专题5第三单元 有机合成设计 同步练习（含解析）2022——2023学年高中化学苏教版（2019）选择性必修3

专题5第三单元有机合成设计同步练习
2022——2023学年高中化学苏教版（2019）选择性必修3
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是
A．1molX与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C．1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗4molBr2
D．X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
2．水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下：
++H2O
下列说法不正确的是
A．水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰
B．水杨酸、水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol水杨酸与浓溴水反应时，最多消耗2 mol Br2
D．1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗3 mol NaOH
3．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关两种化合物的说法错误的是
A．常温下，1mol的丁香酚和香兰素均能与1molBr2发生取代反应
B．两种分子均与Na2CO3溶液反应
C．1mol香兰素最多能与4mol氢气发生加成反应
D．可用高锰酸钾溶液分别检验两种物质中碳碳双键和酚羟基的存在
4．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)：
由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．M的结构简式为CH3CH2X
C．P的分子式为C4H10O
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
5．下图是以秸秆为原料制备某种高分子化合物W的合成路线：
下列有关说法正确的是
A．X具有两种不同的含氧官能团
B．Y可以发生酯化反应和加成反应
C．Y和1，4-丁二醇通过加聚反应生成W
D．W的分子式为C10nH16n+2O4n+1
6．如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。关于aspartame的说法不正确的是
A．是芳香族化合物
B．分子中含有的官能团只有氨基、羧基、酯基、肽键
C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D．1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应
7．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值。试判断下列有机反应在工业上没有生产价值的是
A．
B．
C．
D．
8．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应
9．2020年我国在新型冠状病毒肺炎疫情防控工作中取得了重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用。1，1-二苯乙烯的键线式如图，下列说法正确的是
A．1，1-二苯乙烯的分子式为
B．1，1-二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1，1-二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1mol1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗1molH2
10．由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是
A．F的分子式为
B．B生成C的反应条件为醇溶液、加热
C．B在Cu催化下与反应：2+O22+2H2O
D．1个D分子中存在2个手性碳原子
11．下列各组有机化合物中，不论三者以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气的质量不变的是
A．，， B．，，
C．，， D．，，
12．MMA()是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。
路线一：①+HCN→
②+CH3OH+H2SO4→+NH4HSO4
路线二：
下列有关说法中不正确的是
A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B．路线一中涉及的反应全部为加成反应
C．路线二中原子利用率理论上为100%
D．MMA在一定条件下能发生取代反应
13．某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是
A．1A最多可以与1发生加成反应
B．一个A分子中最多有12个碳原子在同一平面上
C．1A与足量的溶液反应，最多可以消耗3
D．A能发生消去反应和取代反应，不能发生加成反应
14．波立维是国家引进的新药，它给中风、心肌梗死等疾病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是
A．该物质的化学式为
B．1该物质最多可与6氢气反应
C．波立维能发生水解反应
D．该有机物可以发生氧化、还原、加成、取代、消去反应
