有机实验 上
了解并掌握常见有机实验。
熟记有机实验的注意事项及原理、方程式。
精讲
一、乙烯的实验室制法
实验注意事项:
(1) 反应液的滴加顺序为:将浓硫酸加入乙醇中配制乙醇、浓硫酸的混合液且浓硫酸过量,并不断搅拌。
(2) 圆底烧瓶中加入碎瓷片防止暴沸。
(3) 温度计测溶液的温度,水银球浸入反应液面以下;
(4) 迅速升温至 170 C,因为 140 C 时乙醇发生分子间消去,生成乙醚。
(5) 浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂。
知识精炼
1.实验室制取乙烯并验证其化学性质,下列装置与目的相符的是
A.制备乙烯 B.除去杂质 C.验证不饱和性 D.收集乙烯
2.下列有关实验的叙述正确的是
A.乙醛使溴水和高锰酸钾溶液褪色的原理不同
B.向中加入溶液检验其中的官能团
C.用乙醇在浓作用下制乙烯时需要迅速升温至反应温度
D.乙醇的催化氧化实验过程中铜丝颜色保持不变
3.为完成下列各组实验,所选玻璃仪器和试剂均准确完整的是(不考虑存放试剂的容器)
实验目的 玻璃仪器 试剂
A 组装实验室制乙烯的发生装置 圆底烧瓶、温度计、酒精灯、导管 浓硫酸、无水乙醇、碎瓷片
B 粗盐提纯中将最后所得的滤液蒸发结晶 表面皿、玻璃棒、酒精灯 粗盐提纯中最后所得的滤液
C 除去新制乙酸乙酯中的少量乙酸 分液漏斗、烧杯 混有乙酸的乙酸乙酯、饱和溶液
D 配制100mL一定物质的量浓度的稀硫酸 100mL容量瓶、烧杯、量筒、玻璃棒 浓硫酸、蒸馏水
A.A B.B C.C D.D
4.已知:往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应,其过程如下:;(不稳定);
实验室用如图装置制取少量溴苯
下列有关判断正确的是
A.上述反应过程中,第二步为置换反应
B.装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C.装置甲中生成溴苯的化学方程式为+Br2
D.装置丙中导管口有白雾生成,溶液中有白色沉淀生成
5.实验室制乙烯并验证乙烯的性质,某同学设计了如下实验装置(各装置中试剂均足量)。
已知:。
回答下列问题:
(1)写出乙烯的电子式:___________,A是实验室制取乙烯装置,写出该反应的化学方程式:___________,反应类型为___________。
(2)H装置中溶液的作用为___________。
(3)写出B装置中发生反应的离子方程式:___________。
(4)若G产生100克沉淀,H中产生106克沉淀,请写出F中发生反应的化学方程式:___________。
(5)通过以上实验说明乙烯具有___________性。
二、乙炔的实验室制取
CaC2+2H2O → C2H2 ↑ +Ca(OH)2
实验注意事项:
(1) 为降低反应速率,实验中用饱和的食盐水代替水;
(2) 制取出的乙炔因为含有杂质气体 H2S、H3P 而含有刺激性气味。
知识精炼
6.乙炔是重要的化工原料。我校化学研究性学习小组同学进行了如下探究。
I.甲组同学利用电石中的与反应制,并通过排水测量出反应产生的气体的体积,从而可测定电石中的含量。
(1)若使用下列仪器和导管组装实验装置,如下所示:
仪器和导管 1 2 3
4 5 6
每个橡皮塞都打了两个孔
如果所制气体从左向右通过时,上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序是___________(填仪器与导管的序号)
(2)仪器连接好后,进行实验时,有下列操作(每项操作只进行一次):
①称取一定量电石,置于仪器3中,塞紧橡皮塞。
②检查装置的气密性。
③在仪器6中注入饱和食盐水,在5中注入适量水。
④待仪器3恢复到室温时,量取仪器4中水的体积(导管2中水忽略不计)。
⑤慢慢开启仪器6的活塞,使饱和食盐水逐滴滴下至不产生气体为止,关闭活塞。
正确的操作顺序是(用操作编号填空)___________。
(3)若实验时称取电石的质量为,测量出排水的体积后,折算成标准状况下的体积为,则此电石中的质量分数为___________。
Ⅱ.为探究乙炔与溴的加成反应,乙组同学设计并进行了如下实验:先取一定量的工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙块与溴水发生了加成反应。
丙组同学发现在乙组同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质,再与溴水反应。请回答下列问题:
(4)乙组同学设计的实验___________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是___________。
