3.4.3 酯 学案(含解析) 高中化学人教版（2019）选择性必修3

模块3 酯
理解酯的定义及结构。
2.掌握酯酸性、碱性水解的原理及方程式。
精讲
一、酯的性质
1酯的概述
酯的结构为 或简写为 RCOOR′ ，饱和一元酯的通式是 CnH2nO2（n > 1）。
>> 注 意 <<
酯的表示中 R 可以是烃基，也可以是氢原子，但 R ′ 不能是氢原子。
知识精炼
1．疫情的防控离不开化学知识，新冠疫情终将过去。下列说法不正确的是
A．84消毒液是利用强氧化性杀灭细菌和病毒
B．对于标记有“OTC”的药物，需要凭医生的处方购买
C．制作口罩鼻梁定型条的铁丝通常根据电化学原理镀锌防锈
D．对布洛芬分子的结构进行成酯修饰，可以降低该药对胃、肠道的刺激
2．下列名称正确的是
A．邻甲二苯 B．蒽
C．2，4，6-三硝基甲苯 D．甲酸苯甲酯
3．下列有关化学用语表示正确的是
A．过氧化钠的电子式： B．甲酸甲酯的实验式：HCOOCH3
C．SO2分子的空间结构模型： D．质子数为6、中子数为7的碳原子C
4．下列说法正确的是
A．CH3COOCH2CH3易溶于水和乙醇
B．酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应
C．酯基为
D．酯不与浓硫酸、NaOH溶液反应
5．按照有机物的命名规则，下列命名错误的是
A．CH2Cl-CH2Br 氯溴乙烷 B．CH3CH2OOCH 甲酸乙酯
C． 硬脂酸甘油酯 D． 3,3-二甲基-2-丁醇
2物理性质
酯的密度小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。可用作制备饮 料和糖果的水果香料。
知识精炼
6．下列说法错误的是
A．水果中含有的酯类物质属于高分子化合物
B．医用酒精的浓度通常为75%
C．乙烯分子中所有原子在同一平面上
D．胶体的本质特征是分散质微粒直径介于1nm～100nm
7．下列说法正确的是
A．和是两种不同物质
B．(葡萄糖)分子结构中含有，与乙醇互为同系物
C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明有乙酸剩余
D．苯和氯气反应生成反应不是取代反应
8．下列化学用语表达正确的是
A．的中子数为55 B．甲酸甲酯的分子式为
C．、、互为同位素 D．的电子式为
9．下列有机化合物的命名正确的是
A． ：2-甲基-2-乙基丙烷 B．：丙醛
C．CH3COOCH3：乙酸甲酯 D．：二氯丁烷
10．有机化合物丙的一种合成路线如图所示，下列说法错误的是
已知：①-R为烃基；
②。
A．若一R为，则甲的化学名称为苯甲酸
B．若—R为—，则甲可与发生加成反应
C．若—R为—，则丙的同分异构体中共有4种酯类物质(不考虑立体异构)
D．1mol甲、乙、丙分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为l：2：1
11．下列有关有机物物理性质的叙述正确的是
A．熔点：正丁烷＜异丁烷 B．沸点：乙醛＞乙酸
C．水溶性：四氯化碳＜苯酚 D．密度：乙酸乙酯＞硝基苯
12．只用水不能鉴别的是
A．苯和乙醇 B．KMnO4晶体和I2晶体
C．Na2O2和硫粉 D．乙酸乙酯和乙酸丁酯
13．下列实验中，所采取的实验方法与对应原理都正确的是
选项 实验目的 实验方法 实验原理
A 分离乙酸乙酯和乙醇 用分液漏斗分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
B 除去中少量的 用饱和溶液洗气 能与反应生成
C 检验溶液中的 滴加稀盐酸，产生无色无味且能使澄清石灰水变浑浊气体
D 得到纯净的 将混有HCl的通过饱和食盐水 HCl极易溶于水
A．A B．B C．C D．D
14．下列说法不正确的是
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．鸡蛋清溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
3化学性质——水解反应
>> 注 意 <<
酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，彻底水解，生成羧酸盐和醇。
9
知识精炼
15．具有镇痉效能的天然产物H的分子结构如图所示，其可由乙炔等简单有机物合成。下列有关说法错误的是
A．乙炔可加聚掺杂得到具有导电性能的聚乙炔
B．H的水解产物在一定条件下可发生缩聚反应
C．H存在含萘环( )结构的同分异构体
D．H与氧气在铜催化反应的产物中含有手性碳原子
