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《实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质 》教学设计
课题 《乙酸乙酯的制备与性质》 单元 第三章 学科 化学 年级 高二
教材分析 《乙酸乙酯的制备与性质》选自人教版选择性必修3 第三章 实验活动1 的内容。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求了解乙酸乙酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道乙酸乙酯的制备方法。2．学业要求（1）能写出酯的官能团、简单代表物的结构简式和名称。（2）能描述和分析酯类化合物的合成及水解反应，能书写相应的反应式。（3）能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。（4）能综合应用有关知识完成推断有机物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。（5）能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并作出有科学依据的判断、评价和决策。乙酸乙酯的实验室制备中，实验原理、实验装置和实验现象，知识零散，包括饱和碳酸钠溶液的作用、水浴加热的作用和浓硫酸的作用等实验要点，学生在学习和记忆过程中可能存在一定难度，因此希望通过结合原理的分析和学生自己动手做实验，让学生通过理解实践而将零散的知识点结构化、系统化。学生在之前的学习中已经学习了乙醇、乙酸和乙酸乙酯的物理化学性质，对羟基和羧基两个官能团有了一定的认识。学生也具备一定的有机实验观察能力、现象分析能力，但知识的迁移能力、发散思维、知识的综合应用能力、科学的学习方法等方面仍有欠缺，需进一步培养和提高。
学习目标 1. 学习制备乙酸乙酯的方法。2. 加深对酯化反应和酯的水解的认识。3. 了解化学反应原理与控制变量法在有机实验中的应用。
重点 乙酸乙酯制备原理；乙酸乙酯实验室制备的装置。
难点 乙酸乙酯制备实验和水解实验的分析。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【创设情境】水果中散发香味的是什么物质呢？纯净的乙酸乙酯是无色透明具有刺激性气味的液体，是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂。【回顾复习】乙酸乙酯的制备实验原理 思考并回答回忆反应方程式的书写。 从乙酸乙酯在生产生活中的重要用途引入，激起学生的探索欲和求知欲。
讲授新课 【实验原理】引导学生推导酯化反应并分析其中反应原理。在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯: 反应为可逆反应。制备过程中应尽可能使反应的平衡状态正向移动，以提高产率。【延伸拓展】酯化反应的反应机理羧酸的羰基氧质子化，使羰基碳带有更多的正电性，醇就易发生亲核进攻，碳氧之间的π键打开形成一个四面体中间物，然后质子转移，消除水，再消除质子形成酯。这个反应过程，是羰基发生亲核加成，再消除水，所以称为加成消除机理，总的结果是一个亲核试剂置换了羧羰基碳上的羟基。【提问】 酒越陈越香，就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸，和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应，所以要具有长时间，才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。问题1：基于酯化反应的可逆性，如何调控化学反应，促进酯化反应的发生，提高乙酸乙酯的产率？【实验方案设计】引导学生按照给出的信息搭建实验装置并进行实验探究，并进行实验条件的分析。【总结归纳】乙酸乙酯制备的实验步骤【实验步骤】 在一支试管中加入2 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL 浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL 饱和 Na2CO3 溶液。按右图所示连接装置。浓硫酸稀释时会放出大量热，因此需将浓硫酸慢慢注入乙醇中。为了让液体充分混合，一般先加密度小的液体，后加密度大的液体。(2) 用小火加热试管里的混合物，将产生的蒸气经导管通到饱和 Na2CO3 溶液的上方约0.5 cm 处，注意观察试管内的变化。取下盛有 Na2CO3 溶液的试管，并停止加热。(3) 振荡盛有 Na2CO3 溶液的试管，静置。待溶液分层后，观察上层的油状液体，并注意闻气味。温馨提示：①小组合作，请及时记录实验现象。②注意实验安全，有问题及时报告。【实验】指导学生完成实验，巡视指出学生的问题。