15．已知：①+3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，苯胺极易被氧化；②+CH3Cl+HCl(烷基化反应)；③-CH3为邻、对位定位取代基，-NO2、-COOH为间位定位取代基。以苯为原料合成对氨基苯甲酸()理的步骤是
A．苯XYZ对氨基苯甲酸
B．苯XYZ对氨基苯甲酸
C．苯XYZ对氨基苯甲酸
D．苯XYZ对氨基苯甲酸
二、填空题
16．共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如：
(1)写出化学方程式+_______
(2)则要制备，含共轭结构的原料可以是_________(写结构简式)
(3)设计以环己烯和丙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
17．0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol。请回答下列问题：
(1)烃A的分子式为___________。
(2)若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3mol，则烃A的质量为___________g，燃烧时消耗标准状况下氧气的体积为___________L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为___________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，经测定其加成产物分子中含有4个甲基，烃A可能的结构简式为___________(任写一个)。
(5)比烃A分子少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有___________种同分异构体。
18．Ⅰ、某烷烃的结构简式为
。
(1)用系统命名法命名该烃：___________。
(2)若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有___________种(不包括立体异构，下同)。
(3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的，则原炔烃的结构有___________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有___________种。
Ⅱ、如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。请回答下列问题：
(5)有机化合物doggycene的分子式为___________。
(6)0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为___________mol。
(7)有关有机化合物doggycene的说法正确的是___________。
A．该物质为苯的同系物
B．该物质能发生加成反应
C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该物质在常温下为气态
三、实验题
19．1，6-己二酸是常用的化工原料，在高分子材料、医药、润滑剂的制造等方面都有重要作用。实验室利用图中的装置(夹持装置已省略)，以环己醇硝酸为反应物制备1，6-己二酸。反应原理为：
+2HNO3+2NO2↑+2H2O
+6HNO3HOOC(CH2)4COOH+6NO2↑+3H2O
相关物质的物理性质见下表：
试剂 相对分子质量 密度/(g mL-1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.962 25.9 161.8 可溶于水、乙醇、乙醚
1，6-己二酸 146 1.360 152 330.5 微溶于冷水，易溶于乙醇
NH4VO3 117 2.326 210(分解) —— 微溶于冷水，易溶于热水
实验步骤如下：
I．向三颈烧瓶中加入0.03gNH4VO3固体和18mL浓HNO3(略过量)，向恒压滴液漏斗中加入6mL环己醇。
Ⅱ．将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5~6滴环己醇，观察到三颈烧瓶中产生红棕色气体时，开始慢慢加入余下的环己醇。调节滴加环己醇的速度，使三颈烧瓶内温度维持在50~60℃之间，直至环己醇全部滴加完毕。
Ⅲ．将三颈烧瓶放入80~90℃水浴中加热10min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，减压过滤，_______，干燥，得到粗产品。
Ⅳ．1，6-己二酸粗产品的提纯
(1)仪器A的名称为_______，其作用是_______
(2)B中发生反应的离子方程式为_______(其中一种产物为亚硝酸盐)
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为_______。滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50~60℃，说明该反应的 H_______0(填“＞”或“＜”)。
(4)将步骤Ⅲ补充完整：_______。步骤IV提纯方法的名称为_______。如图为1，6-己二酸在水中的溶解度曲线，80℃时1，6-己二酸水溶液的密度为ρg mL-1；该溶液的物质的量浓度为_______。
(5)最终得到1，6-己二酸产品4.810g，则1，6-己二酸的产率为_______。
A．46.07% B．57. 08% C．63.03% D．74. 61%
四、有机推断题
20．航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超高性能纤维，它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为