16．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．X的分子式为
B．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
C．室温下X、Y分别与足量加成的产物分子中手性碳原子数目相等
D．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
17．化合物X是合成一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．化合物X分子中含有2个手性碳原子
B．化合物X分子中所有碳原子可能共平面
C．化合物X分子中含有两种官能团
D．1 mol化合物X最多能与4 mol NaOH反应
18．化合物是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如图。下列关于该有机物的说法不正确的是
A．分子中无手性碳 B．分子中有种含氧官能团
C．能与发生取代反应和加成反应 D．该有机物最多消耗
19．Z是一种抗休克药，合成反应如图所示：
下列有关说法错误的是
A．Y的结构简式为 B．Z在酸性或碱性溶液中易变质
C．可用溶液区分X和Z D．X、Y、Z均可与NaOH溶液发生反应
20．断肠草中分离出来的2种毒素的结构简式如下，有关推断正确的是
A．互为同系物 B．均能与氢氧化钠溶液反应
C．互为同分异构体 D．1mol均能与6molH2加成
21．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示。( )
22．酯类物质密度一般比水小，难溶于水。( )
23．与 互为官能团异构。(_____)
24．的化学名称为_______。
25．乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为：
CH3COOH+
(1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称为___________。
(2)该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为___________。
(3)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为___________。
(4)下列有关水杨酸的说法，正确的是___________(填标号)。
A．能与溴水发生加成反应 B．能与醇发生酯化反应和水解反应
C．1mol水杨酸最多能消耗2molNaHCO3 D．遇FeCl3溶液显紫色
E．1mol水杨酸能与3mol氢气发生加成反应
(5)写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生水解反应；
④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2：2：1：1
26．碳烯()是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键(C—H)之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8g和4.5g，B分子中含有3个—，且能完成下列转化关系：
(1)B的分子式是_______，H所含的官能团的名称是_______
(2)写出下列转化的化学反应方程式：
反应①_______；反应④_______反应类型_______。
(3)H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，但不与溶液反应的任意一种同分异构_______。
(4)请设计实验方案，验证反应④已开始发生：_______。
(5)α-甲基苯乙烯(AMS)与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是_______
a.苯的同系物 b.芳香烃 c.烯烃
(6)设计一条由AMS合成的合成路线：_______
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．B
【详解】A．84消毒液的有效成分为NaClO具有强氧化性，使新型冠状病毒蛋白质变性，故A正确；
B．标记“OTC”的药物，为非处方药，不需要凭医生的处方购买，故B错误；
C．铁丝上镀锌，锌的金属活泼性比铁强，做原电池的负极，铁做正极被保护，能起到防锈作用，故C正确；
D ．布洛芬含有羧基能电离出氢离子，呈酸性会刺激胃、肠道，用醇与布洛芬发生酯化反应，减弱酸性，可以降低该药对胃、肠道的刺激，故D正确；
