有机化学结构与性质解析版
1．【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
【解析】判断化合物的同分异构体数目的多少，首先要掌握各类物质的分子式通式和该物质的分子式、同同分异构体6种。饱和一元酯类的有4种：HCOOCH2CH2CH3；；CH3COOCH2CH3 ; 2．【2014年高考新课标Ⅱ卷第8题】四联苯的一氯代物有
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
3．【2014年高考福建卷第7题】下列关于乙醇的说法不正确的是
A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取
C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
5．【2014年高考北京卷第10题】下列说法正确的是（ ）
A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1-氯丁烷
B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同
C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应
D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
8．【2014年高考山东卷第7题】下表中对应关系正确的是
A CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 均为取代反应
B 由油脂得到甘油 由淀粉得到葡萄糖 均发生了水解反应
C Cl2+2Br =2Cl +Br2 Zn+Cu2+=Zn2++Cu 均为单质被还原的置换反应
D 2Na2O2+2H2O+4NaOH+O2↑ Cl2+H2O=HCl+HClO 均为水作还原剂的氧化还原反应
【说明】该题同时分类于专题04、17
9．【2014年高考上海卷第3题】结构为…－CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH－…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是
A．乙炔 B．乙烯 C．丙烯 D．1,3－丁二烯
10．【2014年高考海南卷第7题】下列有关物质水解的说法正确的是
A．蛋白质水解的最终产物是多肽 B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C．纤维素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解产物之一是甘油
11．【2014年高考上海卷第13题】催化加氢可生成 3－甲基己烷的是
A．CH2=CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 B．CH2=CH－CH(CH3)－C≡CH
C．CH2=CH－C(CH3)=CHCH2CH3 D．CH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2
12．【2014年高考全国大纲卷第12题】从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是
13．【2014年高考山东卷第11题】苹果酸的结构简式为HOOCCH2—COOH，下列说法正确的是
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
14．【2014年高考浙江卷第10题】下列说法正确的是
A．乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H－NMR来鉴别
产物都是葡萄糖，故C正确；D、分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，因此CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用1H-NMR来鉴别，故D错误，答案选C。
15．【2014年高考海南卷第18-Ⅰ题】18-I（6分）
图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 mol该化合物最多能与6molNaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeC13发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
16．【2014年高考海南卷第15题】（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。
可采取分馏的方法。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，由于原子连接的位置不同可形17．【2014年高考广东卷第30题】（15分）
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是
A．与FeCl3溶液可能显紫色
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应[]
D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应
（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。
（4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。
【解析】本题的解题要点为：把握有机物分子中的官能团的类别，根据官能团的化学性质进行应用；对所
18．【2014年高考上海卷第八（43~45）题】（本题共8分）
许多有机化合物具有酸碱性。
完成下列填空：
（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：_____________________________________。苯胺（）具有______。（相同“酸性”、“碱性”或“中性”）[]
（2）常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其分离方案如下图：
已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。
A、B、C分别是：A_______ B_________ C_____________
上述方案中，若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入________。
（3）欲将转化为，则应加入____________。
【解析】
试题分析：（1）根据羟基氢原子的活泼性可知，苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯
19．【2014年高考浙江卷第29题】(15分) 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
【解析】由题给信息可知E中的硝基被还原生成普鲁卡因，则根据普鲁卡因的结构简式可知，E的结构简
+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O。
[
20．【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是 ；B→C的反应类型是 。
（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。
（3）E→F的化学方程式是 。
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的结构简式是 。
（5）下列说法正确的是 。
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d．H能发生加成、取代反应
【解析】A→B中为两个乙炔进行加成反应得到B（HC≡C—CH=CH2），然后继续与甲醇加成得到C；D→E，有机化学结构与性质
1．【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
2．【2014年高考新课标Ⅱ卷第8题】四联苯的一氯代物有
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
3．【2014年高考福建卷第7题】下列关于乙醇的说法不正确的是
A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取
C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
5．【2014年高考北京卷第10题】下列说法正确的是（ ）
A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1-氯丁烷
B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同
C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应
D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
8．【2014年高考山东卷第7题】下表中对应关系正确的是
A CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 均为取代反应
B 由油脂得到甘油 由淀粉得到葡萄糖 均发生了水解反应
C Cl2+2Br =2Cl +Br2 Zn+Cu2+=Zn2++Cu 均为单质被还原的置换反应
D 2Na2O2+2H2O+4NaOH+O2↑ Cl2+H2O=HCl+HClO 均为水作还原剂的氧化还原反应
【说明】该题同时分类于专题04、17
9．【2014年高考上海卷第3题】结构为…－CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH－…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是
A．乙炔 B．乙烯 C．丙烯 D．1,3－丁二烯
10．【2014年高考海南卷第7题】下列有关物质水解的说法正确的是
A．蛋白质水解的最终产物是多肽 B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C．纤维素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解产物之一是甘油
11．【2014年高考上海卷第13题】催化加氢可生成 3－甲基己烷的是
A．CH2=CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 B．CH2=CH－CH(CH3)－C≡CH
C．CH2=CH－C(CH3)=CHCH2CH3 D．CH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2
12．【2014年高考全国大纲卷第12题】从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是
13．【2014年高考山东卷第11题】苹果酸的结构简式为HOOCCH2—COOH，下列说法正确的是
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
14．【2014年高考浙江卷第10题】下列说法正确的是
A．乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H－NMR来鉴别
15．【2014年高考海南卷第18-Ⅰ题】18-I（6分）
图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 mol该化合物最多能与6molNaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeC13发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
16．【2014年高考海南卷第15题】（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。
17．【2014年高考广东卷第30题】（15分）
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是
A．与FeCl3溶液可能显紫色
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应[]
D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应
（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。
（4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。
18．【2014年高考上海卷第八（43~45）题】（本题共8分）
许多有机化合物具有酸碱性。
完成下列填空：
（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：_____________________________________。苯胺（）具有______。（相同“酸性”、“碱性”或“中性”）[]
（2）常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其分离方案如下图：
已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。
A、B、C分别是：A_______ B_________ C_____________
上述方案中，若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入________。
（3）欲将转化为，则应加入____________。
19．【2014年高考浙江卷第29题】(15分) 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
20．【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是 ；B→C的反应类型是 。
（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。
（3）E→F的化学方程式是 。
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的结构简式是 。
（5）下列说法正确的是 。
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d．H能发生加成、取代反应