。
下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件)：
AB→CDEFM
(1)写出下列反应的反应类型A→B：_______；G+H→M：_______。
(2)生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体，其结构简式为_______。
(3)写出E→F的化学方程式：_______。
(4)聚酯纤维P是一种无毒的玩具内充物，其结构简式为。聚酯纤维P可用A和乙烯为原料合成，请你设计并写出其合成路线_______。
提示：①；
②合成过程中无机试剂任选。
21．按下列步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)B、D的结构简式：B_______，D_______。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是_______(填代号)。
(3)根据+Br2，写出在同样条件下CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式：_______。
(4)写出C→的化学方程式(有机化合物写结构简式，注明反应条件)：_______。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【详解】A．1 mol X含有3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH反应，1 mol Cl水解消耗1 mol NaOH，且生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，错误；
B．酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，错误；
C．苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，碳碳双键能够与溴发生加成反应；所以1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，正确；
D．酚羟基与NH4HCO3不反应，错误；
故选C。
2．D
【详解】A．水杨酸中含有6种不同类型的氢原子，故其在核磁共振氢谱中应有6组峰，A正确；
B．水杨酸、水杨酸环己酯均含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
C．溴与水杨酸发生取代时，取代的位置是苯环上酚羟基的邻位和对位，水杨酸的酚羟基邻位与对位能被取代的只有两个位置，所以1mol水杨酸跟足量浓溴水反应时，最多消耗2mol Br2，故C正确；
D．水杨酸中含有1个羧基和一个酚羟基，1 mol水杨酸环己酯水解最多消耗2 mol NaOH，D错误；
故选D。
3．D
【详解】A．苯环上，处于酚羟基的邻对位上的氢易被溴取代，1mol丁香酚和香兰素能发生取代反应需要1mol，A正确；
B．两种分子都含有酚羟基，能与溶液反应（但注意不能生成），正确；
C．1mol香兰素中的苯环与3mol氢气发生加成反应,其中的醛基还要消耗1mol氢气，故最多能与4mol氢气发生加成反应，C正确；
D．香兰素含有羟基和醛基，丁香酚含有羟基和碳碳双键，这些官能团都能使高锰酸钾褪色，D错误；
故选D。
4．D
【分析】依据信息可知，M应为CH3CH2X，N应为CH3CHO，从而得出P为，据此分析解答。
【详解】A．反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH=CHCH3，发生消去反应，A正确；
B．由以上分析可知，M的结构简式为CH3CH2X，B正确；
C．P的结构简式为，分子式为C4H10O，C正确；
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误；
故选D。
5．D
【详解】A．X中的含氧官能团只有羧基一种，A错误；
B．Y中含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生加成反应，B错误；
C．Y和1，4-丁二醇通过缩聚反应生成W，C错误；
D．据W的结构简式可知其分子式为，D正确；
故选D。
6．D
【详解】A．由于分子中含有苯环，所以属芳香族化合物，A项正确；
B．分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B项正确；
C．羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C项正确；
D．羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应，D错误；
故选D。
7．B
【详解】A．该反应中生成物较纯净，且容易与NaBr分离，具有生产价值，A错误；
B．该反应中氯气可能与CH3CH2Cl进一步取代生成1，2-二氯乙烷等副产物，产物不纯净，且不易与副产物分离，不具有生产价值，B正确；
C．该反应生成物较为纯净，且容易与H2O分离，具有生产价值，C错误；
D．该反应为加成反应，生成物较为纯净，产物单一，具有生产价值，D错误；
故答案选B。
8．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
9．C
【详解】A．由1，1-二苯乙烯的键线式可知其分子式为，A错误；
B．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键和苯环，既能发生加成反应又能发生苯环上的取代反应，C正确；
D．1mol1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗7molH2，D错误；
故选C。
10．B