a.使溴水褪色的反应,未必是加成反应 b.使溴水褪色的反应,就是加成反应
c.使溴水褪色的物质,未必是乙炔 d.使溴水褪色的物质,就是乙炔
(5)丙组同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体,该气体与溴水反应的化学方程式是___________,在验证过程中必须全部除去。
(6)请你选用下列四个装置(见下图,可重复使用)来实现丙组同学的实验方案,将它们的编号填入方框,并写出装置内所放的化学药品___________。
(7)为验证这一反应是加成而不是取代,丙同学提出可用试纸来测试反应后溶液的酸性。理由是___________。
三、苯相关的实验
1苯的卤代反应
16
2苯的硝化反应
知识精炼
7.某化学兴趣小组为探究苯与液溴发生反应的原理,用如图所示装置进行了实验。试回答下列问题:
(1)装置A中球形冷凝管的作用为_____,进水口为_____(填“a”或“b”)。盛有液溴、苯混合物的仪器中c的作用为_____。
(2)向装置A中逐滴加液溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应,写出装置A中液溴和苯发生反应的化学方程式:_____。
(3)反应开始后,装置B的溶液中观察到的现象是_____;根据此现象,同学甲认为能判断液溴和苯发生的化学反应的类型;同学乙认为根据装置B的溶液中的反应现象,并不能证明液溴和苯发生的化学反应的类型,理由为_____。
(4)经讨论,该小组成员认为,此装置有两大缺陷。
①为证明液溴和苯的化学反应类型,完善的方法为_____。
②d连接处不能长时间使用乳胶管,原因是_____。
8.用A、B、C三个装置都可以制取溴苯,其中A是最基本的制备装置,B、C是改进后的装置,请仔细分析、对比三套装置,然后回答以下问题:
(1)写出三个装置中都发生的发应的化学方程式:_______、_______。
(2)装置A和C中均采用了长玻璃导管,其作用是_______。
(3)装置B和C较好地解决了装置A中存在的加药品和及时密封的矛盾,方便了操作。装置A中这一问题在实验中易造成的不良后果是_______。
(4)装置B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是_______。
(5)装置B中也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_______、_______。
(6)反应结束后,经过下列步骤分离提纯:①向发生器中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤、干燥;③_______。第一次水洗的目的是_______,用NaOH溶液洗涤的作用是_______。
9.制取硝基苯。实验步骤:实验室采用如图所示装置制取硝基苯,恒压滴液漏斗中装有一定量的苯,三颈烧瓶装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。
请回答下列问题:
(1)实验装置中长玻璃管可以用___________代替(填仪器名称)。
(2)下列说法中正确的是___________(填序号)。
A.配制混酸时,将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中,并不断搅拌、冷却
B.温度控制在50~60℃原因之一是减少副反应的发生
C.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取,分液后再洗涤
D.浓硫酸可以降低该反应活化能
(3)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为:___________。
(4)提纯产品的过程中需要用5%NaOH溶液洗涤三颈烧瓶中的粗产品,其目的是___________。
10.实验室制硝基苯的主要步骤如下
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀
③在50摄氏度到60摄氏度下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意事项是_______
(2)在步骤3中,为了使反应在50摄氏度到60摄氏度下进行,常用的方法是_______
(3)步骤4中洗涤,分离出硝基苯应使用的仪器是_______
(4)步骤4中粗产品用5%的NaOH 溶液洗涤的目的是_______
(5)纯硝基苯是无色、密度比水_______(填小或大)。
11.完成下列填空:
(1)写出实验室制备乙烯的化学方程式_______,其中浓硫酸的用量远远超过作为催化剂的正常用量,原因是_______,某次实验中,给出了铁架台、铁圈、石棉网、铁夹、三芯酒精灯、圆底烧瓶、双孔橡皮塞和导管等实验用品,还缺少的实验仪器是_______。
(2)验证乙烯加成反应性质时,需对乙烯气体中的干扰物质进行处理,可选用的试剂是_______(填写化学式);能确定乙烯通入溴水中发生了加成反应的事实是_______。(选填编号)
a.溴水褪色 b.有油状物质生成
c.反应后水溶液酸性增强 d.反应后水溶液接近中性
12.实验室制备乙炔
(1)为什么用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂?________
(2)硫酸铜溶液的作用是什么?________
试卷第1页,共3页
参考答案:
1.A
【详解】A.无水乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃生成乙烯和水,故A正确;
B.实验室制取乙烯,乙烯中可能含有的杂质为二氧化碳、二氧化硫,用氢氧化钠溶液除乙烯中的杂质,故B错误;
C.用溴的四氯化碳溶液检验乙烯的不饱和性,导气管应“长进短出”,故C错误;
D.乙烯的密度和空气的密度相近,不能用排空气法收集,一般用排水发收集乙烯,故D错误;
选A。
2.C
【详解】A.乙醛使溴水和高锰酸钾溶液褪色,都是被氧化,其褪色的原理相同,故A错误;
B.向中加入溶液,无现象,不能检验其中的官能团,要将溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解,水解后产物中加入足量稀硝酸,再加硝酸银溶液来检验溴元素,故B错误;
C.用乙醇在浓作用下制乙烯时需要迅速升温至170℃达到反应温度,避免副产物发生,故C正确;
D.乙醇的催化氧化实验过程中铜丝先再酒精灯加热时由红色变为黑色,插入乙醇中由黑色变为红色,始终红色→黑色→红色交替出现,故D错误。
综上所述,答案为C。
3.A
【详解】A.实验室制乙烯用乙醇在浓硫酸条件下加热,反应物加入圆底烧瓶中,用酒精灯加热,将温度计水银球伸入液面以下,控制温度在170℃,加入碎瓷片防止暴沸,烧瓶口连接导管,所用试剂及仪器正确,故A正确;
B.蒸发结晶要用到蒸发皿,而不是表面皿,故B错误;
C.乙酸乙酯在溶液中会发生水解,不能用饱和溶液进行乙酸的除杂,故C错误;
D.配制100mL一定物质的量浓度的稀硫酸,除提供的仪器外还需要胶头滴管,故D错误;
答案选A。
4.B
【详解】A.化学反应产物中没有新的单质生成,不是置换反应,故A错误;
B.单质溴易溶于四氯化碳,因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气,故B正确;
C.装置甲中生成溴苯的化学方程式为+Br2 +HBr↑,故C错误;
D.装置丙中生成溴化氢,溴化氢易溶于水,导管口有白雾生成,溶液中生成溴化银,是淡黄色沉淀,故有淡黄色沉淀生成,故D错误;
故选B。
5.(1) 消去反应
(2)验证并吸收F中产生的CO
(3)
(4)
(5)还原
【分析】A中反应生成乙烯,通过B除去可能产生的二氧化硫、通过C除去一氧化碳、通过D除去二氧化碳、通过E干燥后,气体进入F和氧化铜高温生成铜,通过G检验生成的二氧化碳、通过H检验生成的一氧化碳;
【详解】(1)乙烯含有碳碳双键,电子式:;A中乙醇在浓硫酸催化作用下加入热生成乙烯和水,,反应类型为乙醇的消去反应;
(2)已知:,可以吸收一氧化碳气体,故H装置中溶液的作用为验证并吸收F中产生的CO;
(3)铁离子具有氧化锌,能和二氧化硫发生氧化还原反应;B装置中发生反应为生成的二氧化硫和铁离子生成亚铁离子和硫酸根离子,;
(4)G产生100克沉淀,则生成二氧化碳100g÷100g/mol=1mol,H中产生106克沉淀,则生成一氧化碳106g÷106g/mol=1mol;故生成二氧化碳、一氧化碳的物质的量之比为1:1,结合质量守恒可知,乙烯和氧化铜高温生成一氧化碳、二氧化碳、铜和水,;
(5)以上实验中氧化铜被还原,说明乙烯具有还原性。
6.(1)6-3-1-5-2-4
(2)②①③⑤④
(3)80%
(4) 不能 a、c
(5)Br2+H2S=S↓+2HBr
(6)c;b;CuSO4溶液
(7)如若发生取代反应,必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强,故可用pH试纸验证
【分析】制备气体并测量气体体积时一般包括发生装置、排水收集装置和接水装置,据此分析解答;制备气体时并测量气体实验步骤需要:检验气密性→装药品→发生反应→量取体积的步骤操作,据此分析解答。
【详解】(1)要正确排出仪器连接顺序,应首先搞清实验原理。气体发生装置应选6和3,排出的水用量筒接收,所以量筒放最后,5中盛满水用于排水测量气体体积,所以进气管应短,排水管应长,因此导管1用于连接3和5,导管2用于连接5和4,故答案为:6-3-1-5-2-4;
