人教版（2019）选择性必修3综合复习9有机实验 下 学案（含解析）

有机实验 下
了解并掌握常见有机实验。
熟记有机实验的注意事项及原理、方程式。
精讲
四、卤代烃中卤素原子的检验
1实验步骤
用试管取少量卤代烃 → 加入 NaOH 水溶液 → 加热煮沸 → 冷却后加入过量稀硝酸酸化 → 冷却后加入 AgNO3 溶液，观察沉淀颜色。
2实验原理
根据 AgX 沉淀的颜色 (白色、淡黄色、黄色) 可确定卤素 (氯、溴、碘)。
3实验说明
(1) 加热煮沸是为了加快水解速率；
(2) 加入过量稀硝酸酸化的作用: 中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应，产生的沉淀干扰实验现象。
知识精炼
1．下列实验能达到实验目的的是
A B C D
制作简单的燃料电池 证明乙炔具有还原性 制备并收集 检验溴乙烷的水解产物溴离子
A．A B．B C．C D．D
2．欲检验卤代烃的卤元素，下列操作步骤正确的组合是
①滴入2滴AgNO3溶液观察现象②取少量上层水溶液③取少量待测液于试管中④加入1mL5%NaOH溶液⑤移入盛有1mL稀硝酸的试管中⑥振荡后加热
A．②④⑤⑥③① B．③④⑥②⑤① C．③④⑤⑥②① D．③④②⑥⑤①
3．卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加溶液，检验是否有生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性溶液，检验是否有乙烯生成
4．涂改液中含有的氯仿会对人体造成一定伤害。为检验卤代烃中的氯元素，进行如下操作，正确的操作步骤是
①滴入硝酸银溶液，观察现象 ②加热，使之充分反应 ③冷却 ④取少许涂改液于试管中 ⑤加入足量稀硝酸酸化 ⑥加入NaOH溶液
A．④⑥②③⑤① B．④⑤⑥③②①
C．④⑤②⑥③① D．④②⑥③⑤①
5．下列实验操作可以达到相应实验目的的是
选项 实验目的 实验操作
A 证明溴乙烷中含有溴元素 将溴乙烷与NaOH溶液共热，冷却后再加入溶液，观察是否有浅黄色沉淀
B 鉴别苯和乙苯 向装有苯、乙苯的试管中分别滴加酸性溶液
C 除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸 加入足量NaOH溶液，振荡，静置，分液，取出上层液体
D 证明乙醇发生消去反应产生乙烯 将乙醇与浓硫酸迅速加热到170℃，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
A．A B．B C．C D．D
6．检验溴乙烷中的溴元素，不需要的试剂是
A．NaOH溶液 B．AgNO3溶液 C．HNO3 D．CCl4
五、醛的氧化
1与银氨溶液反应
2与新制氢氧化铜溶液反应
知识精炼
7．下列“类比”合理的是
A．1 mol 与足量银氨溶液反应可生成2 mol Ag，则1 mol HCHO与足量银氨溶液反应也生成2 mol Ag
B．既能发生水解反应又能发生消去反应，则也既能发生水解反应又能发生消去反应
C．甘油与新制混合后得绛蓝色溶液，则葡萄糖溶液与新制混合后也可得绛蓝色溶液
D．1-丙醇能被催化氧化成醛，则2-丙醇也能被催化氧化成醛。
8．利用下列装置和试剂进行实验，能达到实验目的的是
A．用装置甲中铜片与浓硫酸制取 B．用装置乙制备银氨溶液
C．用装置丙制备无水 D．用装置丁在铁片上镀铜
9．下列化学方程式或离子方程式正确的是
A．甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应：
B．苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊：2+CO2+H2O→2+Na2CO3
C．在一定条件下乙炔与水反应：CH≡CH+H2OCH3CHO
D．乙醛银镜反应的离子方程式：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
10．资源回收与利用是环保的重要课题之一、某小组拟利用银镜制备硝酸银，其流程如下[知：]：
下列说法正确的是
A．加入银氨溶液之前加入的目的是中和
B．从环保和成本角度考虑应选择浓硝酸溶解银镜
C．“一系列操作”过程包括蒸发浓缩、降温结晶、过滤、洗涤、高温烘干
D．若以葡萄糖为原料给瓶胆镀银，则葡萄糖最多镀银
11．中国2019年首次成为“化学第一大国”，以中国本土科学家名字命名的化学反应越来越多，例如冯小明反应：+R3CHO+N2。下列有关说法错误的是
A．该反应属于加成反应
B．R3CHO可发生银镜反应
C．可发生水解反应
D．R3CHO可由R3CH2OH氧化制得
12．布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法不正确的是
A．可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II
B．布洛芬的分子式为C13H18O2
C．mol布洛芬最多可与mol H2加成反应
D．布洛芬能发生取代、氧化等反应
13．室温下，下列实验探究方案能达到探究目的的是
选项 探究方案 探究目的
A 向苯酚钠水溶液中通入CO2，观察溶液是否浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱
B 向5mL0.1mol/LFeCl3溶液中滴加1mL0.1mol/LKI溶液，再滴加几滴KSCN溶液，观察溶液颜色变化 FeCl3和KI反应为可逆反应
C 取4mL乙醇，加入12mL浓硫酸及少量沸石，迅速升温至170℃，将产生的气体直接通入2mL酸性KMnO4溶液中，观察溶液是否褪色 乙醇消去反应的产物为乙烯
D 向丙烯醛中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成砖红色沉淀，静置，向上层清液滴加溴水，观察溴水是否褪色 丙烯醛中含有碳碳双键
A．A B．B C．C D．D
14．丙烯醛()是化工中很重要的合成中间体，广泛用于树脂生产和有机合成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的“ ”的是
A． B． C． D．
六、酯化反应
(1) 试剂加入顺序：先加乙醇，再加浓硫酸，冷却后加入乙酸；
(2) 加入沸石防止暴沸；
(3) 导气管末端不能伸入饱和碳酸钠溶液中防止倒吸；
(4) 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
(5) 饱和碳酸钠溶液的作用：吸收乙醇，中和乙酸，减少乙酸乙酯的溶解；
(6) 加热的作用：加快反应速率、蒸出乙酸乙酯和提高反应物的转化率。
知识精炼
15．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中管能团的试剂和顺序正确的是
A．先加入足量新制的，微热，酸化后再加溴水
B．先加酸性溶液，再加银氨溶液，微热
C．先加溴水，再加酸性溶液
D．先加银氨溶液，微热，再加溴水
16．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，用如图装置备甲基丙烯酸甲酯，下列叙述错误的是
A．向三颈瓶中依次加入浓硫酸，甲基丙烯酸和甲醇
B．及时打开油水分离器活塞并放出水，能提高产率
C．冷凝管起冷凝回流作用，能提高原料利用率
D．在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液，分液提纯甲基丙烯酸甲酯
17．布洛芬()的一种合成路线片段如下：
下列有关说法不正确的是
A．布洛芬属于羧酸，与乙酸互为同系物
B．乙、丙均能发生取代反应，均能使酸性溶液褪色
C．可以用碳酸氢钠溶液区分乙和丙
D．甲分子中所有碳原子不可能共平面
18．观察下列五种有机物的结构简式，回答下列问题：
①② ③ ④ ⑤
(1)通过下列方法，不能区分有机物②与④的是___________(填字母)。
A．红外光谱
B．核磁共振氢谱
C．与酸性高锰酸钾溶液反应
(2)1mol有机物②最多能消耗___________。
(3)有机物③不能发生的反应类型有___________(填字母)。
A．水解反应 B．银镜反应 C．加成反应 D．消去反应
(4)关于有机物⑤，下列说法正确的是___________(填字母)。
A．与NaOH醇溶液共热，可以得到
B．可以发生酯化反应、消去反应、水解反应
C．与NaOH水溶液共热，所得产物与乙二醇互为同系物
D．1 mol该物质与足量钠反应可产生11.2 L氢气
(5)一定条件下，有机物①可发生分子内酯化反应，化学方程式为___________。
19．现有下列7种物质
①；② ；③ ；④；⑤ ；⑥；⑦
(1)用于制造炸药TNT的是___________(填序号)，写出用其制备TNT的化学方程式___________。
(2)具有两性的是___________(填序号)。
(3)有机物①的沸点比②___________(填“高”或“低”)。
(4)有机物④形成的高聚物结构简式为___________。
(5)写出用新制氢氧化铜检验有机物⑥中含有醛基的化学方程式___________。
(6)写出有机物②与足量的有机物⑦充分反应的化学反应方程式___________。
20．化合物L常用作香料，配制苹果。香蕉、醋栗和树莓等果香型香精，用于食品、饮料。其合成路线如图，请回答下列问题：
(1)A的俗称是___________。
(2)的反应类型是___________；的反应类型是___________。
(3)写出的化学方程式：___________。
(4)写出的化学方程式：___________。
(5)满足下列条件的L的同分异构体有___________种。
①分子中含有一个由六个碳原子形成的环；
②能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2气体。
其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3：4：4：1：1：1的同分异构体的结构简式为___________。
(6)设计以B和为原料制备HOOCCOOH为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______
21．丙三醇又名甘油，在印刷、食品、化妆品及烟草等工业中常用作润湿剂，也可用来制造医药和炸药。合成丙三醇的某种方法如图所示：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为___________。