【分析】A发生加成反应得到B，B发生消去反应得到C，C发生加成反应得到D：；D发生消去反应得到E；E发生1，4-加成反应得到F： ，F与氢气加成得到G，G水解得到H。
【详解】A．F为，分子式为：，A正确；
B．B生成C为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，B错误；
C．B中与羟基直接相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化成羰基，方程式正确，C正确；
D．D为，与溴原子直接相连的碳原子为手性碳原子，共2个，D正确；
故选B。
11．B
【分析】有机物分子式为时，1mol该有机物完全燃烧时消耗O2的物质的量为；有机物分子式为时，1mol该有机物完全燃烧时消耗O2的物质的量为，有机物总物质的量一定，完全燃烧时消耗氧气的质量不变，说明有机物()分子的与有机物()分子的相同，据此分析判断。
【详解】A．的，的，的，A不符合题意；
B．的，的，的，B符合题意；
C．的，的，的，C不符合题意；
D．的，的，的，D不符合题意；
答案选B。
12．B
【详解】A．路线一中的副产物为，在水溶液中可电离出，显酸性，可腐蚀设备，A正确；
B．线路一中①为加成反应，②中产物不止一种，不是加成反应，B错误；
C．原子利用率100%指反应没有副产物，所有原子均转入目标产物中，路线二无副产物，C正确；
D．MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，D正确；
故选B。
13．A
【详解】A.由有机物的结构简式可知，1A中含有1碳碳双键，故最多可以与1发生加成反应，A正确；
B.根据苯环上12原子共平面，乙烯6原子共平面，碳碳单键可以旋转，则一个A分子中最多有11个碳原子在同一平面上，B错误；
C.A分子中含有酚羟基、酚酯基、碳氯键，故1A与足量的溶液反应，最多可以消耗5，C错误；
D.由有机物的结构简式可知，A中含有苯环和碳碳双键，故可以发生加成反应，D错误。
答案选A。
14．C
【详解】A.由题图结构知化学式为，A错误；
B.酯基不能与氢气反应，所以1该物质最多可与5氢气反应，B错误；
C.波立维分子中含有酯基、碳氯键，两种官能团均能发生水解反应，C正确；
D.该有机物不能发生消去反应，D错误；
答案选C。
15．C
【详解】若苯先发生硝化反应，由于硝基是间位定位取代基，再引入甲基时会进入硝基的间位，故应先发生烷基化反应，得到的甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯；对硝基甲苯先发生氧化反应，将甲基氧化为羧基，若先将硝基还原为氨基，则氧化甲基时氨基容易被氧化。最后再将硝基还原为氨基。所以合理步骤为：苯甲苯对硝基甲苯对硝基苯甲酸对氨基苯甲酸，故选C。
16．(1)
(2)或
(3)
【详解】（1）根据已知反应，共轭双键与双键发生1,4加成，所以+；
（2）根据已知反应，要制备，含共轭结构的原料可能为：或；
（3）根据已知反应，共轭双键与双键发生1,4加成，倒推法，要生成，需要和，苯乙烯为原料，发生反应，总体的合成路线为：。
17．(1)C6H12
(2) 42 100.8
(3)
(4)(CH3)2CHC(CH3)=CH2或
(CH3)2C=C(CH3)2或(CH3)3CCH=CH2
(5)6
【详解】（1）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol，根据原子守恒确定A分子中C原子数目为6，H原子数目为12，故烃A分子式为C6H12。
（2）根据C原子守恒可知参加反应的烃A的物质的量为0.5mol，故参加反应的烃A的质量为0.5mol×84g·mol-1=42g，故消耗氧气的物质的量为0.5mol×(6+)=4.5mol，标准状况下氧气的体积为4.5mol×22.4L·mol-1=100.8L。
（3）烃A分子式为C6H12，烃A不能使溴水褪色，不含不饱和键，在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，A为环己烷，结构简式为 。
（4）烃A能使溴水褪色，则分子中含有1个碳碳双键，在催化剂作用下与H2加成的产物分子中含有4个甲基，故加成产物的结构简式为 或。若加成产物为，对应的A的结构为(CH3)2CHC(CH3)=CH2或(CH3)2C=C(CH3)2；若加成产物为，对应的A的结构为(CH3)3CCH=CH2。
（5）比烃A分子少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物的分子式为C5H10，分子中含有1个碳碳双键，符合条件的同分异构体为CH3CH2CH2CH=CH2、CH3CH2CH=CHCH3(存在顺反异构)、CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、(CH3)2CHCH=CH2，共6种。
18．(1)2，3-二甲基戊烷
(2)5
(3)1
(4)6
(5)C26H26
(6)16.25
(7)B
【详解】（1）该烷烃的系统命名为2，3-二甲基戊烷。
（2）若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则加氢后原双键两端的碳原子上至少各含有1个氢原子，故碳碳双键可能的位置为 ，共有5种。
（3）若该烷烃是由炔烃加氢后得到的，则加氢后原碳碳三键两端的碳原子上至少各含有2个氢原子，故原炔烃只能为 ，只有1种。
（4）由该分子的结构可看出，左端两个甲基连在同一个碳原子上，两个甲基上的氢原子是等效氢原子，其他位置上的氢原子均不等效，故其一氯代烷共有6种。
（5）由doggycene分子的结构简式可知其分子式为C26H26。
（6）由doggycene的分子式为C26H26可得，0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为0.5mol×(26+)=16.25mol。
