化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1苯（共27张ppt）

(共27张PPT)
2.3.1苯
芳香烃：
含有 苯环 的烃
萘
苯乙烯
苯
甲苯
乙苯
最简单
的芳香烃
复习回顾
分子结构的探究
2
物理性质
1
化学性质
3
PART 1
物理性质
颜色、状态、气味
密度、溶解性
熔、沸点；挥发性
苯的物理性质
液态
无色
有特殊气味
密度小于水
不溶于水
5.5 ℃、
80.1 ℃
易挥发
PART 2
分子结构的探究
【苯的发现历程】
1825
1834
1844
1861
法拉第（英）煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH
米希尔里奇（德）制得了苯，并对其正式命名
热拉尔（法）确定其分子量为78，分子式为C6H6
凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构
(1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形
凯库勒在1861年提出三点假设：
(2) 每个碳原子均连接一个氢原子
(3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式
如何设计实验探究苯中是否含双键？
【小组活动】
1.实验目的
2.实验操作
3.实现现象
4.实验结论
如何设计实验探究C6H6是否含双键？
0.5 mL KMnO4(H+)溶液
1 mL 苯
1 mL 苯
0.5 mL溴水
振荡
振荡
（下层紫红色）
（振荡）
0.5 mL KMnO4(H+)溶液
1 mL 苯
1 mL 苯
0.5 mL溴水
（上层黄色）
（下层几乎无色）
（振荡）
（上层无色）
结论：苯不与溴水、酸性KMnO4溶液反应
从分子式看，苯远远不饱和，但苯中却没有碳碳双键
苯的分子结构是十九世纪化学界的一个谜
上层：苯
下层：溴水
上层：溴的苯溶液
下层：水
上层：苯
下层：KMnO4(H+)
萃取
凯库勒的观点不能解释：
事实1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
事实2、
Cl
Cl
Cl
Cl
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构
邻二氯苯只有一种结构
苯的结构
共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的
碳碳键
键长/pm 154.1 133.7 139
X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形
每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，
介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。
苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键
结论：
(六个C-C键完全相同)
苯中所有C采取sp2杂化
苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键
苯的分子结构
分子式
结构式
结构简式
苯的分子结构
分子式
C6H6
结构式
结构简式
苯的分子结构
球棍模型
空间填充模型
苯的分子结构
PART 03
化学性质
a.可燃性
12CO2+6H2O
2C6H6+15O2
火焰明亮，并伴有浓烟
①氧化反应
b.苯 能使酸性高锰酸钾褪色？
难氧化
不
△
+ HNO3
+ H2O
浓硫酸
②取代反应
a.硝化反应：
无色、苦杏仁味的
油状液体，密度大于水
硝基苯
HO-NO2
反应实质：
苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反应
+ HO-NO2
浓硫酸
△
+ H2O
②取代反应
b.溴化反应：
+ Br2 + HBr ↑
FeBr3
Br
无色液体，不溶于水，密度比水大
溴苯
反应实质：
苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应
纯液溴
或Fe粉
③加成反应
苯的大π键比较稳定，一般不易发生烯烃和炔烃所发生的加成反应
在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷
+ 3H2
催化剂
△
+ 3H2
催化剂
△
苯的化学性质
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
H
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
A.邻二氯苯只有一种结构
B.苯不能使溴水褪色
C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应
E.经测定，苯环中碳碳键的键长、键能均相等
【多选投票】
课堂小结
随堂检测
1.下列物质中，可以被用来鉴别苯和己烯的是( )
A.水 B.酸性高锰酸钾溶液
C.氢氧化钠溶液 D.四氯化碳
2.下列有机物分子中，所有原子不可能同时处于同一平面的是( )
A.乙炔 B.乙烯 C.苯 D.丙烯
D
B
谢谢观看与支持