故选：B。
2．C
【详解】A．的名称为邻二甲苯，A项错误；
B．的名称为萘，B项错误；
C．属于甲苯的三硝基取代物，名称为2，4，6-三硝基甲苯，C项正确；
D．的名称为苯甲酸甲酯，D项错误；
故选C。
3．D
【详解】A．过氧化钠为离子化合物，其电子式为，选项A错误；
B．甲酸甲酯的实验式为，为其结构简式，选项B错误；
C．分子中的中心S原子价层电子对数是，含有1个孤电子对，所以的VSEPR模型是平面三角形，其空间结构为V形，不是直线形，选项C错误；
D．质子教为6、中子数为7的碳原子，其质量数为，所以可表示为，选项D正确；
答案选D。
4．B
【详解】A．CH3COOCH2CH3为乙酸乙酯，难溶于水，A错误；
B．酯化反应的逆反应是酯的水解反应，B正确；
C．酯基为为羧基，C错误；
D．酯与NaOH溶液发生碱性水解反应生成羧酸盐和醇，D错误。
故选B。
5．A
【详解】A．按照卤代烃的命名原则，CH2Cl-CH2Br的名称为1-氯-2-溴乙烷，故A说法错误；
B．该物质由甲酸和乙醇通过酯化反应得到，即该物质的名称为甲酸乙酯，故B说法正确；
C．该物质由硬脂酸和甘油反应得到，即该物质为硬脂酸甘油酯，故C说法正确；
D．按照醇的命名原则，该物质为3，3-二甲基-2-丁醇，故D说法正确；
答案为A。
6．A
【详解】A．高分子化合物的相对分子质量一般在104以上，水果中含有的酯类物质不属于高分子化合物，故A错误；
B．医用酒精的浓度通常为75%，故B正确；
C．乙烯分子是平面型分子，所有原子在同一平面上，故C正确；
D．胶体区别于其它分散系的本质是胶体分散质微粒直径的大小，分散质粒子直径在1nm～100nm之间的分散系属于胶体，故D正确；
故选A。
7．D
【详解】A．和是同种物质，均为甲酸乙酯，A错误；
B．葡萄糖分子含有5个羟基和1个醛基，乙醇只含有1个羟基，则结构与乙醇不相似、不互为同系物，B错误；
C． 在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中含有硫酸，加入碳酸钠溶液，硫酸和碳酸钠反应必定产生气泡，故不能说明有乙酸剩余，C错误；
D． 苯和氯气反应生成，苯分子中只引入氯原子，则反应不是取代反应、是加成反应，D正确；
答案选D。
8．B
【详解】A．的质子数为55，中子数为82，A错误；
B．甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3，其分子式为C2H4O2，B正确；
C．质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子，互称为同位素；H+、H2不是原子，它们不是H元素的同位素；C错误；
D．CaO2的电子式为，D错误；
故选B。
9．C
【详解】A．最长碳链为4个碳原子，名称为2，2-二甲基丁烷，故A错误；
B．该有机物属于酮，名称为丙酮，故B错误；
C．该有机物属于酯，名称为乙酸甲酯，故C正确；
D．该有机物属于卤代烃，名称为2-氯丁烷，故D错误；
故选C。
10．B
【详解】A．若—R为 ，则甲为，其化学名称为苯甲酸，A项正确；
B．若—R为，则甲为，但不能与发生加成反应，B项错误；
C．若—R为，则属于酯类的丙的同分异构体有，共4种，C项正确；
D．甲、丙均为一元羧酸，1mol羧酸会消耗1 mol NaOH，乙发生反应，则1mol乙消耗2 mol NaOH，D项正确；
答案选B。
11．C
【详解】A．根据烷烃含碳原子数越多，熔沸点越高，相同碳原子的烷烃，支链多，熔沸点越低，因此熔点：异丁烷＜正丁烷，故A错误；
B．乙酸存在分子间氢键，因此沸点：乙酸＞乙醛，故B错误；
C．四氯化碳是非极性分子，水是极性分子，四氯化碳在水中难溶，苯酚在水中溶解度不大，因此水溶性：四氯化碳＜苯酚，故C正确；
D．乙酸乙酯密度小于水的密度。硝基苯的密度大于水的密度，因此密度：乙酸乙酯＜硝基苯，故D错误。
综上所述，答案为C。
12．D
【详解】A．苯不溶于水，乙醇溶于水，可用水鉴别，A错误；
B．高锰酸钾溶于水溶液为紫红色，碘溶于水溶液为棕黄色，可用水鉴别，B错误；
C．Na2O2与水反应产生气体，硫粉不溶于水，产生黄色沉淀，可用水鉴别，C错误；
D．乙酸乙酯和乙酸丁酯都不溶于水，且两者密度都比水小，都在水层之上，不能用水鉴别，D正确；
故答案选D。
13．B
【详解】A．乙酸乙酯和乙醇互溶，不能采取分液的方法分离，A错误；
B．能与反应生成，故用饱和溶液可除去中少量的，B正确；
C．加入足量盐酸，将生成的无色无味气体通入澄清石灰水，若澄清石灰水变浑浊，不能说明溶液中一定含有，也有可能含有，C错误；
