2023届高三化学二轮复习限定条件下同分异构体的书写技巧课件(共43张PPT)

(共43张PPT)
限定条件下同分异构体的书写
一、学习目标
PART
01
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速书写同分异构体。
学习目标
二、知识储备
PART
02
第一组：如何确定不饱和度 （Ω）？
第二组：写出常见烷烃基同分异构体的数目
第三组：判断苯环上不同个数取代基与位置异构数目的关系
第四组：写出苯环上只有1种或2种不同环境的氢原子物质可能具有的结构
分组思考
(1)
不饱和度 （Ω）的计算
知识储备1
X (卤素原子)以H代替;
0、 S (氧、硫原子)等“视而不见”(即不予考虑);
N 、 P (氮、磷原子)以“ CH ”原子团代替
已知有机物分子式CxHyNzOmXn
（2）根据官能团或结构
官能团或结构 双键 三键 环 苯环 -NO2 -NH2
不饱和度Ω
知识储备1
0
1
4
2
1
1
常见烷烃基同分异构体的数目
烷基 -CH3 C2H5- C3H7- C4H9- C5H11-
数目
知识储备2
8
4
2
1
1
苯环上不同个数取代基位置异构数目
知识储备3
取代基个数 1 2 3（AAA ） 3（AAB ） 3（ABC）
同分异构体数目
1
10
6
3
3
巧记：361°（3 6 10）多一度热爱，多一份精彩。
不同化学环境氢与分子结构对称性1
苯环上只有1种不同环境的氢原子
X
X
X
X
X
4个相同取代基剩下2个位置：对称
X
X
X
X
3个相同取代基：间位
2个相同取代基：对位
知识储备4
X
X
X
X
X
X
X
X
核磁共振氢谱图峰的个数=氢的种类
峰的面积之比=氢原子个数之比
不同化学环境氢与分子结构对称性2
苯环上有2种不同环境的氢原子
X
Y
X
X
X
3个相同取代基：邻位
2个不同取代基：对位
知识储备4
Y
X
X
Y
X
X
2个相同一个不同取代基：邻位或者间位
能与钠反应产生氢气
与FeCl3发生显色反应
水解产物与FeCl3发生显色反应
能发生银镜反应
与NaHCO3反应放出CO2
能与NaOH溶液反应
能发生水解反应
常见限制性条件
官能团或结构特征
–COOH
–CHO 、 –OOCH、HCOOH
-OH（酚）
-OH（酚）、–COOH、-COO–、–X
– OH、 – COOH
– COO –、 – X
OOC–
知识储备5
性质限制性的条件
2-OH（醇、酚、羧酸）～H2
-CHO～2Ag ～Cu2O
2-COOH ～CO32- ～CO2
-COOH ～HCO3- ～CO2
三键～2H2
双键～H2
知识储备6
反应中的定量关系
有机物的同分异构体书写方法
1．减碳法——适用于碳链异构
3、插入法——适用于烯、炔、酮、醚、酯
2、等效氢法（取代法）：适用于一元取代
5、构造分类讨论法：酯类、酮、醚类、
4、先定后动法：二元取代、三元取代
知识储备7
三、模型构建
PART
03
例1、写出同时满足下列条件A（ ）同分异构体的结构简式：
①分子中含有苯环且苯环上的一氯代物有两种
②与 FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
分子式
片段
拼接
Ω:
C:
O:
5
8
1
位置信息
结构信息
OH
-CHO
C
-CH2-CHO
HO-
利用结构信息确定大致结构碎片，再计算剩余的烃基片段，最后结合位置信息（核磁共振氢谱、苯环的一氯代物等）合理拼接。
限定条件同分异构体的书写
模型构建
小结1
例2、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
分子式
片段
取代
Ω:
C:
O:
2
8
1
-CHO
CH3
C
“端基”（即一价基团，主要包括：-R、-X、-OH、 --CHO、-COOH、HCOO-、-CN、-NH2、-NO2)在有机物的结构简式中只能位于链端。解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来 然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。
限定条件同分异构体的书写
模型构建
小结2 取代法
例3、(2020·全国卷Ⅱ节选)化合物C( )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C＝C＝O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4　　　　(b)6　　　(c)8　　(d)10
分子式
片段
插入
Ω:
C:
O:
2
6
1
-CH3
-CH3
C=C—C
C=C—C—CH3
CH3
C=C—C—CH3
CH3
C=C—C—CH3
CH3
C
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
插入法的技巧
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系物的同分异构体有_______种，写出其中一种的结构简式:_________________________。
9
分子式
片段
分类讨论法
Ω:
C:
O:
2
8
1
OH
C
C
OH
CH2CH3
OH
CH3
CH3
3
6
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结4:分类讨论法
对于含不同取代基的芳香族有机物从一个取代基、两个取代基、三个取代基等不同情况分别讨论确定同分异构体数目、熟记苯环不同数目取代基的位置异构数目：361°（AAA 3种 AAB 6种 ABC 10种）
限定条件同分异构体的书写模型
模型构建
分子式
片段
拼接
数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数。
从限定条件出发结合结构信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。
采用取代、插入、分类讨论法等方式组装。
四、小试牛刀
PART
04
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构(包括顺反异构）。
CH2＝CHCH2OCH3
【训练 1】
的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不包括立体异构)。
①苯的二元取代物;
②与FeCl3溶液发生显色反应;
③含“—COO—”结构。
12
【训练 2】
五、课堂总结
PART
05
依据“分子式﹣片段﹣拼接”的三步曲，先数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数写出碳氢化合物母体，从限定条件出发结合位置信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。再灵活地采用取代、插入、分类讨论法等方式快速组装出相应的分子结构。
五、总结反思
。
六、课后作业
PART
06
【2020·全国卷Ⅲ】36.
（5）M为C( )的一种同分异构体。
已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
【作业1】
写出满足下述条件的OHCCH2CONHCH3的同分异构体__________　。
①水解产物能消耗2 mol NaOH;
②分子中有三种不同类型的氢;
③只含一个甲基。
(HCO)2NCH2CH3
【作业2】
[2017全国卷Ⅰ 36(5)]芳香化合物X是F( )的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_______________(任写2种)。
、
、
、
【作业3】
有机物 的同分异构体中，满足下列条件的有________种(不考虑烯醇)。①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色；③1 mol该有机物能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气。其中，核磁共振氢谱含有五组峰，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_。
6
【作业4】
写出符合下列要求的 的同分异构体的结构简式：_____________。
①苯环上只有两个取代基
②能使溴的CCl4溶液退色，且在酸性条件下能发生水解　
③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
【作业5】
（5）E（ ）的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1 。
【作业6】
写出满足下列条件的龙胆酸乙酯( )的同分异构体的结构简式:___________或____________。 Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。
【作业6】
预测演练·提升解题力
对乙酰氨基苯酚( )的同分异构体有很多，其中 一类与含有相同的官能团且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有_______种。另一类同分异构体同时满足下列条件:①属于对位二取代苯且苯环上连接—NH2;②能发生水解反应;③其核磁共振氢谱有4组峰，写出满足条件的所有同分异构体的结构简式___________________。
9 、
【作业7】
有机物 的同分异构体中，满足下列条件的有_______种(不考虑烯醇)。 ①仅含有苯环，无其他环状结构;②遇三氯化铁溶液显紫色;③1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气。其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构简式:______________。
【作业8】
答案：6　 或