(2)本实验操作按照检查装置的气密性→装药品→发生反应→量取体积的步骤操作,加入药品时应先加固体再加液体,故答案为:②①③⑤④;
(3)根据方程式可知
则m=64g×0.448L/22.4L=1.28g
所以电石中碳化钙的百分含量是×100%=80%;
(4)由于电石与水反应制取的乙炔气体中混有硫化氢,硫化氢可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色,则甲同学设计的实验不能验证乙炔与溴发生加成反应,理由选a、c;
(5)电石中含有硫化物,与水反应生成硫化氢气体,硫化氢气体具有还原性,能与溴水发生氧化还原反应生成硫和溴化氢,与溴水反应的化学方程式是Br2+H2S=S↓+2HBr;
(6)由于乙炔中含有硫化氢杂质,首先可利用CuSO4溶液除去H2S,然后再用CuSO4溶液检验H2S是否除尽,只有无H2S存在时方可根据溴水颜色的变化来验证乙炔与溴水是否发生了加成反应,因此填c;b;CuSO4溶液;
(7)由于如果发生取代反应,则必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强,故可用pH试纸验证,理由是:如若发生取代反应,必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强,故可用pH试纸验证。
7.(1) 冷凝回流 b 平衡装置中压强使得液体能够顺利滴下
(2)
(3) 生成淡黄色沉淀 挥发的溴单质也会和硝酸银溶液生成溴化银沉淀
(4) 在AB装置之间增加一个盛放苯的洗气装置 溴具有强氧化性,会腐蚀胶管
【分析】液溴和苯在催化剂作用下发生反应生成溴苯和溴化氢,溴化氢能使硝酸银生成溴化银沉淀,尾气使用碱液吸收防止污染;
【详解】(1)苯、溴都具有挥发性,装置A中球形冷凝管的作用为冷凝回流,提高反应物的利用率;为了更好的冷凝效果,水下进上出,故进水口为b。盛有液溴、苯混合物的仪器中c的作用为平衡装置中压强使得液体能够顺利滴下;
(2)液溴和苯在催化剂作用下发生反应生成溴苯和HBr,化学方程式:;
(3)反应生成的HBr能和硝酸银溶液生成淡黄色溴化银沉淀,故装置B的溶液中观察到的现象是生成淡黄色沉淀;由于挥发的溴单质也会和硝酸银溶液生成溴化银沉淀,故不能证明液溴和苯发生的化学反应的类型;
(4)①为证明液溴和苯的化学反应类型,需要排除挥发溴的干扰,完善的方法为在AB装置之间增加一个苯的洗气装置,除去挥发的溴单质。
②d连接处不能长时间使用乳胶管,原因是溴具有强氧化性,会腐蚀胶管。
8.(1) 2Fe+3Br2=2FeBr3 +Br2+HBr
(2)导气(导出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸气)
(3)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境,原料利用率低
(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气
(5) 原料利用率低 导管插入AgNO3溶液中易产生倒吸
(6) 蒸馏 除去大部分的HBr 除去Br2和少量HBr
【详解】(1)A、B、C三种装置都可制取溴苯,三个装置中都发生都会发生铁与溴的反应、苯与溴的取代反应,反应的化学方程式为2Fe+3Br2=2FeBr3,+Br2+HBr;
(2)苯和溴的取代反应中有溴化氢生成,苯和溴易挥发,所以导管b除导气外,还有起冷凝回流作用,减少苯和溴的挥发;
(3)苯与溴都易挥发,并且有毒,装置A中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,污染环境,原料利用率低;
(4)挥发出来的溴和苯能溶解在四氯化碳中,故四氯化碳溶液能吸收HBr中的溴蒸气和苯蒸气,起到除去HBr中的溴蒸气和苯蒸气的作用;
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而容易产生倒吸;
(6)经①②步处理后,溴苯中的杂质主要还有苯,可以蒸馏分离,即步骤③为蒸馏;HBr极易溶于水,第一次水洗的目的是除去大部分的HBr;Br2更易溶于有机溶剂,但可以和NaOH溶液反应,所以用NaOH溶液洗涤的作用是除去Br2和少量HBr。
9.(1)球形冷凝管
(2)BD
(3)+HNO3+H2O
(4)除去硫酸、硝酸、二氧化氮等杂质
【分析】制取硝基苯时,先往三颈烧瓶内加入浓硝酸,再缓缓加入浓硫酸,并不断搅拌、冷却,最后加入苯,用油浴加热。从混合液中提取硝基苯时,需往混合液中加入NaOH溶液,然后分液,最后再蒸馏,以获得硝基苯。
