在FeBr3催化下反应是取代反应，故B不符合题意；
C．苯的硝化反应是取代反应；乙酸与乙醇的酯化反应是取代反应，故C符合题意；
D．乙烯使KMnO4溶液褪色是氧化反应；由乙烯制备氯乙烷是加层反应，故D不符合题意。
综上所述，答案为C。
11．(1) 酯基和醚键 C16H13O3N
(2)取代反应
(3)
【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，
有机物G为，有机物E为。
【详解】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N。
（2）根据流程分析，B的结构简式为，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C。
（3）结合以上分析可知，G的结构简式为。
12．(1)氯气、光照、取代反应
(2) 取代反应 加成反应 氧化反应
(3)
(4)
【分析】芳香烃A(C7H8)和Cl2发生取代反应生成B，由B的结构简式可以推知A为，B和CH3C≡CNa发生取代反应生成C，C和H2发生加成反应生成D，结构D的结构简式可以推知C为，D和过氧化物反应生成E，E在酸性条件下发生水解得到F，F的结构简式为，F发生已知②的反应得到H。
【详解】（1）由分析可知，A为，和Cl2发生取代反应生成B。
（2）由分析可知，B和CH3C≡CNa发生取代反应生成C；C和H2发生加成反应生成D；D和过氧化物发生氧化反应得到E。
（3）E在酸性条件下发生水解得到F，F的结构简式为，方程式为：。
（4）F发生已知②的反应得到H，方程式为：。
13．消去反应
【详解】由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成 ，再发生消去反应生成C( )，故第二步的反应类型为消去反应。
14．(1)II
(2)FNO或F＞N＞O
(3)
(4)消去反应
(5)保护氨基
(6)++H2O
(7)18
(8)或；或
【分析】由C的结构简式，采用逆推法， 可确定A为，B为；由D的结构简式，可确定E为。
【详解】（1）由分析可知，A为，分子中含有3种氢原子，且个数比为1:1:1，则A物质的核磁共振氢谱图为：II。答案为：II；
（2）N、O、F元素的非金属性F＞O＞N，N的最外层p轨道半充满，原子的能量低，则第一电离能由大到小的顺序是FNO或F＞N＞O。答案为：FNO或F＞N＞O；
（3）由分析可知，E的结构简式为：。答案为：；
（4）反应⑥涉及两步，已知第一步反应类型是加成反应，生成，第二步反应生成，则反应类型为消去反应。答案为：消去反应；
（5）合成过程中，反应③发生的是氨基上的反应，反应⑤后又生成氨基，则引入反应③的作用是保护氨基。答案为：保护氨基；
（6）C→D是与在一定条件下反应生成等，化学方程式：++H2O。答案为：++H2O；
（7）分子组成比多一个CH2的有机化合物，结构中满足条件：“①红外光谱无醚键吸收峰，②能发生银镜反应”，则分子中含有-CHO、-OH、-Cl或-OOCH、-Cl，则可能结构简式为CH3CH2CH(OH)CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH2(OH)CH2CH2CHO的烃基上H原子被Cl取代，共9种，ClCH2C(CH3)(OH)CHO、HOCH2CCl(CH3)CHO、HOCH2CH(CH2Cl)CHO、HOCH(Cl)CH(CH3)CHO共4种，CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH的烃基上的H原子被Cl原子取代，共5种，共有18种。答案为：18；
（8）和发生取代反应，生成或；或在Pd/C催化作用下被H2还原，生成或，则J、K的结构简式为或。答案为：或；或。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
15．(1) 酮羰基、酯基
(2)氧气、铜，加热
(3) +2Ag(NH3)2OH+2H2O +2Ag↓+3NH3 H2O
(4) 加成反应、消去反应
(5)
【分析】由图可知，A可以转化为D，结合化学式可知，A为；A中甲基发生取代反应生成B；B中甲基氯发生取代反应生成羟基得到C；C中羟基氧化得到D，D和E发生已知反应原理生成F；F又转化为M；
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，E中官能团名称为酮羰基、酯基；
（2）反应C→D，为羟基转化为醛基的反应，选择的试剂和反应条件分别为氧气、铜，加热；
（3）D含有醛基，与银氨溶液反应生成银单质和羧基，反应为+2Ag(NH3)2OH+2H2O +2Ag↓+3NH3 H2O；D可与H2发生加成反应，有机产物R分子式为C7H13OCl，则R为；R含有7个碳、1个氧、1个氯，不饱和的为1，其同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰(峰面积为6：6：1)，则应该含有4个甲基且分为两组，同分异构体结构简式为C(CH3)2Cl C(CH3)2CHO；
（4）D+E+F包含两个反应步骤，D中醛基首先加成生成羟基、在脱水消去生成碳碳双键，故反应类型分别为加成反应、消去反应；F的结构简式为；