【播放视频】乙酸乙酯制备实验演示【实验要点】(1)加入饱和Na2CO3溶液的目的？①溶解乙醇②中和乙酸（便于闻到酯的香味，达到检验目的）③增大溶剂极性，降低乙酸乙酯在水中溶解度，使之更易分层析出(2)为何导管不能插入饱和Na2CO3溶液中？产物蒸气是否会外逸？长导管的作用？防止饱和Na2CO3溶液倒吸至大试管中，使试管炸裂。导气，并利用空气对蒸气进行冷却，使产物冷凝。 (3)反应结束时，“取下导管”和“停止加热”的操作能否颠倒？不行，试管内气体热胀冷缩会引发倒吸。【过渡】合成乙酸乙酯是个可逆反应，那么什么样的条件可以让该反应逆向进行使得酯发生水解呢？【实验原理】在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯的水解：酸性条件下，稀硫酸抑制了乙酸的生成，水解不彻底。碱性条件下，NaOH中和了乙酸，使反应彻底水解。【思考与讨论】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。【实验方案设计】在 A 、 B 、 C 三支试管里各加入6滴乙酸乙酯。再向 A 试管里加入5.5 mL 蒸馏水；向 B 试管里加入0.5 mL 3 mol / L H2SO4溶液和5.0 mL 蒸馏水；向 C 试管里加入0.5 mL 6 mol / L NaOH 溶液和5.0 mL 蒸馏水。振荡均匀后，把三支试管都放入70~80℃的水浴里加热。比较试管里乙酸乙酯气味消失的快慢。【实验】指导学生完成实验，巡视指出学生的问题。【播放视频】乙酸乙酯水解实验演示【实验现象】相同温度下，酯的水解速率：碱性条件＞酸性条件＞中性条件原因：乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应；而在碱性条件下由于水解生成的乙酸和氢氧化钠反应生成了乙酸钠，水解反应是不可逆的。【问题和讨论】乙酸乙酯的水解实验，除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外，还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异？油层降低的快慢来比较水解的速率2.写出实验过程中有关反应的化学方程式。【延伸拓展】当前全球科学家们正在试图找到更好的方法来控制有机反应的产品选择性，大幅削弱副产物的生成以提高目标有机化学品的产率。除了从反应速率和平衡角度提高我们所需要的有机产物之外，还有哪些更高效的方法 分析酯化反应的特点。阅读理解。分析实验设计应注意的问题，选择合适的实验装置和实验步骤。交流讨论，分析表达计算。完善设计的实验方案，总结反思。分组完成实验。回忆复盘刚才的实验操作。小组思考讨论，给出答案，分析交流。思考交流。设计实验方案探究乙酸乙酯的水解，并进行分析。分组完成实验。回忆复盘刚才的实验操作，总结反思。总结归纳 从新的角度（反应机理）让学生深入认识有机反应的本质，让学有余力的学生的学科核心素养能有更深入的发展。根据实验方案，进行探究实验。帮助学生从“宏观、微观、符号”三重表征的角度认识乙酸乙酯的化学性质。分析实验细节，深入认识有机化学实验设计的一般思路，实现知识内化，完成知识到能力再到素养的达成。学生体验并参与合作、探究、交流、讨论、分析、得出结论；提升学生设计实验、分析实验、总结实验的能力。根据实验操作与现象设置4道思考题，结合对实验的反思，帮助学生更深入理解乙酸乙酯的制备反应。学生体验并参与合作、探究、交流、讨论、分析、得出结论；提升学生设计实验、分析实验、总结实验的能力，发展证据推理和科学探究等学科核心素养。回顾实验细节，发展学生科学严谨的研究态度。
课堂练习 1. 下列制取并提纯乙酸乙酯的实验操作及装置正确的是A．混合乙醇、乙酸和浓硫酸 B．制取乙酸乙酯C．分离乙酸乙酯和水溶液 D．分离乙酸乙酯和乙醇 如图在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓慢加入2 mL浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入2 g无水乙酸钠(CH3COONa)。将试管甲固定在铁架台上,在试管乙中加入5 mL饱和碳酸钠溶液,按图连接好装置进行实验,当试管乙中有明显现象时停止实验。请回答:(1)实验时,应对试管甲缓慢加热,其目的是。(2)写出试管甲中发生反应的化学方程式(3)加入浓硫酸的作用是(4)该实验中球形管丙的作用是(5)某同学做此实验时,观察到反应混合液变黑,并闻到刺激性气味,试分析其原因: 回答问题 检测、巩固课堂所学知识。
课堂小结 乙酸乙酯的制备实验 有机制备实验的仪器选择依据，实验操作的原理和 产物分离提纯的常见方法。乙酸乙酯的水解实验 控制变量法在探究性实验中的应用。
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实验活动1
乙酸乙酯的制备与性质