D．将Cl2与HCl的混合气体通过饱和食盐水，可以除去HCl，但是Cl2中还会混有水，得不到纯净的Cl2，D错误；
故选B。
14．A
【详解】A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A错误；
B．某些含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为黄色，故B正确；
C．酯是易挥发而具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特殊香味，故C正确；
D．聚乙烯、聚氯乙烯的是具有优良性能的热塑性塑料，故D正确；
故选：A。
15．D
【详解】A．由于聚乙炔分子中存在单键、双键交替结构，故乙炔可加聚掺杂得到具有导电性能的聚乙炔，A正确；
B．由题干H的结构简式可知，H的水解产物中含有羧基和羟基，两种官能团可以在一定条件下发生酯化反应而发生缩聚反应生成聚酯高分子物质，B正确；
C．由题干H的结构简式可知，H的分子式为：C15H18O3，其不饱和度为7，故H存在含萘环()结构的同分异构体，C正确；
D．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干H的结构简式可知，H与氧气在铜催化反应的产物中不含有手性碳原子，D错误；
故答案为：D。
16．C
【详解】A．根据X的结构简式得到X的分子式为，故A错误；
B．X含有羧基和酚酸酯，因此1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，故B错误；
C．X、Y都没有手性碳原子，两者在室温下与足量加成，其断键方式都在同样的碳原子上，溴原子接的方式都一样，得到的产物都有3个手性碳原子即、，故C正确；
D．Y含有羟基，能与乙酸发生酯化反应可得到X，故D错误。
综上所述，答案为C。
17．C
【详解】A．手性碳原子是指人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，从图可知化合物X分子中含有1个手性碳原子，A项错误；
B．化合物X分子中苯环上有链状烃基所有碳原子不可能共平面，B项错误；
C．化合物X分子中含有肽键和酯基两种官能团，C项正确；
D．酯基和肽键可以和NaOH 放应，1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，D项错误；
答案选C 。
18．D
【详解】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，分子中无手性碳原子，选项A正确；
B．分子中有羟基、醚键和酯基三种含氧官能团，选项B正确；
C．苯环上直接连有羟基，具有酚的性质，在酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴取代，分子中有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，选项C正确；
D．酚能和NaOH发生中和反应，酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应，卤代烃也能在NaOH溶液中发生水解反应，所以1mol该有机物最多消耗3molNaOH，选项D错误；
答案选D。
19．D
【详解】A．由图可知，X和Y发生酯化反应生成Z，结合XZ结构可知，Y的结构简式为 ，A正确；
B．Z含有酯基，在酸性或碱性溶液中易水解变质，B正确；
C．X中羧基可以和碳酸氢钠反应、Z不反应，故可用溶液区分X和Z，C正确；
D．X含有羧基、Z含有酯基，均可与NaOH溶液发生反应；Y中羟基不和氢氧化钠反应，D错误；
故选D。
20．B
【详解】A．根据图示可知，分子组成上①比②多一个CH2O，两者不是同系物，A错误；
B．①和②中都含有酯基，均能与氢氧化钠溶液反应，B正确；
C．①和②分子式不同，不是同分异构体，C错误；
D．①和②中酯基不能与氢气发生加成反应，1mol两种物质均能与5molH2加成，D错误；
故答案选B。
21．错误
【详解】饱和一元羧酸以及饱和一元羧酸与一元醇形成的酯的通式为CnH2nO2，羧酸或酯如含有碳碳双键、苯环等，则通式不是CnH2nO2，故错误。
22．正确
【详解】酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小，故答案为：正确。
23．错误
【详解】与 均为甲酸苯酚酯，属于同一种物质，不互为官能团异构，故该说法错误。
24．丙二酸二乙酯
【详解】中含有两个酯基，其由丙二酸和乙醇按1:2酯化得到，所以其化学名称为丙二酸二乙酯。