（5）对比目标产物和M结构可知，M中右侧-COOC2H5换成-COOCH3，右下方-CH3换成了，故由NH3、及两种有机物为原料合成，则两种有机物一种为G不变：，E更换为。
16．(1) 醛基 羧基 酯基
(2) 氧化反应 酯化反应 加成反应
(3) C6H12O6
(4) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
(5)取少量乙醛水溶液与试管，滴加几滴NaOH溶液，震荡后加入适量银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），水浴加热（或用酒精灯直接加热），观察是否产生银镜（或产生砖红色沉淀）
【分析】淀粉在无机酸的催化作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的催化作用下发生分解，生成乙醇和二氧化碳气体；乙烯催化氧化可生成乙醇；乙醇催化氧化可生成乙醛，则A为CH3CHO；乙醛催化氧化可生成乙酸，则B为CH3COOH；乙醇与乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，可生成乙酸乙酯和水。
【详解】（1）由分析可知，A、B、D分别为CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3，含有的官能团名称分别是醛基、羧基、酯基。答案为：醛基；羧基；酯基；
（2）③、⑤、⑥分别为乙醇催化氧化得到乙醛、乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯等、乙烯水化生成乙醇，则反应类型分别是氧化反应、酯化反应、加成反应。答案为：氧化反应；酯化反应；加成反应；
（3）C为乙烯，电子式为；葡萄糖的分子式：C6H12O6。答案为：；C6H12O6；
（4）③为乙醇催化氧化制乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，⑤为乙酸与乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯等，化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。答案为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
（5）A为乙醛，检验A中官能团时，可使用银氨溶液或氢氧化铜悬浊液，操作方法：取少量乙醛水溶液与试管，滴加几滴NaOH溶液，震荡后加入适量银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），水浴加热（或用酒精灯直接加热），观察是否产生银镜（或产生砖红色沉淀）。答案为：取少量乙醛水溶液与试管，滴加几滴NaOH溶液，震荡后加入适量银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），水浴加热（或用酒精灯直接加热），观察是否产生银镜（或产生砖红色沉淀）。
【点睛】醛基具有还原性，也能被溴水氧化。
17．(1) 取代
(2) 消去
(3) 加成
(4) 消去
(5) 加成
(6) 加成
(7) 取代
【详解】（1）反应①方程式为：，环烷烃中的碳氢键转化为碳氯键，该反应为取代反应。
（2）反应②方程式为： ，碳氯键转化为碳碳双键，该反应为消去反应。
（3）反应⑦方程式为：，碳碳双键转化为碳氯键，该反应为加成反应。
（4）反应④方程式为：，碳氯键转化为碳碳双键，该反应为消去反应。
（5）反应⑤方程式为： ，碳碳双键转化为碳溴键，该反应为加成反应。
（6）反应⑥方程式为： ，碳碳双键转化为碳碳单键，该反应为加成反应。
（7）反应③方程式为：，碳溴键转化为羟基，该反应为取代反应。
18．(1)nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
(2)HOOCCH2CHO+2Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2COONa+Cu2O↓+4H2O
(3)+3NaOH+CH3COONa+NaCl+H2O
【详解】（1）乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成高聚酯，反应的化学方程式为nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；
（2）HOOCCH2CHO与足量新制Cu(OH)2溶液的反应生成砖红色沉淀Cu2O，反应的化学方程式为HOOCCH2CHO+2Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2COONa+Cu2O↓+4H2O；
（3）在足量NaOH溶液中发生水解反应，反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+NaCl+H2O。
19．正确
【详解】，其依次发生的反应类型为消去，加成，取代，正确；
故答案为：正确。