(2)从分类角度分析，属于___________(填字母)。
A．氯代烃 B．烯烃 C．烃的衍生物 D．脂肪族化合物
(3)反应②得到的A有两种结构，其中满足对称结构的A的结构简式为___________。
(4)硝化甘油又名三硝酸甘油酯，是一种爆炸能力极强的炸药，在催化剂、加热的条件下，丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油的化学方程式为___________。
(5)下列关于丙三醇的说法错误的是___________(填字母)。
A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5组吸收峰
C．能发生氧化反应 D．有良好的吸水性，可用于制作化妆品
22．已知烯烃经臭氧氧化并经锌和水处理后可得到醛或酮。例如
CH3CH2CH＝C(CH3)2CH3CH2CHO+O＝C(CH3)2
上述反应可用来推断烯烃的结构。某单烯烃A可发生如图所示的转化，回答下列问题：
(1)B的分子式为___________。D中含有官能团的名称___________。
(2)C→F中步骤①的方程式是___________。该反应的反应类型为___________。
(3)B不能发生银镜反应，D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体异构)，则A的系统命名法名称为___________。
(4)G的同分异构体有多种结构，其中在酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物的结构共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为9：6：1的是___________(写结构简式)。
(5)已知：，写出由C制备2﹣丙醇的合成路线___________。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．A
【详解】A．上述装置中先闭合K1，打开K2构成电解池装置，左侧石墨电极为阳极，溶液中的水发生失电子的氧化反应生成氧气，右侧石墨电极作阴极，放出氢气；再闭合K2，打开K1，形成原电池，右侧石墨电极为负极，氢气放电，左侧石墨电极为正极，氧气得电子，能达到实验目的，A符合题意；
B．电石中含有杂质CaS，和水生成的H2S也会使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能证明乙炔具有还原性，B不符合题意；
C．生成的二氧化氮和水反应生成一氧化氮，C不符合题意；
D．证明存在溴离子，应该首先将反应后的溶液酸化后再加入硝酸银溶液，D不符合题意；
故选A。
2．B
【详解】检验卤代烃中的卤素原子，先去少量的待测液于试管中，加入溶液，加热使其水解，再加入稀硝酸，除去多余的，最后滴入，观察产生的沉淀的颜色，若沉淀为白色，则卤代烃中含有氯元素，故选B。
3．A
【详解】A．观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，故A正确；
B．取反应后溶液滴加溶液，不能检验是否有生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，故B错误；
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C错误；
D．将产生的气体通入酸性溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化，故D错误。
综上所述，答案为A。
4．A
【详解】为检验卤代烃中的氯元素，先将卤代烃在碱性、加热条件下水解，得到的产物再加硝酸酸化的硝酸银，观察现象即取少量涂改液于试管中，加入NaOH溶液、加热，充分反应后冷却，再滴入足量硝酸，再滴入硝酸银，观察，正确的操作步骤是④⑥②③⑤①，故A符合题意。
综上所述，答案为A。
5．B
【详解】A．要检验溴乙烷中的溴元素，可以加入NaOH溶液共热，冷却后滴入稀HNO3至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成，故A错误；
B．乙苯的侧链碳上连有H原子，能被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色，故B正确；
C．乙酸能够与Na2CO3反应，溶于水溶液中，而乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，密度比水小，分层，用分液的方法分离，取出上层液体，乙酸乙酯和氢氧化钠溶液也能反应，不能用于除杂，故C错误；
D．乙醇与浓硫酸共热制取的乙烯中会含有乙醇、二氧化硫等，乙醇和二氧化硫也能被高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，不能确定是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D错误；
故选B。
6．D
