专题5第二单元胺和酰胺同步练习
2022——2023学年高中化学苏教版(2019)选择性必修3
学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________
一、单选题
1.5-羟色胺最早是从血清中发现的,又名血清素,广泛存在于哺乳动物组织中,是一种抑制性神经递质。其结构如图所示,已知其结构中的五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关5-羟色胺的说法正确的是
A.分子式为C10H10N2O B.苯环上的一氯代物有2种
C.分子中含有四种官能团,可发生加成、消去、中和反应 D.分子中一定共平面的C原子有9个
2.120℃以上的温度烹制富含淀粉类的食品时,会产生致癌物丙烯酰胺,其结构如图,它可看作丙烯酸中的被,取代后的产物,下列有关叙述不正确的是
A.其分子式为 B.它能使酸性溶液褪色
C.分子中含有酰胺基,故属于酰胺类高分子化合物 D.它能发生加聚反应生成高分子化合物
3.洛匹那韦(图1)和羟基氯喹(图2)的结构如下所示,下列关于这两种有机化合物的描述正确的是
A.洛匹那韦是一种高分子化合物
B.洛匹那韦易溶于水
C.羟基氯喹不能发生消去反应
D.1mol羟基氯喹与溶液反应最多可消耗
4.已知:磷酸酯与酯性质类似、磷酰胺基()与肽键性质类似。瑞德西韦具有抗病毒活性,其结构如图所示,下列说法不正确的是
A.瑞德西韦分子中至少有12个原子共平面
B.瑞德西韦每个分子中有5个手性碳原子
C.瑞德西韦的合成原料之一可能有苯
D.若只考虑磷酸酯基和磷酰胺基的水解,瑞德西韦水解后会生成4种有机分子
5.下列关于胺和酰胺说法正确的是
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.酰胺中不一定含
C.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D.烟酰胺在酸性条件下水解生成和
6.食品中含有过量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述:
①能使酸性KMnO4溶液褪色;
②能发生加聚反应生成高分子化合物;
③有4种同分异构体;
④能与氢气发生加成反应。
其中正确的是:
A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.①②④
7.一种β—内酰胺酶抑制剂(结构简式如图)与抗生素联用具有很好的杀菌效果。下列说法错误的是
A.其分子式为C8H9NO5
B.该分子存在顺反异构现象
C.有4种含氧官能团
D.1mol该分子最多与3molH2发生加成反应
8.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
9.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→
D.三聚氰胺( )具有碱性
10.2020年8月19日发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第八版)》中指出,氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物的描述错误的是
A.氯喹的化学式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl
B.与足量的H2发生加成反应后,两分子中的手性碳原子数相等
C.加入NaOH溶液并加热,再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀,可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子
D.为增大溶解度,易于被人体吸收,经常把氯喹或羟基氯喹与硫酸、盐酸或磷酸制成盐类
11.化合物具有广谱抗菌活性,合成的反应可表示如图:
下列说法正确的是
A.X的分子式为C12H15NO4
B.Y分子中所有原子不可能在同一平面内
C.可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别X和Y
D.1molM与足量NaOH溶液反应,最多可消耗5molNaOH
12.下列说法错误的是
A.酯、酰胺、酰卤和酸酐均为羧酸衍生物
B.随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐增大
C.的名称是乙酰氯
D.酸酐由酰基和酰氧基相连构成
13.中国科学院院士、南开大学教授周其林及其团队凭借“高效手性螺环催化剂的发现”,获得了2019年度国家自然科学奖一等奖。这种手性螺环分子的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是
A.分子式为
B.分子中除氢原子之外的所有原子可能共平面
C.能发生还原反应
D.在酸性条件下能水解,且其水解产物分子中有8种不同化学环境的氢原子
14.科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是
A.能使酸性溶液褪色
B.能发生水解反应
C.该物质没有同分异构体
D.能与氢气发生加成反应
15.洛匹那韦是一种抗艾滋病毒药物,也可用于治疗新冠肺炎,其结构简式如图所示,下列有关洛匹那韦的说法正确的是
A.遇溶液能发生显色反应
B.能够发生水解、酯化、氧化加成反应
C.其苯环上的一氯代物有9种(不考虑立体异构)
D.其含氧官能团有酯基、醚键、酰胺基、羟基
二、填空题
16.乙酸的结构简式可以表示为(①②③表示方框内的原子团):
(1)①②③的名称分别是_______、_______和_______。
(2)②③组成的原子团的名称是_______。
(3)①③组成的有机化合物所属的类别是_______,写出一种该类物质同系物的结构简式:_______。
(4)若①②和氨基组成的物质的结构简式为_______,名称为_______,该物质属于_______类物质。
17.某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为:
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:
②酯比酰胺容易水解。请填写下列空白:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是________和________。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A可以水解生成________、________和________。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和________________。(填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个六原子组成的环)。
三、有机推断题
18.氟他胺(D)是一种可用于治疗肿瘤的药物,实验室一种合成路线片断如下:
(1)D中含氧官能团的名称为_________。
(2)A→B的反应类型为_________。
(3)写出B→C反应的化学方程式:_________。
19.有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为________。
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.D
【详解】A.根据结构可知5-羟色胺的分子式为C10H12N2O,A错误;
B.题述有机物苯环上有3种不同的氢原子,所以其苯环上的一氯代物有3种,B错误;
C.根据物质结构简式可知:5-羟色胺分子中含有酚羟基、氨基和碳碳双键三种官能团,苯环和碳碳双键均能发生加成反应,氨基和酚羟基均能发生中和反应,但是该有机物不能发生消去反应,C错误;
D.苯分子是平面分子,苯分子中的H原子被其它取代,则取代苯环上H原子的原子一定在苯分子的平面上;由于其结构中的五元氮杂环上的原子在同一平面上;分子中含有碳碳双键,乙烯分子是平面分子,一个平面上两点在某一平面上,则与乙烯平面连接的饱和C原子也一定在该平面上,因此该有机物分子中一定共平面的C原子有9个,D正确;
故合理选项是D。
2.C
【详解】A.根据有机物的结构,推出该物质的分子式为,选项A正确;
B.该有机物分子中含有碳碳双键,可使酸性溶液褪色,选项B正确;
C.该有机物不属于高分子化合物,选项C错误;
D.该有机物含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物,选项D正确;
答案选C。
3.D
【详解】A.高分子化合物的相对分子质量通常在1万以上,洛匹那韦不是高分子化合物,选项A错误;
B.洛匹那韦的憎水基团比重远大于亲水基团,故其易溶于有机溶剂,难溶于水,选项B错误;
C.羟基氯喹分子中含有羟基,且和羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以能发生消去反应,选项C错误;
D.羟基氯喹分子中含有与苯环相连的氯原子,水解产生的酚羟基和均能与反应,所以羟基氯喹最多可与反应,选项D正确;
答案选D。
4.D
【详解】A.瑞德西韦分子中含有苯环,则至少有12个原子共平面,选项A正确;
B.连接四个不同的原子或者基团的碳原子是手性碳原子,由瑞德西韦的结构可知其每个分子中有5个手性碳原子,选项B正确;
C.由结构可知瑞德西韦的合成原料之一可能有苯,选项C正确;
D.若只考虑磷酸酯基和磷酰胺基的水解,瑞德西韦水解后会生成3种有机分子和磷酸分子,选项D错误;
答案选D。
5.B
【详解】A.胺不能发生水解反应,酰胺可以发生水解,A错误;
B.酰胺中不一定含,例如HCON(CH3)2,B正确;
C.胺中不存在氧元素,不属于烃的含氧衍生物,C错误;
D.烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐,得不到,D错误;
答案选B。
6.D
【详解】①根据该有机物的结构,含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故①符合题意;
②含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,故②符合题意;
③丙烯酰胺的同分异构体:H2N-CH=CH-CHO、CH2=C(NH2)CHO、CH≡C-CH2-O-NH2、CH≡C-O-CH2-NH2、CH3-C≡C-O-NH2等不止四种,故③不符合题意;
④含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,故④符合题意;
综上所述,选项D正确。
【点睛】难点是同分异构体的判断,先根据丙烯酰胺结构简式,考虑-NH2位置的变化,即推出H2N-CH=CH-CHO、CH2=C(NH2)CHO,根据不饱和度,推出含有碳碳叁键的形式,得出CH≡C-O-CH2-NH2、CH3-C≡C-O-NH2等,注意成键成键特点,C有4个键,O有2个键,N有3个键。
7.D
【详解】A.由结构简式可知,有机物的分子式为C8H9NO5,故A正确;
B.由结构简式可知,有机物分子中含有碳碳双键,碳碳双键的两端碳原子上都连两个不同基团或原子,则该分子存在顺反异构现象,故B正确;
C.由结构简式可知,有机物分子中含有的含氧官能团为羟基、羧基、醚键和酰胺基,共4种,故C正确;
D.由结构简式可知,有机物分子中含有的碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应,则1mol该分子最多与1mol氢气发生加成反应,故D错误;
故选D。
8.D
【详解】A.胺不能发生水解反应,酰胺可以发生水解,A错误;
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐,没有水生成,B错误;
C.酰胺在碱性条件下水解可生成NH3,C错误;
D.胺和酰胺都是重要的化工原料,D正确;
答案选D。
9.B
【详解】A.胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,故A正确; C、D正确。
B.胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,故B错误;
C.胺类化合物具有碱性,能与盐酸反应,故C正确;
D.三聚氰胺存在氨基,具有碱性,故D正确;
故选:B。
10.C
【详解】A.由结构简式可知,氯喹的化学式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl,故A正确;
B.与足量的氢气发生加成反应后,所得产物都有如图*所示的5个手性碳原子:、,故B正确;