25．(1)羧基和酯基
(2)取代反应
(3)+3KOH2H2O+CH3COOK+
(4)DE
(5)
【详解】（1）乙酰水杨酸中含有的官能团名称是羧基和酯基，故答案为:羧基、酯基；
（2）水杨酸中酚羟基上的H原子被取代生成乙酰水杨酸，所以该反应为取代反应，故答案为:取代反应；
（3）乙酰水杨酸中酯基水解生成的酚羟基和羧基及乙酰水杨酸中酚羟基都能和KOH以1：1反应，故与足量KOH溶液反应的化学方程式为+3KOH2H2O+CH3COOK+；
（4）A．不含碳碳不饱和键，所以不能和溴发生加成反应，选项A错误；
B．含有羧基和酚羟基，所以能发生酯化反应,但不能发生水解反应，选项B错误；
C．只有羧基能和碳酸氢钠以1 : 1反应，则1mol水杨酸最多能消耗1molNaHCO3，选项C错误；
D．含有酚羟基，所以具有酚的性质，遇F'eCl3溶液显紫色，选项D正确；
故答案选D；
（5）水杨酸的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应，说明含有-CHO；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚-OH；③能发生水解反应，说明含有酯基，根据O原子个数知，应该存在HCOO-；④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2：2：1：1，说明含有4种氢原子且氢原子个数之比为2：2：1：1，符合条件的结构简式为，答案为。
26．(1) C4H10 羧基
(2) n(CH3)2C=CH2 2 (CH3)2CHCH2OH +O22(CH3)2CHCHO +2H2O 氧化反应
(3)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3中任写一个
(4)取少量新制氢氧化铜悬浊液、滴入少量④的反应液，并加热，若反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，即可证明；或：取少量新制的银氨溶液、滴入少量④的反应液，并水浴加热，若反应生成光亮的银镜，即可证明
(5)b
(6)或者：
【分析】一定量的B完全燃烧生成8.8gCO2和4.5gH2O，n(CO2)= = 0.2mol，n(H2O) == 0.25mol， B是烃，B中C、H原子个数比为0.2mol : 0.5mol = 2 : 5，故B的分子式为C4H10，B分子中含有3个- CH3，则B为CH3CH(CH3)2，A为CH3CH2CH3， B与氯气发生取代反应生成一氯代物C， C发生水解反应得到D，D能连续被氧化，则D中存在-CH2OH，所以C为(CH3)2CHCH2Cl，D为(CH3)2CHCH2OH，F为(CH3)2CHCHO， H为(CH3)2CHCOOH，C发生消去反应生成E，则E为(CH3)2C=CH2，E发生加聚反应生成G，则G为，据此解答。
【详解】（1）烃B中n（C）：n（H）=：（×2）=2:5，B的实验式为C2H5，由于B的实验式中H原子已经达到饱和，B的分子式为C4H10， H为(CH3)2CHCOOH，H所含的官能团的名称是羧基。
（2）反应①为E发生加聚反应生成G，反应的化学方程式为n(CH3)2C=CH2；反应④即 (CH3)2CHCH2OH催化氧化为(CH3)2CHCHO，化学方程式为2 (CH3)2CHCH2OH +O22(CH3)2CHCHO +2H2O，反应类型为氧化反应。
（3）H为(CH3)2CHCOOH，H的同分异构体能与NaOH溶液反应、但不与溶液反应，则分子中含有酯基，对应的结构有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，可按要求任写一个。
（4）反应④即 (CH3)2CHCH2OH催化氧化为(CH3)2CHCHO，要设计实验方案验证反应④已开始发生，就是检验反应液中已有(CH3)2CHCHO，则方案为：取少量新制氢氧化铜悬浊液、滴入少量④的反应液，并加热，若反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，即可证明；或：取少量新制的银氨溶液、滴入少量④的反应液，并水浴加热，若反应生成光亮的银镜，即可证明。
（5）α-甲基苯乙烯(AMS) 与乙苯分子中都含有苯环，但AMS含碳碳双键而乙苯没有，所以它们不互为同系物、都属于芳香烃，选b。
（6）α-甲基苯乙烯(AMS)与溴发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成 ， 氧化得到 、 再氧化得到 ，或 直接氧化得到 ，则合成路线如下：。或者：。