【详解】检验溴乙烷中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠溶液，在水解后生成的溴离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，操作步骤为：加入NaOH溶液，加热，冷却，加入稀HNO3酸化后，加入AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀，证明溴乙烷中的溴元素的存在，故本题答案选D。
7．C
【详解】A．1molCH3CHO与足量银氨溶液反应可生成2molAg，但是1molHCHO相当于2mol-CHO，故1molHCHO与足量银氨溶液反应可生成4molAg，故A错误；
B．CH3Cl能发生水解反应，但是与氯原子相连的碳原子无相邻的碳原子，不能发生消去反应，故B错误；
C．多羟基的物质与新制的氢氧化铜悬浊液反应均会生成绛蓝色溶液，甘油和葡萄糖都是多羟基物质，都能得到绛蓝色溶液，故C正确；
D．2-丙醇能被催化氧化成丙酮，故D错误；
故选C。
8．C
【详解】A．铜和浓硫酸反应需要加热，故A不符合题意；
B．应该向硝酸银溶液滴加氨水配制银氨溶液，故B不符合题意；
C．氯化氢可以抑制氯化镁的水解，氯化氢氛围中加热氯化镁晶体制取无水氯化镁，故C符合题意；
D．在铁上镀铜，镀层金属铜作阳极，镀件铁作阴极。因此，铁作阴极连接电源负极，故D不符合题意；
故选C。
9．C
【详解】A．甲苯与氯气在光照条件下反应，只有甲基上的氢原子可被取代，因而化学方程式为+Cl2 +HCl，故A错误；
B．苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊，发生反应+CO2+H2O→+NaHCO3，故B错误；
C．在一定条件下乙炔与水反应生成乙醛，故化学方程式为CH≡CH+H2OCH3CHO，故C正确；
D．乙醛银镜反应的离子方程式：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OHCH3COO-+NH+3NH3+2Ag↓+H2O，故D错误；
故选C。
10．A
【分析】淀粉溶液加入稀硫酸并加热，水解后的溶液加入氢氧化钠溶液中和到碱性，再加银氨溶液热水浴，产生银镜，银镜加入硝酸溶解得到硝酸银溶液，一系列操作后得到硝酸银；
【详解】A．加入银氨溶液之前加入的目的是中和，以免硫酸与银氨溶液反应造成实验失败，选项A正确；
B．银与稀硝酸和浓硝酸反应分别为、，与浓硝酸反应时消耗的硝酸更多，从环保和成本角度考虑应选择稀硝酸溶解银镜，选项B错误；
C．因硝酸银易分解，故“一系列操作”过程包括蒸发浓缩、降温结晶、过滤、洗涤、减压干燥，选项C错误；
D．若以葡萄糖为原料给瓶胆镀银，1分子葡萄糖含有1个醛基，则葡萄糖最多镀0.2mol银，选项D错误；
答案选A。
11．A
【详解】A．加成反应的原子利用率为100%，特点是打开双键分别加上2个基团，然而该反应中不是简单加上，还改变了原碳键不是加成反应，A错误；
B．R3CHO含有醛基，可发生银镜反应，B正确；
C．含有酯基，可发生水解反应，C正确；
D．R3CHO可由R3CH2OH氧化制得，D正确；
故选A。
12．C
【详解】A．II中含有醛基，I中没有醛基，因此可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II，故A正确；
B．根据布洛芬的结构简式得到分子式为C13H18O2，故B正确；
C．布洛芬含有苯环，能与氢气发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，因此mol布洛芬最多可与3mol H2加成反应，故C错误；
D．布洛芬含有羧基，能发生置换反应，又叫取代反应，布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确。
综上所述，答案为C。
13．A
【详解】A．向苯酚钠水溶液中通入CO2，溶液变浑浊，则表明发生反应+CO2+H2O→+，从而说明碳酸的酸性强于苯酚，A能达到目的；
B．向5mL0.1mol/LFeCl3溶液中滴加1mL0.1mol/LKI溶液，FeCl3过量，滴加KSCN溶液，溶液呈血红色，不能说明FeCl3和KI反应为可逆反应，B不能达到目的；
C．迅速升温至170℃时，产生的气体中混有乙醇蒸气，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，则不能说明乙醇消去反应的产物为乙烯，C不能达到目的；
D．向丙烯醛中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成砖红色沉淀，此时丙烯醛转化为丙烯酸盐，但此时溶液呈碱性，能与Br2反应，从而使溴水褪色，不能说明丙烯醛中含有碳碳双键，D不能达到目的；
故选A。
14．D
【详解】A．丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则溴水不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故A错误；
B．新制氢氧化铜与丙烯醛中的碳碳双键不反应，与醛基共热反应，则新制氢氧化铜不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故B错误；
C．丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故A错误；