【详解】(1)实验装置中长玻璃管所起的作用是冷凝回流,所以可以用球形冷凝管(或蛇形冷凝管、直形冷凝管)代替。答案为:球形冷凝管(或蛇形冷凝管、直形冷凝管);
(2)A.配制混酸时,与浓硫酸稀释相似,是将浓硫酸沿杯壁缓缓加入浓硝酸中,并不断搅拌、冷却,A不正确;
B.温度控制在50~60 ℃,原因是减少副反应的发生、减少苯与浓硝酸的挥发,B正确;
C.乙醇易溶于水,不能作萃取剂,不能用于粗硝基苯的萃取,C不正确;
D.浓硫酸是制硝基苯反应的催化剂,可以降低该反应活化能,D正确;
故选BD。答案为:BD;
(3)三颈烧瓶中,苯与混酸反应制硝基苯,化学方程式为:+HNO3+H2O。答案为:+HNO3+H2O;
(4)粗硝基苯中混有硝酸、硫酸、苯、间二硝基苯、二氧化氮等,提纯时需要用5%NaOH溶液洗涤,以去除酸性无机物,其目的是:除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸、二氧化氮等。答案为:除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸、二氧化氮等。
10.(1)应将浓硫酸中注入浓硝酸中,及时搅拌、冷却
(2)热水浴加热
(3)分液漏斗
(4)除去硫酸和硝酸、NO2等酸性物质
(5)大
【分析】苯和浓硝酸在浓硫酸作用下生成硝基苯,生成的硝基苯中混有苯、硫酸、硝酸、水以及硝酸分解产生的NO2,提纯可以得到纯硝基苯。
【详解】(1)浓硫酸密度比浓硝酸大,所以配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时,应将浓硫酸中注入浓硝酸中,及时搅拌、冷却。
(2)水浴加热能更好地控制温度且可以使反应混合物受热均匀,反应在50摄氏度到60摄氏度下进行,可以采取热水浴加热。
(3)硝基苯不溶于水,洗涤后硝基苯和无机溶液分层,所以分离出硝基苯应使用分液漏斗。
(4)硝酸、硫酸会部分残留在硝基苯中,硝酸分解产生的NO2也会溶于硝基苯,NaOH可以将硫酸和硝酸、NO2等酸性物质除去。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水大的液体。
11.(1) 浓硫酸还具有吸水性,反应生成的水被浓硫酸吸收,使反应向有利于生成乙烯的方向进行 温度计
(2) NaOH d
【详解】(1)实验室用乙醇的消去制备乙烯,反应的化学方程式为:;醇制取乙烯的同时还生成水,浓硫酸在反应中作催化剂和脱水剂,浓硫酸的用量远远超过作为催化剂的正常用量,原因是:浓硫酸还具有吸水性,反应生成的水被浓硫酸吸收,使反应向有利于生成乙烯的方向进行;实验室制备乙烯需要严格控制温度在170℃,所以需要温度计精准测量反应温度;
(2)乙醇生成乙烯的反应中,浓硫酸作催化剂和脱水剂,浓硫酸还有强氧化性,与乙醇发生氧化还原反应,因此产物中有可能存在SO2,会对乙烯的验证造成干扰,选择氢氧化钠溶液吸收SO2;
a.若乙烯与溴水发生取代反应也可使溴水褪色;
b.若乙烯与溴水发生取代反应也有油状物质生成;
c.若反应后水溶液酸性增强,说明乙烯与溴水发生了取代反应;
d.反应后水溶液接近中性,说明反应后没有HBr生成,说明乙烯与溴水发生了加成反应;
答案选d;
12.(1)电石与水反应非常剧烈,用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂,可减小其反应速率,也可改用分液漏斗控制缓慢地滴入
(2)反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体,可用硫酸铜溶液吸收,以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验
【详解】(1)电石与水反应非常剧烈,用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂,饱和食盐水不仅有水,还有食盐,水的相对含量减小,可减小其反应速率,同时溶剂反应后,有部分食盐析出,附着在电石上,也能使反应较平缓的进行,也可改用分液漏斗控制缓慢地滴入;
故答案为:电石与水反应非常剧烈,用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂,可减小其反应速率,也可改用分液漏斗控制缓慢地滴入。
(2)反应制得的乙炔中通常会含有H2S和PH3等杂质气体,可用硫酸铜溶液吸收,H2S+CuSO4=CuS+H2SO4,得到较纯净的乙炔;
故答案为:反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体,可用硫酸铜溶液吸收,以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。