（7）A．因doggycene的分子结构中含有苯环，且只含有C、H元素，因此该物质属于芳香烃，但根据同系物的定义可判断，该物质不属于苯的同系物，A错误；
B．其为不饱和烃，且苯环上有烷基，故其能发生加成反应，B正确；
C．与苯环相连的C上有H，能被高锰酸钾氧化为羧基，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；
D．因doggycene分子含有26个碳原子，常温下不可能为气态，D错误。
故选B。
19． 球形冷凝管 冷凝回流，减少反应物损失，导出气体 2NO2+2OH =++ H2O 浓硝酸在加热时分解生成NO2 ＜ 用冷水洗涤晶体2~3次 重结晶 2.89ρmol L-1 B
【分析】向三颈烧瓶中加入0.03gNH4VO3固体和18mL浓HNO3(略过量)，为了让完全反应，向恒压滴液漏斗中加入6mL环己醇。将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞滴加5~6滴环己醇，发生反应：+2HNO3+2NO2↑+2H2O，开始慢慢加入余下的环己醇，使三颈烧瓶内温度维持在50~60℃之间，直至环己醇全部滴加完毕，将三颈烧瓶放入80~90℃水浴中加热10min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅速将三颈烧瓶中混合液倒入100mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，发生反应+6HNO3HOOC(CH2)4COOH+6NO2↑+3H2O，实验中的尾气为二氧化氮，用氢氧化钠溶液来吸收，用倒扣的漏斗防止倒吸，由此分析。
【详解】(1)根据仪器A的形状可知，仪器A的名称为球形冷凝管，其作用是冷凝回流，减少反应物损失，导出气体；
(2)B中发生反应为二氧化氮和氢氧化钠的反应，生成硝酸钠、亚硝酸钠和水，离子方程式为2NO2+2OH =++ H2O；
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为浓硝酸具有不稳定性，在加热时分解生成NO2、水和氧气；
滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持50~60℃，说明该反应放热， H＜0；
(4)由于1，6-己二酸微溶于冷水，用冷水洗涤晶体2~3次，减少洗涤时的损耗；
将1，6-己二酸粗产品进行提纯提纯，由于1，6-己二酸在冰水中的溶解度小于常温下的水，为了减小损失，步骤IV提纯方法的名称为重结晶；
根据图中1，6-己二酸在水中的溶解度曲线，80℃时1，6-己二酸的溶解度为0.73g，根据质量分数为=42.2%，溶液的密度为ρg mL-1；该溶液的物质的量浓度为=2.89ρmol L-1；
(5)由表中数据可知，6mL环己醇的密度为0.962g mL-1，摩尔质量为100，得到质量为6mL×0.962g mL-1≈5.772g，根据+2HNO3+2NO2↑+2H2O，+6HNO3HOOC(CH2)4COOH+6NO2↑+3H2O，得到~~HOOC(CH2)4COOH，设HOOC(CH2)4COOH的质量的x，，计算得到HOOC(CH2)4COOH的理论质量为8.427g，最终得到1，6-己二酸产品4.810g，则1，6-己二酸的产率为≈57. 08%。
【点睛】80℃时1，6-己二酸的溶解度为0.73g，计算质量分数时=42.2%，为易错点，要仔细观察题中有效信息。
20．(1) 取代反应 缩聚反应
(2)
(3)+6NaOH+2NaCl+4H2O
(4)
【分析】根据路线D被氧化生成，可以推出A为，与在光照条件下发生取代反应生成B，结构简式为：，在溶液中水解生成C，结构简式为：，在发生氧化生成D，结构简式为：，被氧化生成，与发生取代反应生成E：，在氢氧化钠溶液中发生水解反应和中和反应，最后得到产品M。
【详解】（1）A为，与在光照条件下发生取代反应生成B，结构简式为：；
（2）A→B的转化过程中Cl2有可能与同一个甲基上的氢原子发生二取代，故生成的B的同分异构体的结构简式为；
（3）由M的结构简式可知，E为，由氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应和羧酸及酚羟基的性质可写出E→F的化学方程式；
（4）由聚酯纤维P的结构简式可知，它是由乙二醇和对苯二甲酸两种单体发生缩聚反应得到的，结合提示，可利用对二甲苯(原料A)在酸性高锰酸钾溶液条件下氧化生成对苯二甲酸，利用乙烯与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，然后水解生成乙二醇，最后由对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到聚酯纤维P，合成路线为。
21．(1)
(2)②④
(3)CH2=CH—CH=CH2+Br2
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】。
【详解】（1）苯酚先与H2加成变成醇A(),A发生消去反应得到B(),B与Br2发生加成反应得到C(),C发生消去反应生成,在一定条件下与Br2反应生成,再与H2发生加成反应得到D(),D在NaOH的水溶液中发生水解反应得到；
故答案为：；。
（2）根据分析可知②④为消去反应；
故答案为：②④。
（3）根据+Br2，可知CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式CH2=CH—CH=CH2+Br2；
故答案为：CH2=CH—CH=CH2+Br2。
（4）C→的化学方程式+2NaOH+2NaBr+2H2O；
故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O。
答案第1页，共2页
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