D．丙烯醛中的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应，则溴的四氯化碳溶液能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故D正确；
故选D。
15．A
【详解】A．醛基能被溴水氧化，故应该先加入足量新制的，微热，通过生成红色沉淀检验醛基；醛基被氧化为羧基，酸化后再加溴水，碳碳双键和溴水发生加成反应而是溴水褪色，检验碳碳双键，A正确；
B．醛基、碳碳双键都会被酸性高锰酸钾氧化，B错误；
C．醛基能被溴水氧化、碳碳双键和溴水发生加成反应，都会导致溴水褪色，C错误；
D．银镜反应需要在碱性环境中进行，溴水和碱反应会褪色，故银镜反应后应该酸化后加入溴水，D错误；
故选A。
16．A
【详解】A．硫酸密度大，加入试剂顺序是先加甲醇、再加浓硫酸，最后加甲基丙烯酸，A项错误；
B．及时分离水，减少产物的浓度，可以促进平衡向右移动，B项正确；
C．甲醇易挥发，冷凝管起冷凝回流的作用，有利于原料充分利用，C项正确；
D．饱和碳酸钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度，利于分层，同时吸收甲醇，中和甲基丙烯酸，D项正确；
故选A。
17．A
【详解】A．布洛芬由烃基和羧基组成，属于羧酸，但还含有苯环，与乙酸结构不相似，不是乙酸的同系物，A错误；
B．乙含羟基，丙含羧基，都能发生酯化反应即取代反应，乙中含有醇羟基、乙、丙中苯环所连烃基均可被高锰酸钾氧化，B正确；
C．丙含有羧基具有弱酸性，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，乙不含羧基，不能和碳酸氢钠溶液反应，故可以用碳酸氢钠溶液区分乙和丙，C正确；
D．甲分子中连接2个甲基的碳原子连了三个碳原子，这四个碳原子不可能共平面，D正确；
故选A。
18．(1)C
(2)3
(3)D
(4)BC
(5)
【详解】（1）A．有机物②与④含有不同的官能团，故可用红外光谱鉴别，A错误；
B．有机物②与④含有不同的氢的种类，有机物②含有6种氢，有机物④含有7种氢，故可用核磁共振氢谱鉴别，B错误；
C．有机物②含有醛基，有机物④含有碳碳双键，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故无法用酸性高锰酸钾鉴别二者，C正确；
故选C。
（2）1mol有机物②含有1mol醛基、1mol羧基，根据反应的关系式-CHO~2Cu(OH)2~-COOH，1mol醛基能消耗2mol氢氧化铜，同时生成1mol羧基，反应后该有机物含有2mol羧基，2mol羧基能消耗1mol氢氧化铜，共消耗氢氧化铜3mol；
（3）A．有机物③含有酯基，可发生水解反应，A错误；
B．有机物③含有的酯基为甲酸酯，具有醛基的性质，可发生银镜反应，B错误；
C．有机物③含有苯环，可与氢气发生加成反应，C错误；
D．有机物③无羟基和卤素原子，故无法发生消去反应，D正确；
故选D。
（4）A．有机物⑤含有溴原子，可在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去，，A错误；
B．有机物⑤含有溴原子、羟基，可发消去反应和酯化反应和水解反应，B正确；
C．有机物⑤含有溴原子，可在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生取代反应，，所得产物与乙二醇（HOCH2CH2OH）互为同系物，C正确；
D．1 mol该物质与足量钠反应可产生0.5mol氢气，标况下的体积为11.2L，D错误；
故选BC。
（5）有机物①中含有羟基和羧基，可发生酯化反应，
19．(1) ③
(2)⑤
(3)低
(4)
(5)
(6)
【详解】（1）甲苯能和浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应转化为三硝基甲苯，可制造炸药TNT，故选③；该反应为；
（2）⑤ 含有羧基和氨基，具有两性；
（3）①中羟基少于②中羟基，②能形成的氢键更多、沸点更高，故有机物①的沸点比②低；
（4）有机物④含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高聚物： ；
（5）⑥中含有醛基，具有还原性，能和新制氢氧化铜反应生成氧化亚铜和羧基，反应为；
（6）有机物②与足量的有机物⑦充分反应能发生酯化反应生成酯，反应为。
20．(1)电石
(2) 加成反应 取代反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)
【分析】由B的分子式推知为，与水反应生成的A为，与氯化氢反应后生成C还能进一步与氢气发生反应生成D，D有分子式为，则C为，D为，在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成E为，催化氧化生成F为，F催化氧化生成G为；一定条件下反应生成H的分子式为，H不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则应该为3分子发生加成反应生成J，根据J的分子式可知为 ， 在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成K为,与发生酯化反应生成L为；