C.检验氯喹或羟基氯喹中含有氯原子时,应该先加入氢氧化钠溶液,共热后,为防止氢氧根离子干扰氯离子检验,应先加入硝酸酸化使溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若生成白色沉淀,就可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子,故C错误;
D.在氯喹和羟基氯喹中都含有亚氨基,能够与酸形成配位键而结合在一起,使物质在水中溶解度大大增加,从而更容易被人体吸收,故D正确;
故选C。
11.C
【详解】A.由结构简式可知,X的分子式为,故A错误;
B.双键是平面结构,由结构简式可知,Y分子中所有碳原子均为双键碳原子,则所有原子可能处于同一平面内,故B错误;
C.由结构简式可知,X分子中含有酚羟基,不含羧基,能与氯化铁溶液发生显色反应,不能与碳酸氢钠溶液反应,Y分子中中含有羧基,不含酚羟基,能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,不能与氯化铁溶液发生显色反应,则用氯化铁溶液或碳酸氢钠溶液鉴别X和Y,故C正确;
D.由结构简式可知,M分子中含有2个酚羟基、1个酯基、1个酰胺基和1个羧基,且酯基水解后又产生1个酚羟基,则1molM与足量氢氧化钠溶液反应时,最多可消耗6mol氢氧化钠,故D错误;
故选C。
12.B
【详解】A.酯、酰胺、酰卤和酸酐均含结构,均为羧酸衍生物,A项正确;
B.随着相对分了质量的增大,分子中烃基质量分数增大,酰胺的溶解度逐渐减小,B项错误;
C.的名称是乙酰氯,C项正确;
D.酸酐是某含氧酸脱去一分子水或几分子水,所剩下的部分,酰基是指有机或无机含氧酸去掉一个或多个羟基后剩下的原子团,则酸酐由酰基和酰氧基相连构成,D项正确。
故选B。
13.B
【详解】A.由结构简式可知该有机物的分子式为,A正确;
B.含氮原子的五元环和含氮原子的六元环相交的碳原子连接4个碳原子,具有甲烷的结构特征,故除氢原子之外的所有原子不可能共平面,B错误;
C.该分子中含有苯环,能和氢气发生还原反应,C正确;
D.该分子中含有酰胺基,水解产物为,数字标号代表不同化学环境的氢原子,共有8种,D正确;
故选B。
14.C
【详解】A.丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;
B.酰胺在酸或碱存在并加热条件下能发生水解反应,B项正确;
C.丙烯酰胺存在多种同分异构体,如,C项错误;
D.丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,D项正确;
答案选C。
15.B
【详解】A.洛匹那韦中不含酚羟基,遇溶液不能发生显色反应,A项错误;
B.洛匹那韦中含有酰胺基,可发生水解反应,含有羟基,可发生酯化反应和氧化反应,含有苯环,可与氢气发生加成反应,B项正确;
C.洛匹那韦中含有3个苯环,3个苯环共含有8种不同化学环境的氢原子,则洛匹那韦分子苯环上的一氯代物有8种,C项错误;
D.洛匹那韦中不含酯基,D项错误;
答案选B。
16.(1) 甲基 酮羰基 羟基
(2)羧基
(3) 醇 CH3CH2OH
(4) CH3CONH2 乙酰胺 酰胺类
【详解】(1)由结构简式可知,①为甲基、②为酮羰基、③为羟基,故答案为:甲基;酮羰基;羟基;
(2)②③组成的原子团为羧基,故答案为:羧基;
(3)①③组成的有机化合物是官能团为羟基的醇,常见的醇为乙醇,结构简式为CH3CH2OH,故答案为:醇;CH3CH2OH;
(4)①②和氨基组成的物质为官能团为酰胺基的乙酰胺,结构简式为CH3CONH2,乙酰胺属于酰胺类,故答案为:CH3CONH2;乙酰胺;酰胺类。
17.(1)
(2)
(3)
【详解】(1)利用信息②酯比酰胺容易水解,化合物A中的酯基先水解,故首先生成的水解产物是和。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下,酯和酰胺都水解,化合物A可以水解生成、、。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物既然有甲醇生成,分子内官能团之间则按信息①中的第一步反应方式进行,另一个产物为。
18.(1)硝基、羰基
(2)还原反应
(3)+ +HCl
【分析】A是,A与Fe、20%稀HCl发生还原反应产生B:,B与发生取代反应产生C:,C与浓硝酸、浓硫酸混合加热,法取代反应产生D:。
【详解】(1)根据D结构简式可知:D分子中含有的含氧官能团是硝基、羰基;
(2)A是,A与Fe、20%稀HCl发生还原反应产生B:,则A→B的反应类型是还原反应;
(3)B是,B与在吡啶作用下发生取代反应产生C:和HCl,该反应的化学方程式为:+ +HCl。
19. 三氯乙烯 +KOH+KCl+H2O 碳碳双键、氯原子 取代反应 6
【分析】由合成路线可知,A为三氯乙烯,其先发生信息①的反应生成B,则B为;B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为;C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D;D最后与E发生信息②的反应生成F。
【详解】(1)由题中信息可知,A的分子式为C2HCl3,其结构简式为ClHC=CCl2,其化学名称为三氯乙烯。
(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(),该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4) C()与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。
(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。
(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、,共6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。
【点睛】本题的同分异构体的书写是难点,要根据题中“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”才能找齐符合条件的同分异构体。
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页