人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物
教学目标
1. 学习制备乙酸乙酯的方法。
2. 加深对酯化反应和酯的水解的认识。
3. 了解化学反应原理及控制变量法在有机实验中的应用。
新知导入
水果中散发香味的是什么物质呢？
乙酸乙酯
纯净的乙酸乙酯是无色透明具有刺激性气味的液体，是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂。
新知导入
【实验原理】
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
浓硫酸
△
在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯:
反应为可逆反应。
制备过程中应尽可能使反应的平衡状态正向移动，以提高产率。
实验一：乙酸乙酯的制备
延伸拓展
【反应机理】
实验一：乙酸乙酯的制备
羧酸的羰基氧质子化，使羰基碳带有更多的正电性，醇就易发生亲核进攻，碳氧之间的π键打开形成一个四面体中间物，然后质子转移，消除水，再消除质子形成酯。
这个反应过程，是羰基发生亲核加成，再消除水，所以称为加成消除机理，总的结果是一个亲核试剂置换了羧羰基碳上的羟基。
新知讲解
酒越陈越香，就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸，和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应，所以要具有长时间，才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。
问题1：基于酯化反应的可逆性，如何调控化学反应，促进酯化反应的发生，提高乙酸乙酯的产率？
提高反应速率
促进平衡移动
催化剂
浓硫酸
浓度
增加反应物浓度
及时分离产物
温度
加热
新知讲解
冷凝回流
水浴加热
【实验装置】
图1 乙酸乙酯的制备装置示意图
图2
图3
实验一：乙酸乙酯的制备
装置缺陷：
大量乙醇和乙酸未来得及反应就被蒸出。
球形冷凝管使得反应物冷凝回流。
水浴加热控制反应温度不宜过高。
新知讲解
【实验步骤】
(1) 在一支试管中加入2 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL 浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL 饱和 Na2CO3 溶液。按右图所示连接装置。
实验一：乙酸乙酯的制备
让相对廉价、易得的原料过量，以提高另一种原料的转化率。同时乙醇沸点低于乙酸，挥发的程度较大，因此选择让乙醇过量。
新知讲解
【实验步骤】
(1) 在一支试管中加入2 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL 浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL 饱和 Na2CO3 溶液。按右图所示连接装置。
为了让液体充分混合，一般先加密度小的液体，后加密度大的液体。
浓硫酸稀释时会放出大量热，因此需将浓硫酸慢慢注入乙醇中。
实验一：乙酸乙酯的制备
新知讲解
(2) 用小火加热试管里的混合物，将产生的蒸气经导管通到饱和 Na2CO3 溶液的上方约0.5 cm 处，注意观察试管内的变化。取下盛有 Na2CO3 溶液的试管，并停止加热。
(3) 振荡盛有 Na2CO3 溶液的试管，静置。待溶液分层后，观察上层的油状液体，并注意闻气味。
实验一：乙酸乙酯的制备
温馨提示：
①小组合作，请及时记录实验现象。
②注意实验安全，有问题及时报告。
新知讲解
实验一：乙酸乙酯的制备
实验后，取下小试管进行振荡、静置，振荡后，有气泡生成。静置后，溶液分层，上层液体体积减少。
在饱和Na2CO3溶液上方产生无色、不溶于水的油状液体。
【实验现象】
新知讲解
【实验要点】
(3)为何导管不能插入饱和Na2CO3溶液中？产物蒸气是否会外逸？长导管的作用？
(4)反应结束时，“取下导管”和“停止加热”的操作能否颠倒？
导气，并利用空气对蒸气进行冷却，使产物冷凝。
不能，试管内气体热胀冷缩会引发倒吸。
防止饱和Na2CO3溶液倒吸至大试管中，使试管炸裂。
实验一：乙酸乙酯的制备
(1)加入饱和Na2CO3溶液的作用？
③ 增大溶剂极性，降低乙酸乙酯在水中溶解度，使之更易分层析出
增加溶液的密度，使得分层更为明显。
① 溶解乙醇
② 中和乙酸（便于闻到酯的香味，达到检验目的）
新知导入
【实验原理】
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
浓硫酸
△
实验二：乙酸乙酯的水解
问题2：基于酯化反应的可逆性，如何调控化学反应，促进酯的水解？
提高反应速率
促进平衡移动
催化剂
稀硫酸
浓度
加NaOH溶液
温度
控制温度低于乙酸乙酯的沸点
新知讲解
