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有机化学合成与推断解析版
1．【2014年高考天津卷第8题】（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下： 21*cnjy*com
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（1）H的分子式为 。
（2）B所含官能团的名称为 。
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分 ( http: / / www.21cnjy.com )异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。【来源：21cnj*y.co*m】
（4）B→D，D→E的反应类型分别为 、 。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。
（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。[来源:21世纪教育网]
（7）写出E→F的化学方程式： 。
（8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。2-1-c-n-j-y
[
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【解析】
试题分析：解决本题的关键是抓住突破口：有机合成图中已经给出的物质和反应条件，利用题目所给信息，
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( http: / / www.21cnjy.com / )2．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：
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（1）A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是__________。B中的官能团是__________。
（2）反应③的化学方程式为______________。
（3）已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_____________。
（4）已知： ( http: / / www.21cnjy.com / )，则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶 ( http: / / www.21cnjy.com )液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。（任写一种）
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【解析】（1）A是三氯甲烷，属于卤代烃，甲烷与氯气在光照条件下即可产生三氯甲烷。B是苯甲醛，官能
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【命题意图】本题主要是考查有机物推断、官能团、同分异构体判断、物质的分离与提纯以及化学反应方程式书写等，属于中等难度试题的考查，难度不是很大，侧重考查学生对信息的获取能力以及灵活应用已知信息解决实际问题的能力和知识的迁移能力。该题设计命题背景新颖，设问角度合理、巧妙，符合考纲要求。突出了对学生基本知识和基本技能的考查，能较准确的反映出学生的知识掌握水平和化学思维能力。
3．【2014年高考四川卷第10题】（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：
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请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。
（2）第①步反应的化学方程式是________。
（3）C物质与CH2＝C(CH3)CO ( http: / / www.21cnjy.com )OH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_______________。
（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。
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【解析】（1）根据A的结构简式可作，分子中碳元素部分全部写出单键，部分形成碳碳双键，因此碳原子
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4．【2014年高考海南卷第18-Ⅱ题】18-II(14分)l,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):【版权所有：21教育】
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回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_____________。
（2）B到C的反应类型为______________。
（3）F的结构简式为_____________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是__________，最少的是____。（填化合物代号）
（5）由G合成尼龙的化学方程式为___________________________。
（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________________。
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【解析】首先要看清楚物质的结构简式，看清楚物质含有的官能团、还要掌握好各类官能团的性质及相互转化，结合具体物质进行分析就可很迅速的得到答案。18-IA.由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基（—OH）、酯基—COO—、醚键—O—三种含氧官能团。正确。B.在该化合物的一个分子中含 ( http: / / www.21cnjy.com / )
5．【2014年高考北京卷第25题】（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
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（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;
（2）反应I的反应类型是（选填字母）_______;
a．加聚反应 b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;
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（4）A的相对分子质量为108.
①反应II的化学方程式是_____________________
②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。
（5）反应III的化学方程式是______________________________。
（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。www.21-cn-jy.com
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【解析】解答本题的关键是，首先要熟悉所给信息中键的断裂与生成方式，明确双烯烃的1，4-加成原理，
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学生的自学能力和灵活运用所学知识的能力。
6．【2014年高考江苏卷第17题】（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
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请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【出处：21教育名师】
【答案】
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7．【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
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（1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。
（2）③的反应类型是 。
（3）心得安的分子式为 。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ，
反应2的化学方程式为 ，
反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)[来源:21世纪教育网]21世纪教育网版权所有
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体 ( http: / / www.21cnjy.com )，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；
由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，
该产物的名称是 。
【答案】[来源:]
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【解析】解析有机推断与合成题，要从反应条件、反应类型、官能团、不饱和度、碳原子数（碳的骨架）、
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C1CH2CH=CH2
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【命题意图】本题考查有机化学推断与 ( http: / / www.21cnjy.com )合成，具体考查官能团名称、结构简式、反应类型、分子式、同分异构体、反应方程式、有机物的命名等，综合考查了学生对有机化学的核心知识的掌握和应用的能力。
8．【2014年高考山东卷第34题】（12分）【化学—有机化学基础】
3—对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
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已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO + H2O
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（1）遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 中，B中含氧官能团的名称为
。
（2）试剂C可选用下列中的 。
a .溴水 b. 银氨溶液 c. 酸性KMnO4溶液 d .新制Cu(OH)2悬浊液21教育网
（3）H3C——OCH=CHCH3是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为 。
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【解析】
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9．【2014年高考新课标Ⅰ卷第38题】〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
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已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 21·cn·jy·com
（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为：
（3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。2·1·c·n·j·y
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。 【来源：21·世纪·教育·网】
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【解析】解决本题的关键是：认识卤代烃的烯烃、芳香烃、醛分子式通式、化学性质、特征反应，同分异 ( http: / / www.21cnjy.com / );;;。其中核磁共振氢谱中有4组 ( http: / / www.21cnjy.com / )
10．【2014年高考新课标Ⅱ卷第38题】[化学选修——5：有机化学基础]（15分）
立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：21cnjy.com
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回答下列问题：
（1） C的结构简式为 ，E的结构简式为 。
（2） ③的反应类型为 ，⑤的反应类型为
（3） 化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ；反应2的化学方程式为 ；反应3可用的试剂为 。21·世纪*教育网
（4） 在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）。
（5） I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
（6） 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。
【答案】
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【解析】本题的解题要点为：掌握常见有机物官能团的结构、性质和相互转化关系，掌握有机工艺流程图
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11．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础(13分)
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
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（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。
（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