【详解】（1）根据分析知A为，俗称电石；
（2）是与氯化氢按1：1发生加成反应生成，反应类型是加成反应；I的结构简式为 ；
（3）是在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成，反应化学方程式为：;
（4）是 与发生酯化反应生成L为 ，方程式为：;
（5）L为 ，满足①②条件的L的同分异构体：, ,, ,,共5种；满足核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3：4：4：1：1：1的同分异构体为 ；
（6）B为，一定条件下合成苯，苯与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯催化加氢得到 ， 在氢氧化钠溶液中加热水解生成 ， 和HOOCCOOH发生酯化反应生成 ，合成路线如下：。
21．(1)取代反应
(2)ACD
(3)CH2ClCHOHCH2Cl
(4)CH2OHCHOHCH2OH+3HNO3 CH2NO2CHNO2CH2NO2+3H2O
(5)AB
【分析】丙烯和氯气加热发生取代反应生成CH2ClCH=CH2，CH2ClCH=CH2和次氯酸反应生成A，A为CH2ClCHOHCH2Cl和CH2ClCHClCH2OH，A和氢氧化钙生成，和氢氧化钠反应转化为丙三醇；
【详解】（1）由分析可知，丙烯中氢原子被氯原子取代，为取代反应；
（2）含有碳碳双键和氯原子，为氯代烃、烃的衍生物、脂肪族化合物，故选ACD；
（3）由分析可知，满足对称结构的A的结构简式为CH2ClCHOHCH2Cl；
（4）在催化剂、加热的条件下，丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油，化学方程式为CH2OHCHOHCH2OH+3HNO3 CH2NO2CHNO2CH2NO2+3H2O；
（5）A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；故丙三醇与乙醇不互为同系物，A错误；
B．分子中有4种氢，核磁共振氢谱有4组吸收峰，B错误；
C．丙醇能燃烧，故能发生氧化反应，C正确；
D．丙醇含有多个羟基，有良好的吸水性，可用于制作化妆品，D正确；
故选AB。
22．(1) C5H10O 羟基
(2) CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 氧化反应
(3)3﹣乙基﹣3﹣己烯
(4) 16 (CH3)2CHCOOC(CH3)3
(5)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHBrCH3CH3CHOHCH3
【分析】烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C，B无银镜反应，则B属于酮，结合E的分子式可知，B的分子式为C5H10O，与氢气发生加成反应生成D为一元醇，D在浓硫酸存在下加热生成E，E能使溴水褪色，应是发生消去反应，而只得到一种结构的物质E，D应为对称结构，则D为(CH3CH2)2CHOH，B为(CH3CH2)2C＝O，E为CH3CH2CH=CHCH3。C发生银镜反应即氧化反应生成F，则C含有醛基，F含有羧基，D与F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，F为CH3CH2COOH，D与F生成G为CH3CH2COOCH(CH3CH2)2，逆推可知C为CH3CH2CHO，故A为(CH3CH2)2C＝CHCH2CH3，以此分析解答。
【详解】（1）B的分子式为C5H10O，D为(CH3CH2)2CHOH，D中含有官能团的名称为羟基，故答案为：C5H10O；羟基；
（2）C→F中步骤①的方程式为CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O，为氧化反应，故答案为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；氧化反应；
（3）由上述分析可知，A为(CH3CH2)2C＝CHCH2CH3，名称为3﹣乙基﹣3﹣己烯，故答案为：3﹣乙基﹣3﹣己烯；
（4）G的同分异构体中，①属于酯类，含﹣COOC﹣；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物，可知水解生成C4H9OH或CH3CH2COOH，﹣C4H9有4种、﹣C3H7有2种、﹣C5H11有8种，若为丙酸戊酯，存在1×8=8种，若为丁酸丁酯，存在2×4=8种，共16种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为9：6：1的是(CH3)2CHCOOC(CH3)3，故答案为：16；(CH3)2CHCOOC(CH3)3；
（5）由C制备2﹣丙醇，先与氢气加成生成醇，再发生消去反应生成丙烯，与HBr发生加成生成2﹣溴乙烷，再水解生成2﹣丙醇，合成流程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHBrCH3CH3CHOHCH3。