实验二：乙酸乙酯的水解
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解生成相应的酸和醇。
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
【实验原理】
酸性条件下，稀硫酸抑制了乙酸的生成，水解不彻底
碱性条件下，NaOH中和了乙酸，使反应彻底水解
新知讲解
【思考与讨论】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。实验设计过程中我们应该注意什么问题呢？
（多因素影响时，要注意控制变量）
控制单一变量
确定观测量
对比分析
不同：溶液的酸碱性
相同：加入试剂的量（浓度、体积）、加热温度和时间等
乙酸乙酯的减少量
新知讲解
实验方案设计：在 A 、 B 、 C 三支试管里各加入6滴乙酸乙酯。再向 A 试管里加入5.5 mL 蒸馏水；向 B 试管里加入0.5 mL 3 mol / L H2SO4溶液和5.0 mL 蒸馏水；向 C 试管里加入0.5 mL 6 mol / L NaOH 溶液和5.0 mL 蒸馏水。振荡均匀后，把三支试管都放入70~80℃的水浴里加热。比较试管里乙酸乙酯气味消失的快慢。
相同温度下，酯的水解速率：碱性条件＞酸性条件＞中性条件
原因：乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应；而在碱性条件下由于水解生成的乙酸和氢氧化钠反应生成了乙酸钠，水解反应是不可逆的。
新知讲解
【问题和讨论】
1.乙酸乙酯的水解实验，除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外，还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异？
2.写出实验过程中有关反应的化学方程式。
油层降低的快慢来比较水解的速率
也可以滴入石蕊溶液起指示作用
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOH+ C2H5OH
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COONa+ C2H5OH
浓H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOH+ C2H5OH
2CH3COOH+ Na2CO3
＝ 2CH3COONa+ CO2↑+H2O
延伸拓展
解决酯化反应的障碍
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
浓硫酸
△
考虑投料比，有所浪费。
设备损伤、环境污染、生产安全
分离率低，产率不高。
当前全球科学家们正在试图找到更好的方法来控制有机反应的产品选择性，大幅削弱副产物的生成以提高目标有机化学品的产率。除了从反应速率和平衡角度提高我们所需要的有机产物之外，还有哪些更高效的方法
延伸拓展
解决酯化反应的障碍
CH3COOH＋CH2=CH2 → CH3COOC2H5
催化剂
2CH3CHO → CH3COOC2H5
催化剂
2CH3CH2OH → CH3COOC2H5 + H2
催化剂
物质在变，原子不变
课堂练习
1. 下列制取并提纯乙酸乙酯的实验操作及装置正确的是
A．混合乙醇、乙酸和浓硫酸 B．制取乙酸乙酯
C．分离乙酸乙酯和水溶液 D．分离乙酸乙酯和乙醇
乙酸乙酯
和乙醇
乙醇、乙酸
和浓硫酸
饱和碳酸钠溶液
乙醇、乙酸混合物
浓硫酸
有机层
水层
水
A
B
C
D
C
课堂练习
2. 如图在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓慢加入2 mL浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入2 g无水乙酸钠(CH3COONa)。将试管甲固定在铁架台上,在试管乙中加入5 mL饱和碳酸钠溶液,按图连接好装置进行实验,当试管乙中有明显现象时停止实验。
请回答:
(1)实验时,应对试管甲缓慢加热,其目的是 。
(2)写出试管甲中发生反应的化学方程式: 。
(3)加入浓硫酸的作用是 、 、 。
(4)该实验中球形管丙的作用是 。
(5)某同学做此实验时,观察到反应混合液变黑,并闻到刺激性气味,试分析其原因: 。
课堂练习
答案: (1) 减少乙醇、乙酸的挥发,减少副反应的发生
(3) 反应物(或制取乙酸) 催化剂 吸水剂
(4) 防止倒吸
(5) 加热温度过高使有机物脱水炭化,浓硫酸被还原为SO2
课堂总结
1. 乙酸乙酯的制备实验
有机制备实验的仪器选择依据，实验操作的原理和
产物分离提纯的常见方法。
2. 乙酸乙酯的水解实验
化学反应原理及控制变量法在探究性实验中的应用。
谢谢
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