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①步骤I的反应类型是 。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。
③步骤IV反应的化学方程式为 。www-2-1-cnjy-com
【答案】
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【解析】解析有机推断与合成题，要从反应条件、反应类型、官能团、不饱和度、碳原子数（碳的骨架）、 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
12．【2014年高考上海卷第九（46~51）题】（本题共14分）
M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为
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完成下列填空：
（1）写出反应类型。 反应①_________ 反应③__________
（2）写出反应试剂和反应条件。反应②_________ 反应④__________
（3）写出结构简式。 B_____________ C_____________21教育名师原创作品
（4）写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。
（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子。21*cnjy*com
（5）丁烷氯代可得到2－氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1,3－丁二烯的合成路线。
（合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物）
（6）已知：R－CO－NHR′与R－CO－OR′的化学性质相似。
从反应④可得出的结论是:_______________________。
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【解析】（1）根据反应前后有机物的结构简式变化可知，反应①是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应。 ( http: / / www.21cnjy.com / ) ( http: / / www.21cnjy.com / )
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有机化学合成与推断
1．【2014年高考天津卷第8题】（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：21*cnjy*com
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（1）H的分子式为 。
（2）B所含官能团的名称为 。
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分 ( http: / / www.21cnjy.com )异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。
（4）B→D，D→E的反应类型分别为 、 。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。
（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。[来源:21世纪教育网]
（7）写出E→F的化学方程式： 。
（8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。 [21·世纪*教育网
2．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：
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（1）A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是__________。B中的官能团是__________。
（2）反应③的化学方程式为______________。
（3）已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_____________。2·1·c·n·j·y
（4）已知： ( http: / / www.21cnjy.com / )，则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色 ( http: / / www.21cnjy.com )，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。（任写一种）
3．【2014年高考四川卷第10题】（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：
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请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。
（2）第①步反应的化学方程式是________。
（3）C物质与CH2＝C( ( http: / / www.21cnjy.com )CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_______________。21世纪教育网版权所有
（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。
4．【2014年高考海南卷第18-Ⅱ题】18-II(14分)l,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):
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回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_____________。
（2）B到C的反应类型为______________。
（3）F的结构简式为_____________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是__________，最少的是____。（填化合物代号）
（5）由G合成尼龙的化学方程式为___________________________。
（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________________。
5．【2014年高考北京卷第25题】（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
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（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;
（2）反应I的反应类型是（选填字母）_______;
a．加聚反应 b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;
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（4）A的相对分子质量为108.
①反应II的化学方程式是_____________________
②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。
（5）反应III的化学方程式是______________________________。
（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。【出处：21教育名师】
6．【2014年高考江苏卷第17题】（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
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请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：www.21-cn-jy.com
7．【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
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（1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。
（2）③的反应类型是 。
（3）心得安的分子式为 。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ，
反应2的化学方程式为 ，
反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)[来源:21世纪教育网]21教育网
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构 ( http: / / www.21cnjy.com )体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；
由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，
该产物的名称是 。
8．【2014年高考山东卷第34题】（12分）【化学—有机化学基础】
3—对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
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已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO + H2O
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（1）遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 中，B中含氧官能团的名称为
。
（2）试剂C可选用下列中的 。
a .溴水 b. 银氨溶液 c. 酸性KMnO4溶液 d .新制Cu(OH)2悬浊液【来源：21·世纪·教育·网】
（3）H3C——OCH=CHCH3是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为 。
9．【2014年高考新课标Ⅰ卷第38题】〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
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已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 2-1-c-n-j-y
（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为：
（3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。 21*cnjy*com
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。 www-2-1-cnjy-com
10．【2014年高考新课标Ⅱ卷第38题】[化学选修——5：有机化学基础]（15分）
立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：21·cn·jy·com
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回答下列问题：
（1） C的结构简式为 ，E的结构简式为 。
（2） ③的反应类型为 ，⑤的反应类型为
（3） 化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ；反应2的化学方程式为 ；反应3可用的试剂为 。【来源：21cnj*y.co*m】
（4） 在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）。
（5） I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
（6） 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。
11．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础(13分)
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
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（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。
（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
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①步骤I的反应类型是 。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。
③步骤IV反应的化学方程式为 。【版权所有：21教育】
12．【2014年高考上海卷第九（46~51）题】（本题共14分）
M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为
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完成下列填空：
（1）写出反应类型。 反应①_________ 反应③__________
（2）写出反应试剂和反应条件。反应②_________ 反应④__________
（3）写出结构简式。 B_____________ C_____________21教育名师原创作品
（4）写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。
（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子。21cnjy.com
（5）丁烷氯代可得到2－氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1,3－丁二烯的合成路线。
（合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物）
（6）已知：R－CO－NHR′与R－CO－OR′的化学性质相似。
从反应④可得出的结论是:_______________________。
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